新高考化學(xué)通用版總復(fù)習(xí)一輪課件模塊5第十二單元第2節(jié)烴和鹵代烴

第2節(jié)烴和鹵代烴考點(diǎn)一脂肪烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.脂肪烴的組成和結(jié)構(gòu)單鍵(1)烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式CnH2n＋2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n－2(n≥2)碳碳雙鍵碳碳三鍵(2)典型代表物的組成與結(jié)構(gòu)CH4C2H4C2H2CH≡CHCH4CH2==CH2（續(xù)表）正四面體平面直線液態(tài)固態(tài)升高2.脂肪烴的物理性質(zhì)1～4越低難增大小注：典型代表物的物理性質(zhì)無(wú)色氣態(tài)無(wú)味稍有氣味小3.脂肪烴代表物的化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴的化學(xué)性質(zhì)例如：烷烴代表物與氯氣在光照下的鹵代反應(yīng)①甲烷與氯氣反應(yīng)(只寫一個(gè)方程式即可)：CH2Cl2＋2HClCH3CH2Cl＋HCl(2)烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)①加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的______________與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。

②加聚反應(yīng)：即加成聚合反應(yīng)，一些含有不飽和鍵(_____、______、共軛雙鍵)的化合物，在催化劑、引發(fā)劑等條件下，單體間相互加成形成_____________的反應(yīng)。其特點(diǎn)是無(wú)副產(chǎn)物。不飽和碳原子雙鍵三鍵高分子化合物③典型代表物的化學(xué)性質(zhì)CH2==CH2＋3O22CO2＋2H2OCH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2BrCH≡CH＋Br2―→CHBr===CHBrCH≡CH＋2Br2―→CHBr2—CHBr24.乙烯、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法舊CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2OCaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋HC≡CH↑排水排水下（續(xù)表）飽和食鹽水(續(xù)表)NaOHCuSO4

[自主測(cè)評(píng)]1.易錯(cuò)易混辨析(正確的畫“√”，錯(cuò)誤的畫“×”)。(1)溴水和酸性KMnO4

溶液既可除去乙烷中的乙烯，也可以鑒別乙烷與乙烯()(2)乙烯、乙炔在常溫常壓下可以與H2、HCl發(fā)生加成反應(yīng)()(3)反應(yīng)CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl與反應(yīng)CH2==CH2＋HCl→CH3CH2Cl均為取代反應(yīng)()(4)將某氣體通入溴水中，溴水顏色褪去，該氣體一定是乙烯())(5)乙烯加聚反應(yīng)得到的產(chǎn)物是純凈物((6)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鑒別()答案：(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×(6)√2.【深度思考】某烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(1)若該烴是單烯烴與氫氣加成的產(chǎn)物，則該單烯烴可能有________________種結(jié)構(gòu)。(2)若該烴是炔烴與氫氣加成的產(chǎn)物，則該炔烴可能有____________種結(jié)構(gòu)。(3)若該烴是二烯烴與氫氣加成的產(chǎn)物，則該二烯烴可能有____________種結(jié)構(gòu)。解析：該烷烴的碳骨架結(jié)構(gòu)為。(1)對(duì)應(yīng)的單烯烴中碳碳雙鍵可位于①、②、③、④、⑤五個(gè)位置。(2)對(duì)應(yīng)的炔烴中碳碳三鍵只能位于①位置。(3)對(duì)應(yīng)的二烯烴，當(dāng)一個(gè)雙鍵位于①時(shí)，另一個(gè)雙鍵可能位于③、④、⑤三個(gè)位置；當(dāng)一個(gè)雙鍵位于②時(shí)，另一個(gè)雙鍵可能位于⑤一個(gè)位置；另外兩個(gè)雙鍵還可能分別位于④和⑤兩個(gè)位置。

答案：(1)5(2)1(3)5

在光照條件下，甲烷與Cl2

發(fā)生取代反應(yīng)是逐級(jí)分步完成的，共可得到5種產(chǎn)物，其中CH3Cl、CH2Cl2

、CHCl3

、CCl4為有機(jī)物，HCl為無(wú)機(jī)物。CH3Cl為難溶于水的氣體，CH2Cl2、CHCl3、CCl4

為難溶于水的油狀液體。實(shí)現(xiàn)。下列說(shuō)法中不正確的是考向1脂肪烴的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.(2020年濟(jì)南模擬)人們研究發(fā)現(xiàn)螞蟻之間傳遞信息是靠(Ⅰ)和信息素( )A.信息素Ⅰ和Ⅱ互為同系物B.Ⅰ、Ⅱ的分子式均為C9H18...C.Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為D.Ⅰ和Ⅱ均可以發(fā)生取代、加聚反應(yīng)

解析：Ⅰ、Ⅱ的分子式均為C9H18，不相差一個(gè)或若干個(gè)CH2

原子團(tuán)，不互為同系物，而是互為同分異構(gòu)體，A錯(cuò)誤。答案：A2.(2020年贛州模擬)下列說(shuō)法中正確的是()A.丙烷是直鏈烴，所以分子中3個(gè)碳原子也在一條直線上B.丙烯所有原子均在同一平面上C.所有碳原子一定在同一平面上

3—CH==CH—C≡C—CH3

分子中所有碳原子一定在同一平面上

解析：A項(xiàng)，直鏈烴是鋸齒形的，丙烷的3個(gè)碳原子不可能在一條直線上，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，CH3—CH==CH2中甲基上至少有兩個(gè)氫原子不和它們共平面，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，因環(huán)狀結(jié)構(gòu)不是平面結(jié)構(gòu)，所有碳原子不可能在同一平面上，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該分子表示為，依據(jù)乙烯分子中6個(gè)原子共平面，乙炔分子中4個(gè)原子共直線判斷，故該有機(jī)物分子中所有碳原子一定共平面，正確。

答案：D考向2烴的燃燒規(guī)律

3.(2020年聊城模擬)25℃和

101kPa時(shí)，乙烷、乙炔和丙烯組成的混合烴32mL與過(guò)量氧氣混合并完全燃燒，除去水蒸氣，恢復(fù)到原來(lái)的溫度和壓強(qiáng)，氣體總體積縮小了72mL，原混合烴中乙炔的體積分?jǐn)?shù)為()A.12.5%B.25%C.50%D.75%C2H6

和C3H6反應(yīng)后體積縮小量是相同的，設(shè)混合烴中C2H6為amL，C2H2

為bmL，C3H6

為cmL，則有a＋b＋c＝32①；2.5(a＋c)＋b＝72②，解方程①②可得b＝8，故原混合烴中乙炔的體積分?jǐn)?shù)為25%。

答案：B解析：根據(jù)反應(yīng)C2H6＋2

2CO2＋3H2O；C2H2＋22CO2＋H2O；C3H6＋23CO2＋3H2O發(fā)現(xiàn)

4.(2019年定州第二次月考)兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體mol，完全燃燒得0.2molCO2

和2.7gH2O，下列說(shuō)法正確的是(

)A.混合氣體中一定有甲烷B.混合氣體可能是甲烷和乙烯C.混合氣體中一定有乙烷D.混合氣體可能是乙烯和乙炔

解析：2.7g水的物質(zhì)的量為2.7g÷18g·mol－1＝0.15mol，即0.1mol混合烴完全燃燒生成0.2molCO2

和0.15molH2O，根據(jù)元素守恒，則混合烴的平均分子式為C2H3。A項(xiàng)，不能確定是否含有甲烷，乙烯和乙炔按物質(zhì)的量1∶1混合時(shí)符合題意，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，甲烷和乙烯混合時(shí)，平均碳原子數(shù)目介于1～2之間，小于2，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，根據(jù)以上分析，不能確定混合氣體中一定有乙烷，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，當(dāng)乙烯和乙炔按物質(zhì)的量1∶1混合時(shí)，平均分子式為C2H3，正確。答案：D[歸納提升]烴類的燃燒規(guī)律

①氣態(tài)烴燃燒體積變化：

ΔV只與烴分子中的氫原子數(shù)有關(guān)，與烴分子中的碳原子數(shù)無(wú)關(guān)。(2)烴完全燃燒后(相同狀況下)CO2

與H2O物質(zhì)的量關(guān)系②在烴分子中，具有相同碳原子數(shù)的烴混合，只要混合物總物質(zhì)的量恒定，完全燃燒后生成CO2

的量一定。乙烯(c)的過(guò)程如圖。下列說(shuō)法不正確的是(考向3烯烴、炔烴的加成反應(yīng)規(guī)律與烯烴順?lè)串悩?gòu)5.(2020年廣東三模)Weiss利用光敏劑QD制備2-環(huán)己基苯)...A.a的二氯代物有3種B.1molb完全燃燒消耗10molO2C.c具有順式和反式2種結(jié)構(gòu)、b、c均能使溴水和稀高錳酸鉀溶液褪色解析：A項(xiàng)，a的二氯代物有11種，如圖：，二個(gè)氯分別位于“1”“2”、“1”“3”、“1”“4”、“1”“5”、“1”“6”、“3”“3”、“3”“4”、“3”“5”、“3”“6”、“4”“4”、“4”“5”號(hào)C原子上，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，b的分子式為C8H8，b燃燒的化學(xué)方程式為：C8H8＋10O2――→8CO2＋4H2O，所以，1molb完點(diǎn)燃全燃燒消耗10molO2，正確；C項(xiàng)，苯基和環(huán)己基位于雙鍵的同一側(cè)為順式結(jié)構(gòu)，苯基和環(huán)己基位于雙鍵的兩側(cè)為反式結(jié)構(gòu)，即c具有順式和反式2種結(jié)構(gòu)，正確；D項(xiàng)，a、b、c均含碳碳雙鍵，均能使溴水和稀高錳酸鉀溶液褪色，正確。答案：A

6.(2020年平頂山聯(lián)考)異戊二烯是重要的有機(jī)化工原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2==C(CH3)CH==CH2。完成下列填空：

(1)化合物X與異戊二烯具有相同的分子式，與Br2/CCl4

反應(yīng)后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________。(2)異戊二烯的一種制備方法如下圖所示：異戊二烯B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。

解析：(1)由題意可知化合物X與異戊二烯的分子式相同，則X的分子式為C6H10，X的不飽和度Ω＝2；由X與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)物為3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷，則X分子中存在碳碳三鍵，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH≡CCH(CH3)2。(2)將A與異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式對(duì)比可知，A首先與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)即可得到異戊二烯，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為答案：(1)CH≡CCH(CH3)2(2)[歸納提升]烯烴的順?lè)串悩?gòu)

(1)存在順?lè)串悩?gòu)的條件 由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中的原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。每個(gè)雙鍵碳原子上連接了兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。(2)兩種異構(gòu)形式考向4烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)規(guī)律溴丙烯能發(fā)生如下圖所示的4個(gè)不同反應(yīng)。已知產(chǎn)物a為高分子化合物，則產(chǎn)物中只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是()A.①②B.①②③C.②③④D.①④

解析：①1-溴丙烯在引發(fā)劑作用下可發(fā)生加聚反應(yīng)，產(chǎn)物中有1種官能團(tuán)(溴原子)；②1-溴丙烯在酸性高錳酸鉀的作用下，雙鍵斷裂，變?yōu)轸然瓉?lái)還含有溴原子，產(chǎn)物中共2種官能團(tuán)；③1-溴丙烯與水加成后含羥基和溴原子兩種官能團(tuán)；④1-溴丙烯在溴的CCl4

溶液中發(fā)生加成反應(yīng)，只有1種官能團(tuán)(溴原子)，綜上符合題意的為①④，答案選D。答案：D

8.(2020年寧夏模擬)已知

某烴的分子式為C11H20,1mol該烴在催化劑作用下可以吸收2molH2；用熱的酸性KMnO4

溶液氧化，)得到丁酮(和丙酮(

)、琥珀酸()三者的混合物。該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________________________。答案：[歸納提升](1)烴常見(jiàn)反應(yīng)類型的特點(diǎn)①取代反應(yīng)。特點(diǎn)：有上有下，包括鹵代、硝化、水解、酯化等反應(yīng)。②加成反應(yīng)。特點(diǎn)：只上不下，反應(yīng)物中一般含有不飽和鍵，如碳碳雙鍵等。

③加聚反應(yīng)(加成聚合反應(yīng))。通過(guò)加成反應(yīng)聚合成高分子化合物，除具有加成反應(yīng)特點(diǎn)外，生成物必是高分子化合物。(2)烯烴、炔烴與酸性KMnO4

溶液反應(yīng)圖解考點(diǎn)二芳香烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.苯的結(jié)構(gòu)(1)組成與結(jié)構(gòu)C6H6碳碳單鍵碳碳雙鍵正六邊形特殊氣味不(2)物理性質(zhì)(3)化學(xué)性質(zhì)2.苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。通式：________________。(2)化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)CnH2n－6(n≥6)例如：__________________＋3H2O

_____________，3.苯的同系物的同分異構(gòu)體(1)C8H10(2)三甲苯的種類__________、____________、______________。

[自主測(cè)評(píng)]1.易錯(cuò)易混辨析(正確的畫“√”，錯(cuò)誤的畫“×”)。(1)對(duì)二甲苯屬于飽和烴()(2)苯與溴水充分振蕩后，溴水褪色說(shuō)明苯分子中的碳原子沒(méi)有飽和()(3)驗(yàn)證己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入)酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色，則證明己烯中混有甲苯( (4)分子式為C9H12

的苯的同系物有7種同分異構(gòu)體()

(5)某烴的分子式為C11H16，它不能與溴水反應(yīng)，但能使酸性KMnO4

溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基，符合條件的烴有7種()答案：(1)×(2)×(3)√(4)×(5)√2.【深度思考】有下列物質(zhì)：①乙苯，②環(huán)己烯，③苯乙烯，④對(duì)二甲苯，⑤叔丁基苯[]。

回答下列問(wèn)題：

(1)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是________(填序號(hào)，下同)。

(2)互為同系物的是________。

(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是________。

(4)寫出②④分別被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________、________________。答案：(1)①②③④(2)①⑤或④⑤(3)②③(4)HOOC(CH2)4COOH

(1)苯的同系物被酸性KMnO4

溶液氧化的規(guī)律：①苯的同系物或芳香烴側(cè)鏈為烴基時(shí)，不管烴基碳原子數(shù)為多少，只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，均能被酸性KMnO4

氧化為羧基。(2)苯的同系物鹵代時(shí)，條件不同，取代位置不同：①在光照條件下，鹵代反應(yīng)發(fā)生在烷基上，記作“烷代光”。②在鐵的催化作用下，鹵代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上，記作“苯代鐵”?？枷?芳香烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)]是一種重要

1.(2020年菏澤模擬)異丙苯[

A.異丙苯是苯的同系物B.可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別苯與異丙苯C.在光照條件下，異丙苯與Cl2

發(fā)生取代反應(yīng)生成的氯代物有三種D.在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

解析：光照條件下，主要發(fā)生苯環(huán)側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，可生成多種氯代物，包括一氯代物、二氯代物等，C不正確。答案：C2.(2019年懷化模擬)下圖為有關(guān)甲苯的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：以下說(shuō)法中正確的是()

A.反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)③為加成反應(yīng)

B.反應(yīng)②的現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙

C.反應(yīng)④的產(chǎn)物所有原子在同一平面上

D.反應(yīng)④中1mol甲苯最多與3molH2

發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)榧妆椒肿又泻腥齻€(gè)碳碳雙鍵

解析：A項(xiàng)，①、③均為取代反應(yīng)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，分子中含碳量高，燃燒火焰明亮并帶有濃煙，正確；C項(xiàng)，—CH3

中四原子不會(huì)共面，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，苯環(huán)中不含碳碳雙鍵或單鍵，錯(cuò)誤。答案：B[歸納提升]苯的同系物判斷誤區(qū)(1)苯的同系物通式為CnH2n－6，且結(jié)構(gòu)中只含有1個(gè)苯環(huán)。(2)苯環(huán)上其他取代基均為飽和烴基的烴類化合物。)的說(shuō)法中錯(cuò)的是(考向2芳香烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象3.(2020屆銅仁適應(yīng)性考試)下列關(guān)于有機(jī)化合物杜瓦苯(誤)A.杜瓦苯與苯互為同分異構(gòu)體B.杜瓦苯的二氯代物共有六種(不含立體異構(gòu))C.杜瓦苯中所有的碳原子可能共平面D.杜瓦苯可使酸性高錳酸鉀溶液褪色..

解析：杜瓦苯與苯的化學(xué)式均為C6H6，二者結(jié)構(gòu)不同，所以杜瓦苯與苯互為同分異構(gòu)體，A正確；杜瓦苯分子中含有2種氫原子，當(dāng)一個(gè)飽和碳上的氫被氯原子取代，另一個(gè)氯原子可取代鄰位或間位不飽和C上的氫原子，也可取代對(duì)位飽和C上的氫原子，共3種；當(dāng)一個(gè)氯原子取代不飽和C上的氫原子處，另外一個(gè)氯原子可以取代鄰位、間位、對(duì)位上不飽和C的氫原子，共有3種；則二氯代物共有6種，B正確；杜瓦苯分子中含有飽和碳原子，則所有碳原子不在同一平面上，C錯(cuò)誤；杜瓦苯中含有碳碳雙鍵，可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D正確。答案：C4.(2020屆福州模擬)我國(guó)自主研發(fā)的對(duì)二甲苯綠色合成項(xiàng)

(

)A.異戊二烯所有碳原子可能共平面B.可用溴水鑒別M和對(duì)二甲苯C.對(duì)二甲苯的一氯代物有2種D.M具有芳香族同分異構(gòu)體

解析：異戊二烯相當(dāng)于兩個(gè)乙烯共用二個(gè)碳原子，兩個(gè)“乙烯”結(jié)構(gòu)所在的平面有可能重合，所有碳原子有可能共平面，A正確；M分子中含有碳碳雙鍵和醛基，都能使溴水褪色，而對(duì)二甲苯與溴水不反應(yīng)，所以可用溴水鑒別M和對(duì)二甲苯，B正確；對(duì)二甲苯苯環(huán)上的一氯代有機(jī)產(chǎn)物只有1種，甲基上的一氯代有機(jī)產(chǎn)物只有1種，所以其一氯代物有2種，C正確；M的不飽和度為3，而苯基的不飽和度為4，所以M不可能具有芳香族同分異構(gòu)體，D不正確。答案：D

[歸納提升]

判斷芳香烴同分異構(gòu)體數(shù)目的方法

(1)等效氫法

“等效氫”就是在有機(jī)物分子中處于相同位置的氫原子：等效氫中任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)；分子中完全對(duì)稱的氫原子也是“等效氫”，其中任一原子被一個(gè)新的原子或原子團(tuán)取代時(shí)只能形成一種物質(zhì)。例如甲苯和乙苯在苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體分別都有三種(鄰、間、對(duì))：、。(2)苯環(huán)上多元取代物的寫法——“定一(或定二)移一”法①在苯環(huán)上連有兩個(gè)原子或原子團(tuán)時(shí)，可固定一個(gè)移動(dòng)另一個(gè)，從而寫出鄰、間、對(duì)三種異構(gòu)體。②苯環(huán)上連有三個(gè)原子或原子團(tuán)時(shí)：

a.若苯環(huán)上連有的三個(gè)取代基有兩個(gè)為相同原子或原子團(tuán)時(shí)，先固定這兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)形成鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)，再逐一插入第三個(gè)原子或原子團(tuán)，其同分異構(gòu)體數(shù)目為6種。例如二甲苯苯環(huán)上一氯代物的同分異構(gòu)體的寫法與數(shù)目的判斷：共有(2＋3＋1＝6)六種。

注意：在移動(dòng)第三個(gè)原子或原子團(tuán)時(shí)要按照一定的順序，有序思考，防止重復(fù)，避免遺漏，這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。

b.若苯環(huán)上連有3個(gè)不同的取代基，其同分異構(gòu)體數(shù)目為10種，如苯環(huán)有3個(gè)取代基的結(jié)構(gòu)有10種?？键c(diǎn)三鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.鹵代烴的定義鹵素原子—X

烴分子里的氫原子被__________取代后生成的產(chǎn)物。官能團(tuán)為_(kāi)_______，飽和一元鹵代烴的通式為CnH2n＋1X(n≥1)。2.鹵代烴的物理性質(zhì)高升高難易大3.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)和消去反應(yīng)(續(xù)表)4.鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)(1)實(shí)驗(yàn)原理R—OH白色淺黃色黃色R—X＋H2O__________＋HX

HX＋NaOH===NaX＋H2O HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3

根據(jù)AgX沉淀的顏色(_________、_________、_______)可確定鹵素原子種類(氯、溴、碘)。(2)實(shí)驗(yàn)步驟

①取少量鹵代烴；②加入NaOH溶液；③加熱，反應(yīng)一段時(shí)間；④冷卻；⑤加入過(guò)量稀硝酸酸化；⑥加入硝酸銀溶液，觀察現(xiàn)象。

(3)實(shí)驗(yàn)說(shuō)明

加入過(guò)量稀硝酸酸化的目的：一是為了中和過(guò)量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)對(duì)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生影響(生成不穩(wěn)定的AgOH沉淀，AgOH沉淀分解為暗褐色的Ag2O沉淀)；二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。5.鹵代烴的獲取方法CH3CHBrCH2Br(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)如CH3—CH==CH2＋Br2―→__________________；；CH3—CH==CH2＋HBrCH≡CH＋HClCH2==CHCl。(2)取代反應(yīng)如乙烷與Cl2：CH3CH3＋Cl2苯與Br2：C2H5OH與HBr：C2H5OH＋HBrCH3CH2Cl＋HCl；

C2H5Br＋H2O。

[自主測(cè)評(píng)]1.易錯(cuò)易混辨析(正確的畫“√”，錯(cuò)誤的畫“×”)。(1)所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)()(2)用AgNO3

溶液和稀硝酸便可檢驗(yàn)鹵代烴中的氯、溴、碘元素()(3)溴乙烷與NaOH的醇溶液反應(yīng)，可生成乙醇()(4)C2H5Br屬于電解質(zhì)，在堿的水溶液中加熱可生成C2H5OH()(5)CH3Cl既能發(fā)生水解反應(yīng)也能發(fā)生消去反應(yīng)()答案：(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×2.【深度思考】實(shí)驗(yàn)：溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)(取代反應(yīng))的實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)操作如下：

回答下列問(wèn)題：

(1)取上層清液滴入過(guò)量稀HNO3中，其目的是_______________________________________________________________。

(2)寫出有關(guān)化學(xué)方程式：____________________________________________________________________________。

答案：(1)中和過(guò)量的NaOH，排除NaOH與AgNO3

生成沉淀，干擾溴離子的檢驗(yàn)(2)C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBrNaOH＋HNO3===NaNO3＋H2ONaBr＋AgNO3===AgBr↓＋NaNO3(1)含氯、氟的鹵代烴是造成臭氧空洞的主要原因。

(2)鹵代烴的水解反應(yīng)實(shí)質(zhì)是可逆反應(yīng)，為了促進(jìn)正反應(yīng)進(jìn)行得較完全，水解時(shí)一定要加入可溶性強(qiáng)堿并加熱，因強(qiáng)堿可與水解生成的鹵化氫發(fā)生中和反應(yīng)，減小生成物濃度，使平衡右移，加熱可提高水解反應(yīng)的速率。(3)鹵代烴是發(fā)生水解反應(yīng)還是消去反應(yīng)，主要看反應(yīng)條件——“無(wú)醇得醇，有醇得烯”?？枷?鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)

1.(2020年江蘇卷改編)化合物Z是合成某種抗結(jié)核候選藥物的重要中間體，可由下列反應(yīng)制得。下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說(shuō)法正確的是()A.X分子中不含手性碳原子B.Y分子中的碳原子一定處于同一平面C.Z只能在濃硫酸催化下加熱才發(fā)生消去反應(yīng)、Z分別在過(guò)量NaOH溶液中加熱，均能生成丙三醇

解析：A項(xiàng)，X中說(shuō)法錯(cuò)誤；B項(xiàng)，2號(hào)碳原子為手性碳原子， 中與氧原子相連的碳原子之間的化學(xué)鍵為單鍵，可以旋轉(zhuǎn)，因此左側(cè)甲基上碳原子不一定與苯環(huán)以及右側(cè)碳原子共平面，說(shuō)法錯(cuò)誤；C項(xiàng)， 中與羥基相連的碳原子鄰位碳原子上有氫原子，在濃硫酸作催化劑并加熱條件下，能夠發(fā)生消去反應(yīng)，分子中還含有氯原子，在氫氧化鈉的乙醇溶液中共熱也能發(fā)生消去反應(yīng)，說(shuō)法錯(cuò)誤；D項(xiàng)，中含有鹵素原子，在過(guò)量氫氧化鈉溶液并加熱條件下能夠發(fā)生水解反應(yīng)生成丙三醇，化鈉溶液作用下先發(fā)生水解反應(yīng)生成在氫氧，

然后在氫氧化鈉溶液并加熱條件下能夠發(fā)生水解反應(yīng)生成丙三醇，說(shuō)法正確。

答案：D

2.(2020年江西月考)環(huán)丙叉環(huán)丙烷(b)由于其特殊的結(jié)構(gòu)，一直受到化學(xué)家的重視，根據(jù)其轉(zhuǎn)化關(guān)系(如圖)，下列說(shuō)法正確的是()A.b的所有原子都在同一個(gè)平面內(nèi)B.p在氫氧化鈉的醇溶液中加熱生成烯烴C.m的同分異構(gòu)體中屬于芳香化合物的共有5種D.m不能發(fā)生加成反應(yīng)

解析：A項(xiàng)，b中含有飽和碳原子，則所有原子不可能在同一個(gè)平面內(nèi)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，p中溴原子所連碳原子的鄰位碳原子上沒(méi)有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，m的分子式為C7H8O，其屬于芳香化合物的同分異構(gòu)體有苯甲醚、苯甲醇、鄰甲基苯酚、間甲基苯酚、對(duì)甲基苯酚，共5種，正確；D項(xiàng)，m中含有羰基，可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤。答案：C[歸納提升]消去反應(yīng)的規(guī)律(1)不能發(fā)生消去反應(yīng)的兩類鹵代烴

(2)有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均連有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如：＋NaOHCH2==CH—CH2—CH3(或CH3—CH==CH—CH3)＋NaCl＋H2O。(3)型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成CH≡CH↑＋2NaBrR—C≡C—R。如BrCH2CH2Br＋2NaOH＋2H2O?？枷?鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)3.(2019年淄博模擬)為鑒定鹵代烴中所含鹵素原子，現(xiàn)有下列實(shí)驗(yàn)操作步驟，正確的順序是()①加入AgNO3溶液②加入少許鹵代烴試樣③加熱⑤加入5mL4mol·L－1

④加入5mL4mol·L－1NaOH溶液HNO3

溶液A.②④③①C.②④③⑤①B.②③①D.②⑤③①烴中所含鹵素原子時(shí)，應(yīng)先使鹵代烴水解，生成相應(yīng)的X－

，然解析：鹵代烴不溶于水，也不能電離出X－，所以鑒定鹵代后加入AgNO3

溶液，據(jù)生成沉淀的顏色確定X－；但在加AgNO3溶液前應(yīng)先用HNO3

酸化，防止多余的OH－干擾鑒定。答案：C4.(2020年玉溪模擬)下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物說(shuō)法正確的是()

A.四種物質(zhì)中分別加入氯水，均有紅棕色液體生成

B.四種物質(zhì)中加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3

溶液，均有淡黃色沉淀生成，由此可以證明四種有機(jī)物分子中均有溴原子C.四種物質(zhì)中加入NaOH的醇溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3

溶液，均有沉淀生成D.乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴

解析：這四種有機(jī)物均不能與氯水反應(yīng)，A不正確；B項(xiàng)描述的是鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法，操作正確，B正確；甲、丙和丁均不能發(fā)生消去反應(yīng)，C不正確；乙發(fā)生消去反應(yīng)只有一種產(chǎn)物，D不正確。答案：B[歸納提升]鹵代烴(RX)中鹵素原子的檢驗(yàn)思維模板考向3有機(jī)合成中的重要橋梁——鹵代烴5.(2020屆淄博二模)工業(yè)上可用甲苯合成苯甲醛：下列說(shuō)法正確的是()A.甲苯分子中所有原子都在同一平面內(nèi)B.反應(yīng)①②③的反應(yīng)類型相同C.一氯甲苯的同分異構(gòu)體有3種D.苯甲醇可與金屬鈉反應(yīng)

解析：A項(xiàng)，甲苯中甲基為四面體結(jié)構(gòu)，則所有原子不可能共面，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，由合成流程可以知道，①為甲苯光照下的取代反應(yīng)，②為鹵代烴的水解反應(yīng)，③為醇的氧化反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，Cl可在甲基或苯環(huán)上，在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種位置，故其同分異構(gòu)體有4種，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，苯甲醇分子中含有醇羥基，能夠與鈉發(fā)生反應(yīng)生成氫氣，正確。答案：D6.(2020年濱州線上月考)根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________，名稱是________。(2)①的反應(yīng)類型是____________；③的反應(yīng)類型是__________________。

(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是__________________________________________。

解析：由反應(yīng)①可知，A和Cl2在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)得，可推知A為。在NaOH的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)得。在Br2

的CCl4

溶液中發(fā)生加成反應(yīng)得B：