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文檔簡介
走進(jìn)奇妙的化學(xué)世界2022-2023選擇性必修3第三章
烴的衍生物第四節(jié)
羧酸衍生物回顧:乙酸與乙醇在濃硫酸加熱條件下可以發(fā)生酯化反應(yīng),分析乙酸乙酯與乙酸結(jié)構(gòu)上的變化。酯:羧酸中羧基的-OH被-OR取代后的產(chǎn)物,官能團(tuán)為:-COOR羧酸衍生物:羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團(tuán)取代得到的產(chǎn)物。?;ヵ{uR-C-O=R-C-OR′O=R-C-XO=R-C-NH2O=酰胺飽和一元酯的分子式的通式:CnH2nO2一、酯作溶劑作制備飲料和糖果和糕點(diǎn)的酯類香料物理性質(zhì)存在用途密度一般比水小難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑許多酯也是常用的有機(jī)溶劑酯類廣泛存在于自然界低級酯是有芳香氣味的液體,存在于各種水果和花草中CH3(CH2)2C-O-CH2CH3=OCH3(CH2)3C-O-(CH2)4CH3=OCH3C-O-CH2CH2CHCH3=OCH3戊酸戊酯丁酸乙酯乙酸異戊酯【探究】酯的化學(xué)性質(zhì)根據(jù)乙酸乙酯生成的反應(yīng),從速率及平衡的角度分析如何使乙酸乙酯逆向進(jìn)行?
濃硫酸△CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O濃硫酸換為稀H2SO4濃硫酸換為NaOH溶液加熱……試管15mL蒸餾水2ml乙酸乙酯70℃試管45mL蒸餾水2ml乙酸乙酯常溫試管25mL1.5mol/LH2SO42ml乙酸乙酯70℃試管55mL1.5mol/LH2SO42ml乙酸乙酯常溫試管35mL3mol/LNaOH2ml乙酸乙酯70℃試管65mL3mol/LNaOH2ml乙酸乙酯常溫方案設(shè)計——探究酸堿性、溫度對酯水解的影響方法:可以通過觀察酯層消失的時間差異,來判斷乙酸乙酯在不同條件下的水解速率的差別。為便于觀察,乙酸乙酯經(jīng)染色處理,染料不影響乙酸乙酯的水解反應(yīng)70℃中性溶液堿性溶液酸性溶液現(xiàn)象結(jié)論123幾乎無變化酯層變薄酯層消失水解速率(由快到慢):堿性溶液>酸性溶液>中性溶液【思考與討論】1、為什么乙酸乙酯在酸性溶液中的水解速率大于中性溶液的水解速率?CH3COOC2H5+H2O
稀硫酸△CH3COOH+C2H5OH無機(jī)酸作催化劑,加快反應(yīng)速率2、為什么乙酸乙酯在堿性溶液中能夠水解完全?△CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH無機(jī)堿不僅起催化作用,而且能與水解生成的羧酸發(fā)生中和反應(yīng),使平衡右移,水解程度增大,直至完全。酯在堿性條件下的水解不可逆。上述反應(yīng)的實質(zhì)是什么?CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH稀硫酸△CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH△酸性水解可逆生成了羧酸鹽,使水解反應(yīng)不可逆,用“→”,也屬于取代反應(yīng)酯的水解:(取代反應(yīng))稀硫酸△CH3C—O—C2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH=O酯水解時怎樣斷鍵?酯水解時斷酰氧鍵!酸上羥基,醇上氫總結(jié):深度思考√√×××B【例3】1mol下列有機(jī)物在NaOH溶液中完全水解,所需NaOH的量是多少?水解后生成乙酸和甲醇,只有乙酸和NaOH反應(yīng),所以需要1molNaOH水解后生成苯酚和丙酸,所以需要2molNaOH水解得到2mol酚的羥基,1mol羧基,所以需要3molNaOH【練習(xí)1】1mol有機(jī)物與足量NaOH溶液充分反應(yīng),消耗NaOH
的物質(zhì)的量為(
)A.5molB.4molC.3molD.2molB【練習(xí)2】寫出下列酯對應(yīng)的反應(yīng)方程式。酸性條件下的水解反應(yīng)與足量NaOH溶液反應(yīng)的方程式【練習(xí)3】現(xiàn)有分子式為C3H6O2的四種有機(jī)物A、B、C、D,且分子內(nèi)均含有甲基,把它們分別進(jìn)行下列實驗以鑒別之,其實驗記錄如下:NaOH溶液銀氨溶液
新制Cu(OH)2
金屬鈉A
中和反應(yīng)
——
溶解
產(chǎn)生氫氣B
——
有銀鏡產(chǎn)生紅色沉淀
產(chǎn)生氫氣C
水解反應(yīng)
有銀鏡產(chǎn)生紅色沉淀
——D
水解反應(yīng)
——
——
——則A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式分別為:A:_____________B:
_____C:_____________D:_____________
CH3CH2COOHCH3CH(OH)CHOHCOOCH2CH3CH3COOCH3二、油脂來源:高級脂肪酸來源:甘油油脂:高級脂肪酸與甘油形成的酯R1、R2、R3不飽和程度高時,油脂常溫下為液態(tài),稱為油;R1、R2、R3飽和程度高時,油脂常溫下為固態(tài),稱為脂肪;天然油脂是多種高級脂肪酸與甘油形成的酯,屬于混合物2、油脂的化學(xué)性質(zhì)(1)油脂含有酯基,油脂能發(fā)生水解反應(yīng)酸性條件產(chǎn)物:高級脂肪酸(難溶于水)和甘油堿性條件產(chǎn)物:高級脂肪酸鹽(鈉鹽易溶于水)和甘油堿性條件下油脂的水解又稱為皂化反應(yīng)【思考】如何判斷皂化反應(yīng)已經(jīng)完全?2、油脂的化學(xué)性質(zhì)(2)當(dāng)烴基含有碳碳雙鍵時,油脂有烯烴的性質(zhì)如:油能使溴水、酸性高錳酸鉀褪色油,含有碳碳雙鍵,易氧化而變質(zhì),不易保存人造脂肪,便于儲存和運(yùn)輸與H2加成→油脂氫化(油脂的硬化)√√√××1肥皂3、油脂的用途(1)食用
提供能量
提供各種類型的高級脂肪酸
食用不飽和程度高的油脂更健康(2)化工原料
肥皂、甘油、人造脂肪、脂肪酸、
乳化劑、潤滑劑、炸藥等三、胺、酰胺1、胺R-NH2CH3-NH2甲胺苯胺三、胺、酰胺2、酰胺乙酰胺苯甲酰胺酰胺在酸或堿性存在并加熱條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)(類似酯的水解)有機(jī)合成中的應(yīng)用:形成酰胺,可保護(hù)-NH2,防止其被氧化酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較
酯化
水解反應(yīng)關(guān)系催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應(yīng)類型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O濃硫酸稀H2SO4或NaOH吸水,提高CH3COOH與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率酒精燈火焰加熱熱水浴加熱酯化反應(yīng)取代反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)氨、胺、酰胺和銨鹽的比較。氨胺酰胺銨鹽組成元素結(jié)構(gòu)特點(diǎn)化學(xué)性質(zhì)用途N、HC
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