第63講烴化石燃料-2024高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)高頻考點精講（新教材新高考）

第63講烴化石燃料2024高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)高頻考點精講1.掌握烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的結(jié)構(gòu)特點和性質(zhì)。2.能正確書寫相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。3.了解煤、石油、天然氣的綜合利用。復(fù)習(xí)目標(biāo)脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)考點一1.烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點和通式單鍵CnH2n＋2(n≥1)碳碳雙鍵CnH2n(n≥2)碳碳三鍵CnH2n－2(n≥2)必備知識烯烴的順反異構(gòu)(1)存在順反異構(gòu)的條件

由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中的原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。每個雙鍵碳原子上連接了兩個不同的原子或原子團(tuán)。項目順式結(jié)構(gòu)反式結(jié)構(gòu)特點兩個相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同側(cè)兩個相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的不同側(cè)實例(2)兩種異構(gòu)形式2.烷烴、烯烴、炔烴代表物的比較

甲烷乙烯乙炔結(jié)構(gòu)簡式CH4CH2==CH2CH≡CH結(jié)構(gòu)特點只含單鍵含碳碳雙鍵含碳碳三鍵空間結(jié)構(gòu)正四面體平面形直線形物理性質(zhì)無色氣體，難溶于水無色氣體，微溶于水化學(xué)性質(zhì)燃燒淡藍(lán)色火焰火焰明亮且伴有黑煙火焰很明亮且伴有濃黑煙溴(CCl4)不反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)KMnO4(H2SO4)不反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)主要反應(yīng)類型取代加成、聚合加成、聚合3.脂肪烴的物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下，含有

個碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增加，逐漸過渡到

、______沸點隨著碳原子數(shù)的增加，沸點逐漸

；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點_____相對密度隨著碳原子數(shù)的增加，相對密度逐漸

，密度均比水____水溶性均難溶于水1～4液態(tài)固態(tài)升高越低增大小4.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)①取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他

所替代的反應(yīng)。②烷烴的鹵代反應(yīng)a.反應(yīng)條件：烷烴與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在

條件下反應(yīng)。b.產(chǎn)物成分：多種鹵代烴混合物(非純凈物)＋HX。原子或原子團(tuán)光照c.定量關(guān)系：

，即取代1mol氫原子，消耗

鹵素單質(zhì)生成

HX。1mol1mol(2)加成反應(yīng)①加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的

與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。②烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(寫出下列有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式)不飽和碳原子CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2BrCH≡CH＋Br2―→Br—CH===CH—BrCH≡CH＋2Br2―→(3)加聚反應(yīng)①丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________________。②乙炔發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________________。(4)二烯烴的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)①加成反應(yīng)②加聚反應(yīng)：nCH2==CH—CH==CH2_____________________________________。(5)烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)烯烴、炔烴均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，氧化產(chǎn)物依據(jù)結(jié)構(gòu)而定。1.下列關(guān)于常見烴的認(rèn)識正確的是2H6與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)、C2H4與HCl發(fā)生加成反應(yīng)均可得到純凈的C2H5ClB.將甲烷和乙烯的混合氣體通過盛有濃溴水的洗氣瓶，即可提純甲烷C.乙烯結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，苯中不含有碳碳雙鍵，但兩者均可以發(fā)生加成反應(yīng)D.甲烷和苯都是常見的燃料，燃燒時甲烷的火焰更明亮一、脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)√專項突破解析C2H6與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)得到的取代產(chǎn)物不唯一，無法得到純凈的C2H5Cl，A項錯誤；濃溴水易揮發(fā)，氣體通過時會帶出溴蒸氣，B項錯誤；苯環(huán)中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的化學(xué)鍵，也能夠發(fā)生加成反應(yīng)，C項正確；苯含碳量高，燃燒時火焰比甲烷明亮，D項錯誤。2.關(guān)于烷烴、烯烴和炔烴的下列說法，正確的是A.鏈狀烷烴的通式是CnH2n＋2，符合這個通式的烴為烷烴B.單烯烴的通式是CnH2n，符合這個通式的烴一定是烯烴C.烯烴和炔烴都能與溴水和酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生加成反應(yīng)而使其褪色D.同碳原子數(shù)的炔烴和二烯烴分子式相同，互為同系物√解析鏈狀烷烴的通式是CnH2n＋2，符合這個通式的烴一定為烷烴，故A正確；符合通式CnH2n(n≥2)的烴可能是環(huán)烷烴，故B錯誤；烯烴和炔烴都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，故C錯誤；同碳原子數(shù)的炔烴和二烯烴分子式相同，結(jié)構(gòu)不相似，因此不互為同系物，故D錯誤。項目烷烴烯烴炔烴分子結(jié)構(gòu)特點全部為單鍵，飽和烴含有，不飽和烴含有—C≡C—，不飽和烴化學(xué)活 潑性穩(wěn)定活潑活潑取代反應(yīng)光鹵代——加成反應(yīng)—能與H2

、X2

、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)能與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)[歸納提升](1)烷烴、烯烴、炔烴的比較項目烷烴烯烴炔烴加聚反應(yīng)不能發(fā)生能發(fā)生能發(fā)生氧化反應(yīng)酸性KMnO4溶液不褪色酸性KMnO4溶液褪色酸性KMnO4溶液褪色燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，帶黑煙燃燒火焰很明亮，帶濃煙鑒別溴水不褪色，酸性KMnO4溶液不褪色溴水褪色，酸性KMnO4溶液褪色溴水褪色，酸性KMnO4溶液褪色項目液溴溴水溴的四氯化碳溶液烷烴與溴蒸氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)不反應(yīng)，液態(tài)烷烴可萃取溴水中的溴而使溴水褪色不反應(yīng)，互溶，不褪色烯烴發(fā)生加成反應(yīng)，使液溴褪色發(fā)生加成反應(yīng)，使溴水褪色發(fā)生加成反應(yīng)，使溴的四氯化碳溶液褪色苯一般不反應(yīng)，催化條件下可發(fā)生取代反應(yīng)不反應(yīng)，苯可萃取溴水中的溴而使溴水褪色不反應(yīng)，互溶，不褪色(2)烴與液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液的反應(yīng)(3)烯烴、炔烴與酸性KMnO4溶液的反應(yīng)二、烴燃燒的定量分析√可得y＝，若是乙烯與丁烷，則乙烯與丁烷體積比是7∶8，C錯誤；若是乙烯與丁烯，則乙烯與丁烯體積比是1∶4，D正確。解析4.現(xiàn)有CH4、C2H4、C2H6三種有機(jī)化合物：(1)等質(zhì)量的以上物質(zhì)完全燃燒時消耗O2的量最多的是________。(2)相同條件下，同體積的以上三種物質(zhì)完全燃燒時消耗O2的量最多的是________。(3)等質(zhì)量的以上三種物質(zhì)完全燃燒時，生成二氧化碳的量最多的是________，生成水的量最多的是________。(4)在120℃、×105Pa下時，有兩種氣態(tài)烴和足量的氧氣混合點燃，相同條件下測得反應(yīng)前后氣體體積沒有發(fā)生變化，這兩種氣體是____________。CH4C2H6C2H4CH4CH4和C2H45.分別完全燃燒等物質(zhì)的量的下列各組物質(zhì)，其中消耗氧氣的量相等的是___________(填序號)。①C2H2與C2H4O

②C4H8與C6H12O6

③C7H8與C6H12

④HCOOCH3與CH3COOH①②③④解析方法2：①中C2H4O可改寫成“C2H2·H2O”；②中C6H12O6可改寫成“C4H8·2CO2·2H2O”；③中C6H12比C7H8少1個C原子多4個H原子，而1molC和4molH的耗氧量均為1mol；④中HCOOCH3與CH3COOH分子式相同。四組物質(zhì)中，等物質(zhì)的量的兩物質(zhì)完全燃燒時消耗氧氣的量均相等。有機(jī)物燃燒定量規(guī)律(1)一定溫度下的氣態(tài)烴完全燃燒前后氣體體積的變化①當(dāng)燃燒后溫度高于100℃，即水為氣態(tài)時：a.y＝4，氣體總體積不變；b.y<4，氣體總體積減?。籧.y>4，氣體總體積增大。②當(dāng)燃燒后溫度低于100℃，即水為液態(tài)時：(2)有機(jī)物完全燃燒耗氧量規(guī)律①等物質(zhì)的量的有機(jī)物完全燃燒耗氧量計算三、烯烴和炔烴的加成、氧化反應(yīng)規(guī)律應(yīng)用6.某烴結(jié)構(gòu)用鍵線式表示為

，該烴與Br2按物質(zhì)的量之比為1∶1加成時，所得產(chǎn)物有種種種種√7.某氣態(tài)烴1mol能與2molHCl加成，所得的加成產(chǎn)物又能與8molCl2反應(yīng)，最后得到一種只含C、Cl兩種元素的化合物，則該氣態(tài)烴為A.丙烯丁炔C.丁烯甲基-1,3-丁二烯√解析該有機(jī)物含有兩個不飽和度，且含有6個H，則其化學(xué)式為C4H6。8.某烴的分子式為C11H20,1mol該烴在催化劑作用下可以吸收2molH2；用熱的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮(

)、琥珀酸(

)和丙酮(

)三者的混合物。寫出該烴的結(jié)構(gòu)簡式：

_______________________________________。9.已知：

。寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物

的合成路線__________________________________________________(其他試劑任選)。由產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式，遷移已知信息可知要先制備

，可由氯代烴發(fā)生消去反應(yīng)得到，而氯代烴可由環(huán)戊烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)制得。解析芳香烴考點二1.芳香烴分子里含有一個或多個

的烴。苯環(huán)芳香烴苯及其同系物通式：CnH2n－6(n≥6)鍵的特點：苯環(huán)中含有介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特

殊的化學(xué)鍵特征反應(yīng)：能取代，難加成，側(cè)鏈可被酸性KMnO4溶液氧

化(與苯環(huán)直接相連的C上含H)其他芳香烴——苯乙烯(

)、萘(

)、蒽(

)等必備知識2.苯的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)①硝化反應(yīng)：__________________________________。②鹵代反應(yīng)：____________。(2)加成反應(yīng)：

＋3H2__________。(3)可燃燒，難氧化，

使酸性KMnO4溶液褪色。＋H2O＋HBr↑不能3.苯的同系物烷基對苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對烷基也有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。完成下列有關(guān)苯的同系物的反應(yīng)的化學(xué)方程式：(1)硝化：

＋3HNO3__________________________。

＋3H2O(2)鹵代：

＋Br2__________________；

＋Cl2_____________________。＋HBr↑

＋HCl(3)易氧化，

使酸性KMnO4溶液褪色：

_________________。能苯環(huán)上的定位效應(yīng)(1)鄰、對位取代定位基當(dāng)苯環(huán)上已有下列基團(tuán)時：烷基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)，再新引入的取代基一般在原有取代基的鄰位或?qū)ξ弧?2)間位取代定位基當(dāng)苯環(huán)上已有下列基團(tuán)時：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3，再引入新的取代基一般在原有取代基的間位。如：

＋HNO3

＋H2O。1.苯不具有典型的雙鍵所具有的加成反應(yīng)的性質(zhì)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)(

)2.可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別甲苯與環(huán)己烷(

)3.苯乙烯所有的原子一定在同一平面上(

)4.受甲基的影響，甲苯與濃硝酸反應(yīng)易生成三硝基甲苯(

)5.甲苯能使溴水層褪色的原因是溴與苯環(huán)發(fā)生了取代反應(yīng)(

)6.

與

互為同系物，且均能使酸性KMnO4溶液褪色(

)×√×√××易錯辨析(3)苯的同系物鹵代時，條件不同，取代位置不同：①在光照條件下，鹵代反應(yīng)發(fā)生在烷基上，記作“烷代光”②在鐵的催化作用下，鹵代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上，記作“苯代鐵”1.有關(guān)苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，下列說法正確的是A.

與

互為同分異構(gòu)體B.苯在空氣中不易燃燒完全，燃燒時冒濃煙C.煤干餾得到的煤焦油可以分離出苯，苯是無色、無味的液態(tài)烴D.向2mL苯中加入1mL酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后靜置，可觀察到液體分層，上

層呈紫紅色√專項突破解析

與

是同一種物質(zhì)，A項錯誤；苯的含碳量高，在空氣中不易完全燃燒而冒濃煙，B項正確；苯是無色、有特殊氣味的液態(tài)烴，C項錯誤；苯的密度比水小，下層液體呈紫紅色，D項錯誤。2.下列關(guān)于芳香烴的說法錯誤的是A.稠環(huán)芳香烴菲(

)在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)、硝化反應(yīng)B.化合物

是苯的同系物C.等質(zhì)量的

與苯完全燃燒消耗氧氣的量相等D.光照條件下，異丙苯

與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物有2種√A項，菲屬于芳香烴，與苯的性質(zhì)相似，正確；B項，所述物質(zhì)與苯在組成上不相差若干個CH2原子團(tuán)，不互為同系物，錯誤；C項，苯與

的最簡式相同，因而等質(zhì)量的兩物質(zhì)完全燃燒，消耗氧氣的量相同，正確；D項，烷基上只有兩種等效H原子，正確。解析3.下列是甲苯的有關(guān)轉(zhuǎn)化關(guān)系(部分產(chǎn)物沒有標(biāo)出)，下列有關(guān)敘述正確的是A.反應(yīng)①為取代反應(yīng)，其產(chǎn)物可能是B.反應(yīng)②的現(xiàn)象是火焰明亮并伴有濃煙C.反應(yīng)③為取代反應(yīng)，反應(yīng)條件是加熱D.反應(yīng)④是1mol甲苯與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)√氯氣與甲苯在光照條件下取代甲基上的H，故A錯誤；由于甲苯分子中碳含量非常高，故甲苯燃燒時，燃燒不充分有濃煙，故B正確；甲苯與濃硝酸的反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱，故C錯誤。解析煤石油天然氣考點三1.煤的綜合利用(1)煤的組成有機(jī)物無機(jī)物CH、O、N、S必備知識(2)煤的加工2.石油的綜合利用(1)石油的成分：①元素組成：

以及少量的O、S、N等。②物質(zhì)組成：烷烴、環(huán)烷烴及少量芳香烴等。(2)石油加工C、H3.天然氣的綜合利用(1)主要成分是

，是一種清潔的化石燃料和重要的化工原料。(2)天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2的化學(xué)方程式為_________________________________。CH41.煤的干餾、液化和氣化是化學(xué)變化，而石油的分餾、裂化是物理變化(

)2.直餾汽油與裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取劑(

)3.天然氣和液化石油氣是我國目前推廣使用的清潔燃料(

)4.石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料(

)5.煤干餾主要得到焦炭、煤焦油、出爐煤氣(

)××√√√易錯辨析1.下列關(guān)于石油和石油化工的說法錯誤的是A.石油是由各種碳?xì)浠衔锝M成的混合物B.石油分餾得到的各餾分是由各種碳?xì)浠衔锝M成的混合物C.石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要產(chǎn)品乙烯D.實驗室里，在氧化鋁粉末的作用下，用石蠟可以制出汽油√解析專項突破石油分餾得到的各餾分為烴類物質(zhì)的混合物，故B正確；石油裂化的目的是提高輕質(zhì)液體燃料(汽油、煤油、柴油等)的產(chǎn)量，特別是提高汽油的產(chǎn)量，裂解的目的是獲得乙烯、丙烯等化工原料，故C錯誤。2.(2022·長治模擬)下列關(guān)于煤和石油的說法正確的是A.由于石油中含有乙烯，所以石油裂解氣中乙烯的含量較高B.由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可從煤干餾的產(chǎn)品中分離得到苯C.石油沒有固定的熔、沸點，但其分餾產(chǎn)物有固定的熔、沸點D.石油的裂解氣、煤干餾得到的焦?fàn)t氣都能使酸性KMnO4溶液褪色√解析石油是由多種碳?xì)浠衔锝M成的復(fù)雜混合物，不含乙烯，A項錯誤；煤經(jīng)過干餾可得到苯和甲苯等，但煤本身不含苯和甲苯等，B項錯誤；石油分餾所得的餾分仍是混合物，沒有固定的熔、沸點，C項錯誤；石油的裂解氣、煤干餾得到的焦?fàn)t氣中均含有烯烴，都能使酸性KMnO4溶液褪色，D項正確。3.(2022·石家莊模擬)如圖所示是實驗室干餾煤的裝置圖，回答下列問題：(1)寫出圖中儀器名稱：a__________，d______。(2)儀器d的作用是________________________，c中液體有________和________，其中無機(jī)物里溶有_____，可用________________________檢驗。有機(jī)物可以通過________的方法將其中的重要成分分離出來。(3)e處點燃的氣體主要成分有____________________(填化學(xué)式)，火焰的顏色是________。酒精噴燈燒杯盛裝冷水對蒸氣進(jìn)行冷卻粗氨水煤焦油氨酚酞溶液(答案合理即可)蒸餾H2、CH4、C2H4、CO淡藍(lán)色根據(jù)煤干餾的主要產(chǎn)品，可知b中得到的應(yīng)是焦炭，c中得到的應(yīng)是粗氨水和煤焦油，e處點燃的應(yīng)是焦?fàn)t氣。其中粗氨水中溶有氨，呈堿性，可用酚酞溶液等檢驗；煤焦油主要是苯、甲苯、二甲苯等的混合物，應(yīng)用蒸餾的方法分離；焦?fàn)t氣的主要成分有CH4、CO、H2、C2H4，燃燒時火焰呈淡藍(lán)色。解析真題演練1.(2022·遼寧，4)下列關(guān)于苯乙炔()的說法正確的是A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B.分子中最多有5個原子共直線C.能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)D.可溶于水√解析苯乙炔分子中含有碳碳三鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，A錯誤；如圖所示：

，苯乙炔分子中最多有6個原子共直線，B錯誤；苯