桂花化學(xué)成分研究

桂花化學(xué)成分研究

桂花是木犀科奧蘭斯科的一種植物，產(chǎn)于中國(guó)西南部?！侗静菥V目》中記載:桂花籽,味甘、辛,性溫,能暖胃、益胃、驅(qū)寒。亦有研究報(bào)道,桂花具有疏肝理氣、祛痰止咳和順?lè)伍_(kāi)胃的功效本文作者在其果實(shí)化學(xué)成分的前期研究基礎(chǔ)上1ass質(zhì)譜儀測(cè)定熔點(diǎn)由四川大學(xué)科學(xué)儀器廠生產(chǎn)的XTC-1型顯微熔點(diǎn)儀測(cè)定;質(zhì)譜由英國(guó)Micromass公司產(chǎn)VGAuto-Spec-3000質(zhì)譜儀測(cè)定;顯色方法為254,365nm熒光、10%硫酸乙醇溶液和硫酸香草醛溶液處理后加熱顯色、硫酸銅丙酮顯色及碘蒸氣顯色。桂花O.fragrans,采自安徽新華學(xué)院校內(nèi),由安徽新華學(xué)院劉金旗教授鑒定。2化合物45-氯-2-甲基苯基干燥桂花(約5.0kg),將其使用95%乙醇(5×8L)進(jìn)行浸泡、常溫提取,減壓濃縮至無(wú)醇味,加水懸浮,分別用石油醚(3×8L)、乙酸乙酯(3×8L)和正丁醇(3×8L)依次萃取,減壓濃縮得浸膏,石油醚部分40.8g,乙酸乙酯部分50.5g,正丁醇部分180.4g。乙酸乙酯部分經(jīng)硅膠柱色譜(氯仿-甲醇,100∶0,98∶2,95∶5,90∶10,80∶20,50∶50),得6個(gè)部分(A~F)。將組分B(氯仿-甲醇98∶2洗脫部分),減壓濃縮得棕色油狀物,通過(guò)多次硅膠柱分離(石油醚-乙酸乙酯9∶1~4∶6,氯仿-甲醇9∶1~7∶3,石油醚-丙酮9∶1~5∶5),同時(shí)用SephadexLH-20凝膠柱(氯仿-甲醇1∶1,甲醇純化,最終得到化合物4(9.8mg),8(12.7mg),13(12.4mg),25(19.3mg),28(17.4mg),17(7.3mg),19(11.4mg),23(16.1mg),11(9.0mg)。將組分C(氯仿-甲醇95∶5洗脫部分)通過(guò)硅膠色譜(石油醚-丙酮8∶2~5∶5,氯仿-丙酮9∶1~6∶4,氯仿-甲醇9∶1~7∶3),最后用SephadexLH-20凝膠柱(甲醇)純化,得化合物1(11.2mg),3(14.1mg),5(10.5mg),9(15.9mg),10(12.8mg),12(8.8mg),16(9.5mg),20(14.8mg)。將組分D(氯仿-甲醇90∶10洗脫部分)經(jīng)硅膠色譜(氯仿-甲醇9∶1~6∶4,氯仿-乙酸乙酯8∶2~5∶5),用SephadexLH-20凝膠柱(氯仿-甲醇1∶1)純化,得化合物2(6.2mg),6(13.2mg),30(9.9mg),29(17.5mg),27(14.6mg)。將組分E(氯仿-甲醇80∶20洗脫部分)經(jīng)反相硅膠色譜(甲醇-水-冰醋酸33∶67∶0.2,1mL·min將組分F(氯仿-甲醇50∶50洗脫部分)經(jīng)硅膠色譜(石油醚-乙酸乙酯7∶3~5∶5,氯仿-甲醇8∶2~6∶4),最后經(jīng)用SephadexLH-20凝膠柱(甲醇)純化,得化合物22(14.4mg),26(18.3mg)。3化合物結(jié)構(gòu)鑒定化合物1淡黃色固體(甲醇);ESI-MSm/z178[M+H]化合物2白色粉末(氯仿);化合物3白色結(jié)晶(丙酮);EI-MSm/z472[M]化合物4白色粉末(甲醇);化合物5淡黃色油狀物;化合物6黃色粉末(甲醇);化合物7黃色粉末(丙酮);化合物8白色粉末(氯仿-甲醇);化合物9白色固體(甲醇);化合物10無(wú)色針晶(甲醇);EI-MSm/z182[M]化合物11白色粉末(甲醇);化合物12黃色結(jié)晶粉末(丙酮);mp174~175℃;化合物13白色粉末(氯仿-甲醇);mp212~213℃;化合物14白色結(jié)晶(乙酸乙酯);mp260~262℃;化合物15無(wú)色晶體(氯仿);mp260~261℃;EI-MSm/z498.8[M]化合物16白色粉末(丙酮),化合物17白色粉末(丙酮);化合物18白色粉末(氯仿-甲醇);化合物19白色粉末(丙酮);化合物20白色粉末(氯仿-甲醇);ESI-MSm/z285[M+H]化合物21淡黃色粉末(氯仿);化合物22淡黃色粉末(丙酮);化合物23白色固體粉末(乙酸乙酯);ESI-MSm/z417[M-H]化合物24白色粉末(丙酮);化合物25白色針晶(氯仿-甲醇);EI-MSm/z414[M]化合物26淺黃色油狀物;化合物27白色固體(氯仿-甲醇);化合物28淺黃色粉末(乙酸乙酯)