有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)知識要點(diǎn)-蘇教版課件

有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)知識要點(diǎn)

（復(fù)習(xí)課）

泗陽致遠(yuǎn)中學(xué)周廣春2006年10月24日有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)知識要點(diǎn)

（復(fù)習(xí)課）

泗陽致遠(yuǎn)中學(xué)周廣春1一、碳原子的成鍵原則：1.飽和碳原子；2.不飽和碳原子；3.苯環(huán)上的碳原子；應(yīng)用：利用“氫1、氧2、氮3、碳4”原則分析有機(jī)物的鍵線式或球棍模型。一、碳原子的成鍵原則：1.飽和碳原子；2二、官能團(tuán)的重要性質(zhì)：1.C＝C：（1）加成（氫氣、鹵原子、或鹵化氫）（2）加聚（單聚、混聚）（3）氧化延伸：2.C＝C3.苯環(huán)；取代，（鹵化、磺化、硝化）加成。二、官能團(tuán)的重要性質(zhì)：1.C＝C：3苯環(huán)有關(guān)反應(yīng)的延伸:（1）引入氨基：先引入－NO2還原NH3；還原劑：Fe+HCl（2）引入羥基：先引入－X水解－ONa酸化－OH（3）引入烴基：+RCl

酸性KMnO4－R（4）引入羧基：先引入－R酸性KMnO4－COOH苯環(huán)有關(guān)反應(yīng)的延伸:（1）引入氨基：44.R－X：水解：2R－X+NaOHR－OH+NaX消去：R-CH2-CH2-X+NaOHR-CH=H2+NaX+H2O4.R－X：水解：55.醇羥基：2R-OH+2Na2R-ONa+H22R-OH+HX加熱R-X+H2OR-CH2OHO2催化劑

RCHOO2催化劑R-COOHR-OH+2R1-COOH濃硫酸，加熱R1-CO-OR+H2OR-OH+HO-NO2濃硫酸，加熱R-ONO2+H2OR-CH2-CH2OH濃硫酸，加熱R-CH=CH2+H2O多個羥基遇Cu(OH)2溶液呈絳藍(lán)色5.醇羥基：2R-OH+2Na2R-ONa66.酚羥基（1）與Na、NaOH、Na2CO3反應(yīng)2-OH+2Na2-ONa+H2

-OH+NaOH+H2O

-OH+Na2CO3+NaHCO注意酚與NaHCO3不反應(yīng)。

-ONa

H2CO3或H2SO3或H+

-OH+NaHCO3（NaHSO3，Na+）-ONa-ONa6.酚羥基（1）與Na、NaOH、Na2CO3反應(yīng)-ONa-7②苯酚在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)（鹵代，硝化，磺化）的位置：鄰位或?qū)ξ?。③酚與醛發(fā)生縮聚反應(yīng)的位置：鄰位或?qū)ξ弧z驗(yàn)：遇濃溴水產(chǎn)生白色渾濁或遇FeCl3溶液顯紫色；②苯酚在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)（鹵代，硝化，磺化）的位置：鄰位或87、醛基：氧化與還原R-CH2OHH2

R-CHOO2R-COOH檢驗(yàn)①銀鏡反應(yīng)；②與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱。7、醛基：氧化與還原98.羧基①與Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反應(yīng)②酯化反應(yīng)：③酰胺化反應(yīng):R-COOH+H2N-R/R-CO-NH-R/+H2O8.羧基①與Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反109.酯基：水解：R-CO-O-R/+H2OR-COOH+R/-OHR-CO-O-R/+NaOHR-COONa+R/-OHR-CO-O-+2NaOH→RCOONa+-ONa延伸:醇解：R-CO-O-R/+R//-OHR-CO-O-R//+R/-OH9.酯基：水解：1110.肽鍵:水解：R-CO-NH-R′+H2O一定條件R-COOH+R′-NH210.肽鍵:水解：1212.應(yīng)用：應(yīng)用

①定性分析：官能團(tuán)性質(zhì)；常見的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象與相應(yīng)的結(jié)構(gòu)：(1)遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C==C或C≡C；(2)遇FeCl3溶液顯紫色：酚；(3)遇石蕊試液顯紅色：羧酸；(4)與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2：含羥基化合物（醇、酚或羧酸）；(5)與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2：羧酸；12.應(yīng)用：應(yīng)用①定性分析：官能團(tuán)性質(zhì)；13(6)與Na2CO3溶液反應(yīng)但無CO2氣體放出：酚；(7)與NaOH溶液反應(yīng)：酚、羧酸、酯或鹵代烴；(8)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2懸濁液水浴加熱產(chǎn)生紅色沉淀：醛；(9)常溫下能溶解Cu(OH)2：羧酸；(10)能氧化成羧酸的醇：含“─CH2OH”的結(jié)構(gòu)（能氧化的醇，羥基相“連”的碳原子上含有氫原子；能發(fā)生消去反應(yīng)的醇，羥基相“鄰”的碳原子上含有氫原子）；(11)能水解：酯、鹵代烴、二糖和多糖、酰胺和蛋白質(zhì)；(12)既能氧化成羧酸又能還原成醇：醛；(6)與Na2CO3溶液反應(yīng)但無CO2氣體放出：酚；14

②定量分析：

由反應(yīng)中量的關(guān)系確定官能團(tuán)的個數(shù)；

(1)與X2、HX、H2的反應(yīng)：取代（H═X2）；常見反應(yīng)的定量關(guān)系：加成（C=C－－X2或HX或H2；C≡C－－2X2

或2HX或2H2；－－3H2）(2)銀鏡反應(yīng)：─CHO－－2Ag；(注：HCHO－－4Ag）

②定量分析：

由反應(yīng)中量的關(guān)系確定官能團(tuán)的個數(shù)；

(1)與15常見反應(yīng)的定量關(guān)系：(3)與新制的Cu(OH)2反應(yīng)：－CHO－－2Cu(OH)2；─COOH－－1/2Cu(OH)2(4)與鈉反應(yīng)：2－OH－－H2(5)與NaOH反應(yīng)：一個酚羥基—NaOH；一個羧基—NaOH；一個醇酯—NaOH；一個酚酯—2NaOH；

R－X－－NaOH；C6H5-X－－2NaOH。常見反應(yīng)的定量關(guān)系：(3)與新制的Cu(OH)2反應(yīng)：16③官能團(tuán)的引入：

(1)

引入C─C：C=C或C≡C與H2加成；(2)

引入C=C或C≡C：鹵代烴或醇的消去；(3)苯環(huán)上引入③官能團(tuán)的引入：

(1)

引入C─C：C=C或C≡C與17

③官能團(tuán)的引入：

(1)

引入─X：

①在飽和碳原子上與X2（光照）取代；

②不飽和碳原子上與X2或HX加成；

③醇羥基與HX取代。

(2)引入─OH：①鹵代烴水解；②醛或酮加氫還原；③C═C與H2O加成。

③官能團(tuán)的引入：

(1)

引入─X：

①在飽和碳原子18③官能團(tuán)的引入(3)引入─CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C與H2O加成。(4)引入─COOH：①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解。③官能團(tuán)的引入19③官能團(tuán)的引入：(5)引入─COOR：①醇酯由醇與羧酸酯化；②酚酯由酚與羧酸酐酯化。(6)引入高分子：①含C═C的單體加聚；②酚與醛縮聚、二元羧酸與二元醇（或羥基酸）酯化縮聚、二元羧酸與二元胺（或氨基酸）酰胺化縮聚。③官能團(tuán)的引入：20三、單體的聚合與高分子的解聚

1、

單體的聚合：(1)

加聚：①乙烯類或1,3─丁二烯類的(單聚與混聚)；②開環(huán)聚合；(2)

縮聚：①酚與醛縮聚→酚醛樹脂；②二元羧酸與二元醇或羥基酸酯化縮聚→聚酯；③二元羧酸與二元胺或氨基酸酰胺化縮聚→聚酰胺或蛋白質(zhì)；2、

高分子的解聚：(1)

加聚產(chǎn)物→“翻轉(zhuǎn)法”(2)縮聚產(chǎn)物→“水解法”三、單體的聚合與高分子的解聚

1、

單體的聚合：21四、有機(jī)合成

合成路線：消去水解烯烴鹵代烴醇醛羧酸酯

含氧酸

加成

消去

氧化

還原水解氧化酯化四、有機(jī)合成

合成路線：加成氧化水解氧化酯化22課堂練習(xí)：1．茚是一種碳?xì)浠衔?，其結(jié)構(gòu)為。茚有一種同分異構(gòu)體A，A分子中含有一個苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈，側(cè)鏈中有一個碳碳不飽和鍵；A能發(fā)生如下變化：已知：多個羥基連在同一個碳上不穩(wěn)定，易自動失水：。若B、C、D、E、F分子中均有一個苯環(huán)，試根據(jù)變化關(guān)系圖和已知條件，回答：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是：

D的結(jié)構(gòu)簡式：

。（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：①

E經(jīng)縮聚生成高聚物：

。②

F經(jīng)加聚生成高聚物：

。（3）E到F的有機(jī)反應(yīng)類型是：

?！鳌鰽Br2水BCDNaOH溶液新制Cu(OH)2E加氫還原高聚物經(jīng)縮聚濃硫酸△△△高聚物F經(jīng)加聚課堂練習(xí)：1．茚是一種碳?xì)浠衔?，其結(jié)構(gòu)為。茚23同學(xué)們再見祝愿同學(xué)們在月考中考出好成績同學(xué)們再見祝愿同學(xué)們在月考中考出好成績24讀一本好書，就是和許多高尚的人談話。---歌德書籍是人類知識的總結(jié)。書籍是全世界的營養(yǎng)品。---莎士比亞書籍是巨大的力量。---列寧好的書籍是最貴重的珍寶。---別林斯基任何時候我也不會滿足，越是多讀書，就越是深刻地感到不滿足，越感到自己知識貧乏。---馬克思書籍便是這種改造靈魂的工具。人類所需要的，是富有啟發(fā)性的養(yǎng)料。而閱讀，則正是這種養(yǎng)料。---雨果

喜歡讀書，就等于把生活中寂寞的辰光換成巨大享受的時刻。---孟德斯鳩如果我閱讀得和別人一樣多，我就知道得和別人一樣少。---霍伯斯[英國作家]讀書有三種方法：一種是讀而不懂，另一種是既讀也懂，還有一種是讀而懂得書上所沒有的東西。---克尼雅日寧[俄國劇作家?詩人]要學(xué)會讀書，必須首先讀的非常慢，直到最后值得你精讀的一本書，還是應(yīng)該很慢地讀。---法奇(法國科學(xué)家)了解一頁書，勝于匆促地閱讀一卷書。---麥考利[英國作家]讀書而不回想，猶如食物而不消化。---伯克[美國想思家]讀書而不能運(yùn)用，則所讀書等于廢紙。---華盛頓(美國政治家)書籍使一些人博學(xué)多識，但也使一些食而不化的人瘋瘋顛顛。---彼特拉克[意大利詩人]生活在我們這個世界里，不讀書就完全不可能了解人。---高爾基讀書越多，越感到腹中空虛。---雪萊(英國詩人)讀書是我唯一的娛樂。我不把時間浪費(fèi)于酒店、賭博或任何一種惡劣的游戲；而我對于事業(yè)的勤勞，仍是按照必要，不倦不厭。---富蘭克林書讀的越多而不加思索，你就會覺得你知道得很多；但當(dāng)你讀書而思考越多的時候，你就會清楚地看到你知道得很少。---伏爾泰(法國哲學(xué)家、文學(xué)家)讀書破萬卷，下筆如有神。---杜甫讀萬卷書，行萬里路。---顧炎武讀書之法無他，惟是篤志虛心，反復(fù)詳玩，為有功耳。---朱熹讀書無嗜好，就能盡其多。不先泛覽群書，則會無所適從或失之偏好，廣然后深，博然后專。---魯迅讀書之法，在循序漸進(jìn)，熟讀而精思。-