《一些重要的烴類和石油化工》教學

7.3一些重要的烴類和石油化工一、甲烷沼氣、坑氣、天然氣的主要成分（80-97%）俗名：

色

味的

體，密度比空氣

，

溶于水。無氣無小難0.717g/L(標準狀況下)1.物理性質(zhì)2.分子結(jié)構(gòu)CH4甲烷分子投影二氯甲烷的結(jié)構(gòu)式是一種物質(zhì)小結(jié)：甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)——正四面體結(jié)構(gòu)正四面體的中心——C四個頂點——H鍵角：109°28′鍵長：1.09×10－10m鍵能：413kJ/mol甲烷是非極性分子正四面體構(gòu)型是一種比較穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)與金剛石的結(jié)構(gòu)相同思考：1.二氯甲烷的結(jié)構(gòu)式有幾種？為什么？2.四種氯代甲烷的分子都是正四面體結(jié)構(gòu)嗎？為什么？2.只有四氯化碳是正四面體結(jié)構(gòu)，其余都不是。因為C-Cl鍵的鍵長與C-H鍵的鍵長不一樣。1.四種氯代甲烷都只有一種結(jié)構(gòu)式，因為甲烷分子是立體結(jié)構(gòu)。3.下列事實中能證明甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)的是（）CH3Cl只代表一種物質(zhì)B.CH2Cl2只代表一種物質(zhì)CHCl3只代表一種物質(zhì)D.CCl4只代表一種物質(zhì)B⑴氧化反應CH4爆炸極限：5%～15.4%CH4+2O2CO2+2H2O點燃注:點燃甲烷前必須驗純，否則會爆炸。3.化學性質(zhì)思考：空氣中甲烷體積分數(shù)多少時，爆炸最強烈?現(xiàn)象：淡藍色火焰，干冷燒杯內(nèi)壁上有水生成，加澄清石灰水變渾濁。

9.5%爆炸最強烈①可燃性如何防止瓦斯爆炸?阻斷反應條件:嚴禁煙火控制反應物含量:通風換氣準確檢測②甲烷與KMnO4溶液不發(fā)生反應，也不與溴水發(fā)生反應。結(jié)論：甲烷比較穩(wěn)定。說明甲烷分子中的C-H鍵比較牢固。甲烷常溫時很穩(wěn)定，但在高溫時可分解

CH4C＋2H2高溫⑵分解反應產(chǎn)物用途：H2：合成氨的原料；C：橡膠工業(yè)的原料，制造顏料、油墨、油漆等。實驗:取一個100mL的量筒，用排飽和食鹽水的方法收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方，日光不要直射，等待片刻，觀察發(fā)生的現(xiàn)象。⑶與氯氣反應：量筒內(nèi)液面上升，液面上方仍有無色氣體?，F(xiàn)象：管內(nèi)氣體由黃綠色慢慢變成無色;瓶壁上有油狀液滴生成；光照Cl—Cl+光CHHHClClH+

一氯甲烷（氣體，可作麻醉劑）與Cl2反應機理二氯甲烷（液體）三氯甲烷（液體，俗稱氯仿，可作麻醉劑、有機溶劑）四氯甲烷（液體，四氯化碳、有機溶劑，滅火劑）練習:仿照生成一氯甲烷的化學方程式。嘗試寫出一氯甲烷與氯氣進一步反應的化學反應方程式。四種取代物都不溶于水。取代反應復分解反應聯(lián)系適用范圍本質(zhì)實例區(qū)別都是互相交換不同反應物的部分組成互換的是原子或原子團互換的是簡單離子或復雜離子有機反應無機反應取代反應與復分解反應的區(qū)別：反應特點：H原子和Cl原子交換。

有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應。取代反應：條件：光照生成物有多種有機物取代反應置換反應取代反應與置換反應的區(qū)別：適用于有機反應適用于無機反應反應物、生成物中不一定有單質(zhì)反應物、生成物中一定有單質(zhì)逐步取代，很多反應是可逆的反應一般是單向進行反應能否進行受催化劑、溫度、光照等外界條件影響較大在水溶液中進行的置換反應遵循金屬或非金屬的活動順序注意：⑴反應條件：光照，但避免直射,因光太強會使反應迅速而發(fā)生爆炸。⑵反應物狀態(tài)：純鹵素，例如甲烷與溴水不反應，與溴蒸氣見光發(fā)生取代反應。⑶甲烷的取代反應是分步且連鎖進行的，所以甲烷與氯氣的反應，會得到五種產(chǎn)物。⑷反應中各物質(zhì)量的關系：每1molH被取代，則有1molCl2

參加反應，生成1molHCl。甲烷化學性質(zhì)總體：性質(zhì)較穩(wěn)定一定條件下燃燒反應受熱分解取代反應總結(jié)：練習：1.從理論上而言，在光照的條件下1molCH4中的H要完全被取代，需要多少摩爾Cl2？（）A.1molB.2molC.3molD.4molD2.1mol的甲烷與一定量的Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應，如果它的四種取代物物質(zhì)的量相等，則消耗Cl2的物質(zhì)的量為（）A.0.5molB.2molC.2.5molD.4molC③從甲烷可以制得氯仿和氟利昂(制冷劑)。CHCl3+HF→CHFCl2+HCl④甲烷在一定條件下氧化生成CO、H2的混合物，用它們可以合成甲醇。⑴燃料—天然氣主要成分甲烷，可直接用來作燃料。⑵化工原料①甲烷高溫分解可得炭黑，用作顏料、油墨、油漆以及橡膠的添加劑等；氫氣是合成氨和合成汽油等工業(yè)的原料；②甲烷氯代可以制得一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷（氯仿）、四氯甲烷（四氯化碳）等重要的化工產(chǎn)品。4.用途二、烷烴碳原子之間以單鍵結(jié)合成鏈狀，剩余的價鍵全部跟氫原子結(jié)合的烴叫“飽和”鏈烴或烷烴。結(jié)構(gòu)特點：碳碳單鍵、不能再結(jié)合H原子1.概念3.烷烴同系物2.通式CnH2n+2（n≥1）相差CH2結(jié)構(gòu)相似：分子組成：碳原子之間是單鍵；鏈狀4.烷烴的結(jié)構(gòu)式與結(jié)構(gòu)簡式⑴結(jié)構(gòu)式：注：符合此通式的一定是同系物丁烷

HHHH異丁烷：

H||||

|H－C－C－C－C－HH--C--H||||

HHHHHH||H－C——C——C－H|||HHH⑵結(jié)構(gòu)簡式：例：

HHHHH|||||H—C—C—C—C—C—H|||||HH—C—HHHH|

H

省略C—H鍵把同一C上的H合并

CH—CH—CH—CH—CHCH33322省略橫線上C—C鍵

CHCHCHCHCHCH33322或者：CHCH（CH）CHCHCH22333練習：寫出對應的結(jié)構(gòu)簡式：[CH3CH3][CH3CH2CH3][CH3CH2CH2CH3]乙烷：HH丙烷：HHH|||||

H－C－C－H

H－C－C－C－H|||||HHHHH

丁烷：HHHH異丁烷：H||||

|H－C－C－C－C－HH--C--H||||

HHHHHH||H－C——C——C－H|||HHH[CH3CHCH3]CH3注：C原子滿足4個價鍵穩(wěn)定結(jié)構(gòu)5.物理性質(zhì)⑴狀態(tài)：氣體液體固體C1～C4C5～C16C17、及以上⑵隨碳原子數(shù)目增多，熔沸點和密度都逐漸升高。⑶ρ＜ρ水，均不溶于水。6.化學性質(zhì)（與CH4相似）②性質(zhì)穩(wěn)定。均不能使KMnO4褪色，不與強酸，強堿反應。⑴氧化反應①燃燒例：⑵分解⑶取代反應與甲烷一樣，一定條件下能發(fā)生取代反應。因為可以被取代的氫原子多，所以發(fā)生取代反應比甲烷復雜。烴分子失去1個氫原子后所剩余的部分。用“R-”表示。7.烴基甲烷甲基例：乙烷乙基正丙基異丙基丙烷烴基的特點：呈電中性的原子團，含有未成鍵的單電子。CH3-或-CH3甲基電子式：·······CHHHCH3CH2-或-CH2CH3或C2H5-或-C2H5-CH3CH2乙基根與基的區(qū)別：根：電解質(zhì)由于電子得失或電子對偏移而離解成的部分；能在溶液中穩(wěn)定存在?；悍请娊赓|(zhì)失去原子或原子團后剩余的部分；不能孤立存在。例：OH-；NH4+等例：—NO2；—OH；—CH3；—CHO；—COOH等乙烯年產(chǎn)量衡量一個國家化工產(chǎn)業(yè)發(fā)展水平三、乙烯1.物理性質(zhì)無色氣體，稍有氣味，比空氣略輕，難溶于水、乙醇2.分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡式:分子式:

C2H4電子式：CH2CH2CH2=CH2空間結(jié)構(gòu)：分子中含碳碳雙鍵，所有原子在同一平面上。是平面型分子。乙烷、乙烯分子結(jié)構(gòu)的比較：①分子組成上，乙烷比乙烯多2個氫原子；②乙烷中碳原子間為單鍵，乙烯中為雙鍵；③空間結(jié)構(gòu)上：乙烷為立體結(jié)構(gòu)；乙烯為平面結(jié)構(gòu)：即分子內(nèi)的2個碳原子與4個氫原子位于同一平面上。鍵能/kJ/mol）鍵長/10-10m乙烷中C－C3481.54乙烯中C＝C6156961.330.77強調(diào)：雙鍵中的一個鍵不穩(wěn)定，易斷裂，3.化學性質(zhì)不牢固的共價鍵易斷裂，比較活潑。⑴氧化反應①可燃性：C2H4+3O22CO2+2H2O點燃現(xiàn)象：火焰明亮，帶黑煙不作燃料②發(fā)生氧化反應：能使酸性高錳酸鉀溶液褪色⑵加成反應實驗：將乙烯通入少量溴水中，并進行振蕩，觀察現(xiàn)象溴水褪色現(xiàn)象：有機物分子里不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應，叫做加成反應。（C＝C雙鍵中一根鍵易斷開）CH2=CH2+Br-Br→CH2BrCH2Br加成反應除與溴水反應不需要反應條件，其他都需要催化劑CH2=CH2+H-ClCH3-CH2-Cl催化劑CH2=CH2+H-HCH3-CH3催化劑CH2=CH2+H-OH

CH3-CH2-OH催化劑練習：請試著寫出乙烯與H2、HCl、H2O之間所發(fā)生的加成反應的化學方程式。制一氯乙烷工業(yè)制酒精加成反應化合反應聯(lián)系本質(zhì)實例適用范圍區(qū)別由兩種或以上物質(zhì)的反應，生成一種產(chǎn)物不飽和鍵與其他分子結(jié)合不一定由不飽和鍵與其他分子結(jié)合有機反應無機反應加成反應與化合反應的區(qū)別：練習：1.如何鑒別乙烷和乙烯？①通入KMnO4溶液中KMnO4+H2SO4+C2H4→MnSO4+K2SO4+CO2↑+H2O2.如何除去乙烷中混有的乙烯？②通入溴水⑶加聚反應單體

鏈節(jié)聚合反應：分子量小的化合物分子（單體）互相結(jié)合成分子量大的化合物（高分子化合物）聚合度聚乙烯是一種重要的塑料，如食品袋。產(chǎn)物是混合物加成聚合反應：通過加成反應原理，使小分子聚合成大分子的反應。簡稱：加聚實質(zhì)是：不飽和鍵的斷裂和相互加成。兩種或以上單體一起聚合稱共聚合，產(chǎn)物稱共聚物包括加聚和縮聚。單體聚合成的相對分子質(zhì)量較小的產(chǎn)物稱低聚物⑴有機化工原料等。⑵植物生長調(diào)節(jié)劑，催熟劑等。4.用途四、丙烯1.分子結(jié)構(gòu)2.化學性質(zhì)⑴氧化反應⑵加成反應①燃燒②使酸性高錳酸鉀溶液褪色③與水④與HX①與溴水②與氫氣練習：寫出下列烯烴發(fā)生加聚反應的方程式：A.CH2=CHCH2CH3B.CH3C=CHCH3CH3馬（爾科夫尼科夫）氏規(guī)則：不對稱烯烴加成時，H原子主要加在含氫較多的碳上。⑶.加聚反應注：聚合物是混合物練習：鑒別丙烷和丙烯1.概念：分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴。五、烯烴不飽和烴：含有碳碳雙鍵或叁鍵的烴。與不飽和鍵相連的碳原子稱為不飽和碳原子不飽和烴：如：CH2=CH2CH3CH=CH2

CHCHCH3CCH2.單烯烴通式：CnH2n(n≥2)3.同系物：均含雙鍵、組成上相差CH2原子團。4.物理性質(zhì)注：符合此通式的不一定是同系物5.化學性質(zhì)（與乙烯類似）⑵加成反應⑴.氧化反應火焰較烷烴明亮(含碳量高)2CnH2n+3nO2→2nC02+2nH2O點燃②性質(zhì)活潑：均能使KMnO4褪色。①燃燒練習：腈綸(人造羊毛)的主要成分是聚丙烯腈(丙烯腈CH2=CH-CN)，試寫出合成它的化學方程式⑶加聚反應隨碳原子數(shù)的增多：熔、沸點逐漸升高；液態(tài)密度逐漸增加。C≤4時為氣態(tài)。ρ＜ρ水，不溶于水，易溶于有機溶劑。六、1，3-丁二烯1.分子結(jié)構(gòu)2.化學性質(zhì)⑴氧化反應①燃燒②使酸性高錳酸鉀溶液褪色分子中含有兩個碳碳雙鍵的鏈烴叫二烯烴.二烯烴通式：所有原子在同一平面兩個雙鍵之間只存在一個碳碳單鍵，具有此結(jié)構(gòu)特點的二烯烴稱為共軛二烯烴。CnH2n-2(n≥4)⑵加成反應CH2=CH-CH=CH2⑶加聚反應練習：寫出2-甲基-1，3-丁二烯（異戊二烯）的化學性質(zhì)方程式與Br2水加成3.用途：合成橡膠主要原料a.與足量Br2水加成b.1︰1加成合成橡膠從石油裂解中獲得4.來源：純凈的乙炔是無色無味的氣體（不純常含有臭味）。ρ＜ρ空氣，微溶于水、易溶于有機溶劑。七、乙炔1.物理性質(zhì)H∶CC∶HH—C≡C—HHC≡CHC2H22.分子結(jié)構(gòu)直線型分子式：電子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：空間結(jié)構(gòu)：即：四原子在同一直線上俗稱：電石氣鍵能/(kJ/mol)鍵長/10-10m性質(zhì)乙烷中C－C3481.54乙烯中C＝C6151.33乙炔中C≡C乙炔的化學性質(zhì)活潑。10448350.511.2很穩(wěn)定一個鍵易斷裂兩個鍵易斷裂只需較少的能量就能使叁鍵中的兩個鍵發(fā)生斷裂。①燃燒2C2H2+5O24CO2+2H2O點燃現(xiàn)象：火焰明亮，冒濃煙3.化學性質(zhì)⑴氧化反應乙炔＞乙烯＞甲烷.乙炔＞乙烯＞甲烷；明亮程度煙的多少氧炔焰：乙炔在O2中燃燒產(chǎn)生的火焰。產(chǎn)生的氧炔焰溫度高達3000℃以上，可用于切割、焊接金屬。注意爆炸極限：2.5%-80%點燃前需驗純②.發(fā)生氧化反應：使酸性KMnO4溶液褪色。⑵.加成反應溴的四氯化碳溶液褪色現(xiàn)象：練習：乙炔與H2、HCl加成：CH2=CH2CH

CH+H2催化劑CH2=CH2+H2催化劑CH3

CH3制聚乙烯塑料制備塑料CH2=CHClCH

CH+HCl催化劑nCH2=CHCl加溫、加壓催化劑CH2

CHCln聚氯乙烯（PVC）練習：如何鑒別甲烷和乙炔？如何除去甲烷中混有的乙炔?①分別點燃，若火焰明亮有大量黑煙生成的是乙炔；火焰呈淡藍色的是甲烷。②分別通入溴水中，能使溴水褪色的是乙炔；不使溴水褪色的是甲烷。③分別通入酸性高錳酸鉀溶液中，褪色的是乙炔；不褪色的是甲烷。CH=CHnnCH

CH加溫、加壓催化劑⑶加聚反應在聚乙炔中摻入溴或碘后，聚乙炔導電能力大大提高，成為導電的高分子材料。聚乙炔4.用途⑴乙炔燃燒時產(chǎn)生的氧炔焰可用來切割或焊接金屬。⑵乙炔是一種重要的基本有機原料，可以用來制備氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。4.物理性質(zhì)：1.概念：2.通式：CnH2n－2(n≥2)3.同系物：隨碳原子數(shù)的增多：熔沸點逐漸升高，液態(tài)密度逐漸增加。C≤4時為氣態(tài)。ρ＜ρ水，不溶于水，易溶于有機溶劑。八、炔烴分子里含有碳碳叁鍵的不飽和烴。均含有叁鍵、組成上相差CH2原子團5.化學性質(zhì)（與乙炔相似）⑴氧化反應注：符合此通式的不一定是同系物②能使酸性KMnO4溶液褪色。⑵加成反應R-CCH+Br2→R-C=CHBrBrR-CCH+2Br2→R-C-CHBrBrBrBrR-CC-R’+2H2→R-CH2-CH2-R’Ni△①燃燒：CnH2n-2+(3n-1)/2O2nCO2+(n-1)H2O點燃⑶加聚反應寫出丙炔發(fā)生加聚反應的方程式nCH3-CCH加熱加壓催化劑C=CHCH3n1.物理性質(zhì)九、苯無色特殊氣味的液體，密度小于水，不溶于水，易溶于有機溶劑，熔沸點較低，易揮發(fā)。有毒。2.分子結(jié)構(gòu)⑴.分子式：C6H6凱庫勒式:或簡寫為凱庫勒式有局限性-CH3-CH3-CH3苯的取代物：甲苯（只一種）鄰二甲苯間二甲苯（只一種）對二甲苯（只一種）測沸點，只一數(shù)字。（只一種）證明：苯分子中不存在單雙交替事實：鄰二取代物只一種或-CH3CH3-CH3CH3CH3CH3苯分子的空間結(jié)構(gòu)

C—C苯環(huán)C=CC≡C鍵長（×10-10m）1.54

1.331.201.40③碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵;⑵結(jié)構(gòu)小結(jié)：①平面正六邊形，六個C、H原子均在同一平面;④分子中六個C、H原子等效。

②鍵角為120

；⑶結(jié)構(gòu)簡式和結(jié)構(gòu)式：或或CCCCCCHHHHHH小結(jié)：證明苯分子中無單雙鍵事實：不能使酸性KMnO4溶液、Br2水褪色；六個碳碳鍵長完全相等。苯的鄰二取代物只一種；苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應加成反應3.化學性質(zhì)②難氧化——不能使酸性KMnO4溶液褪色現(xiàn)象：火焰明亮，產(chǎn)生黑煙①燃燒⑴氧化反應⑵取代反應①與液Br2反應（鹵代反應）+Br2Br+HBrFeBr32Fe+3Br22FeBr3AgNO3+HBrAgBr↓+HNO3溴苯②與硝酸反應(硝化反應)50～60℃硝基苯HO-NO2-NO2硝基-OH羥基③磺化反應苯磺酸⑶加成反應+3H2Ni180C~2500C環(huán)己烷小結(jié)：苯的化學性質(zhì)歸納為——“難氧化；易取代(比烷烴易）；難加成（比烯烴難）!”4.用途：有機化工原料、作溶劑十、甲苯—CH31.化學性質(zhì)⑴取代反應：CH3-對苯環(huán)的影響：使取代反應更易進行①鹵代反應FeFe產(chǎn)物以鄰、對位取代為主②硝化反應2,4,6-三硝基甲苯

三硝基甲苯(TNT)，淡黃色針狀晶體，不溶于水。平時比較穩(wěn)定，受熱或撞擊也不易爆炸，但在雷酸汞引爆下能猛烈爆炸，TNT為烈性炸藥。廣泛用于國防、開礦、筑路等。3HO-NO2

諾貝爾,

瑞典化學家、工程師和實業(yè)家，諾貝爾獎金的創(chuàng)立人。1833年出生于斯德哥爾摩。諾貝爾從小主要受家庭教師的教育，16歲就成為有能力的化學家，一生主要從事炸藥研究,正是依靠三硝基甲苯(TNT)炸藥的合成,在全世界建立了大量生產(chǎn)TNT炸藥的工廠,他因此發(fā)了大財,但后來又被軍事家用來戰(zhàn)爭,給人類帶來巨大災難,也許這是諾貝爾始料不及,造成其晚年非常痛苦。1896年12月10日，孤獨的諾貝爾在意大利西部的療養(yǎng)圣地悄然死去。按照他的遺囑，將多達3300多萬瑞典克朗的遺產(chǎn)建立了諾貝爾獎金，獎勵那些為人類共同利益而奮斗的科學家、醫(yī)學家、文學家，以及為人類和平而努力的和平主義者。

從1901年頒發(fā)首屆諾貝爾獎迄今，已超過100年，在這期間有600多位專家、學者和著名人士獲得諾貝爾獎金。諾貝爾獎金雖然不是世界獎賞中數(shù)額最高的，但它是最權(quán)威的。它推動了科學技術的進步。20世紀以來，諾貝爾科學獎金獲得者走過的道路，就是現(xiàn)代科學技術發(fā)展的歷史軌跡。2Cl光苯環(huán)對甲基的影響：⑵加成反應甲基環(huán)己烷+3H2CH3NiCH3⑶氧化反應苯環(huán)上的烷基使KMnO4（H+）溶液褪色。反應機理：|—C—H|KMnO4(H+)苯環(huán)對烷基影響：苯環(huán)上的烷基比烷烴性質(zhì)活潑苯甲酸COOH條件：烷基與苯環(huán)直接相連的碳上有H原子，才使KMnO4(H+)褪色H|—C—H|HH||—C—C—||HC|—C—C|C×CH3

|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3

|CH3—CH—KMnO4/H+CH3

|—C—CH3|CH3HOOC||COOHHOOC—練習：注意：苯的同系物：可以使KMnO4(H+)褪色KMnO4(H+)褪色，但不能使溴水褪色。如何鑒別苯、甲苯、己烯、CCl4?思考：如何鑒別苯及其苯的同系物？

分別取少量四種物質(zhì)注入四支試管中，再滴入適量的溴水，振蕩，若溴水褪色，證明是己烯；若分層且下層呈橙紅色，證明是四氯化碳；若分層且上層呈橙紅色，證明是苯與甲苯。再取少量的苯與甲苯于兩支試管中，分別加入少量的酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色，證明是甲苯；溶液不褪色的是苯。下列由于發(fā)生反應，即能使溴水褪色，又能使酸性高錳酸鉀褪色的是（）A.乙烷B.乙烯C.苯D.甲苯B下列物質(zhì)中可以使KMnO4(H+)褪色的是()-CH-CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3D.CH3

|—C—CH3|CH3–CH3–CH3H3C-H3C-CH3CH3C.A.B.ADAD苯的性質(zhì)：甲苯性質(zhì)：取代反應、加成反應、氧化反應取代反應、加成反應小結(jié)：苯的同系物含有側(cè)鏈：1.側(cè)鏈影響苯環(huán):使苯環(huán)上的氫原子比苯更易取代2.苯環(huán)影響側(cè)鏈:使側(cè)鏈能被強氧化劑氧化1.概念：苯環(huán)上一個或多個氫原子被烷基取代后的化合物。

CH3|CH2CH3|CH3||CH3對二甲苯(C8H10)注：取代基只能是烷基時，才屬于苯的同系物。2