環(huán)醚和氧化合物

環(huán)醚和氧化合物第1頁，課件共36頁，創(chuàng)作于2023年2月“ether”第2頁，課件共36頁，創(chuàng)作于2023年2月第3頁，課件共36頁，創(chuàng)作于2023年2月第4頁，課件共36頁，創(chuàng)作于2023年2月醚的氧原子兩邊均與烴基相連，沒有活潑氫原子，醚分子之間不能發(fā)生氫鍵締合，所以醚的沸點(diǎn)比分子量相近的醇低得多。由于醚可以通過它的氧原子和水分子中的氫原子形成氫鍵，所以醚在水中的溶解度比烷烴大，與同碳數(shù)醇相近。第5頁，課件共36頁，創(chuàng)作于2023年2月氫鍵(HydrogenBonding)

與電負(fù)性大的原子X（氟、氯、氧、氮等）共價結(jié)合的氫，如與負(fù)電性大的原子Y（與X相同的也可以）接近，在X與Y之間以氫為媒介，生成X-H…Y形的鍵。這種鍵稱為氫鍵。氫鍵的結(jié)合能是2—8千卡（Kcal）。第6頁，課件共36頁，創(chuàng)作于2023年2月第7頁，課件共36頁，創(chuàng)作于2023年2月活潑的烯丙醇、芐醇或三級醇可與不活潑的一級或二級醇反應(yīng)制備較高產(chǎn)率的混合醚。一些二醇在酸存在下脫水可合成五、六元環(huán)的醚。第8頁，課件共36頁，創(chuàng)作于2023年2月第9頁，課件共36頁，創(chuàng)作于2023年2月該法和威廉姆遜合成法比較還有一個突出的優(yōu)點(diǎn)：沒有競爭的消除反應(yīng)。第10頁，課件共36頁，創(chuàng)作于2023年2月（1）炔的親核加成（2）炔的親電加成催化加水(p.83)第11頁，課件共36頁，創(chuàng)作于2023年2月第12頁，課件共36頁，創(chuàng)作于2023年2月因?yàn)閄-的親核性大小I->Br->Cl-，所以斷裂醚鍵的氫鹵酸活性順序是：HI>HBr>HCl。氫碘酸的活性最高，所以它是醚鍵斷裂反應(yīng)的常用試劑。反應(yīng)機(jī)理第13頁，課件共36頁，創(chuàng)作于2023年2月混合醚的反應(yīng)：（1）含有三級烷基的混合醚，反應(yīng)快，主要通過SN1歷程，斷裂主要發(fā)生在三級烷基的一邊。第14頁，課件共36頁，創(chuàng)作于2023年2月第15頁，課件共36頁，創(chuàng)作于2023年2月第16頁，課件共36頁，創(chuàng)作于2023年2月第17頁，課件共36頁，創(chuàng)作于2023年2月第18頁，課件共36頁，創(chuàng)作于2023年2月克萊森(Claisen)重排---苯基烯丙基醚的重排第19頁，課件共36頁，創(chuàng)作于2023年2月第20頁，課件共36頁，創(chuàng)作于2023年2月第21頁，課件共36頁，創(chuàng)作于2023年2月第22頁，課件共36頁，創(chuàng)作于2023年2月第23頁，課件共36頁，創(chuàng)作于2023年2月第24頁，課件共36頁，創(chuàng)作于2023年2月第25頁，課件共36頁，創(chuàng)作于2023年2月第26頁，課件共36頁，創(chuàng)作于2023年2月第27頁，課件共36頁，創(chuàng)作于2023年2月第28頁，課件共36頁，創(chuàng)作于2023年2月第29頁，課件共36頁，創(chuàng)作于2023年2月第30頁，課件共36頁，創(chuàng)作于2023年2月第31頁，課件共36頁，創(chuàng)作于2023年2月結(jié)論第32頁，課件共36頁，創(chuàng)作于2023年2月下面的化合物是一種性引誘劑，它的系統(tǒng)命名法的名稱是什么？如何從易得的化合物合成它？習(xí)題10-1答案(7R,8S)-2-甲基-7,8-環(huán)氧十八烷第33頁，課件共36頁，創(chuàng)作于2023年2月用任何必要的原料合成下列各個醚?？捎梅肿娱g的脫水、Williamson合成法或烷氧汞化-脫汞反應(yīng)，根據(jù)具體情況加以選擇，并解釋你所作出的選擇：(1)CH3(CH2)3OCH2CH3(2)CH3CH2CH(CH3)OCH2CH2CH3(3)環(huán)己醚習(xí)題10-2答案(1)選擇Williamson合成法合成:CH3(CH2)3ONa+CH2CH3Br→CH3(CH2)3OCH2CH3+NaBr烷氧汞化-脫汞反應(yīng)符合馬氏加成，不能夠得到兩個烷基都是1°的醚。分子間的脫水反應(yīng)，只有當(dāng)兩個烷基中有一個能形成穩(wěn)定的R+時，才能用于合成混合醚。(3)環(huán)己醚是個簡單醚，當(dāng)然以用分子間脫水反應(yīng)為宜：(2)選用烷氧汞化-脫汞反應(yīng)法，它可避免碳架的重排，也不會引起競爭的消去反應(yīng)。第34頁，課件共36頁，創(chuàng)作于2023年2月二氫吡喃在無水HCl或H2SO4的存在下，與醇能迅速反應(yīng)，生成四氫吡喃醚習(xí)題10-3(1)寫出此反應(yīng)的可能歷程。(2)四氫吡喃醚在堿性溶液中是穩(wěn)定的，但遇酸迅速分解得到原來的醇和另一個化合物（是什么？），試解釋之。(3)四氫吡喃基用作醇或酚的保護(hù)基，怎樣利用這一點(diǎn)