高中化學(xué)第3章烴的衍生物第4節(jié)羧酸羧酸衍生物第2課時(shí)油脂酰胺課件新人教版選擇性必修3

第2課時(shí)油脂酰胺一、油脂1.油脂的結(jié)構(gòu)。2.常見(jiàn)的高級(jí)脂肪酸。

3.油脂的化學(xué)性質(zhì)。(1)水解反應(yīng)。在酸、堿等催化劑的作用下,油脂可以發(fā)生水解。如硬脂酸甘油酯在堿性條件下水解的方程式為油脂在堿性條件下的水解,生成甘油和高級(jí)脂肪酸鹽。高級(jí)脂肪酸鹽常用于生產(chǎn)肥皂,所以油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)又叫

皂化反應(yīng)

。

微思考1油脂在酸性條件下水解的產(chǎn)物是什么?提示:油脂在酸性條件下水解的產(chǎn)物是高級(jí)脂肪酸和甘油。(2)油脂的氫化。①定義:液態(tài)油通過(guò)催化加氫可提高飽和度,轉(zhuǎn)變成半固態(tài)的脂肪,這個(gè)過(guò)程稱(chēng)為油脂的氫化,也稱(chēng)油脂的硬化。②反應(yīng):如油酸甘油酯氫化的化學(xué)方程式為油脂氫化得到的油脂叫人造脂肪,也成為硬化油。

微思考2油脂的氫化反應(yīng)屬于加成反應(yīng)嗎?提示:屬于加成反應(yīng)。微判斷(1)油脂屬于酯類(lèi),均難溶于水。(

)(2)酯和油脂都含有酯基。(

)(3)油脂的相對(duì)分子質(zhì)量較大,故屬于高分子化合物。(

)(4)汽油、潤(rùn)滑油、甘油都屬于油脂。(

)(5)天然油脂都是混合物,無(wú)固定的熔、沸點(diǎn)。(

)√√××√微訓(xùn)練11.下列說(shuō)法中,不正確的是(

)。A.酯化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)B.油脂酸性條件下水解的產(chǎn)物是高級(jí)脂肪酸鈉鹽和甘油C.油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)叫皂化反應(yīng)D.向鹵代烴水解后的溶液中加入硝酸酸化再加硝酸銀溶液,可確定鹵代烴中含有的鹵元素答案:B2.下列說(shuō)法不正確的是(

)。A.植物油氫化過(guò)程中發(fā)生了加成反應(yīng)B.苯和甲苯都能發(fā)生取代反應(yīng)C.氯乙烯和乙醛都能用來(lái)合成高分子化合物D.變質(zhì)的油脂有難聞的特殊氣味,是由于油脂發(fā)生了水解反應(yīng)答案:D二、酰胺1.胺。易錯(cuò)警示“氨”“銨”“胺”的區(qū)別。氨指NH3;銨一般出現(xiàn)在銨鹽中;胺是指一類(lèi)含氨基(—NH2)的有機(jī)物。微思考3某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)如圖,該有機(jī)化合物屬于胺嗎?提示:屬于。2.酰胺。

微思考4某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)如下圖,該有機(jī)化合物屬于酰胺嗎?提示:屬于。(3)化學(xué)性質(zhì):酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。如果在堿性條件下水解,可生成羧酸鹽和氨,化學(xué)方程式分別是(4)用途:酰胺常被用作溶劑和化工原料。例如,N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶劑,可以溶解很多有機(jī)化合物和無(wú)機(jī)化合物,是生產(chǎn)多種化學(xué)纖維的溶劑,也用于合成農(nóng)藥、醫(yī)藥等。微訓(xùn)練2三聚氰胺(如圖)是一種重要的化工原料,可用于阻燃劑、水泥減水劑和高分子合成等領(lǐng)域。下列有關(guān)說(shuō)法中正確的是(

)。A.三聚氰胺的分子式為C3H6N6B.三聚氰胺是高分子化合物C.三聚氰胺也屬于酰胺D.三聚氰胺分子中含有碳碳雙鍵,可發(fā)生加成反應(yīng)答案:A一

油脂的主要化學(xué)性質(zhì)重難歸納1.酯與油脂的關(guān)系。油脂屬于酯類(lèi),酯是由酸(有機(jī)羧酸或無(wú)機(jī)含氧酸)與醇相互作用失去水分子形成的一類(lèi)化合物的總稱(chēng)。而油脂僅指高級(jí)脂肪酸與甘油所生成的酯,因而它是酯中特殊的一類(lèi)物質(zhì)。2.油脂的水解反應(yīng)。(1)酸性水解。(2)堿性水解——皂化反應(yīng)。

說(shuō)明:R1、R2和R3均代表烴基,可以相同也可以不相同。

3.油脂的氫化反應(yīng)。不飽和的油脂分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,所以這種油脂具有烯烴的性質(zhì),在催化劑作用下可以與氫氣等發(fā)生加成反應(yīng)。4.油脂、酯和礦物油的對(duì)比。物質(zhì)油脂酯礦物油油脂肪組成不飽和高級(jí)脂肪酸的甘油酯飽和高級(jí)脂肪酸的甘油酯含氧酸與醇類(lèi)反應(yīng)的生成物多種烴(石油及其分餾產(chǎn)品)狀態(tài)液態(tài)固態(tài)液態(tài)或固態(tài)液態(tài)化學(xué)性質(zhì)能水解,兼有烯烴的性質(zhì)能水解在酸或堿的作用下能水解具有烴的性質(zhì),不能水解物質(zhì)油脂酯礦物油油脂肪存在芝麻等油料作物中動(dòng)物脂肪花草、水果等石油聯(lián)系

1.區(qū)別地溝油(加工過(guò)的餐飲廢棄油)與礦物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是什么?提示:地溝油能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成溶于水的甘油和高級(jí)脂肪酸鈉,而礦物油不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)。故取少量液體,加含酚酞的NaOH溶液,加熱,若不分層,紅色變淺的為植物油;若分層,顏色無(wú)變化的為礦物油。2.某種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為,它屬于油脂嗎?提示:不屬于。因?yàn)橛幸粋€(gè)烴基不是高級(jí)脂肪酸的烴基。3.在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色的是哪種?提示:油。從結(jié)構(gòu)中是否含有碳碳雙鍵進(jìn)行考慮,油一定有碳碳雙鍵,脂肪一般沒(méi)有,酯可能有,直餾汽油一般沒(méi)有,而裂化汽油有。典例剖析油脂

能發(fā)生的反應(yīng)有(

)。①皂化反應(yīng)②使酸性高錳酸鉀溶液褪色③使溴水褪色④氧化反應(yīng)⑤還原反應(yīng)⑥加成反應(yīng)A.①⑤

B.②③④C.①④⑤⑥

D.①②③④⑤⑥答案:D解析:油脂在堿性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸鹽和甘油,該反應(yīng)為皂化反應(yīng),故①正確;烴基—C17H33、—C17H31含有碳碳不飽和鍵,可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色,故②③正確;燃燒屬于氧化反應(yīng),故④正確;烴基中含有碳碳不飽和鍵,可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),屬于還原反應(yīng),故⑤⑥正確。學(xué)以致用1.“過(guò)橋米線(xiàn)”做法如下:先備好滾沸的雞湯一碗,上罩浮油,再放入切得極薄的生肉片、火腿片、蔥頭等,最后把主料米線(xiàn)放入拌勻即成?！斑^(guò)橋米線(xiàn)”湯鮮、肉嫩、料香、米線(xiàn)滑潤(rùn),吃起來(lái)別有一番風(fēng)味。以下有關(guān)“過(guò)橋米線(xiàn)”的說(shuō)法不正確的是(

)。A.上層浮油沸點(diǎn)較高,難以揮發(fā)B.浮油對(duì)下層湯水起到很好的“液封”作用,使下層湯水中的熱量難以外逸C.去掉上面的一層浮油,將減弱“過(guò)橋米線(xiàn)”的保溫效果D.上層浮油高溫水解即產(chǎn)生美味的物質(zhì)答案:D解析:上層浮油成分是油脂,水解生成甘油和高級(jí)脂肪酸,所以選項(xiàng)D是錯(cuò)誤的,其余選項(xiàng)都是正確的,答案選D。2.亞油酸又稱(chēng)9,12-十八碳二烯酸,在玉米油中的含量高達(dá)60%以上,經(jīng)常食用玉米油可降低人體血清中的膽固醇,有防止動(dòng)脈粥樣硬化、冠狀動(dòng)脈硬化和血栓形成的作用,因此玉米油被譽(yù)為“健康油”“長(zhǎng)壽油”。下列有關(guān)說(shuō)法正確的是(

)。A.玉米油屬于酯類(lèi),是天然高分子化合物B.常溫下玉米油呈固態(tài)C.亞油酸不能使溴水褪色D.玉米油具有高營(yíng)養(yǎng)價(jià)值答案:D解析:玉米油是高級(jí)脂肪酸甘油酯,屬于酯類(lèi),但不是高分子化合物,A項(xiàng)錯(cuò)誤;玉米油是不飽和脂肪酸甘油酯,其熔、沸點(diǎn)較低,常溫下為液態(tài),B項(xiàng)錯(cuò)誤;亞油酸分子中含有碳碳雙鍵,故能使溴水褪色,C項(xiàng)錯(cuò)誤;油脂營(yíng)養(yǎng)價(jià)值的高低取決于不飽和脂肪酸的含量及必需脂肪酸的含量,亞油酸不飽和度高,且是人體內(nèi)不能合成的必需脂肪酸,故玉米油營(yíng)養(yǎng)價(jià)值高,D項(xiàng)正確。二

氨、胺、酰胺和銨鹽的比較重難歸納分類(lèi)氨胺酰胺銨鹽化學(xué)性質(zhì)具有還原性和堿性具有堿性,可以和鹽酸、硝酸等酸性物質(zhì)反應(yīng),也可以發(fā)生取代反應(yīng)酰胺化合物能夠發(fā)生水解反應(yīng),生成鹽或氨絕大多數(shù)銨鹽能溶于水,受熱易分解,鹽溶液易水解,能夠與強(qiáng)堿發(fā)生反應(yīng)相互轉(zhuǎn)化氨和胺都具有堿性,都能與酸反應(yīng)生成銨鹽,銨鹽和酰胺與堿溶液共熱都能產(chǎn)生氨N,N-二甲基甲酰胺對(duì)多種高聚物如聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚酰胺等均為良好的溶劑,可用于聚丙烯腈纖維等合成纖維的濕紡絲、聚氨酯的合成。N,N-二甲基甲酰胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:1.N,N-二甲基甲酰胺和苯胺是不是一類(lèi)物質(zhì)?可以采用什么試劑鑒別兩者?提示:不是一類(lèi)物質(zhì)。由于N,N-二甲基甲酰胺含有醛基,故可以采用銀氨溶液和新制氫氧化銅鑒別兩者。2.寫(xiě)出N,N-二甲基甲酰胺在酸性(鹽酸)、堿性(氫氧化鈉溶液)條件下水解的化學(xué)方程式。典例剖析

性低,可采用硅膠催化、微波加熱的方式,微波直接作用于分子,促進(jìn)活性部位斷裂,可降低反應(yīng)溫度。取得粗產(chǎn)品后經(jīng)過(guò)洗滌、重結(jié)晶等,最終得到精制的成品。已知:溶劑水乙醇乙醚溶質(zhì)苯甲酸微溶易溶易溶苯胺易溶易溶易溶N-苯基苯甲酰胺不溶易溶于熱乙醇,冷卻后易結(jié)晶析出微溶下列說(shuō)法不正確的是(

)。A.反應(yīng)時(shí)斷鍵位置為C—O和N—HB.微波加熱能減少該反應(yīng)的熱效應(yīng)C.產(chǎn)物可選用乙醇作為溶劑進(jìn)行重結(jié)晶提純D.N-苯基苯甲酰胺堿性條件下水解可得到苯甲酸鹽答案:B解析:苯甲酸

與苯胺

發(fā)生取代反應(yīng),酸脫羥基氨脫氫,故A項(xiàng)正確;微波加熱增加了反應(yīng)的熱效應(yīng),故B項(xiàng)錯(cuò)誤;根據(jù)相似相溶原理,N-苯基苯甲酰胺易溶于乙醇,故C項(xiàng)正確;N-苯基苯甲酰胺堿性條件下水解可得到苯甲酸鹽,故D項(xiàng)正確。學(xué)以致用食品中含有過(guò)量的丙烯酰胺()可能引起令人不安的食品安全問(wèn)題。下列關(guān)于丙烯酰胺的敘述不正確的是(

)。A.屬于酯類(lèi)化合物B.能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物C.能在酸或堿中發(fā)生水解D.能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)答案:A解析:丙烯酰胺屬于酯的衍生物,不是酯類(lèi)化合物,A項(xiàng)錯(cuò)誤;丙烯酰胺含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物,能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),B、D項(xiàng)正確;丙烯酰胺可以發(fā)生水解,C項(xiàng)正確。1.下列說(shuō)法正確的是(

)。①油脂氫化的目的是提高油脂的熔點(diǎn)和穩(wěn)定性②油脂是高級(jí)脂肪酸和甘油所生成的酯③油脂在酸性條件下的水解反應(yīng)也叫皂化反應(yīng)④油和脂肪屬于同系物A.①③ B.①④C.①② D.②③答案:C解析:油脂氫化可以提高油脂的飽和程度,增強(qiáng)穩(wěn)定性和提高熔點(diǎn);高級(jí)脂肪酸甘油酯在堿性條件下的水解反應(yīng)叫皂化反應(yīng);油是不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯,脂肪是飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯,不可能是同系物,故①②正確。2.下列關(guān)于油脂的敘述中,不正確的是(

)。A.天然油脂沒(méi)有固定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn),所以天然油脂是混合物B.油脂屬于酯類(lèi)D.可以用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)分植物油與裂化汽油答案:D解析:純凈物有固定的熔、沸點(diǎn),天然油脂都是混合物,沒(méi)有固定的熔、沸點(diǎn),A項(xiàng)正確;油脂是高級(jí)脂肪酸和甘油生成的酯,B項(xiàng)正確;形成油脂的酸只能是高級(jí)脂肪酸,C項(xiàng)正確;植物油中含有碳碳不飽和鍵,可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,裂化汽油中含有碳碳不飽和鍵,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,故也能看到溶液褪色,D項(xiàng)錯(cuò)誤。3.下列屬于加成反應(yīng)的是(

)。A.CH2═CH2+HCl→CH3CH2Cl答案:A4.下列關(guān)于油脂的敘述正確的是(

)。A.油脂的水解反應(yīng),也叫皂化反應(yīng)B.沾有油脂的試管可用NaOH溶液洗滌,這是因?yàn)橛椭趬A性條件下溶解度大C.油脂水解產(chǎn)物中一定存在甘油D.油脂屬于酯類(lèi),是高分子化合物答案:C解析:油脂的堿性水解反應(yīng),也叫皂化反應(yīng),故A項(xiàng)錯(cuò)誤;沾有油脂的試管可用NaOH溶液洗滌,是因?yàn)橛椭趬A性條件下能水解生成可溶于水的高級(jí)脂肪酸鈉和甘油,故B項(xiàng)錯(cuò)誤;油脂堿性水解生成甘油和高級(jí)脂肪酸鹽,酸性水解生成甘油和高級(jí)脂肪酸,即水解產(chǎn)物中一定存在甘油,故C項(xiàng)正確;油脂屬于酯類(lèi),但不是高分子化合物,故D項(xiàng)錯(cuò)誤。5.關(guān)于三種有機(jī)物敘述錯(cuò)誤的是(—SH的性質(zhì)類(lèi)似于—OH)(

)。A.三種有機(jī)物都能發(fā)生酯化反應(yīng)B.都能與NaOH反應(yīng)C.甲的苯環(huán)上的一氯代物有4種D.丙的分子式為C10H15ON,苯環(huán)上的一氯代物有3種答案:B解析:甲、乙含有羧基,丙含有羥基,都可發(fā)生酯化反應(yīng),故A項(xiàng)正確;丙含有羥基、氨基,其中氨基可與酸反應(yīng),與氫氧化鈉不反應(yīng),故B項(xiàng)錯(cuò)誤;甲的苯環(huán)上含有4種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則甲的苯環(huán)上的一氯代物有4種,故C項(xiàng)正確;由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知丙的分子式為C10H15ON,丙的苯環(huán)上含有3種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則苯環(huán)上的一氯代物有3種,故D項(xiàng)正確。6.油脂是重要的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)。某天然油脂A可發(fā)生下列反應(yīng):已知:A的分子式為C57H106O6。1mol該天然油脂A經(jīng)反應(yīng)①可得到1molD、1mol不飽和脂肪酸B和2mol直鏈飽和脂肪酸C。經(jīng)測(cè)定B的相對(duì)分子質(zhì)量為280,原子個(gè)數(shù)比為C∶H∶O=9∶16∶1。(1)寫(xiě)出B的分子式:

。

(2)寫(xiě)出反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型:

;C的名稱(chēng)(或俗稱(chēng))是

。

(3)反應(yīng)②為天然油脂的氫化過(guò)程。下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是

。

A.氫化油又稱(chēng)人造奶油,通常又叫硬化油B.植物油經(jīng)過(guò)氫化處理后會(huì)產(chǎn)生副產(chǎn)品反式脂肪酸甘油酯,攝入過(guò)多的氫化油,容易堵塞血管而導(dǎo)致心腦血管疾病C.氫化油的制備原理是在加熱植物油時(shí),加入金屬催化劑,通入氫氣