有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)指導(dǎo)書(shū)

鄭州科技學(xué)院 《有機(jī)化學(xué)》鄭州科技學(xué)院食品科學(xué)與工程教研室組編2023年二月10目錄試驗(yàn)室規(guī)章………3試驗(yàn)一熔點(diǎn)沸點(diǎn)的測(cè)定… 4試驗(yàn)二薄層色譜的應(yīng)用… 6試驗(yàn)三醇，酚性質(zhì)及官能團(tuán)的鑒定… 9試驗(yàn)四50％乙醇水溶液的分餾… 11試驗(yàn)五咖啡因的提取… 15試驗(yàn)室規(guī)章1、試驗(yàn)室內(nèi)不得高聲談笑，必需保持安靜的試驗(yàn)環(huán)境。2、疼惜儀器，不鋪張藥品，節(jié)約水電，遵守試驗(yàn)室的安全措施。3、使用儀器及，不要取離原有位置，留意瓶塞不要張冠李戴，用畢后馬上放回原處，對(duì)有害藥品，應(yīng)按試驗(yàn)室規(guī)定取用。4、紙、紙片、火柴棒、碎玻璃等投入廢物缸，切勿丟入水池。5、使用儀器、器皿有損壞，馬上向指導(dǎo)教師報(bào)告。6、保持試驗(yàn)室的整齊清潔，個(gè)人所帶與試驗(yàn)無(wú)關(guān)的物品不得亂放在試驗(yàn)桌上。7、試驗(yàn)完畢以后，各自整理好自己的器材，將器皿洗滌干凈，并做好清潔值日工作。試驗(yàn)一 熔點(diǎn)和沸點(diǎn)的測(cè)定〔3學(xué)時(shí)〕試驗(yàn)?zāi)康?、了解熔、沸點(diǎn)測(cè)定的意義。2、把握熔、沸點(diǎn)測(cè)定的方法。3、了解利用對(duì)有機(jī)化合物的熔點(diǎn)測(cè)定矯正溫度計(jì)的方法。4、把握微量法測(cè)定沸點(diǎn)的原理和方法。熔點(diǎn)的測(cè)定一、試驗(yàn)原理范圍叫熔程，純物質(zhì)的熔程一般為0.5～1℃。當(dāng)物質(zhì)混有少量雜質(zhì)時(shí)，則其熔的純度。二、主要儀器與藥品1、儀器150℃溫度計(jì)。2、藥品苯甲酸，肉桂酸，未知樣品〔尿素三、試驗(yàn)內(nèi)容及步驟1、毛細(xì)管法測(cè)熔點(diǎn)熔點(diǎn)管的制備1～1.5mm管可以購(gòu)置，也可以截取適當(dāng)長(zhǎng)度、直徑的玻璃管熔封住一端的管口而制得。樣品的填裝40cm管上端自由落下，將樣品震落到熔點(diǎn)管底部，重復(fù)幾次，直至樣品的高度約2-3mm。儀器裝備如圖〔234，將提勒管固定在鐵架臺(tái)上，提勒管內(nèi)倒入熱浴液，皮筋不應(yīng)接觸熱浴液，溫度計(jì)的水銀球在提勒管兩側(cè)管中間。熔點(diǎn)的測(cè)定〕進(jìn)展加熱，對(duì)于測(cè)定未知物的熔點(diǎn)，4～5℃/min，直至樣品熔化，登記此時(shí)溫度計(jì)的讀數(shù)，供準(zhǔn)確測(cè)定熔點(diǎn)時(shí)參考。②準(zhǔn)確測(cè)定熔點(diǎn)。粗測(cè)后讓浴液冷卻至溫度低于粗測(cè)熔點(diǎn)20～30℃左右，換上一根的樣品管，進(jìn)展準(zhǔn)確測(cè)定，開(kāi)頭升溫速度可以稍快，接近熔點(diǎn)約5℃1℃。此時(shí)留意觀看熔點(diǎn)管中的樣品的變化。當(dāng)熔〔始熔溫度〔全熔溫度，此范圍即為樣品的熔點(diǎn)范圍〔熔程。再用水沖洗，熱浴液冷卻后倒回原瓶中。按上述步驟測(cè)定以下樣品的熔點(diǎn)。①苯甲酸的熔點(diǎn)〔粗測(cè)一次，精測(cè)兩次?！?:1〕的熔點(diǎn)〔粗測(cè)一次，精測(cè)兩次。四、留意事項(xiàng)這種現(xiàn)象可能與生成的化合物或存在固溶體有關(guān)。2、熔點(diǎn)管必需要干凈，樣品粉碎要細(xì)，填充要實(shí)。3b4、不能將已用的熔點(diǎn)管冷卻，固化重復(fù)使用。五、溫度計(jì)的校正插入熱液中，另一局部露在液面外，這樣測(cè)定勢(shì)必產(chǎn)生誤差，因此要校正。標(biāo)，繪制校正曲線。沸點(diǎn)的測(cè)定一、試驗(yàn)原理純的液體化合物有確定的沸點(diǎn)，而且沸程很小〔0.5～1℃，通過(guò)測(cè)定某有分別，純化，因此沸點(diǎn)是重要的物理常數(shù)之一。10mL二、主要儀器和藥品1、儀器150℃溫度計(jì)、橡皮管、毛細(xì)管等。2、藥品〔如:工業(yè)酒精或四氯化碳、液體石蠟等。三、試驗(yàn)內(nèi)容及步驟微量法測(cè)定沸點(diǎn)的裝置與測(cè)熔點(diǎn)裝置一樣，如圖〔2391-280-90mm，4-5mm90-95mm讀數(shù)，此溫度為該液體的沸點(diǎn)。四、留意事項(xiàng)的沸點(diǎn)。2、樣品用量不宜過(guò)多。3、沸點(diǎn)外管底部與溫度計(jì)水銀球底部平齊。最終一個(gè)氣泡剛欲冒出又縮回去時(shí)，馬上讀溫度。五、思考為該化合物的沸點(diǎn)，為什么？2、你所測(cè)得某液體的沸點(diǎn)與文獻(xiàn)中所查的全都嗎，為什么？試驗(yàn)二薄層色譜的應(yīng)用〔3〕一、試驗(yàn)?zāi)康?、學(xué)習(xí)薄層色譜的原理。2、把握薄層色譜操作。二、試驗(yàn)原理薄層色譜法〔ThinLayerChromatography,縮寫為TLC〕是快速分別和定由于色譜是在薄層板上進(jìn)展，也叫薄層色譜。1、吸附劑GG。2、薄層板的制備和活化制備薄層載片〔2.5mm150mm×30mm×2.5mm100mm×30mm50%甲醇溶液淋洗，讓載玻片完全枯燥。取用時(shí)應(yīng)用手指接觸載玻片的邊緣，由于指印沾污載玻片外表，將使吸附劑難以鋪在載玻片上。硬質(zhì)塑料膜也可作為載片。制備漿料①容器：高型燒杯或帶螺旋蓋的廣口瓶。合。〔CMC〕2mL。不同性質(zhì)的吸附劑用溶劑量有所不同，應(yīng)依據(jù)實(shí)際狀況予以增減。3、點(diǎn)樣在距離薄層底端8～10mm處，畫一條線，作為起點(diǎn)線。用毛細(xì)管吸取樣品溶液〔一般以氯仿、丙酮、甲醇或四氯化碳等作溶劑，配成1%溶液，垂直地輕輕2～51～2mm1～1.5cm。4、開(kāi)放譜缸中的空氣飽和5～10min，再將點(diǎn)好樣品的薄層板放入色譜缸中進(jìn)開(kāi)放放，〔離頂端5-10mm處Rf值的不同對(duì)各組分進(jìn)展鑒定。5、顯色Rf值。三、主要儀器與藥品1、儀器50mL托盤天平、烘箱。2、藥品1%偶氮苯的四氯化碳溶液〔樣品A0.01%液〔B、AB〔C〔G。四、試驗(yàn)內(nèi)容及步驟1、薄層板的制備——鋪層1.5gG50mL3mL水平放置晾干，在移入烘箱中加熱活化，調(diào)整烘箱的溫度緩慢升溫至110℃，恒0.5h，取出放在枯燥器中冷卻備用。2、點(diǎn)樣在離薄層板一端1.5cm處，用鉛筆輕輕劃出兩點(diǎn)樣點(diǎn)。在一塊板上點(diǎn)樣品ACBC。點(diǎn)樣時(shí)選擇管口比較平齊的毛細(xì)管，吸取少量3mm。3、開(kāi)放薄層色譜需要在密閉容器中開(kāi)放，由此可使用特制色譜缸或用錐形瓶代替，3:2〔液層厚度約〔留意樣品點(diǎn)必需在開(kāi)放劑液面之上。蓋好缸蓋，此時(shí)開(kāi)放劑即沿薄層上升。當(dāng)開(kāi)放劑前沿上升到距薄層或用吹風(fēng)機(jī)從反面吹干。4、Rf值的計(jì)算Rf值，并鑒別樣品中各色點(diǎn)屬于何種物質(zhì)。五、留意事項(xiàng)1、硅膠。常用的商品薄層色譜用的硅膠為：硅膠G-含煅燒過(guò)的石膏〔CaSO·1/2HO〕做膠黏劑的色譜用硅膠。標(biāo)記G4 2代表石膏。涂料點(diǎn)。3、薄層色譜開(kāi)放劑的選擇原則，主要依據(jù)樣品的極性、溶解度和吸附劑的Rf值Rf值較大，可考慮換用一種極性較小的溶劑，或在原Rf值較小，則可參與適量的極性較大的溶劑，如氯仿中參與適量的乙醇試行開(kāi)放，以到達(dá)分別目的。4、Rf為比移值，Rf=溶質(zhì)的最高濃度中心至原點(diǎn)的距離/溶劑前沿至原點(diǎn)的距離六、思考題果？試驗(yàn)三醇、酚、醚的性質(zhì)及官能團(tuán)的鑒定〔3學(xué)時(shí)〕一、試驗(yàn)?zāi)康亩?、試?yàn)原理因此性質(zhì)有很大的差異性。醇羥基構(gòu)造與水相像，可發(fā)生取代反響，脫水反響，和氧化反響等，多元醇還有其特別反響。酚羥基呈弱酸性，極易被氧化，芳環(huán)上常條件下表現(xiàn)出化學(xué)性質(zhì)的不活潑性。三、主要儀器和藥品1、儀器量筒，托盤天平。2、藥品甲醇，無(wú)水乙醇，正丁醇，正辛醇，仲丁醇，叔丁醇，金屬鈉，酚酞，5%重鉻酸鉀〔KCrO102 275%1,3-5%苦味酸、0.1%高錳酸鉀、1%碘化鉀溶液、苯、飽和溴水、對(duì)甲苯酚、а-萘酚、1%氯化鐵、乙醚、2%硫酸亞鐵銨溶液、1%硫氰化鉀、工業(yè)乙醚、銅絲。四、試驗(yàn)內(nèi)容及步驟〔一〕醇的性質(zhì)1、醇的同系物溶解性比較10辛醇，振蕩并觀看溶解狀況，得出結(jié)論，登記反響現(xiàn)象于原始記錄本上。2、醇鈉的生成和水解21mL1mL釋。3、醇的氧化〔醇羥基的鑒定〕與重鉻酸鉀反響31mL5%重鉻酸鉀溶液和一滴濃硫酸，搖勻，再分變化。與氧化銅反響取一根銅絲，在玻璃棒上繞成螺旋狀，螺旋長(zhǎng)約1.5cm，將此銅絲圈在燈焰3mL1:1顏色的變化，并嗅聞溶液的氣味。4〔醇羥基的鑒定〕乙酰氯試驗(yàn)〔?；甚ァ?010搖動(dòng)，用手摸試管，有何感覺(jué)，在水浴中加熱2min，5mL，10%碳酸鈉溶液中和到無(wú)氣泡放出，管口有酯香的表示式樣為醇。與盧卡斯試驗(yàn)的反響取3個(gè)枯燥的試管，分別參與5滴正丁醇、仲丁醇，叔丁醇，再各參與30℃5min1h53mL5510%硫酸銅溶液，制得穎的氫何現(xiàn)象。再參與幾滴稀硫酸，又有何變化？〔二〕酚的性質(zhì)111mL0.3g熱后觀看現(xiàn)象，然后放冷，有何變化。滴加5%氫氧化鈉溶液數(shù)滴，觀看現(xiàn)象。碳酸氫鈉溶液，震蕩，觀看各試管現(xiàn)象。2〔酚羥基的鑒定〕1mL10.1%高錳酸鉀溶液5滴，震蕩，觀看顏色的變化。3〔酚羥基的鑒定〕溴水試驗(yàn)取2滴苯酚飽和水溶液于試管中，用水稀釋至2mL，逐滴參與飽和的溴水，當(dāng)溶液開(kāi)頭析出白色沉淀變?yōu)辄S色時(shí)，馬上停頓滴加，然后將混合物煮沸2min，以除去過(guò)量的溴，冷卻后又有沉淀析出，再在此混合物中加1%碘化鉀溶液數(shù)滴，1mL氯化鐵顯色試驗(yàn)а1mL，用力11%氯化鐵溶液，觀看顏色變化。〔三〕醚的性質(zhì)11mL0.5mL邊加邊震蕩，觀看現(xiàn)象。把試管內(nèi)的液體留神的倒入2mL卻，觀看現(xiàn)象。2在試管中參與1mL配置的2%1%硫氰化鉀溶液，五、思考題121,3-丙二醇？3試驗(yàn)四50％乙醇水溶液的分餾〔3學(xué)時(shí)〕一、試驗(yàn)?zāi)康?、把握分餾的原理，學(xué)會(huì)分餾儀器的使用方法。二、試驗(yàn)原理餾就是屢次蒸餾。分餾是利用分餾柱來(lái)進(jìn)展的，分餾柱是一根長(zhǎng)而垂直，柱身有確定外形的揮發(fā)組分，流回?zé)坷锏氖歉叻悬c(diǎn)、純潔物質(zhì)，從而到達(dá)較好的分別效果。三、主要儀器與藥品1、儀器溫度計(jì)套管、磨口錐形瓶、量筒。2、藥品乙醇、碘溶液、5％氫氧化鈉溶液。四、試驗(yàn)內(nèi)容1、第一次分餾柱、冷凝管用鐵夾固定在鐵架臺(tái)上。100mL50250mL5min1/2～3s76℃以下、76～83℃、83～94℃、94℃以上的餾分。當(dāng)柱頂溫度到達(dá)94℃時(shí)停頓分餾，讓分餾柱內(nèi)的液體回流入燒瓶中。待燒瓶冷卻至40℃時(shí)，將瓶中殘液與94℃以上的餾分合并。量出并記錄各段餾分的體積。溫度計(jì)溫度計(jì)夾持位置直形冷凝管蒸餾頭出水韋氏分餾柱真空接液管進(jìn)水夾持位置圓底燒瓶2、其次次分餾將76℃以下的組分加熱分餾，收集73～76℃之間的餾分。當(dāng)溫度計(jì)升至76℃76～83℃連續(xù)加熱分餾，分別收集76℃以下和76～83℃的餾分。當(dāng)溫度升至83℃時(shí)又83～94℃76℃76～8383～94℃量出和記錄其次次分餾所得各級(jí)餾分的體積。3、定性分析分餾效果5滴分別放到試管中，分別參與6～8滴碘溶液，溶液首先5％氫氧化鈉溶液，振蕩試管至液體顯微黃色為止，觀看碘仿沉淀生成的量以推斷乙醇的含量。五、留意事項(xiàng)1、分餾柱頂溫度計(jì)的水銀球與支管底部相平。2、開(kāi)頭加熱時(shí)要把握加熱速度，加熱不宜過(guò)快。3、把握火力使餾出液速率為1滴/2～3s。六、思考題1、分餾柱的作用原理是什么？影響分餾效率的主要因素是什么？2、分餾和蒸餾在原理和裝置上有什么不同？3、分餾柱頂溫度計(jì)的水銀球位置偏高或偏低，對(duì)分餾段溫度有什么影響？試驗(yàn)五咖啡因的提取〔4〕一、試驗(yàn)?zāi)康?2、學(xué)會(huì)使用索式提取器的原理和方法二、試驗(yàn)原理1,3,7-含有多種生物堿，其中咖啡因含量約為1～5%，從茶葉中提取咖啡因，是用適當(dāng)〔氯仿、乙醇、苯等〕在索氏提取器中連續(xù)抽提，濃縮得粗咖啡因。粗咖啡因中還含有一些其他的生物堿和雜質(zhì)，可利用升華進(jìn)一步提純?？Х纫蚴侨鯄A性化合物，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，純咖啡因熔點(diǎn)為235～236100℃120℃時(shí)顯著升華，178℃時(shí)快速升華。利用這一性質(zhì)可以純化咖啡因。本試驗(yàn)以乙醇為溶劑，提取，濃縮，中和，升華等步驟，得到含結(jié)晶水的咖啡因。三、主要儀器和藥品1、儀器〔大張，圓形〕、蒸發(fā)皿、漏斗、外表皿、玻璃棒、棉花、水浴鍋、酒精燈、石棉網(wǎng)、托盤天平、溫度計(jì)、量筒。2、藥品95%乙醇、沸石。四、試驗(yàn)內(nèi)容及步驟1、儀器裝置索氏提取裝置〔見(jiàn)課本284頁(yè)〕。〔又稱脂肪提取器〕，是利用溶液的回流及虹吸原理，使固體物化。2、咖啡因的提取10g150mL95%乙醇，兩粒沸石，按圖〔見(jiàn)課本284〕裝好儀器。2～3h，至提取液為淺色后，停頓加熱。除去全部水分。冷卻后，擦去粘在邊上的粉末，以免在升華時(shí)污染產(chǎn)物。玻璃漏斗罩于其上，漏斗頸部疏松地塞一團(tuán)棉花。用沙浴留神加熱蒸發(fā)皿，漸漸上升溫度，使咖啡因升華，把握沙浴溫度在220℃左右〔此時(shí)紙微黃〕。