有機(jī)化學(xué)-藥用化學(xué)基礎(chǔ)中職PPT完整全套教學(xué)課件

緒論烴類化合物烴的衍生物含氮有機(jī)化合物1234生命關(guān)聯(lián)有機(jī)物5目錄CONTENTS實(shí)驗(yàn)6全套可編輯PPT課件緒論CHAPTER1第一章緒論緒論學(xué)習(xí)目標(biāo)

1.掌握有機(jī)化合物的概念和特點(diǎn)；2.掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及分類；3.了解有機(jī)化合物在醫(yī)藥中的應(yīng)用。緒論案例導(dǎo)入

煤、石油、天然氣并稱為三大重要能源，我國古代勞動人民很早就知道并利用它們。煤炭，中國古代稱“石炭”、“烏薪”、“黑金”、“燃石”等。石油在古代又稱“石漆”、“水肥”、“石脂”、“猛火油”、“雄黃油”、“石腦油”等。天然氣的開采和掘井技術(shù)與鹽井開采緊密相連。問題：1.查詢資料，了解煤、石油、天然氣的主要成分是什么？2.除了作為燃料外，你還知道煤、石油、天然氣的哪些應(yīng)用？緒論一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)

有機(jī)化合物：來源于有機(jī)體內(nèi)（動物和植物體內(nèi)）的物質(zhì)（如淀粉、蛋白質(zhì)、脂肪、核酸、維生素等）。

有機(jī)化合物，在組成上主要含有碳和氫兩種元素，有的還含有氧、氮、硫、磷和鹵素等。因此，可以認(rèn)為有機(jī)化合物是碳?xì)浠衔锖退鼈兊难苌铩?.有機(jī)化合物

絕大多數(shù)含碳化合物都是有機(jī)物。但有一些簡單的含碳化合物除外，如一氧化碳、二氧化碳和碳酸鹽等，它們的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)均與無機(jī)物相似，因此這些化合物都屬于無機(jī)物緒論2.有機(jī)化學(xué)

有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成方法、應(yīng)用以及它們相互轉(zhuǎn)化的規(guī)律的一門學(xué)科

有機(jī)化學(xué)是化學(xué)、化工和藥學(xué)類專業(yè)的基礎(chǔ)理論課程。緒論二、有機(jī)化合物的特性1.對熱不穩(wěn)定，容易燃燒；2.熔點(diǎn)和沸點(diǎn)低；3.難溶于水而易溶于有機(jī)溶劑；4.同分異構(gòu)現(xiàn)象普遍；5.反應(yīng)速度慢，常有副反應(yīng)。緒論三、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)

有機(jī)化合物中，碳原子之間或碳原子與其他原子之間主要是通過共價(jià)鍵相結(jié)合的，每個(gè)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵。1.有機(jī)物中的共價(jià)鍵（1）σ鍵和π鍵σ鍵：電子云“頭碰頭”重疊，重疊程度較大，化學(xué)鍵較穩(wěn)定；π鍵：電子云是“肩并肩”重疊，重疊程度較小，化學(xué)鍵較不穩(wěn)定，容易斷裂。緒論（2）單鍵、雙鍵和三鍵單鍵：碳原子和碳原子之間、碳原子和其他原子之間共用一對共用電子對，形成一個(gè)共價(jià)鍵；雙鍵：碳原子和碳原子之間、碳原子和其他原子之間共用兩對共用電子對，形成雙鍵；三鍵：碳原子和碳原子之間、碳原子和其他原子之間共用三對共用電子對形成三鍵。單鍵都是σ鍵；雙鍵中一個(gè)σ鍵，一個(gè)π鍵；三鍵中一個(gè)σ鍵和兩個(gè)π鍵。1.有機(jī)化合物中的碳碳共價(jià)鍵沒有（）。A.單鍵

B.雙鍵

C.叁鍵

D.四鍵2.下列化合物中的化學(xué)鍵含有π鍵的有（）。A.B.C.D.緒論練一練1AB緒論2.有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)（1）碳骨架：碳原子與碳原子之間相互連接，形成開放的鏈狀或閉合的環(huán)狀。（2）結(jié)構(gòu)式：用一根短線表示一個(gè)共價(jià)鍵，將各原子按一定順序和一定方式連接起來表示有機(jī)物的式子緒論結(jié)構(gòu)簡式：將結(jié)構(gòu)式中的碳-碳鍵，碳-氫鍵等單鍵的短線略去，將連接在同一碳原子上的相同原子（或原子團(tuán)）合并起來書寫。鍵線式：將分子中的碳原子和與碳原子相連的氫原子略去，而用短線的折點(diǎn)或端點(diǎn)表示碳原子。緒論練一練21.2.4.3.CH3CH2CHO緒論四、有機(jī)化合物的分類1.按碳骨架特點(diǎn)分類有機(jī)化合物開鏈化合物環(huán)狀化合物碳環(huán)化合物脂環(huán)族化合物芳香族化合物雜環(huán)化合物緒論（1）開鏈化合物：碳原子和碳原子之間、碳原子和其他原子之間相互連接形成開放的鏈狀化合物（2）環(huán)狀化合物：碳原子和碳原子之間、碳原子和其他原子之間相互連接形成閉合的環(huán)狀化合物碳環(huán)化合物雜環(huán)化合物脂環(huán)族化合物碳環(huán)化合物脂環(huán)族化合物緒論類別官能團(tuán)名稱官能團(tuán)結(jié)構(gòu)實(shí)例烯烴碳碳雙鍵

乙烯炔烴碳碳三鍵

乙炔鹵代烴鹵原子

氯乙烷醇和酚羥基

乙醇

苯酚2.按官能團(tuán)分類官能團(tuán)：能決定一類有機(jī)物的主要性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。一般來說，含有相同官能團(tuán)的化合物，它們的主要性質(zhì)基本相似。表1-1部分有機(jī)物及其官能團(tuán)緒論類別官能團(tuán)名稱官能團(tuán)結(jié)構(gòu)實(shí)例醚醚鍵

乙醚醛醛基

乙醛酮羰基

丙酮羧酸羧基

乙酸硝基化合物硝基

硝基苯續(xù)表緒論練一練3下列化合物中屬于醇的是（

）

A.B.C.D.B緒論五、有機(jī)化合物與藥學(xué)的關(guān)系

藥學(xué)與有機(jī)化學(xué)的關(guān)系非常密切。用于治療疾病的藥物活性成分絕大多數(shù)為有機(jī)化合物?？股刂饕獊碜杂谖⑸?，也有合成或半合成品；化學(xué)合成藥物則完全是由有機(jī)化學(xué)的合成方法制備的；生化藥物來自動物組織；中藥則主要來自植物和動物。

來自于植物和動物的有機(jī)物質(zhì)作為藥物，一般都要先用化學(xué)方法加工炮制、提取或精制，才能符合藥用要求。謝謝！THANKYOU烴類化合物CHAPTER2烷烴烯烴炔烴脂環(huán)烴1234芳香烴5烴類化合物CHAPTER2烷烴PART1烴類化合物第一節(jié)烷烴烴類化合物學(xué)習(xí)目標(biāo)1.掌握烷烴的定義、同系列、通式、同分異構(gòu)等；2.熟練掌握烷烴的命名方法；3.了解甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)；4.熟悉烷烴的主要物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)；5.了解烷烴的來源和重要的烷烴。烴類化合物案例導(dǎo)入

2020年10月20日，山西潞安集團(tuán)左權(quán)阜生煤業(yè)有限公司發(fā)生一起瓦斯爆炸事故，此次事故造成4人死亡、1人受傷，直接經(jīng)濟(jì)損失1133萬元。問題：1.瓦斯的主要成分是什么？

2.瓦斯在什么樣的條件下會發(fā)生爆炸？可以怎樣預(yù)防瓦斯爆炸？烴類化合物一、飽和鏈烴和烷烴1.烴和烷烴的定義烴：僅由碳和氫兩種元素組成的化合物稱為碳?xì)浠衔铮喎Q為烴。烴開鏈烴（脂肪烴）閉鏈烴（環(huán)烴）飽和鏈烴（烷烴）不飽和鏈烴烯烴炔烴二烯烴脂環(huán)烴芳香烴根據(jù)烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的不同，烴可分為下列幾類：烴類化合物烷烴：烴分子中，碳和碳都以碳碳單鍵（C－C）結(jié)合成鏈狀，碳原子的其余價(jià)鍵都與氫原子（C－H）結(jié)合，即被氫原子所飽和，這種烴稱為飽和鏈烴，又稱烷烴。如：

甲烷

乙烷

丙烷

丁烷烴類化合物2.烷烴的同系列和組成通式名稱結(jié)構(gòu)簡式分子式甲烷CH4

CH4乙烷CH3CH3

C2H6

丙烷CH3CH2CH3

C3H8

正丁烷CH3CH2CH2CH3

C4H10正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3

C5H12

像這種結(jié)構(gòu)相似，在組成上相差1個(gè)或多個(gè)“CH2”基團(tuán)的一系列化合物，稱為同系列。同系列中的各化合物之間互稱為同系物，“CH2”稱為同系差。烴類化合物練一練1某烷烴分子中有12個(gè)碳原子，那么它有多少個(gè)氫原子？烴類化合物3.烷烴的結(jié)構(gòu)甲烷是最簡單的烷烴，分子式為CH4。甲烷分子中的1個(gè)碳原子是如何與4個(gè)氫原子成鍵的呢？(a)正四面體結(jié)構(gòu)(b)凱庫勒（球棍）模型(c)斯陶特（比例）模型

圖2-1甲烷的分子結(jié)構(gòu)烴類化合物圖2?2乙烷（左）、正己烷（右）的球棍模型其他烷烴分子中的碳原子與碳原子、氫原子與氫原子之間也都是以單鍵（C-Cσ鍵和C-Hσ鍵）相結(jié)合，也不在同一個(gè)平面內(nèi)。因此，烷烴分子中碳鏈的空間結(jié)構(gòu)不是直線型，而是呈曲折的鋸齒狀。烴類化合物4.烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象非常普遍。其中，由于碳鏈骨架結(jié)構(gòu)不同（碳原子的鏈接順序不同）而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象稱為碳鏈異構(gòu)。如：丁烷（C4H10）的2種同分異構(gòu)體分別為：

正丁烷異丁烷烴類化合物練一練2試寫出分子式為C6H14的五種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。烴類化合物在烷烴中，除了甲烷、乙烷和丙烷沒有同分異構(gòu)體外，其他烷烴都有同分異構(gòu)體，并且隨著碳原子數(shù)目的增加，同分異構(gòu)體的數(shù)量迅速增多。分子式數(shù)目分子式數(shù)目分子式數(shù)目C6H145C9H2035C12H26355C7H16

9

C10H22

75C15H324374C8H18

18

C11H24

159C20H42366319表2?2常見烷烴同分異構(gòu)體的數(shù)目烴類化合物5.烷烴分子中碳原子的類型根據(jù)烷烴分子中碳原子直接相連的碳原子數(shù)目不同，可將碳原子分為4類：伯碳原子：只與1個(gè)碳原子直接相連的碳原子稱為伯碳原子或一級碳原子，用1°表示；仲碳原子：與2個(gè)碳原子直接相連的碳原子稱為仲碳原子或二級碳原子，用2°表示；叔碳原子：與3個(gè)碳原子直接相連的碳原子稱為叔碳原子或三級碳原子，用3°表示；季碳原子：與4個(gè)碳原子直接相連的碳原子稱為季碳原子或四級碳原子，用4°表示。烴類化合物練一練3指出戊烷的三種碳鏈異構(gòu)體中各碳原子的類型。烴類化合物二、烷烴的命名1.烷基烷基是烷烴分子去掉1個(gè)氫原子后所剩下的原子團(tuán)，通常用“R—”來表示。常用的烷基見表2-3。烷基的組成通式是CnH2n+1?。甲烷和乙烷分子中只有一種氫原子，相應(yīng)的烷基只有一種，即甲基和乙基。烴類化合物2.普通命名法也叫做習(xí)慣命名法。適用于命名結(jié)構(gòu)較簡單的烷烴，其基本原則如下：（1）按分子中碳原子的數(shù)目稱為“某烷”。含1~10個(gè)碳原子的烷烴依次用天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）表示；從含11個(gè)碳原子的烷烴起用中文數(shù)字十一、十二、…等表示。例如：CH4C5H12C8H18C12H26C20H42甲烷戊烷辛烷十二烷二十烷烴類化合物（2）在“某烷”前冠以“正、異、新”來區(qū)分烷烴的同分異構(gòu)體。“正”表示直鏈烷烴；“異”表示碳鏈端第2位碳原子上有且只有1個(gè)甲基支鏈，此外再無其他支鏈的烷烴；“新”表示碳鏈端第2位碳原子上連有2個(gè)甲基支鏈，此外再無其他支鏈的烷烴。例如，戊烷（C5H12）的3個(gè)異構(gòu)體的普通命名分別為正戊烷異戊烷新戊烷烴類化合物3.系統(tǒng)命名法普通命名法應(yīng)用范圍有限，對于含6個(gè)碳原子以上的烷烴便不能完全適用。對于結(jié)構(gòu)復(fù)雜的烷烴，國際純粹與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會制定了通用的（簡稱IUPAC）系統(tǒng)命名法。（1）選主鏈。選取含碳原子最多的碳鏈為主鏈，按主鏈所含碳原子數(shù)目稱為“某烷”，并以它作為母體，支鏈作為取代基。如有相等的幾條最長碳鏈時(shí)，應(yīng)選擇含取代基最多的碳鏈作為主鏈。例如：支鏈：乙基支鏈：甲基烴類化合物（2）主鏈編號。從靠近取代基的一端開始，用阿拉伯?dāng)?shù)字對主鏈碳原子依次編號，使取代基的位次最低。如果碳鏈兩端等距離處有2個(gè)不同的取代基時(shí)，則應(yīng)從靠近較小取代基的一端開始編號。常見烷基的順序（即從小到大）為：甲基＜乙基＜丙基＜異丙基。例如：1234567

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1烴類化合物（3）命名。取代基的名稱寫在前面，母體的名稱寫在后面。取代基的位次與名稱之間用短線“?”隔開。相同的取代基要合并，用“二”“三”等中文數(shù)字表示相同取代基的數(shù)目，位次之間用“,”隔開。不同的取代基，要將較小的取代基寫在較大的取代基的前面。例如：3-甲基己烷2，4-二甲基己烷3-甲基-5-乙基庚烷烴類化合物練一練4判斷下列烷烴的命名是否正確？若不正確，請指出錯誤的原因并加以改正。3-甲基庚烷3-甲基-6-乙基庚烷

烴類化合物三、烷烴的物理性質(zhì)在室溫下，含有1~4個(gè)碳原子的烷烴是氣體，含有5~17個(gè)碳原子的烷烴是液體，含有18個(gè)碳原子以上的烷烴是固體。C5~C11的醇是黏稠的帶有不愉快氣味的油狀液體，僅部分溶于水。直鏈烷烴的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)隨相對分子質(zhì)量的增大而升高；飽和一元醇的熔沸點(diǎn)也是隨著碳原子的數(shù)目的增加而升高，碳原子相同的醇，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。同分異構(gòu)體之間，一般直鏈烷烴沸點(diǎn)大于支鏈烷烴，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。所有烷烴都比水輕，密度小于1。烷烴是非極性或弱極性分子，不溶于水。烴類化合物四、烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴為飽和鏈烴，分子中所有的價(jià)鍵都是較牢固的σ鍵，因此，在常溫下，烷烴化學(xué)性質(zhì)是比較穩(wěn)定的，一般不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑和強(qiáng)還原劑發(fā)生反應(yīng)。

例如：將甲烷氣體通入酸性高錳酸鉀溶液，可以觀察到高錳酸鉀溶液沒有褪色。但烷烴的穩(wěn)定性是相對的，在適當(dāng)?shù)臈l件下，如光照、加熱、催化劑的作用下，烷烴也可以發(fā)生某些反應(yīng)。烴類化合物1.氧化反應(yīng)烷烴在空氣中很容易燃燒，燃燒時(shí)發(fā)出淡藍(lán)色的火焰，在氧氣充足的情況下，完全被氧化為二氧化碳和水，同時(shí)放出大量的熱。人們利用烷烴的這個(gè)性質(zhì)進(jìn)行生產(chǎn)和生活，如取暖、燒菜、驅(qū)動發(fā)動機(jī)等?？諝庵械募淄楹吭隗w積分?jǐn)?shù)為0.05~0.154時(shí)，遇火立即發(fā)生爆炸。因此，煤礦里必須采取通風(fēng)、嚴(yán)禁煙火等安全措施，以防發(fā)生瓦斯爆炸。烴類化合物2.鹵代反應(yīng)在光照或高溫條件下，烷烴可與鹵素發(fā)生反應(yīng)。例如：在日光（或紫外光）照射或加熱到250～400℃以上時(shí)，甲烷能和氯氣劇烈反應(yīng)，甲烷分子中的4個(gè)氫原子可以逐個(gè)被氯原子取代而生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷（氯仿）、四氯甲烷（四氯化碳）4種物質(zhì)的混合物：

一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷烴類化合物在這幾步反應(yīng)中，甲烷分子里的氫原子逐個(gè)被氯原子所替代，像這種有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)叫作取代反應(yīng)。鹵素原子取代烷烴分子中氫原子的反應(yīng)叫作鹵代反應(yīng)。鹵素的反應(yīng)活性順序?yàn)椋篎2＞Cl2＞Br2＞I2，因氟代反應(yīng)特別劇烈難以控制，碘代反應(yīng)非常緩慢且有副產(chǎn)物，所以鹵代反應(yīng)常指氯代和溴代反應(yīng)。在光照的條件下，烷烴都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)。烴類化合物五、烷烴的來源及重要的烷烴1.烷烴的來源碳?xì)浠衔锏闹饕獊碓词鞘秃吞烊粴?。我國各地產(chǎn)的石油，成分也不相同?？筛鶕?jù)需要，按沸點(diǎn)不同，將石油分解成不同的餾分加以利用。汽油是石油分餾出的產(chǎn)品之一，在汽油燃燒范圍內(nèi)，將2,2,4?三甲基戊烷（異辛烷）的辛烷值定為100。辛烷值越高，防止發(fā)生爆震的能力越強(qiáng)。烴類化合物2.重要的烷烴（1）固體石蠟。固體石蠟簡稱石蠟，它的主要成分是C18～C30烷烴的混合物，為白色蠟狀固體。在醫(yī)藥上，石蠟可用于蠟療、中成藥的密封材料和藥丸的包衣等。（2）凡士林。凡士林是液體石蠟和固體石蠟的混合物，一般為黃色，經(jīng)漂白脫色后為白色，呈軟膏狀的半固體，不溶于水，易溶于石油醚和乙醚。在醫(yī)藥上，凡士林同液體石蠟一樣，用于各種軟膏的基質(zhì)。烴類化合物（3）石油醚。石油醚又稱石油精，是一種輕質(zhì)石油產(chǎn)品，主要為戊烷和己烷的混合物，無色透明液體，有煤油氣味。易燃易爆，與氧化劑可強(qiáng)烈反應(yīng)。烯烴PART2烴類化合物第二節(jié)烯烴烴類化合物學(xué)習(xí)目標(biāo)

1.熟練掌握烯烴的命名法；2.掌握乙烯分子的結(jié)構(gòu)；3.掌握烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象；4.了解烯烴的物理性質(zhì)；5.會書寫烯烴典型反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式及熟練應(yīng)用馬氏規(guī)則；6.能利用烯烴的性質(zhì)鑒別相關(guān)有機(jī)物。烴類化合物案例導(dǎo)入

有一種氣體可作為水果的催熟劑。南方產(chǎn)的水果，一般在未成熟時(shí)采摘下來運(yùn)到北方。向存放未成熟水果的庫房中充入少量這種氣體，催熟之后再銷售。反之，為了延長果實(shí)或花朵的壽命，方便遠(yuǎn)距離運(yùn)輸，人們在裝有果實(shí)或花朵的密閉容器中放入浸泡過高錳酸鉀溶液的硅土，用來吸收水果或花朵中產(chǎn)生的這種氣體。問題：1.這種氣體是乙烯，它屬于哪一類物質(zhì)？2.它的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)與乙烷有什么區(qū)別？怎么鑒別它們?烴類化合物一、不飽和鏈烴和烯烴1.不飽和鏈烴和烯烴的定義

不飽和鏈烴是指分子中含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵等不飽和鍵，且碳原子相互連接成鏈狀的烴。烯烴、炔烴和二烯烴是最常見的不飽和鏈烴。

單烯烴是指分子中只含有一個(gè)碳碳雙鍵（C=C）的鏈狀烴。通常說的烯烴是指單烯烴，烯烴比相同碳原子數(shù)的烷烴少兩個(gè)氫原子，通式是CnH2n（n≥2），因此，也可形成同系列。碳碳雙鍵是烯烴的官能團(tuán)。烴類化合物

分子中含有兩個(gè)或兩個(gè)以上碳碳雙鍵的不飽和烴稱為多烯烴，最簡單的多烯烴是指含有兩個(gè)碳碳雙鍵的二烯烴。通式是CnH2n-2（n≥3）。烴類化合物2.乙烯的結(jié)構(gòu)

乙烯是烯烴中最簡單的化合物，它的分子式為C2H4，結(jié)構(gòu)式為

，結(jié)構(gòu)簡式為

。它的官能團(tuán)碳碳雙鍵不是由兩個(gè)相同的單鍵組成，而是由一根C—Cσ鍵和一根C—Cπ鍵共同組成的。乙烯分子的共價(jià)鍵除了一個(gè)碳碳雙鍵外，還有四個(gè)C—Hσ鍵。（a）球棍模型（b）比例模型（c）平面結(jié)構(gòu)圖2-3乙烯分子的模型烴類化合物3.烯烴的命名（1）烯基

烯烴分子去掉一個(gè)氫原子后剩余的基團(tuán)稱之為烯基。常用的幾個(gè)烯基如下：

CH2=CH—

CH3CH=CH—

CH2=CHCH2—

乙烯基

丙烯基

烯丙基烴類化合物（2）系統(tǒng)命名法

烯烴的系統(tǒng)命名法與烷烴類似，但由于烯烴的結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵（官能團(tuán)），命名時(shí)要以雙鍵為主。命名原則如下：（1）選主鏈。應(yīng)選擇含有碳碳雙鍵在內(nèi)的最長碳鏈為主鏈，根據(jù)主鏈上的碳原子數(shù)目稱為“某烯”。碳原子數(shù)在十個(gè)以下時(shí)，用天干表示，如丙烯。碳原子數(shù)在十個(gè)以上時(shí)，則用中文數(shù)字十一、十二等表示，并在數(shù)字后加“碳”字，如十二碳烯。烴類化合物（2）主鏈編號。從靠近碳碳雙鍵的一端開始編號，使雙鍵的碳原子編號較小。如果兩端到碳碳雙鍵的距離相同，則從靠近取代基的一端開始編號。（3）命名。將取代基的位次、數(shù)目和名稱寫在雙鍵的位次之前，排列順序與烷烴命名的原則相同。例如：

CH2=CHCH3CH2=CHCH2CH3丙烯

1-丁烯2-甲基-1-丁烯

2,3-二甲基-2-戊烯

3-庚烯烴類化合物

二烯烴的系統(tǒng)命名原則與烯烴類似，首先應(yīng)選取含有兩個(gè)雙鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某二烯”，并標(biāo)注兩個(gè)雙鍵的位次。例如：

1,3-戊二烯5,5-二甲基-1,3-己二烯烴類化合物練一練1寫出下列烯烴的名稱或結(jié)構(gòu)簡式。1.CH2=CHCH2CH2CH2CH32.2,3-二甲基-1-己烯3.4.3,4-二甲基-1,3-己二烯烴類化合物二、烯烴的同分異構(gòu)1.碳鏈異構(gòu)

乙烯和丙烯分子沒有異構(gòu)體。從丁烯開始，由于碳原子可以按照不同方式進(jìn)行排列，故存在碳鏈異構(gòu)體，如烯烴C4H8有兩種碳鏈異構(gòu)體。1-丁烯

2-甲基-1-丙烯烴類化合物2.位置異構(gòu)

由于碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體稱為位置異構(gòu)。如烯烴C4H8有兩種位置異構(gòu)體。CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3

1-丁烯

2-丁烯因此，烯烴C4H8共有三種同分異構(gòu)體。烴類化合物練一練2請用結(jié)構(gòu)簡式表示出烯烴C5H10的五種同分異構(gòu)體。烴類化合物3.順反異構(gòu)（1）烯烴的順反異構(gòu)。

由于碳碳雙鍵中的π鍵不能自由旋轉(zhuǎn)，當(dāng)形成雙鍵的兩個(gè)碳原子各連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)時(shí)，就會產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象，這樣的結(jié)構(gòu)互稱順反異構(gòu)體。

一個(gè)化合物存在順反異構(gòu)體的必要條件是兩個(gè)雙鍵碳原子中的每一個(gè)碳原子都必須連接有兩個(gè)不同的原子或基團(tuán)，即任意一個(gè)雙鍵碳原子都不能連接兩個(gè)相同的原子或基團(tuán)。烴類化合物（2）順反命名法。

命名時(shí)在有機(jī)物的名稱前面加“順”或“反”字。在順反異構(gòu)體中，兩個(gè)相同原子或基團(tuán)在雙鍵同側(cè)的為順式異構(gòu)體，用“順”來表示。兩個(gè)相同原子或基團(tuán)在雙鍵異側(cè)的為反式異構(gòu)體，用“反”來表示。例如：順-2-丁烯反-2-丁烯反-3,4-二甲基-3-庚烯烴類化合物

順反命名法有局限性，即在兩個(gè)雙鍵碳原子上所連接的兩個(gè)基團(tuán)彼此應(yīng)有一個(gè)是相同的，彼此無相同基團(tuán)時(shí)，則無法確定其是順式或反式。

例如：烴類化合物（3）Z、E命名法。

Z、E命名法的具體內(nèi)容是：按“次序規(guī)則”分別比較兩個(gè)雙鍵碳原子上各自連接的兩個(gè)原子或基團(tuán)的次序大小，如果兩個(gè)次序比較大的原子或基團(tuán)位于雙鍵的同側(cè)，稱為Z構(gòu)型，反之稱為E構(gòu)型。a>d,b>e或a<d,b<ea>d,b<e或a<d,b>eZ構(gòu)型E構(gòu)型烴類化合物

次序規(guī)則的要點(diǎn)是：比較與雙鍵碳原子直接連接的原子的原子序數(shù)，序數(shù)大的為“大”，序數(shù)小的為“小”。如I>Br>Cl>O>C>H。

若與雙鍵碳原子直接相連的第一個(gè)原子相同，要依次比較第二個(gè)甚至第三個(gè)原子，依此類推，直到比較出大小順序?yàn)橹?。例如?/p>

CH3CH2->CH3-；

(CH3)3C->CH3CH2

(CH3)CH->(CH3)2CHCH2->CH3CH2CH2CH2-。

對于含有雙鍵和三鍵的基團(tuán)，把雙鍵看成連有兩個(gè)相同原子，把三鍵看成連有三個(gè)相同原子來進(jìn)行次序大小比較。例如：可看成

可看成

烴類化合物根據(jù)系統(tǒng)命名法及上述次序規(guī)則，將（Z）、（E）寫在系統(tǒng)命名前。例如：（Z）-2-丁烯（E）-2-丁烯烴類化合物練一練3寫出下列烯烴的名稱或結(jié)構(gòu)簡式。1.2.(Z)-1,2-二氯-1-溴-1-己烯烴類化合物三、烯烴的物理性質(zhì)含2~4個(gè)碳原子的烯烴為氣體，含5～18個(gè)碳原子的烯烴為液體，19個(gè)碳原子以上的高級烯烴為固體。端烯的沸點(diǎn)低于雙鍵在碳鏈中間的異構(gòu)體。直鏈烯烴的沸點(diǎn)略高于帶有支鏈的異構(gòu)體。順式異構(gòu)體的沸點(diǎn)一般高于反式異構(gòu)體，但是熔點(diǎn)卻低于反式異構(gòu)體。烯烴的密度比相應(yīng)烷烴略高，但都小于1，比水輕。烯烴一般難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。烴類化合物四、烯烴的化學(xué)性質(zhì)

作為烯烴的官能團(tuán)，碳碳雙鍵使烯烴具有很大的化學(xué)活性，是烯烴這類化學(xué)物的反應(yīng)中心。碳碳雙鍵是由1個(gè)σ鍵和1個(gè)π鍵組成的，π鍵鍵能低，不穩(wěn)定，易被極化，易斷裂。因此，烯烴易發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和聚合反應(yīng)等反應(yīng)。烴類化合物1.加成反應(yīng)

烯烴和某些試劑作用時(shí)，雙鍵中的π鍵斷裂，試劑中的兩個(gè)一價(jià)的原子或原子團(tuán)，分別加到雙鍵的兩個(gè)碳原子上，形成兩個(gè)新的σ鍵，這種反應(yīng)稱為加成反應(yīng)?？捎孟率奖硎荆合N

試劑

加成產(chǎn)物（1）催化加氫。

常用的催化劑有Pt（鉑）、Pd（鈀）、Ni（鎳）等金屬，其中Ni活性較高，制備方便，是工業(yè)上常用的催化劑。烴類化合物（2）與鹵素加成。

烯烴與鹵素可以發(fā)生加成反應(yīng)生成二鹵代烷，最常用到的是與Cl2、Br2反應(yīng)。常溫、常壓下，將烯烴加入溴的四氯化碳溶液中，溴的紅棕色消失，此法可用于鑒定結(jié)構(gòu)中的碳碳雙鍵。例如：烴類化合物（3）與鹵化氫加成。

烯烴在催化劑的作用下與鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)，生成相應(yīng)的一鹵代烷。烯烴相同，而鹵化氫不同時(shí)，反應(yīng)活性順序?yàn)椋篐I＞HBr＞HCl。HF由于性質(zhì)特殊，不用于此加成反應(yīng)。例如：

像乙烯這樣的對稱分子，與鹵化氫加成時(shí)，無論鹵素原子加到雙鍵的哪一端，都得到相同的產(chǎn)物。烴類化合物

雙鍵兩端結(jié)構(gòu)不同的烯烴稱為不對稱烯烴。俄國化學(xué)家馬爾可夫尼可夫根據(jù)大量的實(shí)驗(yàn)資料，得出一條經(jīng)驗(yàn)規(guī)律：不對稱烯烴與不對稱試劑（如鹵化氫）加成時(shí)，不對稱試劑中帶正電的部分（如鹵化氫中的氫原子）主要加到含氫較多的雙鍵碳原子上，帶負(fù)電的部分（如鹵化氫中的鹵原子）主要加到含氫較少的雙鍵碳原子上，（簡稱馬氏規(guī)則）。烴類化合物練一練3請寫出下列反應(yīng)的產(chǎn)物。1.CH2=CHCH3+Cl2

2.CH2=CHCH3+HCl烴類化合物（4）與H2SO4加成。

將乙烯與濃硫酸在低溫下混合，即可生成加成產(chǎn)物硫酸氫乙酯，硫酸氫乙酯在水中加熱可以水解生成乙醇。例如:

不對稱烯烴與硫酸加成時(shí)，符合馬氏規(guī)則。利用烯烴能與硫酸作用并溶于硫酸，實(shí)驗(yàn)室中還可用此法除去烷烴中混有的少量烯烴雜質(zhì)。CH3CH2OSO3H+H2OCH3CH2OH+H2SO4CH2=CH2+H2SO4（98%）CH3CH2OSO3H烴類化合物（5）與水加成。

在酸的催化作用下，烯烴與水加成生成醇。例如：

工業(yè)上稱這種方法為烯烴直接水合法。常用的催化劑是磷酸或硫酸。（6）與次鹵酸加成。

烯烴與次鹵酸加成生成β?鹵代醇。由于次鹵酸不穩(wěn)定，常用烯烴與鹵素的水溶液反應(yīng)。不對稱烯烴與次鹵酸加成時(shí)，主要得到鹵素加在含氫較多的碳原子上的產(chǎn)物。例如：烴類化合物2.氧化反應(yīng)

烯烴的雙鍵很容易被氧化。在室溫下，烯烴能被稀的酸性高錳酸鉀溶液氧化，反應(yīng)現(xiàn)象是酸性高錳酸鉀溶液的紫紅色消失。常用此反應(yīng)來鑒別烯烴和其他不飽和化合物的存在。不同烯烴的氧化產(chǎn)物不同，可以根據(jù)氧化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，確定原烯烴的結(jié)構(gòu)。酮羧酸

羧酸烴類化合物練一練4現(xiàn)有兩個(gè)沒有標(biāo)簽的瓶子，分別裝了甲烷和乙烯，怎么鑒別它們？烴類化合物3.α?H的鹵代反應(yīng)

雙鍵是烯烴的官能團(tuán)，與雙鍵碳原子直接相連的碳原子上的氫稱為α?H，受雙鍵的影響，表現(xiàn)出一定的活潑性。例如：丙烯與氯氣混合，在常溫下發(fā)生加成反應(yīng)，生成1,2?二氯丙烷；而在500℃的高溫下，主要是α?H被取代，生成3?氯丙烯。烴類化合物4.聚合反應(yīng)烯烴分子中的碳碳雙鍵在合適的條件下，可以自身分子間發(fā)生加成反應(yīng)。由兩分子烯烴聚合得到二聚體，由多分子烯烴聚合得到高聚體，這種由小分子合成大分子，由單體合成聚合物的反應(yīng)過程稱為聚合反應(yīng)。例如:烴類化合物五、二烯烴的性質(zhì)

兩個(gè)雙鍵被一個(gè)單鍵隔開，即含有

結(jié)構(gòu)的二烯烴叫作共軛二烯烴。共軛二烯烴除了具有一般單烯烴所有的化學(xué)性質(zhì)（如發(fā)生加成、氧化、聚合等反應(yīng)）之外，由于共軛體系的存在，共軛二烯烴還能發(fā)生一些特殊的反應(yīng)。烴類化合物1.1,2?加成與1,4?加成共軛二烯烴含有大π鍵，由于分子中的極性交替現(xiàn)象，導(dǎo)致其與等物質(zhì)的量鹵素或鹵化氫進(jìn)行親電加成反應(yīng)時(shí)，通常得到兩種加成產(chǎn)物。1,4-加成又稱共軛加成，是共軛二烯烴的特殊反應(yīng)。共軛二烯烴的1,2-加成和1,4-加成是競爭反應(yīng)，哪一種加成占優(yōu)勢，主要取決于反應(yīng)條件。一般在低溫及非極性溶劑中以1,2-加成為主，高溫及極性溶劑中以1,4-加成為主。烴類化合物2.雙烯合成反應(yīng)共軛二烯烴可與含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物發(fā)生1,4?加成，生成具有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)化合物的反應(yīng)稱為雙烯合成反應(yīng)，又稱狄爾斯?阿爾德（Diels-Alder）反應(yīng)。例如：烴類化合物六、重要的烯烴1.乙烯

乙烯是合成高分子材料的重要單體，其產(chǎn)量的大小標(biāo)志著一個(gè)國家化工產(chǎn)業(yè)的發(fā)展水平。乙烯由石油煉制熱裂解氣中分離得到。在農(nóng)業(yè)領(lǐng)域，乙烯可作催熟劑；在工業(yè)領(lǐng)域，乙烯是制備乙醇、苯乙烯等的化工原料。其中，聚乙烯是一種用途廣泛的塑料，無色無味無臭無毒，具有優(yōu)良的耐低溫性能，可用來制造食品包裝袋、醫(yī)用注射器、藥瓶、輸液器等。烴類化合物2.丙烯

結(jié)構(gòu)式為CH3-CH=CH2，為無色、無臭、稍帶有甜味的氣體，易燃，燃燒時(shí)會產(chǎn)生明亮的火焰，在空氣中的爆炸極限是2.4%～10.3%；不溶于水，易溶于乙醇、乙醚。丙烯是三大合成材料的基本原料之一，丙烯可聚合生成聚丙烯，與乙烯共聚生成乙丙橡膠，水合生成異丙醇，氧化生成環(huán)氧丙烷等。烴類化合物3.苯乙烯

結(jié)構(gòu)為,可看成是用苯取代乙烯的一個(gè)氫原子形成的有機(jī)化合物。

乙烯基的電子與苯環(huán)共軛，不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多數(shù)有機(jī)溶劑，是合成樹脂、離子交換樹脂及合成橡膠等的重要單體。炔烴PART3烴類化合物第三節(jié)炔烴烴類化合物學(xué)習(xí)目標(biāo)

1.掌握炔烴的的結(jié)構(gòu)和分類；會熟練地對炔烴進(jìn)行命名；2.掌握炔烴的基本性質(zhì)，能熟練書寫相關(guān)的反應(yīng)式；3.能夠進(jìn)行炔烴的鑒別；4.了解炔烴的制備方法；5.了解炔烴在藥學(xué)中的應(yīng)用。

烴類化合物案例導(dǎo)入

乙炔在氧氣中燃燒，可產(chǎn)生3000℃以上的高溫，常稱氧炔焰，廣泛用于焊接和切割金屬，稱為氣焊和氣割。問題：1.乙炔具有哪些主要性質(zhì)？

2.工業(yè)上怎樣制取乙炔？烴類化合物一、炔烴類概述1.炔烴的定義、結(jié)構(gòu)

炔烴是指分子中含有碳碳叁鍵(C≡C)的不飽和烴，碳碳叁鍵(C≡C)是炔烴的官能團(tuán)。炔烴比相應(yīng)的烯烴少2個(gè)氫原子，通式為CnH2n-2（n≥2）。

乙炔是炔烴同系列中最簡單、最重要的炔烴，其結(jié)構(gòu)式為CH≡CH?，F(xiàn)代科學(xué)研究表明，乙炔分子中的兩個(gè)碳原子和兩個(gè)氫原子在同一條直線上，分子中的鍵角為180°。它的官能團(tuán)碳碳三鍵不是簡單的3個(gè)單鍵的加合，而是由一個(gè)σ鍵和兩個(gè)π鍵共同組成的，這兩個(gè)π鍵與烯烴中的π鍵類似，鍵能較弱，容易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。所以碳碳三鍵也是一個(gè)比較活潑的官能團(tuán)。烴類化合物（a）球棍模型（b）比例模型（c）直線型結(jié)構(gòu)乙炔烴的分子結(jié)構(gòu)烴類化合物2.炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象

乙炔和丙炔沒有異構(gòu)現(xiàn)象。從丁炔開始，有叁鍵位置異構(gòu)，從戊炔開始還有碳鏈異構(gòu)。炔烴的叁鍵碳上只能有一個(gè)取代基，且為直線型結(jié)構(gòu)，因此，炔烴無順反異構(gòu)現(xiàn)象。（1）位置異構(gòu)由于叁鍵在碳鏈上位置不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象。例如：1-戊炔2-戊炔（2）碳鏈異構(gòu)由于叁鍵在碳鏈上位置不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象。例如：3-甲基-1-戊炔4-甲基-1-戊炔烴類化合物（3）官能團(tuán)異構(gòu)炔烴可以和碳原子上相同的二烯烴互為同分異構(gòu)體。例如:1-戊炔1,3-戊二烯烴類化合物3.炔烴的命名（1）炔烴的命名與烯烴類似，只需將“烯”改為“炔”即可。例如：1-丁炔4,4-二甲基-2-戊炔（2）如果一個(gè)化合物分子中同時(shí)含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵，這一類烴稱為烯炔。命名原則如下：1）首先選擇含有兩者在內(nèi)的最長碳鏈為主鏈，按其碳原子數(shù)稱為某烯炔。2）編號時(shí)遵循最低系列原則，即從靠近雙鍵或叁鍵一端開始編號。如果雙鍵和叁鍵離兩端距離相等，則按先烯后炔的順序編號。3）書寫全稱的方法和其他烴的基本相同，但母體要用“a-某烯-b-炔”表示，其其中a表示雙鍵位次，b表示叁鍵位次。中a表示雙鍵位次，b表示叁鍵位次。烴類化合物4-甲基-2-己炔1-庚烯-6-炔3-甲基-3-戊烯-1-炔4-甲基-7-壬烯-1-炔烴類化合物（3）有時(shí)也用衍生物命名法，以乙炔為母體，其余均看作取代基。如：乙烯基乙炔苯乙炔烴類化合物練一練1寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡式1.2.3.4.5.6.2,5-二甲基-3-己炔4-甲基-1-戊炔3-戊烯-1-炔1-戊烯-4-炔3-甲基-1-丁炔2-戊炔烴類化合物二、炔烴的物理性質(zhì)

除了它們的沸點(diǎn)和偶極矩，大部分的炔烴在物理特性上與相應(yīng)的烷烴和烯烴差別不大。它們和其它烴類一樣都具有低密度和低溶解性的性質(zhì)。與對應(yīng)的烯烴相比，由于極性略強(qiáng)，所以沸點(diǎn)更高。同時(shí)，叁鍵位于末端的炔烴比叁鍵位于主鏈中間的炔烴沸點(diǎn)更高。在常溫下，C2~C4的烴炔烴為氣體，C5~C17的炔烴為液體，C18及其以上的高級炔烴為固體。像烯烴一樣，炔烴易燃的，密度更低且不溶于水。但易溶于一些微極性溶劑，例如石油醚，苯等有機(jī)溶劑。

烴類化合物三、炔烴的化學(xué)性質(zhì)

炔烴和烯烴都是不飽和烴，分子結(jié)構(gòu)中都含有π鍵，容易斷裂，因而有相似的化學(xué)性質(zhì)，例如都能發(fā)生加成、氧化和聚合等反應(yīng)。但與烯烴比，炔烴的C≡C鍵長較短，鍵能較大，所以活潑性不如烯烴。而且，炔烴還具有自己的特殊性質(zhì)，如叁鍵碳原子上的氫原子易被金屬置換生成金屬炔化物等。烴類化合物1.加成反應(yīng)

炔烴有兩個(gè)π鍵，能與兩分子試劑加成。炔烴的加成反應(yīng)一般分兩步進(jìn)行，首先三鍵中的一個(gè)π鍵斷裂，與一分子試劑加成，然后第二個(gè)π鍵再斷裂與另一分子試劑加成。（1）催化加氫

炔烴在Pt或Ni催化下加氫生成烷烴。烴類化合物

第二步加氫(即烯烴的加氫)非常快，以至于采用一般的催化劑時(shí)，反應(yīng)無法停留在生成烯烴的階段。但是采用一些活性減弱的特殊催化劑如林德拉(Lindlar)催化劑，則能使反應(yīng)停止在烯烴階段，且收率較高。如果得到的烯烴有順、反異構(gòu)體，用林德拉催化劑催化加氫得到的主要是順式異構(gòu)體。例如：

如果在液氨中以金屬鈉（或鋰）作還原劑，炔烴與其反應(yīng)，結(jié)果主要得到反式異構(gòu)體。例如：烴類化合物（2）與鹵素加成

炔烴與烯烴一樣，能與鹵素發(fā)生加成反應(yīng)。但因反應(yīng)活性比烯烴弱，炔烴與氯、溴的加成反應(yīng)要有催化劑才能進(jìn)行。

炔烴和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，可見溴水的紅棕色退去，此反應(yīng)可用于炔烴的鑒別。烴類化合物（3）與鹵化氫加成

乙炔和氯化氫加成較為困難，因氯化氫在鹵化氫中活性最低，必須在催化劑存在下才能反應(yīng)。炔烴與等摩爾鹵化氫作用生成單鹵代烯烴，進(jìn)一步加成生成偕二鹵代物（偕表示兩個(gè)鹵素連接在同一個(gè)碳原子上）。例如：乙炔在汞鹽的催化下，與一分子氯化氫加成，生成氯乙烯，反應(yīng)可以停留在一分子加成階段。在較強(qiáng)烈的條件下，氯乙烯進(jìn)一步與氯化氫加成生成1,1-二氯乙烷，加成取向是符合馬氏規(guī)則的。1,1-二氯乙烷氯乙烯烴類化合物

不對稱炔烴與鹵化氫加成時(shí)，兩步加成均遵循馬氏規(guī)則，最終生成偕二鹵代烴。遵循馬氏規(guī)則烴類化合物（4）與水加成

炔烴與烯烴不同，在酸催化下與水加成是很困難的。在硫酸汞作催化劑的硫酸溶液中，炔烴與水發(fā)生加成。例如，乙炔在硫酸汞、硫酸的催化下與水發(fā)生加成反應(yīng)，生成乙醛，這也是工業(yè)上制備乙醛的方法之一。醛式烯醇式烴類化合物

在炔烴與水加成反應(yīng)過程中，相當(dāng)于水先與叁鍵加成，加成產(chǎn)物中羥基與雙鍵碳原子直接相連，稱為烯醇式。烯醇式一般不穩(wěn)定，很快發(fā)生異構(gòu)化，形成酮式。異構(gòu)化過程包括了氫質(zhì)子和雙鍵的轉(zhuǎn)移。這種現(xiàn)象稱為互變異構(gòu)，這兩種異構(gòu)體稱為互變異構(gòu)體。烯醇式與酮式處于動態(tài)平衡，可相互轉(zhuǎn)化。醛式烯醇式烴類化合物（5）與醇加成

在堿催化下，醇與乙炔進(jìn)行加成反應(yīng)，生成乙烯基醚。例如乙醇與乙炔的反應(yīng)：乙烯基乙醚乙醇烴類化合物2.氧化反應(yīng)（1）燃燒炔烴都能燃燒，生成二氧化碳和水，并有濃煙。乙炔與空氣的混合物遇火會發(fā)生爆炸。烴類化合物（2）被氧化劑氧化

像烯烴一樣，炔烴會和強(qiáng)氧化劑如高錳酸鉀(KMnO4)反應(yīng)而使鍵斷裂開來，得到相應(yīng)的羧酸或二氧化碳。一般來說，反應(yīng)要比烯烴緩慢。炔烴中C≡C三鍵位置不同，氧化產(chǎn)物也不同。例如：鏈中間炔烴末端炔烴

根據(jù)高錳酸鉀顏色變化，可鑒別炔烴；根據(jù)所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，可推知原炔烴的結(jié)構(gòu)。烴類化合物3.聚合反應(yīng)（1）炔烴在少量引發(fā)劑或催化劑作用下，鍵斷裂而互相加成，形成高分子化合物的反應(yīng)稱為聚合反應(yīng)。與烯烴的聚合不同的是，炔烴一般不聚合成高分子化合物。例如，將乙炔通入氯化亞銅和氯化銨的強(qiáng)酸溶液中時(shí)，可發(fā)生二聚或三聚作用。這種聚合反應(yīng)可以看作是乙炔自身的加成反應(yīng)。烴類化合物（2）在高溫下，三個(gè)乙炔分子聚合成一個(gè)苯分子。

這個(gè)反應(yīng)的苯產(chǎn)量很低，沒有工業(yè)生產(chǎn)價(jià)值。但從理論上說明了從開鏈化合物可以轉(zhuǎn)變成芳香族化合物，為研究苯的結(jié)構(gòu)提供了重要的依據(jù)。烴類化合物（3）用三苯基膦羰基鎳作催化劑，也可將乙炔聚合成苯，產(chǎn)率可達(dá)80%。烴類化合物練一練2

若某一炔烴經(jīng)酸性高錳酸鉀氧化后的產(chǎn)物為二氧化碳和2-甲基丙酸，你能推斷出原來炔烴的結(jié)構(gòu)嗎?烴類化合物4.金屬炔化物的生成

炔烴叁鍵碳原子上的氫原子稱為炔氫，炔氫較為活潑，具有一定的酸性，可以被金屬取代而生成金屬炔化物。例如，將乙炔通入銀鹽或亞銅鹽的氨溶液中，則生成白色乙炔銀或棕紅色乙炔亞銅沉淀。乙炔銀（白色）乙炔亞銅（棕紅色）

乙炔銀和乙炔亞銅在潮濕狀態(tài)及低溫時(shí)比較穩(wěn)定，干燥時(shí)撞擊或受熱容易發(fā)生爆炸。為了避免危險(xiǎn)，實(shí)驗(yàn)后應(yīng)及時(shí)將這些金屬炔化物用鹽酸或硝酸等分解處理。烴類化合物練一練3寫出1-丁炔與硝酸銀氨溶液反應(yīng)的方程式。烴類化合物四、炔烴在醫(yī)藥中的應(yīng)用1.乙炔

乙炔是最簡單和最重要的炔烴。純乙炔為無色無臭的氣體，沸點(diǎn)-84℃，微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有機(jī)溶劑。由電石制得的乙炔因混有硫化氫、磷化氫、砷化氫而產(chǎn)生難聞的氣味。乙炔屬易燃易爆氣體，在空氣中爆炸極限為2.3%~72.3%，受熱、震動、電火花等因素都可以引發(fā)爆炸。但在15℃和1.5MPa時(shí)，乙炔在丙酮中的溶解度為237g/L,溶液是穩(wěn)定的。因此，工業(yè)上是將乙炔壓入裝滿吸附了丙酮的石棉等多孔性物質(zhì)的鋼瓶中，以便安全貯存和運(yùn)輸。乙炔的制法除用電石法制得外，工業(yè)上也常用甲烷裂解法。烴類化合物

（1）碳化鈣水解(電石法)用焦炭和生石灰在電爐中加熱，生成碳化鈣(俗稱電石)，碳化鈣遇水迅速生成乙炔。

（2）甲烷裂解法天然氣(CH4)在1500℃電弧中裂解可生產(chǎn)乙炔。

甲烷裂解法的優(yōu)點(diǎn)是原料:非常低廉易得。天然氣和石油裂化氣中都含有大量的甲烷，天然氣已成為乙炔的主要來源。烴類化合物2.丙炔

又稱甲基乙炔。性質(zhì)穩(wěn)定，可用于制造丙酮等有機(jī)物。對人體健康有一定的危害性。急性吸入可刺激呼吸道，引起支氣管炎及肺炎；也具有一定的麻醉作用。3.達(dá)內(nèi)霉素

一種含蒽醌結(jié)構(gòu)的烯二炔類高效抗腫瘤抗生素，對耐藥腫瘤細(xì)胞株的殺傷作用較強(qiáng)，具有較高的治療指數(shù)。達(dá)內(nèi)霉素為紫色粉狀物質(zhì)。不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。具有極強(qiáng)的體內(nèi)外抗菌活性，對許多革蘭氏陽性細(xì)菌的最小抑菌濃度MIC在pg/ml水平，對革蘭氏陰性細(xì)菌的最小抑菌濃度MIC在ng/ml水平。最突出的特點(diǎn)是對耐藥腫瘤細(xì)胞株的殺傷作用基本同非耐藥細(xì)胞株，半抑制濃度IC50在pg/ml水平，毒性低，具有很高的治療指數(shù)。烴類化合物4.炔雌醇又稱乙炔雌二醇，對下丘腦和垂體有正、負(fù)反饋?zhàn)饔?，小劑量可刺激促性腺激素分泌；大劑量則抑制其分泌，從而抑制卵巢的排卵，達(dá)到抗生育作用。該品能刺激垂體合成和釋放促性腺激素，促性腺激素則刺激性腺釋放性激素。下丘腦分泌促性腺激素釋放素受多種因素的調(diào)控，其中包括循環(huán)中的性激素。單劑使用時(shí)能增加循環(huán)中的性激素；連續(xù)使用可致腺垂體中促性腺激素釋放素受體下調(diào)，從而減少性激素的分泌。脂環(huán)烴PART4烴類化合物第四節(jié)脂環(huán)烴烴類化合物學(xué)習(xí)目標(biāo)

1.了解環(huán)烴的結(jié)構(gòu)、分類；

2.了解脂環(huán)烴的結(jié)構(gòu)；

3.掌握脂環(huán)烴的命名；4.了解脂環(huán)烴的性質(zhì)，能熟練書寫相關(guān)的法反應(yīng)式；5.了解脂環(huán)烴在藥學(xué)中的應(yīng)用。烴類化合物案例導(dǎo)入環(huán)丙烷，在醫(yī)藥上可作麻醉劑，其分子式為C3H6,與丙烯分子式相同，兩者互為同分異構(gòu)體。

問題：環(huán)丙烷的性質(zhì)與丙烯是否一樣活潑？能否發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)？烴類化合物環(huán)烴：分子中含有由碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的烴。脂環(huán)烴：具有脂肪族性質(zhì)的環(huán)烴；芳烴：具有芳香性的環(huán)烴，一般指分子中含有苯環(huán)的烴。脂環(huán)烴：芳烴：烴類化合物一、脂環(huán)烴的分類1.分子中碳環(huán)數(shù)目不同類型單環(huán)脂環(huán)烴多環(huán)脂環(huán)烴概念分子中只有一個(gè)碳環(huán)結(jié)構(gòu)分子中有多個(gè)碳環(huán)結(jié)構(gòu)舉例烴類化合物2.碳環(huán)中有無不飽和鍵類型環(huán)烷烴環(huán)烯烴環(huán)炔烴概念碳原子之間都以單鍵結(jié)合的脂環(huán)烴分子中含有雙鍵的不飽和脂環(huán)烴分子中含有三鍵的不飽和脂環(huán)烴舉例烴類化合物3.碳環(huán)鏈接方式的不同類型螺環(huán)烴橋環(huán)烴概念兩個(gè)碳環(huán)共用一個(gè)碳原子兩個(gè)碳環(huán)之間用碳橋連接舉例烴類化合物二、單環(huán)烷烴的命名1.無支鏈的單環(huán)烷烴與烷烴命名相似，在相應(yīng)的烷烴名稱前加上“環(huán)”字，稱為“環(huán)某烷”。環(huán)丁烷環(huán)戊烷環(huán)己烷烴類化合物2.有支鏈的單環(huán)烷烴（1）有且只有一個(gè)支鏈把支鏈看作取代基，將其名稱寫在“環(huán)某烷”前。甲基環(huán)丁烷乙基環(huán)己烷烴類化合物（2）有多個(gè)取代基將較小的取代基編為1號，按盡可能使取代基的位次最小的原則給碳環(huán)編號。1-甲基-2-乙基環(huán)丙烷1,2-二甲基-3-乙基環(huán)己烷1,1-二甲基-3-乙基環(huán)丁烷烴類化合物3.環(huán)烯烴、環(huán)炔烴的命名與烯烴、炔烴命名相似，在相應(yīng)額名稱前加上“環(huán)”字，稱為“環(huán)某烯”或“環(huán)某炔”。（1）無支鏈環(huán)戊烯環(huán)戊炔烴類化合物（2）有支鏈把雙鍵或三鍵作為1、2號位，再按盡可能使取代基位次最小的原則給碳環(huán)編號。乙基環(huán)戊烯甲基環(huán)戊炔4-甲基環(huán)己烯烴類化合物練一練1寫出下列化合物的名稱1.2.3.4.烴類化合物三、脂環(huán)烴的結(jié)構(gòu)

正常的C-C單鍵的夾角應(yīng)為109.5°，但由于不同大小的碳環(huán)幾何形狀各異，鍵的夾角也就從109.5°彎曲成不同的角度，形成的鍵就沒有正常的σ鍵穩(wěn)定，導(dǎo)致了不同環(huán)烷烴穩(wěn)定性上的差異。烴類化合物四、環(huán)烷烴的物理性質(zhì)環(huán)丙烷和環(huán)丁烷是氣體。環(huán)戊烷至環(huán)十一烷為液體。環(huán)十二烷及以上為固體。熔點(diǎn)、沸點(diǎn)和相對密度都比含同數(shù)碳原子的支鏈烷烴高。烴類化合物表2-7

常見環(huán)烷烴的物理常數(shù)名稱熔點(diǎn)（℃）沸點(diǎn)（℃）環(huán)丙烷-127.4-32.9環(huán)丁烷-80.011.0環(huán)戊烷-93.849.3環(huán)己烷6.580.8環(huán)庚烷-12.0118.5環(huán)己烷14.8148.0烴類化合物五、環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)1.與氫氣加成烴類化合物2.與鹵素反應(yīng)（加成）（取代）烴類化合物3.與鹵化氫反應(yīng)烴類化合物環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)與環(huán)的大小有關(guān)，小環(huán)化合物與常見環(huán)（環(huán)己烷和環(huán)戊烷）比較，化學(xué)性質(zhì)活潑，碳環(huán)不穩(wěn)定，較易發(fā)生開環(huán)反應(yīng)。環(huán)丙烷、環(huán)丁烷、環(huán)戊烷和環(huán)己烷的穩(wěn)定性次序?yàn)椋簾N類化合物練一練2完成下列反應(yīng)式1.2.烴類化合物4.氧化反應(yīng)烴類化合物六、重要的脂環(huán)烴1.環(huán)己烷

無色有刺激性氣味的液體，沸點(diǎn)80.7℃，易揮發(fā)，不溶于水，溶于多數(shù)有機(jī)溶劑，極易燃燒。主要用于合成尼龍纖維，一般用作溶劑、色譜分析標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)及用于有機(jī)合成。烴類化合物2.環(huán)戊二烯

無色液體，沸點(diǎn)41.5℃，易燃，易揮發(fā)，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。主要用作有機(jī)合成中間體。烴類化合物七、重要的脂環(huán)烴類藥物1.類固醇激素

又稱甾體激素，是一類四環(huán)脂肪烴化合物，具有環(huán)戊烷多氫菲母核。具有極重要的醫(yī)藥價(jià)值。在維持生命、調(diào)節(jié)性功能，對機(jī)體發(fā)展、免疫調(diào)節(jié)、皮膚疾病治療及生育控制方面有明確的作用。同時(shí)類固醇激素作為一類典型的環(huán)境內(nèi)分泌干擾物，具有很強(qiáng)的內(nèi)分泌干擾作用，對生態(tài)和環(huán)境危害極大，其主要來源于包括人類在內(nèi)的脊椎動物的排放，已在環(huán)境中被不斷檢出。類固醇激素?zé)N類化合物2.樟腦

名稱為1,7,7-三甲基二環(huán)[2.2.1]庚烷-2-酮,結(jié)構(gòu)中含有橋環(huán)。室溫下為白色或透明的蠟狀固體，可用于驅(qū)蟲。樟腦烴類化合物冰片3.冰片

化學(xué)成分為2-茨醇，又名片腦、艾片、龍腦香、梅花冰片、羯布羅香、梅花腦、冰片腦、梅冰等，是由菊科艾納香莖葉或樟科植物龍腦樟枝葉經(jīng)水蒸汽蒸餾并重結(jié)晶而得；為無色透明或白色半透明的片狀松脆結(jié)晶；氣清香，味辛、涼；具揮發(fā)性，易升華，點(diǎn)燃發(fā)生濃煙，并有帶光的火焰。其可用于閉證神昏、用于目赤腫痛，喉痹口瘡、用于瘡瘍腫痛，潰后不斂等。此外，本品用治冠心病心絞痛及齒痛，有一定療效。烴類化合物4.醋酸地塞米松

醋酸地塞米松片具有抗炎和免抑制作用，醋酸地塞米松乳膏具有抗炎、抗過敏作用，能抑制結(jié)締組織的增生，降低毛細(xì)血管壁和細(xì)胞膜的通透性，減少炎性滲出量，抑制組胺及其他毒性物質(zhì)的形成和釋放。醋酸地塞米松芳香烴PART5烴類化合物第五節(jié)芳香烴烴類化合物學(xué)習(xí)目標(biāo)

1.掌握苯的同系物的命名；2.掌握苯及苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)；3.熟悉苯的結(jié)構(gòu)；4.了解苯的物理性；5.了解重要的稠環(huán)芳烴。

烴類化合物案例導(dǎo)入1912-1913年，德國在國際市場上大量收購石油。由于有利可圖，許多國家的石油商都不惜壓低價(jià)格爭著與德國人做生意，但令人不可理解的是，德國人只要婆羅洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地把收購到婆羅洲的石油運(yùn)到德國本土去。這一奇怪現(xiàn)象引起了一位化學(xué)家的注意。他經(jīng)過化驗(yàn)，發(fā)現(xiàn)婆羅洲的石油成分與其他地區(qū)的不同，它含有很少的直鏈烴，它含有大量的苯和甲苯等芳香烴，正是適宜制造“TNT”烈性炸藥的三硝基甲苯的基礎(chǔ)成分。這位化學(xué)家在對婆羅洲石油的化學(xué)成分進(jìn)行分析之后，提醒世人說：“德國人在準(zhǔn)備發(fā)動戰(zhàn)爭了！”果然不出化學(xué)家所料，德國于1914年發(fā)動了第一次世界大戰(zhàn)。問題：1.你知道苯的結(jié)構(gòu)嗎？它有哪些性質(zhì)？

2.三硝基甲苯是通過哪種化學(xué)反應(yīng)制造的？烴類化合物一、芳香烴概述1.芳香烴的定義、結(jié)構(gòu)定義：分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)結(jié)構(gòu)的烴。最簡單的芳香烴是苯。苯的結(jié)構(gòu)：6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子在同一平面上，且6個(gè)碳原子構(gòu)成正六邊形。苯的結(jié)構(gòu)式：苯的結(jié)構(gòu)簡式：或烴類化合物2.芳香烴的分類、命名（1）芳香烴的分類單環(huán)芳香烴：多環(huán)芳香烴：稠環(huán)芳香烴：苯甲苯對二甲苯聯(lián)苯對苯聯(lián)苯萘蒽菲烴類化合物（2）芳香烴的命名苯環(huán)上的氫原子被烷基取代后得到的化合物稱為苯的同系物通式為CnH2n?6（n≥6）。苯的同系物通常以苯環(huán)為母體進(jìn)行命名。1)苯環(huán)上有一個(gè)取代基：苯環(huán)為母體，烷基作取代基，稱“某基苯”，簡稱“某苯。甲苯乙苯烴類化合物2)苯環(huán)上有多個(gè)相同取代基：苯環(huán)為母體，烷基作取代基，用阿拉伯?dāng)?shù)字表示取代基位置；連有兩個(gè)相同取代基，可以用鄰、間、對表示取代基位置；連有三個(gè)相同取代基，可以用連、偏、均表示取代基位置。1,2-二甲苯（鄰二甲苯）1,3-二甲苯（間二甲苯）1,4-二甲苯（對二甲苯）1,2,3-三甲苯（連三甲苯）1,2,4-三甲苯（偏三甲苯）1,3,5-三甲苯（均三甲苯）烴類化合物3)苯環(huán)上連有多個(gè)不同取代基：取代基名稱的排列應(yīng)從簡單到復(fù)雜，環(huán)上的編號亦從簡單取代基開始，沿其他取代基位次盡可能小的方向編號。1?甲基?2?乙基?5?異丙基苯烴類化合物4)苯環(huán)上連有鹵素或硝基：苯環(huán)為母體，將取代基的位次和名稱寫在“苯”前面。溴苯硝基苯對氯甲苯2,4,6-三硝基甲苯烴類化合物5)苯環(huán)上連有復(fù)雜結(jié)構(gòu)或不飽和碳鏈：苯環(huán)作取代基。2-甲基-4-苯基戊烷苯乙烯苯甲酸苯胺烴類化合物二、芳香烴的物理性質(zhì)多數(shù)為液體，有芳香的氣味，不溶于水，易溶于石油醚、四氯化碳、乙醚等有機(jī)溶劑。蒸氣均有毒。每增加1個(gè)CH2

，沸點(diǎn)增加20～30℃。分子越對稱熔點(diǎn)越高。烴類化合物名稱熔點(diǎn)(℃)沸點(diǎn)(℃)苯5.580.1甲苯-94.9110.6鄰二甲苯?25.2144.4間二甲苯?47.4139.3對二甲苯13.2138.5乙苯?95.0136.2丙苯?99.5159.2異丙苯?96.0152.4連三甲苯?25.4176.1偏三甲苯?43.9169.4均三甲苯?44.7164.7苯及其常見同系物的物理常數(shù)烴類化合物三、芳香烴的化學(xué)性質(zhì)1.苯的性質(zhì)（1）取代反應(yīng)1）鹵代反應(yīng)在鐵或鹵化鐵的催化下，苯與純鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被一個(gè)鹵素原子取代，生成鹵苯。鹵素的反應(yīng)活性順序是：F2

＞Cl2＞Br2

＞I2

。由于氟代反應(yīng)過于激烈，難以控制，而碘代反應(yīng)過于緩慢，因此苯的鹵代反應(yīng)主要是指氯代和溴代反應(yīng)。烴類化合物2）硝化反應(yīng)在濃硫酸催化下，苯與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被硝基（—NO2）取代，生成硝基苯。溫度較高時(shí)，硝基苯可繼續(xù)與過量的混酸（濃硝酸和濃硫酸的混合物）作用，生成二硝基苯，且主要生成間二硝基苯。烴類化合物3）磺化反應(yīng)加熱條件下，苯與濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被磺酸基（—SO3H）取代，生成苯磺酸?；腔磻?yīng)是可逆反應(yīng)，隨著反應(yīng)的進(jìn)行，水量逐漸增多，不利于苯磺酸的生成。若用發(fā)煙硫酸與苯作用，則反應(yīng)可在常溫下進(jìn)行。烴類化合物4）烷基化和?；磻?yīng)（弗?克烷基化反應(yīng)和弗?克酰基化反應(yīng)）在無水AlCl3

等路易斯酸的催化下，苯環(huán)上的氫原子可以被烷基或?；〈?。在無水AlCl3

的催化下，苯可以和鹵代烴反應(yīng)生成烷基苯。醇和烯烴也可以作為弗里德?克拉夫茨反應(yīng)的烷基化試劑。工業(yè)上常用易得的醇或烯烴代替較昂貴的鹵代烴制備烷基苯。烴類化合物在無水AlCl3

的催化下，苯和酰鹵或酸酐反應(yīng)，可以向苯環(huán)上引入酰基，生成芳香酮。烴類化合物（2）加成反應(yīng)苯較穩(wěn)定，不易發(fā)生加成反應(yīng)。但在一定條件下，可與氫氣或氯氣等進(jìn)行加成。烴類化合物（3）氧化反應(yīng)在高溫和催化劑作用下，苯環(huán)能被氧化破裂。烴類化合物2.苯的同系物的性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)主要發(fā)生在苯環(huán)上，表現(xiàn)為難加成、難氧化、易取代。若取代基上與苯環(huán)相連的碳上有氫原子（α-H），則能被酸性高錳酸鉀氧化成苯甲酸，且無論取代基側(cè)鏈長短，產(chǎn)物都是苯甲酸，且有幾個(gè)取代基，就生成幾個(gè)羧基（—COOH）。烴類化合物（2）取代反應(yīng)主要發(fā)生在取代基的鄰位和對位的碳原子上。烴類化合物但在光照或加熱條件下，與鹵素的取代反應(yīng)則發(fā)生在取代基上，取代基上與苯環(huán)相連的氫原子被鹵素取代。烴類化合物【知識鏈接】三硝基甲苯三硝基甲苯，又名梯恩梯，英文縮寫為TNT，俗稱黃色炸藥，屬芳香族硝基化合物。1863年由TJ.威爾伯蘭德在一次失敗的實(shí)驗(yàn)中發(fā)明，但在此后的很多年里一直被認(rèn)為是由諾貝爾所發(fā)明，造成了很大的誤解。從最初合成制得TNT到它正式扮演炸藥角色，經(jīng)歷了整整40年時(shí)間（1863—1902年）。它在20世紀(jì)初開始廣泛用于裝填各種彈藥，逐漸取代了苦味酸。在第二次世界大戰(zhàn)結(jié)束前，TNT一直是綜合性能最好的炸藥，被稱為“炸藥之王”。TNT進(jìn)入兵器領(lǐng)域百年不衰，這歸功于其性能好，特別是TNT的主要原料甲苯價(jià)廉易得，生產(chǎn)過程不復(fù)雜，制造成本低，至今沒有任何炸藥能完全代替它。烴類化合物練一練完成下列反應(yīng)式烴類化合物四、稠環(huán)芳香烴由兩個(gè)以上苯環(huán)通過兩個(gè)碳原子相互稠合而成的多環(huán)芳香烴稱為稠環(huán)芳香烴。1.萘分子式為C10H8

，由兩個(gè)苯環(huán)稠合而成。或結(jié)構(gòu)簡式：烴類化合物2.蒽和菲分子式相同，均為C14H10

，但結(jié)構(gòu)不相同，互為同分異構(gòu)體。結(jié)構(gòu)簡式：蒽菲烴類化合物五、芳香烴在藥學(xué)中的應(yīng)用含有苯環(huán)的藥物有很多，在藥學(xué)中應(yīng)用廣泛。如苯乙胺類藥物為擬腎上腺素藥，臨床用于升壓、平喘和充血治療；苯巴比妥為鎮(zhèn)靜催眠藥；苯丙胺類藥物是興奮劑，具有強(qiáng)烈的中樞興奮作用。此外還有酰胺類藥物、對氨基苯甲酸酯類藥物、用于治療心血管疾病的芳氧丙醇胺類藥物、芳酸類藥物等。與苯環(huán)連接的基團(tuán)不同，芳香烴類藥物可具有不同的藥理作用。謝謝！THANKYOU烴的衍生物CHAPTER3烴的衍生物羧酸取代羧酸羧酸衍生物醇醛、酮和醌醚鹵代烴酚12345678CHAPTER3鹵代烴PART1烴的衍生物第一節(jié)鹵代烴烴的衍生物學(xué)習(xí)目標(biāo)1.掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)、分類、命名；2.了解鹵代烴的物理性質(zhì)；3.掌握鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)，能熟練書寫相關(guān)的反應(yīng)式；4.熟悉重要鹵代烴的性質(zhì)及應(yīng)用；5.了解鹵代烴的制備方法；6.了解鹵代烴在藥學(xué)中的應(yīng)用。烴的衍生物案例導(dǎo)入

氟利昂是一種很好的致冷劑，曾用于冰箱、空調(diào)等冷凍設(shè)備。它的優(yōu)點(diǎn)是無臭、無毒、無腐蝕性，不燃燒，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定。但氟利昂對大氣臭氧層有破壞作用，而臭氧層能濾除陽光中致皮膚癌的紫外線，對人類健康非常重要，因此人們正在尋找新的無氟致冷劑。問題：你知道氟利昂的化學(xué)名稱和結(jié)構(gòu)式嗎？烴的衍生物一、鹵代烴概述1.鹵代烴的定義、結(jié)構(gòu)官能團(tuán)：鹵素原子。鹵代烴：烴分子中的一個(gè)或多個(gè)氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物，簡稱鹵烴。鹵代烴的通式：(Ar)R-XX=Cl、Br、I、F烴的衍生物2.鹵代烴的分類（1）按鹵原子連接的烴基種類類型飽和鹵代烴不飽和鹵代烴芳香族鹵代烴舉例烴的衍生物（2）按所含鹵原子的數(shù)目類型一鹵代烴二鹵代烴多鹵代烴舉例烴的衍生物（3）按鹵原子連接的碳原子的類型類型伯鹵代烴仲鹵代烴叔鹵代烴概念鹵原子與伯碳相連鹵原子與仲碳相連鹵原子與叔碳相連舉例（4）根據(jù)鹵代烴分子中鹵原子的種類不同，分為氟代烴、溴代烴、

氯代烴和碘代烴烴的衍生物3.鹵代烴的命名（1）普通命名法按與鹵原子相連的烴基名稱來命名。正丁基氯溴苯烯丙基溴溴代異丁烷芐（基）溴烴的衍生物（2）系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法原則：即把鹵素看作取代基，其它命名原則與烷烴的命名法相同，按“次序規(guī)則”，小取代基在前；如有立體構(gòu)型需在其名稱前標(biāo)明。2-甲基-4-氯戊烷

1-甲基-2-氯環(huán)己烷烴的衍生物（2）系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法原則：當(dāng)不飽和（雙、三）鍵和鹵素并存時(shí)優(yōu)先考慮不飽和鍵，并盡可能給不飽和鍵以最低編號。3-氯-1-丙烯3-甲基-4-氯-1-丁烯另外，有些鹵代烷常使用俗名。如氯仿（CHCl3）、碘仿（CHI3）等烴的衍生物練一練1用系統(tǒng)命名法命名下列各化合物1.2.3.烴的衍生物二、鹵代烴的物理性質(zhì)在常溫常壓下，氯甲烷、氯乙烷等低級鹵代烴為氣體，其余均為液體，高級的是固體。烴基相同而鹵素不同的鹵代烴，密度最小的是氯代烴，最大的是碘代烴。鹵素相同的鹵代烴，密度隨烴基的分子量增大而減小。除某些氯代烷外，大多數(shù)鹵代烴密度均大于水，在鹵代烴與試劑的水溶液反應(yīng)時(shí)，鹵代烴常沉與底，必須大力攪拌，才有利于反應(yīng)。

烴的衍生物三、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)鹵代烴的許多化學(xué)性質(zhì)都是由于官能團(tuán)鹵原子的存在而引起的。由于鹵原子的電負(fù)性比碳原子大，所形成的C-X鍵為極性共價(jià)鍵，共用電子對偏向鹵原子。從而使碳原子帶部分正電荷，鹵原子帶部分負(fù)電荷。碳鹵鍵容易斷裂，因此，鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)比較活潑，易發(fā)生取代反應(yīng)、消除反應(yīng)等。烴的衍生物1.取代反應(yīng)

鹵代烷能與許多試劑發(fā)生反應(yīng)，鹵原子被其他原子或基團(tuán)取代生成各種產(chǎn)物。反應(yīng)通式如下：（1）水解

鹵代烷不溶于水，水解反應(yīng)很慢。為了加速反應(yīng)，通常用強(qiáng)堿（KOH或NaOH）的水溶液與鹵代烷共熱，使反應(yīng)產(chǎn)生的鹵化氫被堿中和，鹵原子被羥基（-OH）取代而生成醇。烴的衍生物（2）氰解

鹵代烷與氰化鈉（或氰化鉀）的醇溶液共熱，鹵原子被氰基（-CN）代而生成腈，產(chǎn)物腈比原料鹵代烴增加了一個(gè)碳原子，這是增長碳鏈的一種重要方法。（3）氨解鹵代烷與氨在醇溶液中共熱，鹵原子被氨基（-NH2）取代而生成胺。常用于制備胺類化合物。正丁胺烴的衍生物（4）醇解鹵代烷與醇鈉的相應(yīng)醇溶液作用，鹵原子被烷氧基（RO-）取代而生成醚。此反應(yīng)稱為威廉遜（Williamson）制醚法。這是制備醚特別是制備混醚最好的方法。使用時(shí)最好選用伯鹵代烷，否則主要得消除產(chǎn)物烯烴。（5）與硝酸銀反應(yīng)鹵代烷與硝酸銀的乙醇溶液作用，鹵原子被-ONO2取代生成硝酸酯和鹵化銀沉淀。叔鹵代烴反應(yīng)最快，立即生成沉淀；仲鹵代烴3~5min生成沉淀；伯鹵代烴反應(yīng)最慢，加熱后生成沉淀。此反應(yīng)可用于鹵代烷的鑒別。烴的衍生物從上述反應(yīng)可以看出，鹵素原子相同，烷基結(jié)構(gòu)不同的鹵代烷，活性順序?yàn)椋菏妍u代烷>仲鹵代烷>伯鹵代烷。