苯酚(公開課)課件

苯酚苯酚1復習：寫出水解產(chǎn)物！比較兩種水解產(chǎn)物在組成和結(jié)構(gòu)上有什么相同和不同之處？醇類酚類復習：寫出水解產(chǎn)物！比較兩種水解產(chǎn)物在組成和結(jié)構(gòu)上有什么相同2酚：羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物。[練習]判斷下列物質(zhì)哪種是酚類？

√√酚：羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物。[練習]判斷下列3苯酚苯酚4苯酚比例模型苯酚球棍模型苯酚比例模型苯酚球棍模型5化學式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式或C6H5OHC6H6OOHOHCCHHCCHHCCH一、苯酚的分子結(jié)構(gòu)：化學式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式或C6二、苯酚的物理性質(zhì)：1、顏色狀態(tài)：4、溶解性：3、氣味：2、熔點：無色晶體；40.9℃；有特殊氣味；在水中溶解度不大，65℃以上時能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。演示二、苯酚的物理性質(zhì)：1、顏色狀態(tài)：4、溶解性：3、氣7

苯酚的濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性，使用時要小心，如不慎沾到皮膚上，應立即用酒精洗滌!苯酚的濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性，使用時要小心，如不8苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑9三、苯酚的化學性質(zhì)：請同學們利用現(xiàn)有的實驗藥品，設計一個實驗來證明：（1）苯酚是否有酸性？（2）苯酚酸性的強弱如何？想一想、議一議三、苯酚的化學性質(zhì)：請同學們利用現(xiàn)有的實驗藥品，設計一個實10實驗方案：1、取少量苯酚晶體，加入少量水，振蕩；2、在上述溶液中滴入NaOH溶液，邊加、邊振蕩。渾濁澄清現(xiàn)象實驗方案：1、取少量苯酚晶體，加入渾濁澄清現(xiàn)象11OH+NaOHONa+H2O1、酸性(1)和NaOH反應石炭酸

OH+NaOHONa+H2O1、酸性(1)和NaOH12［實驗］向上述澄清的溶液（苯酚鈉）中加入少量稀鹽酸。［現(xiàn)象］出現(xiàn)渾濁。如果在通入二氧化碳也會變渾濁［化學方程式］［結(jié)論］加入鹽酸后，易溶的苯酚鈉又變成了溶解度不大的苯酚。根據(jù)強酸制弱酸的反應原理，說明苯酚的酸性比鹽酸弱。［實驗］向上述澄清的溶液（苯酚鈉）中加入少量稀鹽酸。［現(xiàn)象］13比較下列物質(zhì)在水中電離出H+的難易。H2CO3HCO3-H2OHClC2H5OHC6H5OHCH3COOHHCl>CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO3->H2O>C2H5OH比較下列物質(zhì)在水中電離出H+的難易。HCl>CH3CO14?ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3

（強調(diào)）所以苯酚鈉與水、CO2反應時，不論CO2過量與否，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3！寫出苯酚鈉與CO2的化學方程式?ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3（強調(diào)）15寫出苯酚鈉與醋酸的反應結(jié)論：苯酚有弱酸性寫出苯酚鈉與醋酸的反應結(jié)論：苯酚有弱酸性16因苯酚酸性極弱，它不能使石蕊等酸堿指示劑變色，那苯酚會不會與鈉發(fā)生反應呢？若能反應，則反應速率比乙醇、水相比會怎么樣呢？由于苯酚顯弱酸性肯定也與Na反應生成H2，比乙醇、水與Na的反應要容易，速率要快，因為乙醇、水都顯中性。因苯酚酸性極弱，它不能使石蕊等酸堿指示劑變色，那苯酚會不會與17(2)和Na反應

(2)和Na反應18苯酚和乙醇均含有羥基，為什么性質(zhì)有所不同？在乙醇中羥基直接與烷基相連，在苯酚中羥基直接與苯環(huán)相連，由于受苯環(huán)的影響，酚中羥基上的氫比醇中羥基上的氫活潑，能部分電離表現(xiàn)出酸性。苯酚和乙醇均含有羥基，為什么性質(zhì)有所不同？192、苯環(huán)上的取代反應［演示實驗］在盛有少量苯酚溶液的試管中，滴入過量的濃溴水。［現(xiàn)象］［結(jié)論］立即有白色沉淀生成。在溶液里，苯酚易與溴發(fā)生化學反應。2、苯環(huán)上的取代反應［演示實驗］在盛有少量苯酚溶液的立即有20苯酚苯對溴的要求反應條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)結(jié)論解釋一次取代苯環(huán)上三個氫原子一次取代苯環(huán)上一個氫原子溴水與苯酚不用催化劑使用催化劑液溴與苯比較苯、苯酚與溴反應的異同：苯酚與溴取代反應比苯容易受羥基的影響，苯酚中苯環(huán)鄰、對位上的H變得更活潑了苯酚苯對溴的要求反應條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)結(jié)論解釋一次取代苯21苯酚也能像苯一樣發(fā)生硝化、磺化、加成等反應。

苯酚也能像苯一樣發(fā)生硝化、磺化、加成等反應。223、顯色反應

［演示］向盛有苯酚溶液的試管中滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩。［現(xiàn)象］［結(jié)論］溶液立即變?yōu)樽仙?。在溶液中，苯酚與FeCl3反應，生成紫色、易溶于水的物質(zhì)。其它的酚類遇FeCl3也會有特殊的顯色反應，但不一定都是紫色3、顯色反應［演示］向盛有苯酚溶液的試管中滴入23苯酚的檢驗：方法一：苯酚與溴取代反應；方法二：苯酚與FeCl3的顯色反應；苯酚的檢驗：方法一：苯酚與溴取代反應；方法二：苯酚與FeC24［討論］根據(jù)苯酚在空氣中變色的性質(zhì)，你認為苯酚還可能發(fā)生哪些反應？［討論］根據(jù)苯酚在空氣中變色的性質(zhì)，你認為苯酚還可能發(fā)生哪些254、氧化反應⑴常溫下在空氣中氧化為粉紅色⑵可被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色。⑶可燃性4、氧化反應⑴常溫下在空氣中氧化為粉紅色26苯酚與乙醇性質(zhì)的比較

苯酚()乙醇(CH3CH2—OH)官能團酚羥基－OH醇羥基－OH水溶性常溫下溶解度不大，65℃以上與水以任意比互溶與水以任意比互溶電離出H＋的能力比水強、溶液呈酸性比水弱、溶液呈中性主要化學性質(zhì)性質(zhì)活潑，弱酸性，能發(fā)生置換反應、中和反應、顯色反應、苯環(huán)上的取代反應、加成反應，常溫下的緩慢氧化、燃燒等。性質(zhì)較穩(wěn)定，能與鈉發(fā)生反應、消去反應、羥基的取代反應等，在點燃或有催化劑時可被O2氧化從醇和酚性質(zhì)的比較可知，烴的衍生物的性質(zhì)不僅取決于官能團，也受烴基的影響。官能團不是決定物質(zhì)性質(zhì)的唯一因素。苯酚與乙醇性質(zhì)的比較苯酚(27小結(jié)：苯酚結(jié)構(gòu)物理性質(zhì)化學性質(zhì)酸性取代反應顯色反應小結(jié)：苯酚結(jié)構(gòu)物理性質(zhì)化學性質(zhì)酸性取代反應顯色反應28練習：下列物質(zhì)中：

（A）（B）

（C）（D）

(1)能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應的（）(2)能與溴水發(fā)生取代反應的是（）(3)能與金屬鈉發(fā)生反應的是（）B、DB、DB、C、D練習：下列物質(zhì)中：

B、DB、DB、C、D29練習：用哪種試劑，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四種溶液鑒別開來？現(xiàn)象分別如何？FeCl3溶液物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象紫色溶液無現(xiàn)象紅褐色沉淀紅色溶液練習：用哪種試劑，可以把苯酚、乙醇、FeCl3溶液物質(zhì)苯酚乙30練習：用哪種試劑可區(qū)分苯、己炔、苯酚？溴水物質(zhì)苯己炔苯酚現(xiàn)象白色沉淀褪色混合液分層練習：用哪種試劑可區(qū)分苯、己炔、苯酚？溴水物質(zhì)苯己炔苯酚現(xiàn)象31練習：下列物質(zhì)中，既能使溴水褪色，又能產(chǎn)生沉淀的是（）A、丁烯B、乙醇C、苯酚D、氫硫酸C、D練習：下列物質(zhì)中，既能使溴水褪色，C、D32練習：下列物質(zhì)久置于空氣中，顏色發(fā)生變化的是（）A、Na2SO3B、苯酚C、Na2O2D、CaO2Na2SO3+O2=2Na2SO4CaO+H2O=Ca(OH)22Na2O2+2CO2=2Na2CO3+O2CaO+CO2=CaCO32Na2O2+2H2O=4NaOH+O2Ca(OH)2+CO2=CaCO3+H2O2NaOH

+CO2=Na2CO3+H2OB、C練習：下列物質(zhì)久置于空氣中，2Na2SO3+O2=33［作業(yè)］P775、6完成導學酚的部分［作業(yè)］P775、634再見！謝謝。謝謝。謝謝。謝謝。謝謝。再見！謝謝。謝謝。謝謝。謝