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第三章烴的衍生物第四節(jié)羧酸羧酸衍生物第2課時(shí)羧酸衍生物學(xué)習(xí)目標(biāo)核心素養(yǎng)1.以乙酸乙酯為例認(rèn)識酯的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。2.通過實(shí)例認(rèn)識油脂的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。3.了解胺和酰胺的結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)及用途。1.宏觀辨識與微觀探析:能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)分析和推斷酯類的化學(xué)性質(zhì)。能描述和分析酯類的重要反應(yīng),能書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式。2.科學(xué)探究與創(chuàng)新意識:能通過實(shí)驗(yàn)探究乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液及不同溫度下的水解速率,分析并根據(jù)化學(xué)平衡移動原理解釋原因。3.科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任:結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解羧酸衍生物在生活和生產(chǎn)中的應(yīng)用。課前素能奠基課堂素能探究課堂達(dá)標(biāo)驗(yàn)收新課情境呈現(xiàn)名師博客呈現(xiàn)新課情境呈現(xiàn)除蟲菊酯和紅霉素都屬于羧酸衍生物,讓我們走進(jìn)教材,一起學(xué)習(xí)羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及用途。課前素能奠基新知預(yù)習(xí)一、酯1.組成、結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)—OR′烴基或H烴基液體小難易2.化學(xué)性質(zhì)——以乙酸乙酯為例(1)化學(xué)方程式①在稀硫酸存在條件下水解:__________________________________________________。②在NaOH存在條件下水解:__________________________________________________。(2)實(shí)驗(yàn)探究①酸堿性對酯的水解的影響實(shí)驗(yàn)步驟a分別取6滴乙酸乙酯于3支試管中,然后向3支試管中分別加入水、稀硫酸、氫氧化鈉溶液b振蕩均勻后,把3支試管都放入70~80℃水浴加熱實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象加水的試管中酯層____________酯層消失時(shí)間:稀硫酸________氫氧化鈉溶液實(shí)驗(yàn)結(jié)論乙酸乙酯在酸性和堿性條件下發(fā)生水解,在________條件下水解更快,更徹底根本不變大于堿性②溫度對酯的水解的影響實(shí)驗(yàn)步驟a分別取6滴乙酸乙酯于2支試管中,然后向2支試管中分別加入等量的氫氧化鈉溶液b振蕩均勻后,把2支試管分別放入50~60℃、70~80℃水浴加熱實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象溫度______的試管酯層消失更快實(shí)驗(yàn)結(jié)論溫度________乙酸乙酯的水解速率越大高越高二、油脂1.油脂的組成、結(jié)構(gòu)和分類高級脂肪酸甘油高級脂肪酸油脂肪2.常見的高級脂肪酸3.化學(xué)性質(zhì)(1)水解反響——以硬脂酸甘油酯為例油脂屬于______類,與乙酸乙酯具有相似的性質(zhì),在一定條件下可以發(fā)生水解反響。酯①酸性條件下水解的化學(xué)方程式:_________________________________________;②堿性條件下水解的化學(xué)方程式:________________________________________。油脂在堿性溶液中的水解反響又稱為____________,用于生產(chǎn)________。皂化反響肥皂(2)油脂的氫化——不飽和油脂的特性①含義:液態(tài)油由于含有____________,因而在催化劑存在并加熱的條件下,可以與氫氣發(fā)生加成反響的過程,又叫油脂的________。這樣制得的油脂叫人造脂肪,又叫硬化油。②化學(xué)方程式——以油酸甘油酯的氫化反響為例___________________________________________。碳碳雙鍵硬化4.油脂的應(yīng)用三、酰胺1.胺(1)結(jié)構(gòu)與用途(2)化學(xué)性質(zhì)胺類化合物具有________,苯胺與鹽酸反響的化學(xué)方程式為__________________________________。2.酰胺(1)結(jié)構(gòu)酰胺是羧酸分子中________被________所替代得到的化合物。結(jié)構(gòu)一般表示為堿性羥基氨基常見的酰胺有乙酰胺(____________)、苯甲酰胺(______________)、N,N-二甲基甲酰胺_______________。(2)化學(xué)性質(zhì)酰胺在酸性或堿性存在并加熱條件下可以發(fā)生____________。寫出RCONH2反響的化學(xué)方程式:①與鹽酸:___________________________________________。②與氫氧化鈉:________________________________________。水解反響(3)用途預(yù)習(xí)自測1.以下說法正確的選項(xiàng)是 ()①油脂氫化的目的是提高油脂的熔點(diǎn)和穩(wěn)定性②油脂是高級脂肪酸和甘油所生成的酯③油脂在酸性條件下的水解反響也叫皂化反響④油和脂肪屬于同系物A.①③ B.①④C.①② D.②③C解析:油脂氫化可以提高油脂的飽和程度,增強(qiáng)穩(wěn)定性和提高熔點(diǎn);高級脂肪酸甘油酯在堿性條件下的水解反響叫皂化反響;油是不飽和高級脂肪酸甘油酯,脂肪是飽和高級脂肪酸甘油酯,不可能是同系物,故①、②正確。2.以下有關(guān)酯類的說法不正確的選項(xiàng)是 ()A.陳年老酒中含有局部酯類B.乙酸和甲醇發(fā)生酯化反響生成甲酸乙酯C.酯化反響的逆反響是酯的水解反響D.果類和花草中存在著芳香氣味的低級酯解析:根據(jù)酯的命名規(guī)律,乙酸和甲醇發(fā)生酯化反響生成乙酸甲酯,應(yīng)選B。B3.常言道:“一白遮百丑〞,幾乎所有女士都希望自己的肌膚能夠更白一點(diǎn),最近幾年煙酰胺火遍了全網(wǎng),作為美白愛好者護(hù)膚寶庫里必備的一款護(hù)膚品,它的美白成效一直以來都廣受好評。煙酰胺的結(jié)構(gòu)簡式如圖,以下有關(guān)表達(dá)正確的選項(xiàng)是 ()A.煙酰胺屬于胺BD要點(diǎn)歸納課堂素能探究酯、油脂的性質(zhì)、區(qū)別與聯(lián)系知識點(diǎn)
探究提示:(1)不屬于。因?yàn)橛幸粋€(gè)烴基不是高級脂肪酸的烴基。(2)植物油屬于油脂在堿性條件下水解,礦物油的主要成分為烴類,不與堿反響。故取少量液體,加含酚酞的NaOH溶液,加熱充分反響后,假設(shè)不分層,紅色變淺的為植物油,假設(shè)分層,顏色無變化的為礦物油。(3)油。從結(jié)構(gòu)中是否含有碳碳雙鍵進(jìn)行考慮,油一定有碳碳雙鍵,脂肪一般沒有,酯可能有,直餾汽油一般沒有,而裂化汽油有。2.油脂的官能團(tuán)與化學(xué)性質(zhì)(4)酯化反響與酯的水解反響的比較4.酯、油脂和礦物油的比照甲、乙、丙三個(gè)同學(xué)提純乙醇與過量乙酸作用所得到的酯,他們都先加燒堿溶液中和過量的乙酸且未加指示劑,然后再用蒸餾的方法將酯蒸出。試據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)果進(jìn)行原因分析。:(1)乙酸更容易與氫氧化鈉反響;(2)酯在堿性條件下可以發(fā)生水解,且水解程度大。典例1實(shí)驗(yàn)結(jié)果原因分析甲得到不溶于水的中性酯____________________________________乙得到帶酸味的酯____________________________________丙得到大量水溶性有機(jī)物______________________________________________________參加的NaOH溶液恰好中和過量的乙酸參加的NaOH溶液缺乏,酸未被完全中和參加的NaOH溶液過量,不僅中和了酸而且酯已經(jīng)完全水解解析:甲只得到酯,說明氫氧化鈉正好與乙酸反響完;乙中的酯帶有酸味,說明乙酸沒有完全反響;丙中得到大量水溶性有機(jī)物,說明大量的酯與氫氧化鈉發(fā)生了水解反響?!沧兪接?xùn)練1〕油脂既是重要食物,又是重要化工原料。油脂的以下性質(zhì)和用途與其含有的不飽和碳碳雙鍵有關(guān)的是 ()A.油脂在體內(nèi)完全氧化時(shí),提供的能量比糖類和蛋白質(zhì)約高一倍B.利用油脂在堿性條件下水解,可以生產(chǎn)甘油和肥皂C.植物油通過氫化,即與氫氣發(fā)生加成反響,可以制造植物奶油(人造奶油)D.天然油脂沒有固定的熔沸點(diǎn)C解析:油脂在體內(nèi)完全氧化時(shí),所有化學(xué)鍵都改變,A項(xiàng)不合題意;油脂在堿性條件下水解,與酯基有關(guān),B項(xiàng)不合題意;植物油與氫氣發(fā)生加成反響,與碳碳雙鍵有關(guān),C項(xiàng)符合題意;天然油脂是混合物,沒有固定的熔沸點(diǎn),但與碳碳雙鍵無關(guān),D項(xiàng)不符合題意。羧酸和酯的同分異構(gòu)體知識點(diǎn)
2.酯類同分異構(gòu)體的書寫方法(逐一增碳法)(以C5H10O2為例)甲酸丁酯有4種的原因是丁醇有4種,乙酸丙酯有2種是因?yàn)楸加?種,丙酸乙酯有1種是因?yàn)楸嶂挥幸环N,丁酸甲酯有2種是因?yàn)槎∷嵊?種。所以酯類的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法要結(jié)合形成酯的醇或酸來判斷。3.準(zhǔn)確、快速書寫酯的同分異構(gòu)體的一種方法(1)對于含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的酯,尋找同分異構(gòu)體,第一步寫出除酯基之外的其他結(jié)構(gòu),第二步將酯基插入不同位置,第三步去掉不屬于酯的物質(zhì)即可。典例2D〔變式訓(xùn)練2〕飽和一元羧酸A可由醇B氧化得到,A和B可生成酯C(相對分子質(zhì)量為144),符合此條件的酯有 (
)A.1種 B.2種C.3種 D.4種B名師博客呈現(xiàn)課堂達(dá)標(biāo)驗(yàn)收1.以下說法中正確的選項(xiàng)是 ()A.RCOOH與R′OH發(fā)生酯化反響時(shí)生成ROOCR′B.分子式為C2H4O2,能與NaOH溶液反響的有機(jī)物一定是羧酸C.甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互為同分異構(gòu)體D.甲醛與乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)式相同解析:RCOOH與R′OH反響生成RCOOR′,A項(xiàng)錯(cuò)誤;分子式為C2H4O2,能與NaOH溶液反響的有機(jī)物有乙酸和甲酸甲酯,B項(xiàng)錯(cuò)誤;甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸的分子式相同但結(jié)構(gòu)不同,C項(xiàng)正確;甲醛的實(shí)驗(yàn)式為CH2O,乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)式為C2H4O,兩者不同,D項(xiàng)錯(cuò)誤。C以下說法不正確的選項(xiàng)是 ()A.反響時(shí)斷鍵位置為C—O鍵和N—H鍵B.要獲得高純度的產(chǎn)物,洗滌粗產(chǎn)品用水比用乙醚效果更好C.產(chǎn)物可選用乙醇作為溶劑進(jìn)行重結(jié)晶提純D.硅膠吸水,能使反響進(jìn)行更完全解析:苯甲酸與苯胺發(fā)生取代反響,酸脫羥基胺脫氫,故A正確;苯甲酸微溶于水,用水洗滌可能使產(chǎn)品中混有少量苯甲酸,產(chǎn)品純度不如用乙醚洗滌,故B錯(cuò)誤;根據(jù)題中信息可知,N-苯基苯甲酰胺易溶于熱乙醇,冷卻后易于結(jié)晶析出,那么可用乙醇作溶劑進(jìn)行重結(jié)晶提純,故C正確;硅膠吸水,有利于反響正向進(jìn)行,故D正確。B3.地溝油,泛指在生活中存在的各類劣質(zhì)油,如回收的食用油、反復(fù)使用的炸油等。地溝油最大來源為城市大型飯店下水道的隔油池。長期食用可能會引發(fā)癌癥,對人體的危害極大。國家很早就組織開展地溝油等城市餐廚廢棄物資源化利用和無害化處理工作。(1)以下將“地溝油〞變廢為寶的各種方案中一定不能實(shí)現(xiàn)的是哪些?______。①發(fā)酵生產(chǎn)乙醇、沼氣②分溜獲得汽油、煤油③水解制造肥皂、甘油④轉(zhuǎn)化成工業(yè)潤滑油②(2)為了了解地溝油的處理方法,某化學(xué)小組進(jìn)行一些實(shí)驗(yàn)。右圖為硬脂酸甘油酯在堿性條件下水解的裝置圖,進(jìn)行皂化反響時(shí)的步驟如下:a.在圓底燒瓶中參加7~8g硬脂酸甘油酯,然后參加2~3g氫氧化鈉、5mL水和10mL酒精。b.隔著石棉網(wǎng)給反響混合物加熱約10min,皂化反響根本完成。c.向所得混合物中參加試劑A,靜置一段時(shí)間后,溶液分為上下兩層,進(jìn)行操作B。①參加酒精的作用是什么?裝置中長玻璃導(dǎo)管的作用什么?______________________________________②步驟b中所得的混合物屬于什么分散系?__________③試劑A、操作B分別是什么?高級脂肪酸鈉鹽在哪一層?_____________________
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