鹵代烴+課件2023-2024學(xué)年高二化學(xué)蘇教版（2019）選擇性必修3

選修三藥物合成的重要原料DERIVATIVESOFHYDROCARBONS第一節(jié)鹵代烴新高考新理念新標(biāo)準(zhǔn)專題5素養(yǎng)目標(biāo)1.能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)分析和推斷鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)。能描述和分析鹵代烴的重要反應(yīng)，能書寫相應(yīng)的反應(yīng)方程式。（宏觀辨識(shí)與微觀探析）2.能通過實(shí)驗(yàn)探究溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的反應(yīng)條件，綜合應(yīng)用有關(guān)知識(shí)完成鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)任務(wù)。（科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)）3.能參與相關(guān)鹵代烴對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的的影響及環(huán)境保護(hù)的議題討論，體會(huì)“綠色化學(xué)”思想在有機(jī)合成中的重要意義，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用。（科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任）【情境思考】液態(tài)的氯乙烷汽化時(shí)大量吸熱，具有冷凍麻醉作用，可在身體局部產(chǎn)生快速鎮(zhèn)痛效果。因此常用氯乙烷與其他藥物制成“復(fù)方氯乙烷噴霧劑”，用于運(yùn)動(dòng)中的急性損傷，如肌肉拉傷，關(guān)節(jié)扭傷等的陣痛。1、鹵代烴概念：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代生成的化合物。一元鹵代烴可表示為：R-X。2、鹵代烴分類：一、鹵代烴概念與分類選主鏈二、鹵代烴的命名選擇含官能團(tuán)的最長碳鏈將鹵素原子看做取代基，編號(hào)時(shí)從距簡單取代基近的一端編號(hào)，有碳碳雙鍵時(shí)從距離碳碳雙鍵近的一端開始編號(hào)從簡入繁定編號(hào)寫名稱三、鹵代烴的物理性質(zhì)閱讀教材，以氯代烴的密度和沸點(diǎn)為例，同時(shí)結(jié)合烷烴的物理性質(zhì)的變化規(guī)律，總結(jié)鹵代烴的物理性質(zhì)。名稱結(jié)構(gòu)簡式液態(tài)時(shí)密度（g·cm-3）沸點(diǎn)/℃氯甲烷CH3Cl0.916-24氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108常溫下鹵代烴除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是氣體外，其余均為液體或固體。狀態(tài)熔沸點(diǎn)大于同碳個(gè)數(shù)的烴，隨碳原子數(shù)增多，沸點(diǎn)依次升高（碳原子數(shù)相同時(shí)，支鏈越多沸點(diǎn)越低）。沸點(diǎn)除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外，其余鹵代烴密度都比水大。密度鹵代烴都不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑。溶解性三、鹵代烴的物理性質(zhì)1.組成和結(jié)構(gòu)四、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)溴乙烷

C2H5BrCH3CH2Br溴原子以溴乙烷為例，認(rèn)識(shí)鹵代烴的主要性質(zhì)。溴乙烷的核磁共振氫譜圖球棍模型空間填充模型CH3CH2Br取一支試管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振蕩后加熱，靜置。待溶液分層后，用膠頭滴管小心吸取少量上層水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的試管中，然后加入2滴AgNO3溶液，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：產(chǎn)生淡黃色沉淀四、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)四、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)

在鹵代烴分子中，由于鹵素原子的電負(fù)性比碳原子的大，使C-X的電子向鹵素原子偏移，進(jìn)而使碳原子帶部分正電荷（δ+），鹵素原子帶部分負(fù)電荷（δ-），這樣就形成一個(gè)極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵：Cδ+—Xδ-。因此，鹵代烴在化學(xué)反應(yīng)中，C—X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團(tuán)所取代，生成負(fù)離子而離去。C2H5—Br＋NaOHC2H5—OH＋NaBr水四、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)(水解反應(yīng))NaOH不是反應(yīng)的催化劑，從平衡移動(dòng)的角度看，NaOH不斷中和氫溴酸，促進(jìn)溴乙烷的水解。加熱的目的是提高反應(yīng)速率，且水解是吸熱反應(yīng)，升高溫度也有利于平衡右移。C2H5—Br＋NaOHC2H5—OH＋NaBr水四、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵原子C2H5—Br＋NaOHC2H5—OH＋NaBr水因?yàn)椋篈g++OH—=AgOH（白色）↓2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的淺黃色，使產(chǎn)物檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)失敗。所以必須用硝酸酸化！四、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)消去反應(yīng)CH2＝CH2↑

＋NaBr＋H2O△乙醇CH2－CH2

＋NaOHBrH①反應(yīng)條件：NaOH的醇溶液、加熱②消去反應(yīng)：有機(jī)化合物(醇/鹵代烴)在一定條件下從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(水/鹵代氫等)，而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)。溴乙烷與氫氧化鈉的乙醇溶液反應(yīng)消去反應(yīng)四、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)（1）溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中加熱，產(chǎn)生的氣體中有哪些成分？【提示】主要有乙烯、乙醇。（2）如果用高錳酸鉀酸性溶液檢驗(yàn)生成的氣體中含有乙烯，是否需要除雜？如何除雜？【提示】乙醇也能被高錳酸鉀酸性溶液氧化，所以檢驗(yàn)乙烯之前必須除去乙醇。乙醇可以用水吸收。（3）如果用溴的四氯化碳溶液檢驗(yàn)生成的氣體中含有乙烯，是否需要除雜？為什么？【提示】因?yàn)橐掖寂c溴的四氯化碳溶液不發(fā)生反應(yīng)，因此不需要除雜。探究問題：思考：四、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)判斷下列鹵代烴能否發(fā)生消去反應(yīng)，若能寫出相應(yīng)有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式CH3?C?CH2BrCH3CH3②?Br③CH3CH2Br④CH3CH?CH2CH3Br⑤總結(jié)：發(fā)生消去反應(yīng)的條件：a必須有相鄰的碳，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)b鄰位碳原子上必須有氫原子,否則不能發(fā)生消去反應(yīng)c直接連接在苯環(huán)上的鹵原子不能消去鄰C有H四、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)鹵代烴的消去反應(yīng)和取代反應(yīng)的比較消去反應(yīng)取代反應(yīng)鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子一般是1個(gè)碳原子上只有1個(gè)—X反應(yīng)實(shí)質(zhì)脫去1個(gè)HX分子，形成不飽和鍵—X被—OH取代反應(yīng)條件強(qiáng)堿的醇溶液、加熱強(qiáng)堿的水溶液、加熱化學(xué)鍵變化

主要產(chǎn)物烯烴或炔烴醇四、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)1-溴丁烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)反應(yīng)類型取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物CH3CH2CH2CH2Br反應(yīng)條件生成物結(jié)論NaOH醇溶液、加熱CH3CH2CH=CH2、NaBr、H2O1-溴丁烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)NaOH水溶液、加熱CH3CH2CH2CH2OH、NaBr討論四、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)為什么要在氣體通入酸性高錳酸鉀溶液前先通入盛水的試管？除了酸性高錳酸鉀溶液，還可以用什么方法檢驗(yàn)丁烯？此時(shí)還有必要將氣體先通入水中嗎?除去揮發(fā)出的乙醇，消除乙醇對酸性KMnO4的影響。酸性KMnO4溶液褪色。不用將氣體通入水中。2種。CH3CH2CH=CH2，CH3CH=CHCH3

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