聯(lián)立高級(jí)中學(xué)3 2 2

第二節(jié)(2)來自石油和煤的兩種基本化工原料（色、態(tài)、味、密度、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解性、特性）1.無色，有特殊芳香氣味的液體2.密度小于水（不溶于水）3.易溶有機(jī)溶劑4.熔點(diǎn)5.5℃,沸點(diǎn)80.1℃5.易揮發(fā)（密封保存）6.苯蒸氣有毒苯的物理性質(zhì)二、苯19世紀(jì)德國化學(xué)家凱庫勒悟出苯分子環(huán)狀結(jié)構(gòu)觀點(diǎn)：（1）6個(gè)碳原子構(gòu)成平面正六邊形環(huán)；（2）每個(gè)碳原子均連接一個(gè)氫原子；

（3）環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替苯的分子結(jié)構(gòu)分子式C6H6

最簡式CH凱庫勒式苯分子結(jié)構(gòu)模型球棍模型比例模型探究：如何檢驗(yàn)苯分子中是否含有雙鍵？

【實(shí)驗(yàn)方案】學(xué)生思考，討論。

方法一：加入酸性高錳酸鉀溶液

方法二：加入溴水1ml溴水[實(shí)驗(yàn)]：1ml苯1ml苯1mlKMnO4(H+)溶液振蕩振蕩(下層紫紅色不褪)(上層橙黃色

)(下層幾乎無色)【實(shí)驗(yàn)結(jié)論】

苯不與溴水及酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，說明苯分子中不存在碳碳雙鍵，也就不存在碳碳單鍵和雙鍵交替出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)。(上層無色

)(萃取)苯的分子結(jié)構(gòu)

后來隨著化學(xué)理論的發(fā)展與完善，經(jīng)過許多科學(xué)家們的潛心研究，證實(shí)：①苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)②其中的6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同③苯環(huán)上的碳碳鍵，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵！★苯環(huán)上碳碳間鍵長：1.4×10－10m

烷烴C-C鍵鍵長：1.54×10－10m

烯烴C=C鍵鍵長:1.33×10－10m（一）苯的分子式：(二）苯的結(jié)構(gòu)式：凱庫勒式或(三）苯的結(jié)構(gòu)簡式：凱庫勒式C6H6苯的化學(xué)性質(zhì)1.苯的取代反應(yīng)：(1)鹵代反應(yīng):苯環(huán)上的H原子被鹵素原子所代替的反應(yīng)。+Br2Fe屑+HBrBrBr+HBrC6H6+Br2C6H5Br+HBr+Br2Fe屑Fe屑（2）硝化反應(yīng)：

無色,苦杏仁氣味,油狀,不溶于水，密度比水大,有毒50∽60℃+HNO3濃H2SO4NO2+H2O苯環(huán)上的H原子被硝基所代替的反應(yīng)。Ni+3H2H2CH2CCH2CH2CH2H2C2.加成反應(yīng)：3.燃燒反應(yīng)：+15O2+6H2O12CO22點(diǎn)燃★苯的獨(dú)特結(jié)構(gòu)決定了苯的化學(xué)性質(zhì)很特殊：

苯既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)。

苯比烷烴易取代，苯比烯烴難加成?，F(xiàn)象：火焰明亮、有濃煙。解釋：苯的含碳量高。苯的同系物：結(jié)構(gòu)中：含有一個(gè)苯環(huán)比苯多一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)CnH2n-6(n≥6)【例如】通式：組成上：性質(zhì)：與苯相似、但也有不同。CH3(苯)不能使酸性KMnO4溶液褪色。(甲苯)能使酸性KMnO