高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí)-官能團(tuán)的性質(zhì)及有機(jī)化學(xué)知識(shí)總結(jié)

中國校長網(wǎng)中國校長網(wǎng)資源頻道有機(jī)物官能團(tuán)與性質(zhì)[知識(shí)歸納]有機(jī)物官能團(tuán)代表物主要化學(xué)性質(zhì)烴烷烴C-C甲烷取代（氯氣、光照）、裂化烯烴C=C乙烯加成、氧化（使KMnO4褪色）、加聚炔烴C=C乙炔加成、氧化（使KMnO4褪色）、加聚苯及其同系物—R苯甲苯取代（液溴、鐵）、硝化、加成氧化（使KMnO4褪色，除苯外）烴的衍生物鹵代烴—X溴乙烷水解（NaOH/H2O）、消去（NaOH/醇）醇—OH乙醇置換、催化氧化、消去、脫水、酯化酚—OH苯酚弱酸性、取代（濃溴水）、顯色、氧化（露置空氣中變粉紅色）醛—CHO乙醛還原、催化氧化、銀鏡反應(yīng)、斐林反應(yīng)羧酸—COOH乙酸弱酸性、酯化酯—COO—乙酸乙酯水解重要的營養(yǎng)物質(zhì)葡萄糖—OH、—CHO/具有醇和醛的性質(zhì)蔗糖麥芽糖前者無—CHO前者有—CHO/無還原性、水解（產(chǎn)物兩種）有還原性、水解（產(chǎn)物單一）淀粉纖維素（C6H10O5）n后者有—OH/水解水解油脂—COO—/氫化、皂化氨基酸蛋白質(zhì)NH2-、-COOH—CONH—/兩性、酯化水解其中：1、能使KMnO4褪色的有機(jī)物：烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麥芽糖、油脂2、能使Br2水褪色的有機(jī)物：烯烴、炔烴、酚、醛、葡萄糖、麥芽糖、油脂3、能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2的有機(jī)物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖4、具有酸性（能與NaOH、Na2CO3反應(yīng)）的有機(jī)物：酚、羧酸、氨基酸5、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2反應(yīng)的有機(jī)物：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖6、既有氧化性，又有還原性的有機(jī)物：醛、烯烴、炔烴7、能發(fā)生顏色（顯色）反應(yīng)的有機(jī)物：苯酚遇FeCl3顯紫色、淀粉遇I2變藍(lán)、蛋白質(zhì)遇濃硝酸變黃、葡萄糖遇Cu(OH)2顯絳藍(lán)[有機(jī)物間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系]圖1：圖2：[有機(jī)合成的常規(guī)方法]1．引入官能團(tuán)：①引入-X的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代②引入-OH的方法：烯加水，醛、酮加氫，醛的氧化、酯的水解、鹵代烴的水解、糖分解為乙醇和CO2③引入C=C的方法：醇、鹵代烴的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O2．消除官能團(tuán)①消除雙鍵方法：加成反應(yīng)②消除羥基方法：消去、氧化、酯化③消除醛基方法：還原和氧化3．有機(jī)反應(yīng)類型常見的有機(jī)反應(yīng)類型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、還原等。能夠發(fā)生各種反應(yīng)類型的常見物質(zhì)如下：①烷烴、芳香烴與X2的反應(yīng)(1)取代反應(yīng)②羧酸與醇的酯化反應(yīng)③酯的水解反應(yīng)①不飽和烴與H2、X2、HX(2)加成反應(yīng)的反應(yīng)②醛與H2的反應(yīng)(3)加聚反應(yīng)：烯烴、炔烴在一定條件下的聚合反應(yīng)。CxHy或CxHyOz耗氧量相等生成CO2量相等生成H2O量相等等質(zhì)量最簡式相同含碳量相同含氫量相同等物質(zhì)的量等效分子式碳原子數(shù)相同氫原子數(shù)相同注釋：“等效分子式”是指等物質(zhì)的量的兩種有機(jī)物耗氧量相同，如：CxHy與CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b推論：①最簡式相同的兩種有機(jī)物，總質(zhì)量一定，完全燃燒，耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量也一定；②含碳量相同的兩種有機(jī)物，總質(zhì)量一定，則生成的CO2的量也一定；③含氫量相同的兩種有機(jī)物，總質(zhì)量一定，則生成的水的量也一定；④兩種分子式等效的有機(jī)物，總物質(zhì)的量一定，完全燃燒，耗氧量一定；⑤兩種有機(jī)物碳原子數(shù)相同，則總物質(zhì)的量一定，生成的CO2的量也一定；⑥兩種有機(jī)物氫原子數(shù)相同，則總物質(zhì)的量一定，生成的水的量也一定練習(xí)：1、有CH4、C2H6、C2H4、C3H8、五種氣態(tài)烴（1）若取相同質(zhì)量的上述各烴完全燃燒，消耗氧氣最多的是生成CO2體積（相同狀況）最大的是；（2）若取相同體積的上述各烴完全燃燒，消耗O2最多的是生成H2O最少的是解析：根據(jù)以上規(guī)律得答案為(1)CH4C2H4(2)C3H8C22、物質(zhì)的量相等的下列烴，在相同條件下完全燃燒，耗氧量最多的是A．C2H6B．C3H6 C．C4H6 D．C7H8解析：根據(jù)以上規(guī)律得答案為D3、由兩種有機(jī)物組成的混合物，在一定的溫度和壓強(qiáng)下完全汽化為氣體。在相同的溫度和壓強(qiáng)下，只要混合氣體體積一定，那么無論混合物以何種比例混合，它在完全燃燒時(shí)所消耗的氧氣體積也是一定的。符合這種情況的可能是（）（A）乙醇（C2H6O）和乙酸（C2H4O2）（B)乙醛（C2H4O）和甲醇（CH4O)（C）丙醛（C3H6O）和甘油（C3H8O3）（D）丙酮（C3H6O）和丙二醇（C3H8O2）解析：根據(jù)上面的規(guī)律三中具有“等效分子式”兩種有機(jī)物耗氧量相同，如：CxHy與CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b很容易的到答案為D二、烴類熔沸點(diǎn)、密度規(guī)律（1）分子結(jié)構(gòu)相似（同系列中的同系物）隨分子量的增大（或C原子數(shù)增多）；分子間作用力增大，熔沸點(diǎn)增高。（2）分子式相同的烴，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低（如戊烷的3種同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)：正戊烷>異戊烷>新戊烷）C原子5個(gè)以上的烷烴唯獨(dú)新戊烷為氣態(tài)。（3）在每一烴的系列中，C原子多的密度大；在同分異構(gòu)體中，支鏈少的密度大。練習(xí)①丁烷②2一甲基丙烷③戊烷④２一甲基丁烷⑤２，2一二甲基丙烷等物質(zhì)的沸點(diǎn)由高到低排列順序正確的是（）（A）①＞②＞③＞④＞⑤（B）⑤＞④＞③＞②＞①（C)③＞④＞⑤＞①＞②（D）②＞①＞⑤＞④＞③解析：這些烷烴在固態(tài)時(shí)都是分子晶體，組成結(jié)構(gòu)相似，則相對(duì)分子質(zhì)量越大，分子間作用力越大，沸點(diǎn)越高；當(dāng)相對(duì)分子質(zhì)量相同（即同分異構(gòu)體），支鏈越多，由于空間阻礙作用，分子間距離越大，分子問作用力越小，沸點(diǎn)就越低。其中③、④、⑤為5個(gè)碳原子的烷烴，①、②為4個(gè)碳原子的烷烴，則不難判斷為Ｃ答案（C）三、一鹵代烴同分異構(gòu)體種類的規(guī)律一個(gè)特定結(jié)構(gòu)的烴分子中有多少中結(jié)構(gòu)不同的氫原子，一般來說，其一鹵代烴就有多少種同分異構(gòu)體。等效氫法：正確而迅速地判斷出某有機(jī)物的一元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目，關(guān)鍵在于找出分子中有多少種“等效氫原子”“等效氫原子”可按下述原則進(jìn)行判斷。a同一碳原子上的氫原子是等效的b同一碳原子所連甲基上的氫是的效的（如新戊烷分子中的12個(gè)氫原子是等效的）c處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面鏡成像時(shí)，物與像的關(guān)系）。（2）烴的分子結(jié)構(gòu)越不對(duì)稱（指支鏈的排列），則其一鹵代物的種類（同分構(gòu)體）就越多，如果烴的分子結(jié)構(gòu)很對(duì)稱，則一鹵代物種數(shù)最少。如分子式為C5H12的烴，一氯代物最多的為異戊烷一氯代物有四種，一氯代物最少的為新戊烷一氯代物只有一種（3）多鹵代物符合互補(bǔ)規(guī)律：若某有機(jī)物分子中總共含a個(gè)氫原子，則m元取代物和n元取代物的種類當(dāng)m+n=a時(shí)相等。練習(xí)：1進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后，只能生成3種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是（）(A)（CH3）2CHCH2CH3（B）（CH3CH2）2CHCH3（C）（CH3）2CHCH（CH3）2（D）（CH3）3CCH2CH3解析：只需應(yīng)用上述規(guī)律判斷四種烷烴中有三種氫的即可。所以答案為A2．已知分子式為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式為苯環(huán)上二溴代物的異構(gòu)體數(shù)目為九種，由此推斷A苯環(huán)上四溴代物異構(gòu)體數(shù)目為（A）9種（B）10種（C）11種（D）12種解析：根據(jù)互補(bǔ)規(guī)律，苯環(huán)上共有6個(gè)氫，苯環(huán)上四溴代物和二溴代物的種數(shù)必相等，所以答案為A3、二氯丙烷（C3H6C12）有四種同分異構(gòu)體，試推測六氯丙烷（C3H2Cl6（A）2種（B）3種（C）4種（D）6種解析：根據(jù)互補(bǔ)規(guī)律，丙烷共有8個(gè)氫，丙烷二氯代物和丙烷六氯代物的種數(shù)必相等，所以答案為C有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)總結(jié)1．需水浴加熱的反應(yīng)有：（1）、銀鏡反應(yīng)（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛樹脂的制取（6）固體溶解度的測定凡是在不高于100℃的條件下反應(yīng)，均可用水浴加熱，其優(yōu)點(diǎn)：溫度變化平穩(wěn)，不會(huì)大起大落，有利于反應(yīng)的進(jìn)行。2．需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有：（1）、實(shí)驗(yàn)室制乙烯（170℃）（2）、蒸餾

（3）、固體溶解度的測定（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）

（5）、中和熱的測定（6）制硝基苯（50－60℃）［說明］：（1）凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計(jì)。（2）注意溫度計(jì)水銀球的位置。3．能與Na反應(yīng)的有機(jī)物有：

醇、酚、羧酸等——凡含羥基的化合物。4．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖——凡含醛基的物質(zhì)。5．能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有：（1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物（2）含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì)（3）含有醛基的化合物（4）具有還原性的無機(jī)物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）6．能使溴水褪色的物質(zhì)有：（1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成）（2）苯酚等酚類物質(zhì)（取代）（3）含醛基物質(zhì)（氧化）（4）堿性物質(zhì)（如NaOH、Na2CO3）（氧化還原――歧化反應(yīng)）（5）較強(qiáng)的無機(jī)還原劑（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）（6）有機(jī)溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。）7．密度比水大的液體有機(jī)物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

8、密度比水小的液體有機(jī)物有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。9．能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有：www.Ks5鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質(zhì)（肽）、鹽。10．不溶于水的有機(jī)物有：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素11．常溫下為氣體的有機(jī)物有：分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。12．濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解13．能被氧化的物質(zhì)有：含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。14．顯酸性的有機(jī)物有：含有酚羥基和羧基的化合物。15．能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有：強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強(qiáng)氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯