第3章有機化合物

第三章有機化合物第一節(jié)最簡單的有機化合物——甲烷第二節(jié)

來自石油的基本化工原料——乙烯第三節(jié)生活中兩種常見的有機物本章總結提升第一節(jié)最簡單的有機化合物——甲烷第1課時甲烷的性質第2課時烷烴1.知道甲烷的結構式、甲烷的電子式和甲烷分子為正四面體結構。2.知道甲烷的化學性質穩(wěn)定,了解有關實驗的結論,了解取代反應和氧化反應。學習目標第1課時甲烷的性質1.定義:有機化合物是指含有

元素的化合物,如甲烷(分子式

,下同)、乙醇(

)、四氯化碳(

)等。

2.組成元素:組成有機物的元素除

外,常有

、

,還含有

、

、

、

等。

有機化合物新課探究知識點一碳CH4C2H6OCCl4碳氫氧氮硫鹵素磷3.烴:僅含

和

兩種元素的有機物稱為碳氫化合物,也稱為烴。

是最簡單的烴。

新課探究碳氫甲烷【思維拓展】有機物一定含碳元素,含有碳元素的化合物一定是有機物嗎?新課探究[答案]不一定。碳的氧化物(CO、CO2)、碳酸(H2CO3)、碳酸鹽(如Na2CO3、NaHCO3)等結構和性質與無機物相似,歸為無機物。新課探究例1下列物質中屬于有機物的是 (

)①乙醇②食鹽③石墨④甲烷⑤蔗糖⑥水

⑦一氧化碳⑧碳酸鈣⑨乙酸A.①②④⑤⑨ B.①④⑤⑨C.①③④⑤⑦⑧⑨ D.①④⑤⑥[答案]

B[解析]有機化合物是指含有碳元素的化合物。但要注意CO、CO2、碳酸、碳酸鹽等物質均屬無機物,因為這些物質在組成和性質上具有無機物的特點。新課探究【易錯警示】有機化合物是指含有碳元素的化合物,但含有碳元素的化合物并不都是有機物。1.甲烷的分子組成甲烷的分子式為

,分子中碳原子分別與4個氫原子共用1對電子,形成4個C—H共價鍵,電子式為

,結構式為

。

甲烷的分子組成與結構新課探究CH4知識點二2.甲烷的空間構型圖3-1-1甲烷的空間構型為

形,碳原子位于

,4個氫原子位于

,4個C—H鍵的長度和強度

,夾角

。

新課探究正四面體正四面體的中心正四面體的四個頂點相同相等【思維拓展】a.若把甲烷分子中的一個氫原子換成氯原子變成一氯甲烷,還是正四面體結構嗎?b.CH3Cl、CCl4只有一種結構,能說明CH4分子是以碳原子為中心的正四面體結構而不是正方形的平面結構嗎?c.CH2Cl2只有一種結構,能說明CH4分子是以碳原子為中心的正四面體結構而不是正方形的平面結構嗎?新課探究新課探究例2下列各圖均能表示甲烷的分子結構,按要求回答下列問題。(1)甲烷的球棍模型是

,甲烷的電子式是

。

(2)如果甲烷是平面正方形,則CH2Cl2應該有

種結構,實際上CH2Cl2有

種結構,證明甲烷不是平面正方形,而是

結構,圖中

(填圖序號)更能反映其真實存在狀況。

新課探究A

B

C

D圖3-1-2

新課探究[答案]

(1)C

B

(2)2

1正四面體D[解析](1)4種形式都可表示甲烷,其中分子結構示意圖(A)、球棍模型(C)及比例模型(D)均能反映甲烷分子的空間構型,但其中比例模型更能形象地表達出H、C的相對位置及所占比例;電子式(B)只反映原子最外層電子的成鍵情況。(2)甲烷分子的空間構型若為平面正方形結構,則二氯甲烷有兩種結構,實際上CH2Cl2只有1種結構,所以甲烷為正四面體結構。新課探究【歸納總結】有機化合物的組成和結構表示方法類別表示方法(以甲烷為例)含義及主要應用分子式CH4用元素符號表示一個分子中原子的種類和數(shù)目電子式用小黑點等符號表示原子最外層電子成鍵情況新課探究結構式表示分子中原子的排列和結合方式,不表示空間構型結構簡式CH4有機物分子結構式的簡寫球棍模型用小球表示原子,短棍表示分子中化學鍵的立體結構比例模型用不同體積的小球表示分子中不同原子的立體結構1.物理性質甲烷的性質新課探究知識點三顏色狀態(tài)氣味密度水溶性

色

氣體

味

比空氣

溶于水

無無小極難2.化學性質(1)氧化反應甲烷在空氣中燃燒,火焰

且呈

色,放出大量的熱,生成物

,因此甲烷是一種優(yōu)良的氣體燃料,化學方程式為

。

(2)取代反應①甲烷與氯氣反應的實驗探究新課探究明亮淡藍無污染CH4+2O2CO2+2H2O新課探究實驗操作實驗現(xiàn)象

A裝置:試管內(nèi)氣體顏色逐漸

;試管內(nèi)壁有

出現(xiàn),試管中有

,且試管內(nèi)液面

;水槽中有

B裝置:變淺油狀液滴少量白霧上升固體析出無明顯現(xiàn)象實驗結論

CH4與Cl2需在

時才能發(fā)生化學反應,有關化學方程式:

(一氯代物)

(二氯代物)

(三氯代物)

(四氯代物)

新課探究光照CH4+Cl2CH3Cl+HClCH2Cl2+Cl2CHCl3+HClCHCl3+Cl2CCl4+HClCH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl②甲烷的四種取代產(chǎn)物的性質a.水溶性:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4都

于水。

b.狀態(tài):常溫下除CH3Cl是

外,其余三種均為液體。

c.密度:CH2Cl2、CHCl3、CCl4的密度都比水

。

③取代反應的概念:有機物分子里的某些

被

所替代的反應叫作取代反應。

新課探究不溶氣體大原子或原子團其他原子或原子團【思維拓展】以甲烷和氯氣在光照下反應為例,為什么有機反應方程式書寫用“→”連接?新課探究[答案]甲烷與氯氣在光照下的取代反應是一種“鏈式”反應,一取代一旦發(fā)生,隨之二取代、三取代、四取代均會發(fā)生,不會像無機反應那樣分“階段式”反應,故有機反應副反應多,書寫化學方程式時,用“→”連接。例3在光照條件下,將1molCH4與Cl2反應,得到等物質的量的4種取代物,則消耗Cl2物質的量為(

)A.1mol B.2mol C.2.5molD.10mol新課探究[答案]

C新課探究【規(guī)律小結】甲烷和氯氣發(fā)生取代反應,取代1mol氫原子需要1mol氯氣,當甲烷和氯氣反應時,四個取代反應同時發(fā)生,取代產(chǎn)物為CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl。當堂自測1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)。(1)有機物不一定都能燃燒。 (

)(2)CH4、CH3Cl、CH2Cl2都是烴。 (

)(3)CH4的結構式是,所以甲烷是平面結構。 (

)(4)甲烷和氯氣的反應是置換反應。 (

)(5)用甲烷與氯氣反應可制取純凈的CH3Cl。 (

)當堂自測[答案](1)√

(2)×

(3)×

(4)×

(5)×[解析](1)四氯化碳等少數(shù)有機物不能燃燒。(2)烴是僅由碳和氫兩種元素組成的有機物,所以CH3Cl、CH2Cl2不是烴。(3)結構式不表示分子的空間構型,實際上,甲烷分子是正四面體結構。(4)該反應是取代反應,其特點是有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代。(5)甲烷與氯氣的取代反應是連鎖反應,反應生成的是多種產(chǎn)物的混合物,得不到純凈的CH3Cl。2.公元前一世紀,我國已使用天然氣,天然氣的主要成分為甲烷。下列關于甲烷的敘述中,錯誤的是 (

)A.通常情況下,甲烷跟強酸、強堿、

強氧化劑不起反應B.甲烷化學性質比較穩(wěn)定,不能被任何氧化劑氧化C.甲烷跟氯氣反應無論生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3還是CCl4,都屬于取代反應D.甲烷的四種取代物都難溶于水當堂自測當堂自測[答案]B[解析]CH4的性質比較穩(wěn)定,通常情況下,不與強酸、強堿、強氧化劑反應,而不是不能被任何氧化劑氧化,A正確、B錯誤;CH4在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應,生成4種有機產(chǎn)物,它們是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4,且均難溶于水,故C、D均正確。3.有一種無色的混合氣體可能由CH4、NH3、H2、CO、CO2和HCl組成。為確定其組成,進行了以下實驗:①將此混合氣體通過濃硫酸,氣體總體積基本不變;②再通過過量的澄清石灰水,未見渾濁,但氣體體積減小;③把剩余氣體在供氧的情況下燃燒,燃燒產(chǎn)物不能使無水硫酸銅變色。原混合氣體含有(

)A.CO和HCl B.CH4和NH3C.CH4和HCl D.H2和CO2當堂自測[答案]A[解析]由①知,不含NH3;由②知,不含CO2,含HCl;由③知,不含CH4、H2,含CO。4.把1體積CH4和4體積Cl2組成的混合氣體充入大試管中,將此試管倒立在盛有AgNO3溶液的水槽中,放在光亮處,片刻后發(fā)現(xiàn)試管內(nèi)壁上有油狀液滴出現(xiàn),該油狀液滴可能是

,水槽中還觀察到

,原因是

(用離子方程式表示)。若向水槽中滴入幾滴紫色石蕊溶液又觀察到

,原因是

。

當堂自測當堂自測[解析]CH4和Cl2光照生成CH3Cl(氣)、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl,隨反應的進行,Cl2不斷消耗,黃綠色逐漸消失,又由于生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4常溫下均為無色油狀液體,使試管壁上有油狀液滴出現(xiàn);因生成的HCl易溶于水,反應后,試管內(nèi)氣體壓強減小,在試管內(nèi)液面上升,HCl溶于水后,與AgNO3反應生成AgCl沉淀,同時溶液顯酸性,故加入紫色石蕊溶液后溶液變紅。[答案]CH2Cl2、CHCl3、CCl4有白色沉淀產(chǎn)生Ag++Cl-=AgCl↓溶液變紅反應生成的HCl溶于水使溶液顯酸性1.了解烷烴的初步概念及性質上的一些共同特點。2.掌握同系物、同分異構體的含義。學習目標第2課時烷烴1.分子結構碳原子之間均以

結合呈鏈狀,剩余價鍵均與

結合,每個碳原子均達到

狀態(tài)。烷烴的通式為

。

2.烷烴的物理性質隨著碳原子數(shù)的遞增,烷烴的物理性質呈現(xiàn)規(guī)律性的變化:狀態(tài)由

體→

體→

體,熔沸點逐漸

,密度逐漸

。n≤4的烷烴呈

。

烷烴新課探究知識點一單鍵氫原子飽和CnH2n+2氣液固升高增大氣態(tài)新課探究CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl碳原子數(shù)(n)及表示n≤1012345678910

己烷庚烷辛烷壬烷癸烷n>10相應數(shù)字+烷4.習慣命名法(1)表示新課探究甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷(2)當碳原子數(shù)n相同,結構不相同時,用正、異、新表示。如:C4H10的兩種分子的命名:無支鏈時,CH3CH2CH2CH3:

;

有支鏈時,:

。

新課探究正丁烷異丁烷【思維拓展】多碳原子烷烴(如CH3—CH2—CH2—CH3)分子中,碳鏈是直線狀嗎?新課探究[答案]不是。CH3—CH2—CH2—CH3分子中,碳原子和與其相連的4個原子在空間形成四面體,因此多碳原子烷烴分子中的碳鏈應為鋸齒形。新課探究例1下列關于CH4和

的敘述正確的是 (

)A.均能用組成通式CnH2n+2來表示B.與所有烷烴互為同素異形體C.因為它們的結構相似,所以它們的化學性質相似,物理性質相同D.通常狀況下,它們都是氣態(tài)烷烴[答案]

A[解析]B項,同素異形體的研究對象是單質;C項,化學性質相似,但物理性質不同;D項,碳原子數(shù)小于或等于4的烷烴及新戊烷在通常狀況下是氣體。新課探究【規(guī)律小結】1.烷烴的性質:(1)與鹵素單質的取代反應是烷烴的特征性質;(2)烷烴不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,但不要誤認為烷烴不能發(fā)生氧化反應,烷烴的燃燒就是氧化反應。2.烷烴的結構:烷烴中碳原子與碳原子之間、碳原子與氫原子之間都以共價單鍵相結合,含兩個碳原子以上的烷烴中的碳原子不在一條直線上,每個碳原子最多和與它相連的兩個原子在同一平面上。1.概念:結構

,在分子組成上相差一個或若干個

原子團的物質互稱為同系物,如CH4和CH3CH3。

2.特點:通式相同,結構相似,化學性質相似,物理性質一般隨碳原子數(shù)的增多而呈規(guī)律性變化。同系物新課探究相似CH2知識點二新課探究[答案]不是。互為同系物的前提是結構相似,乙烯和環(huán)丙烷結構不相似。例2下列有關說法不正確的是 (

)A.互為同系物的有機物其組成元素相同,且結構必然相似B.分子組成相差一個或若干個CH2原子團的化合物一定互為同系物C.分子式為C3H8與C6H14的兩種有機物一定互為同系物D.互為同系物的有機物其相對分子質量一定相差14n(n為正整數(shù))新課探究新課探究[答案]

B新課探究【規(guī)律小結】同系物的特征:互為同系物的物質必屬于同一類物質;同系物一定不具有相同的分子式;同系物的組成元素必相同;同系物必符合同一通式。1.概念(1)同分異構現(xiàn)象:化合物具有相同的

,但具有不同

的現(xiàn)象稱為同分異構現(xiàn)象。

(2)同分異構體:

相同而

不同的化合物互稱為同分異構體。

2.實例:正丁烷和異丁烷互為同分異構體。同分異構現(xiàn)象、同分異構體新課探究知識點三分子式結構分子式結構【思維拓展】同分異構體的相對分子質量相同,那么相對分子質量相同的物質一定是同分異構體嗎?新課探究[答案]不一定。同分異構體的前提是分子式相同,而相對分子質量相同的物質,分子式不一定相同,如NO和C2H6。新課探究新課探究[答案]

(1)②

(2)④

(3)⑥

(4)⑤[解析](1)互為同位素的是質子數(shù)相同、中子數(shù)不同的原子,②符合。(2)互為同分異構體的是分子式相同、結構不同的化合物,④符合。(3)互為同系物的是結構相似、組成上相差一個或多個CH2原子團的有機物,⑥符合。(4)⑤中兩個分子是同一種物質,只是觀察角度不同。新課探究【易錯警示】同位素、同素異形體、同系物、同分異構體之間的比較同位素同素異形體同系物同分異構體研究對象原子單質有機物有機物、無機物判斷依據(jù)(1)質子數(shù)相同,中子數(shù)不同(2)原子之間(1)同一種元素(2)單質之間(1)結構相似的同一類物質

(2)符合同一通式

(3)相對分子質量不同(相差14n)(1)分子式相同(2)結構不同(3)不一定是同一類物質新課探究性質化學性質幾乎一樣,物理性質有差異化學性質相似,物理性質差異大化學性質相似;熔沸點、密度等呈規(guī)律性變化化學性質可能相似,也可能不同。物理性質不同舉例H、D、T;16O、18O紅磷和白磷;金剛石和石墨甲烷與丁烷丁烷和異丁烷當堂自測1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)。(1)烷烴的分子通式是CnH2n+2(n≥1),但符合通式CnH2n+2的烴不一定是烷烴。(

)(2)烷烴分子中都有非極性鍵。 (

)(3)碳原子數(shù)不同的烷烴都互為同系物。 (

)(4)正丁烷和異丁烷互為同系物且前者的沸點低。 (

)(5)同分異構現(xiàn)象的廣泛存在是造成有機物種類繁多的重要原因之一。 (

)當堂自測[答案](1)×

(2)×

(3)√

(4)×

(5)√[解析](1)烷烴中每個碳原子都形成4個單鍵,氫原子達到最大飽和,所以只有烷烴符合通式CnH2n+2。(2)甲烷分子中只有極性鍵。(4)正丁烷和異丁烷互為同分異構體,后者含支鏈,沸點低。2.下列各對物質中互為同系物的是 (

)A.CH3—CHCH2和CH3—CH2—CHCH2B.CH3—CH3和CH3—CHCH2C.CH3—CH2—CH3和CH3—CHCH2D.CH3—CH2—CHCH2和CH3—CH2—CH3當堂自測[答案]A[解析]結構相似(同一類),在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質互為同系物,B、C、D三個選項中給出的物質結構不相似,分子組成上也不相差一個或若干個CH2原子團,所以B、C、D三項均不正確。3.關于烷烴性質的敘述中,不正確的是 (

)A.烷烴的熔、沸點隨相對分子質量增大逐漸升高,常溫下的狀態(tài)由氣態(tài)遞變到液態(tài),相對分子質量大的則為固態(tài)B.烷烴的密度隨相對分子質量增大而逐漸增大C.烷烴跟鹵素單質在光照條件下能發(fā)生取代反應D.烷烴都能使溴水、KMnO4溶液褪色當堂自測[答案]D[解析]烷烴不能使溴水、KMnO4溶液褪色。當堂自測當堂自測[答案]①B

②A

③C

④E

⑤D5.寫出下列各烷烴的分子式。(1)烷烴A在同溫同壓下蒸氣的密度是H2的43倍:

。

(2)烷烴B的分子中含有200個氫原子:

。

(3)分子中含有26個電子的烷烴C:

。

(4)室溫下相對分子質量最大的氣態(tài)直鏈烷烴D:

。

(5)0.1mol烷烴E完全燃燒,消耗標準狀況下的O211.2L:

。

當堂自測當堂自測[答案](1)C6H14

(2)C99H200(3)C3H8

(4)C4H10

(5)C3H8[解析](1)M=2g·mol-1×43=86g·mol-1,所以14n+2=86,n=6,即該烷烴的分子式為C6H14。(2)由CnH2n+2,2n+2=200,得n=99,該烷烴的分子式為C99H200。(3)由CnH2n+2可知:6n+2n+2=26,n=3,該烷烴的分子式為C3H8。(4)室溫下相對分子質量最大的氣態(tài)直鏈烷烴應為CH3CH2CH2CH3,分子式為C4H10。當堂自測第二節(jié)來自石油基本化工原料——乙烯1.會寫乙烯的分子式、結構式、結構簡式、電子式,知道乙烯的結構特點,了解烯烴的概念。2.知道乙烯能夠發(fā)生氧化反應和加成反應。3.知道乙烯發(fā)生加成反應時的斷鍵和成鍵情況,會寫乙烯與H2、HCl、Cl2、H2O發(fā)生加成反應的化學方程式。

學習目標分子式電子式結構式結構簡式球棍模型比例模型

1.分子結構乙烯的組成和結構新課探究知識點一C2H4CH2=CH22.空間構型:乙烯為

結構,2個碳原子和4個氫原子

。

新課探究平面共平面【思維拓展】丙烯(CH3CH=CH2)中最多有多少個原子在同一平面?新課探究[答案]7個,因為乙烯中6個原子在同一平面,而甲烷為正四面體結構,最多只有3個原子在同一平面,而丙烯可以看作—CH3取代乙烯中的一個氫原子,—CH3中的C與雙鍵碳原子及其上的3個氫原子在同一平面,而—CH3中最多只有1個H與雙鍵碳原子及其上的3個氫原子在同一平面。新課探究例1下列關于乙烯和乙烷的說法中錯誤的是(

)A.乙烯是不飽和烴,乙烷是飽和烴B.乙烯分子中的兩個碳原子在同一條直線上,乙烷分子中的兩個碳原子也在同一條直線上C.乙烯分子中碳碳雙鍵的鍵能是乙烷分子中碳碳單鍵鍵能的兩倍,因此乙烯比乙烷穩(wěn)定D.乙烯分子為平面結構,乙烷分子為立體結構[答案]

C[解析]A項,乙烯含有碳碳雙鍵,屬于不飽和烴,乙烷屬于飽和烴,正確;B項,兩點決定一條直線,所以分子中的兩個碳原子一定在同一條直線上,正確;新課探究例1下列關于乙烯和乙烷的說法中錯誤的是(

)A.乙烯是不飽和烴,乙烷是飽和烴B.乙烯分子中的兩個碳原子在同一條直線上,乙烷分子中的兩個碳原子也在同一條直線上C.乙烯分子中碳碳雙鍵的鍵能是乙烷分子中碳碳單鍵鍵能的兩倍,因此乙烯比乙烷穩(wěn)定D.乙烯分子為平面結構,乙烷分子為立體結構C項,乙烯分子中碳碳雙鍵鍵能小于乙烷分子中碳碳單鍵鍵能的兩倍,因此乙烯結構不穩(wěn)定,導致乙烯能和溴水發(fā)生加成反應,錯誤;D項,甲烷是正四面體結構,所以乙烷中所有原子不可能在同一平面上,乙烯為平面結構,所有原子都處在同一平面上,正確。新課探究【規(guī)律小結】直接連在雙鍵碳上的原子和2個碳原子共平面。例如:CH2=CHCl分子中的所有原子共平面。1.實驗感知乙烯的性質和用途新課探究知識點二實驗操作實驗現(xiàn)象B中

C中

D處點燃

溴水褪色酸性高錳酸鉀溶液褪色火焰明亮,冒黑煙2.物理性質新課探究實驗結論石蠟油分解產(chǎn)生的氣態(tài)產(chǎn)物中含有與烷烴性質不同的烴,實際上是

和

的混合物

顏色狀態(tài)氣味密度水溶性

色

氣體

味

比空氣

溶于水

烯烴烷烴無無小極難3.化學性質(1)氧化反應①燃燒乙烯在空氣中燃燒,火焰

并伴有

,放出

,化學方程式為

。

②被酸性KMnO4溶液氧化乙烯能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化,使紫色的酸性高錳酸鉀溶液褪色,利用該反應可以鑒別甲烷和乙烯。新課探究明亮黑煙大量的熱CH2=CH2+3O22CO2+2H2O(2)加成反應①概念:有機物分子中

(或

)兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。

②乙烯的加成反應乙烯與Br2的加成:

乙烯與H2的加成:

乙烯與HCl的加成:

乙烯與H2O的加成:

新課探究雙鍵三鍵CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+H2CH3CH3CH2=CH2+HCl→CH3CH2ClCH2=CH2+H2OCH3CH2OH③加聚反應乙烯能發(fā)生自身的加成反應生成高分子化合物聚乙烯,反應的化學方程式為

。(3)乙烯的用途乙烯是一種植物生長調(diào)節(jié)劑,可以用乙烯作為水果的催熟劑,以使生水果盡快成熟。為了延長果實或花朵的成熟期,可用浸泡過高錳酸鉀溶液的硅土來吸收水果或花朵產(chǎn)生的乙烯,達到保鮮的目的。新課探究①重要的化工原料,用來制聚乙烯塑料、聚乙烯纖維、乙醇等。②在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中用作

。

③乙烯的產(chǎn)量可以用來衡量一個國家的

發(fā)展水平。

新課探究植物生長調(diào)節(jié)劑石油化工【思維拓展】鑒別甲烷和乙烯有哪些方法?新課探究[答案](1)燃燒,甲烷燃燒火焰明亮且呈淡藍色,乙烯燃燒火焰明亮伴有黑煙;(2)酸性高錳酸鉀溶液,乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而甲烷不能;(3)溴水,乙烯能使溴水褪色,而甲烷不能。例2既可以用來鑒別乙烷和乙烯,又可以用來除去乙烷中混有的乙烯,得到純凈乙烷的方法是 (

)A.與足量溴反應B.通入足量溴水中C.在一定條件下通入氫氣D.分別進行燃燒新課探究新課探究[答案]

B[解析]乙烷和乙烯均是無色氣體,但前者易發(fā)生取代反應,后者易發(fā)生加成反應,若與足量溴作用,乙烷可以發(fā)生取代反應而生成溴代乙烷,乙烯發(fā)生加成反應生成1,2-二溴乙烷,不僅不易鑒別,還會損失大量的乙烷且混入大量的溴蒸氣雜質,A不合理;若在一定條件下通入氫氣,雖可將乙烯轉變?yōu)橐彝?但通入氫氣的量不易控制,很難得到純凈的乙烷,C不合理;若分別進行燃燒,乙烷和乙烯均轉化為其他物質,D不合理;因為乙烷不和溴水反應,而乙烯能和溴水發(fā)生加成反應而使溴水褪色,且生成的CH2Br—CH2Br為液體,故B合理。新課探究【易錯警示】可以用溴的四氯化碳溶液鑒別甲烷和乙烯,但不能除去甲烷中含有的乙烯,因為雖然乙烯在溴的四氯化碳溶液中發(fā)生加成反應生成1,2-二溴乙烷,但甲烷易溶于四氯化碳。當堂自測1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)。(1)的分子式是C3H6,符合通式CnH2n,故該烴是烯烴。 (

)(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的氣體一定是乙烯。 (

)(3)乙烯通入溴水和溴的四氯化碳溶液的現(xiàn)象完全相同。 (

)(4)CH3CH=CCl2不可能由CH3CHCH2與氯氣的加成反應生成。 (

)(5)CH3CH=CH2分子中所有的原子共平面。 (

)當堂自測[答案](1)×

(2)×

(3)×

(4)√

(5)×[解析](1)雖然該分子符合烯烴的分子通式,但分子中無碳碳雙鍵,故不是烯烴。(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的氣體不一定是乙烯,可以是其他還原性氣體,如SO2等。(3)現(xiàn)象不完全相同,雖然溶液都褪色,但是前者溶液分層,而后者溶液不分層。(5)乙烯中的氫原子被其他原子或原子團替代后,只有與碳碳雙鍵兩端的碳原子直接相連的原子才與原有的原子共平面,CH3CH=CH2分子中的—CH3中的碳原子一定在原平面上,而3個氫原子中最多可以有1個氫原子在原平面上。當堂自測2.能證明乙烯分子里含有一個碳碳雙鍵的事實是 (

)A.乙烯分子里碳氫個數(shù)比為1∶2B.乙烯完全燃燒生成的CO2和水的物質的量相等C.乙烯容易與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應,且1mol乙烯完全加成需要消耗1mol溴D.乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色當堂自測[答案]C[解析]碳氫原子個數(shù)比為1∶2,是對乙烯的組成分析,而不能證明碳碳雙鍵存在的事實;B項與A項的實質是一樣的,根據(jù)生成的CO2和水的物質的量相等,也只能推斷出碳、氫原子個數(shù)比為1∶2;C項,加成反應是不飽和烴的特征性質,1mol乙烯完全加成需要消耗1mol溴,說明乙烯分子中含有一個碳碳雙鍵;D項,能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色是不飽和烴的特征,并不能說明一定含有碳碳雙鍵,也不能定量地說明乙烯分子的結構中只含有一個碳碳雙鍵。3.為了除去括號內(nèi)的雜質,其試劑選擇和分離方法都正確的是 (

)當堂自測序號物質(雜質)所用試劑分離方法A甲烷(乙烯)溴水洗氣B氫氧化鈉溶液(氫氧化鈣溶液)二氧化碳過濾C乙烯(SO2)酸性KMnO4溶液洗氣DCO2(HCl)飽和Na2CO3溶液洗氣當堂自測[答案]A[解析]乙烯和溴發(fā)生加成反應,甲烷不反應,可以通過溴水除去,A項正確;氫氧化鈉溶液和氫氧化鈣溶液均能與二氧化碳氣體反應,不但能把雜質除去,也會把原物質除去,不符合除雜原則,B項錯誤;二者都能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化還原反應,應用氫氧化鈉溶液除雜,C項錯誤;二氧化碳能溶于飽和碳酸鈉溶液,D項錯誤。4.某研究性小組為了驗證石蠟油(17個碳以上的液態(tài)烷烴的混合物)分解產(chǎn)物中有乙烯存在,設計如下實驗方案:將浸透了石蠟油的石棉放置在硬質試管的底部,試管中加入碎瓷片,給碎瓷片加強熱,石蠟油蒸氣通過熾熱的碎瓷片表面,發(fā)生反應后將得到的氣體混合物通入盛有某試劑的試管中加以驗證(裝置如圖3-2-1所示)?；卮鹣铝袉栴}:(1)決定乙烯性質的官能團是

。

(2)驗證該氣體混合物中含有乙烯的實驗方案是

。

(3)驗證該氣體混合物中含有乙烯的實驗現(xiàn)象是

。

當堂自測圖3-2-1

當堂自測[答案](1)碳碳雙鍵(或)(2)將產(chǎn)生的氣體產(chǎn)物通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中(或通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中)(3)酸性高錳酸鉀溶液的紫色褪去(或溴的四氯化碳溶液的紅棕色褪去)第三節(jié)生活中兩種常見的有機物第1課時乙醇第2課時乙酸1.能說出乙醇的組成、用途及物理性質。2.知道乙醇的結構及其官能團。3.會運用乙醇的結構分析其化學性質。學習目標第1課時乙醇乙醇是

色、有特殊香味、易

的液體,密度比水

,能夠溶解多種有機物和無機物,能與水以

互溶。

乙醇的物理性質新課探究知識點一無揮發(fā)小任意比【思維拓展】如何檢驗酒精中是否含有水?怎樣從工業(yè)酒精中制取乙醇?新課探究[答案]檢驗酒精中是否含有水,常加入無水硫酸銅,若發(fā)現(xiàn)白色固體變藍,則證明酒精中含有水;若不變藍,則證明不含有水。要從工業(yè)酒精中制取乙醇,應將工業(yè)酒精與新制生石灰混合后,加熱蒸餾,可制取乙醇。新課探究例1下列有關乙醇的物理性質的應用中不正確的是(

)A.由于乙醇的密度比水小,所以乙醇中的水可以通過分液的方法除去B.由于乙醇能夠溶解很多有機物和無機物,所以可用乙醇提取中藥的有效成分C.由于乙醇能夠以任意比溶解于水,所以可以配制不同濃度的酒精D.由于乙醇容易揮發(fā),所以才有“酒香不怕巷子深”的說法[答案]

A[解析]乙醇的密度比水小,但是乙醇能與水以任意比互溶,故乙醇中的水不能用分液的方法除去。新課探究【易錯警示】乙醇能夠溶解多種有機物和無機物,但乙醇與水以任意比互溶,因此乙醇和水不能用分液的方法分離,也不能用作從碘水中提取碘的萃取劑。1.分子結構乙醇的分子式為

,結構式為

,結構簡式為

或

。

含有的—OH基團稱為

。

2.烴的衍生物乙醇可以看成是乙烷分子中的氫原子被

取代后的產(chǎn)物。烴分子中氫原子被

所取代而生成的一系列化合物稱為烴的衍生物。

乙醇的分子結構新課探究知識點二C2H6OCH3CH2OHC2H5OH羥基羥基其他原子或原子團3.官能團決定有機物的

的原子或原子團叫作官能團,CH3Cl的官能團為

,乙烯的官能團為

,硝基苯的官能團為

,乙醇的官能團為

。

新課探究化學特性—Cl碳碳雙鍵硝基(—NO2)羥基(—OH)【思維拓展】結合電子式說明羥基和氫氧根離子有什么區(qū)別?新課探究[答案]羥基氫氧根離子化學符號—OHOH-電性中性帶一個單位負電荷電子式來源水分子失去一個氫原子后的剩余部分水分子失去H+后的剩余部分新課探究例2某種烴的衍生物分子式為C2H6O,下面是探討其分子結構的過程,請回答相關問題:(1)按價鍵理論,寫出C2H6O可能有的結構式(用A、B、C……標明序號)

。

(2)取一定量的C2H6O與足量的金屬鉀反應,收集產(chǎn)生的氣體,當完全反應時,C2H6O與產(chǎn)生的氣體物質的量之比為2∶1。①產(chǎn)生的氣體能燃燒,火焰呈淡藍色,燃燒產(chǎn)物通入無水硫酸銅,固體變藍色;通入澄清石灰水,不變渾濁,則C2H6O與鉀反應產(chǎn)生的氣體是

。

②據(jù)實驗數(shù)據(jù),可確定C2H6O的結構式為(寫自編號)

,推斷過程是

。

新課探究新課探究【易錯警示】乙醇的結構簡式為CH3CH2OH,分子中有6個氫原子,分為三種類型。—OH決定其主要化學性質。項目物質金屬鈉的變化氣體燃燒現(xiàn)象檢驗產(chǎn)物水

在水面上,

成小球,四處

動,發(fā)出

聲

燃燒時發(fā)出

火焰

滴加酚酞,溶液變

,說明有

物質生成

1.乙醇與金屬鈉的反應(1)實驗現(xiàn)象乙醇的化學性質新課探究知識點三浮熔游響淡藍色紅堿性項目物質金屬鈉的變化氣體燃燒現(xiàn)象檢驗產(chǎn)物乙醇

在液面下,不熔成小球,不發(fā)出響聲

燃燒時發(fā)出

火焰

燒杯壁上出現(xiàn)

,澄清石灰水

渾濁新課探究沉淡藍色液滴不變乙醇與鈉的反應比水與鈉的反應要

,說明乙醇分子中羥基上的氫原子不如水分子中羥基上的氫原子

。

平緩活潑(2)實驗結論①密度:水>

>

。

②反應的劇烈程度:鈉與水反應

,單位時間內(nèi)放出的熱量大,使鈉

,反應生成

,說明水分子中的氫原子相對較

;鈉與乙醇反應

,生成

。說明乙醇分子里羥基氫原子相對

。

③反應實質:鈉與水反應是水分子中的氫原子被置換的置換反應。乙醇與鈉反應說明乙醇中的氫原子與烷烴中的氫原子不完全相同,實質上是

上的氫原子被置換。化學方程式為

。

新課探究鈉乙醇劇烈熔化氫氣活潑緩慢氫氣不活潑羥基2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑2.乙醇的氧化反應(1)乙醇的燃燒乙醇常用作燃料,乙醇在空氣中燃燒,發(fā)出

火焰,放出大量的熱,化學方程式為

。

(2)乙醇的催化氧化①實驗現(xiàn)象:把一段繞成螺旋狀的銅絲,放在酒精燈外焰上燒至紅熱時銅絲表面

;趁熱將銅絲插入乙醇中,銅絲立即變成

;重復上述操作幾次,原有的乙醇氣味消失,有帶有強烈

氣味的物質生成。

新課探究淡藍變黑紅色刺激性CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O新課探究催化劑乙酸2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O【思維拓展】參照乙醇的結構式從化學鍵的角度分析乙醇的置換反應、燃燒、氧化反應中斷裂的是哪些化學鍵?新課探究[答案]乙醇的分子結構化學性質化學鍵斷裂位置乙醇與金屬鈉的置換反應①乙醇的燃燒全部乙醇的催化氧化反應①③新課探究新課探究新課探究【規(guī)律小結】乙醇中含有較活潑的官能團—OH,化學性質也較活潑,可與鈉發(fā)生置換反應,在氧氣中劇烈燃燒,與氧氣發(fā)生催化氧化反應,還能與酸性高錳酸鉀溶液等強氧化劑反應。當堂自測1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)。(1)75%(體積分數(shù))的乙醇溶液常用于醫(yī)療消毒。 (

)(2)乙醇是人類新發(fā)現(xiàn)的一種化石能源。 (

)(3)乙醇可作為提取碘水中碘的萃取劑。 (

)(4)乙醇、水與鈉反應的現(xiàn)象一樣,鈉都漂浮在液面上。(

)(5)乙醇能使酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液褪色。 (

)當堂自測[答案](1)√

(2)×

(3)×

(4)×

(5)×[解析](2)化石能源主要是煤、石油、天然氣。(3)乙醇與水以任意比互溶,不能用來萃取碘水中的碘。(4)金屬鈉的密度比水小,比乙醇大,所以開始反應時,金屬鈉漂浮在水面上,而沉在乙醇的底部。(5)乙醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,使酸性重鉻酸鉀溶液由橙色變?yōu)榫G色。2.將等質量的銅片在酒精燈上加熱后,分別插入下列溶液中,放置片刻,銅片質量增加的是 (

)A.硝酸 B.乙醇

C.石灰水 D.鹽酸當堂自測[答案]C[解析]銅片灼熱后生成氧化銅,硝酸、鹽酸能使氧化銅溶解,銅片的質量減小;乙醇可實現(xiàn)氧化銅到銅的轉變:C2H5OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O,銅片的質量不變;石灰水不與氧化銅反應,銅片質量增加。當堂自測當堂自測[答案]C當堂自測4.乙醇是生活中常見的有機物,能進行如圖3-3-1所示的多種反應。寫出下列反應的化學方程式。(1)反應①:

;

(2)反應②:

;

(3)反應③:

。

圖3-3-1

當堂自測1.能說出乙酸的組成、用途及物理性質。2.知道乙酸的結構及其官能團。3.會運用乙酸的結構分析其化學性質。學習目標第2課時乙酸乙酸的官能團為

,官能團名稱為

。乙酸分子中含有4個氫原子,但是在溶液中只有

上的氫原子能電離出來,屬于

元酸。

乙酸的分子結構新課探究知識點一分子式結構式結構簡式球棍模型比例模型

C2H4O2CH3COOH羧基羧基一【思維拓展】設計最簡單的方法鑒別乙醇、乙酸、CCl4?新課探究[答案]各取少許物質于小試管中,然后向試管中分別加入少量的碳酸氫鈉溶液,振蕩靜置。分層,下層為油層的是CCl4;溶液不分層,有氣體產(chǎn)生的是乙酸;溶液不分層且無其他現(xiàn)象的是乙醇。新課探究例1乙酸分子的結構中不含有的原子團是 (

)A.羧基 B.甲基

C.羥基 D.乙基[答案]D[解析]乙酸的結構簡式為,含有甲基(—CH3)、羧基(—COOH)、羥基(—OH)。新課探究【易錯警示】乙酸由甲基和羧基組成,羧基是由羰基和羥基組成,這兩個基團相互影響,結果不再是兩個單獨的官能團,而成為一個整體。羧基是乙酸的官能團。乙酸的物理性質新課探究知識點二圖3-3-2醋酸無液刺激性易易【思維拓展】純凈的乙酸又稱冰醋酸,溫度較低時,乙酸會凝結成冰一樣的晶體。若在實驗室遇到這種情況時,應如何從試劑瓶中取出乙酸?新課探究[答案]可將試劑瓶用手或熱毛巾捂熱,也可放在溫水浴中溫熱,待冰醋酸化為液體后,倒出即可。例2山西老陳醋素有“天下第一醋”的盛譽。食醋中含有乙酸,下列關于乙酸的說法中,錯誤的是 (

)A.常溫時乙酸是具有強烈刺激性氣味的液體B.乙酸分子里含有4個氫原子,所以乙酸不是一元酸C.純凈的乙酸又稱冰醋酸,它是純凈物D.乙酸易溶于水和乙醇新課探究[答案]B[解析]乙酸分子里含有4個氫原子,但乙酸在溶液中只能電離出一個H+,是一元弱酸,B錯。【特別提醒】有機物一般難溶于水,但乙酸能以任意比與水互溶,這個性質與分子中的羥基有關。新課探究1.弱酸性乙酸是一元弱酸,在水中的電離方程式為

,其酸性比H2CO3

,具有酸的通性,滴入紫色石蕊溶液,溶液變

色。

與Na反應:

。

與NaOH反應:

。

與Na2O反應:

。

與Na2CO3反應:

。

乙酸的化學性質新課探究知識點三強CH3COOHCH3COO-+H+紅2Na+2CH3COOH=2CH3COONa+H2↑NaOH+CH3COOH=CH3COONa+H2ONa2O+2CH3COOH=2CH3COONa+H2ONa2CO3+2CH3COOH=2CH3COONa+CO2↑+H2O2.酯化反應(1)實驗裝置(2)實驗現(xiàn)象:飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的不溶于水的

生成,且能聞到

味。

(3)實驗原理①概念:酸與醇反應生成

和

的反應。

②反應特點:酯化反應屬于

反應,也屬于

反應。

新課探究油狀液體香圖3-3-3酯水取代可逆③乙酸酯化反應的化學方程式:

。

④反應機理:,即酸脫

醇脫

。

新課探究羥基氫CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O【思維拓展】羧基、醇羥基及水中氫原子活潑性比較新課探究R—OHH—OH鈉能反應能反應能反應(比醇反應劇烈)氫氧化鈉能反應不反應不反應碳酸鈉能反應不反應不反應碳酸氫鈉能反應不反應不反應結論:活潑性:羧酸(—OH)>水(—OH)>醇(—OH)例3實驗室合成乙酸乙酯的步驟如下:在圓底燒瓶內(nèi)加入乙醇、濃硫酸和乙酸,瓶口豎直安裝通有冷卻水的冷凝管(使反應混合物的蒸氣冷凝為液體流回燒瓶內(nèi)),加熱回流一段時間后換成蒸餾裝置進行蒸餾,得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品。請完成下列問題:(1)在燒瓶中除了加入乙醇、濃硫酸和乙酸外,還應放入

,目的是

。

(2)現(xiàn)擬分離含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品,如圖3-3-4是分離操作步驟流程圖。請在圖中圓括號內(nèi)填入適當?shù)脑噭?在方括號內(nèi)填入適當?shù)姆蛛x方法。新課探究試劑a是

,試劑b是

。分離方法①是

,分離方法②是

,分離方法③是

。

(3)在得到的A中加入無水碳酸鈉粉末,振蕩,目的是

。

新課探究圖3-3-4新課探究[答案](1)碎瓷片防止暴沸(2)飽和Na2CO3溶液稀硫酸萃取、分液蒸餾蒸餾(3)除去乙酸乙酯中的水分[解析]只要熟悉乙酸乙酯制取實驗,就比較容易答好第一個小題。對于第(2)和(3)小題,可從分析粗產(chǎn)品的成分入手。粗產(chǎn)品有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三種物質,用飽和碳酸鈉溶液進行萃取、分液可把混合物分離成兩種半成品,其中一份是乙酸乙酯(即A)、另一份是乙酸鈉和乙醇的水溶液(即B)。蒸餾B可得到乙醇(即E),留下殘液是乙酸鈉溶液(即C)。再在C中加稀硫酸,經(jīng)蒸餾可得到乙酸溶液。【規(guī)律小結】乙酸與乙醇的酯化反應是可逆反應,反應限度較小。由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低,因此從反應物中不斷蒸出乙酸乙酯,可提高其產(chǎn)率;使用過量的乙醇,可提高乙酸轉化為乙酸乙酯的轉化率。新課探究當堂自測1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)。(1)乙酸的官能團是羥基。 (

)(2)可用紫色石蕊溶液鑒別乙醇和乙酸。 (

)(3)乙酸是一種常見的弱酸,不能用來除去鍋垢。 (

)(4)制取乙酸乙酯時,適當增大乙醇的濃度,可使乙酸完全反應。 (

)(5)可用NaOH溶液除去混在乙酸乙酯中的乙酸或乙醇。 (

)[答案](1)×

(2)√

(3)×

(4)×

(5)×當堂自測[解析](1)決定乙酸主要化學性質的原子團是羧基,不是羥基,所以乙酸的官能團是羧基。(2)乙酸能使紫色石蕊溶液變紅,而乙醇不能,故可以用紫色石蕊溶液鑒別二者。(3)乙酸的酸性比碳酸強,所以乙酸能與鍋垢的主要成分碳酸鈣反應,能除鍋垢。(4)因為該反應是可逆反應,故反應物不能完全轉化為生成物。(5)NaOH溶液會使乙酸乙酯水解。當堂自測當堂自測[解析]乙酸電離出H+時,斷裂a鍵;在酯化反應時酸脫羥基,斷裂b鍵;與Br2的反應,取代了甲基上的氫,斷裂c鍵;生成乙酸酐的反應,一個乙酸分子斷a鍵,另一個分子斷b鍵,所以B正確。[答案]B3.在同溫同壓下,某有機物和過量Na反應得到V1L氫氣,取另一份等量的有機物和足量NaHCO3反應得V2L二氧化碳,若V1=V2≠0,則該有機物可能是 (

)A. B.HOOC—COOHC.HOCH2CH2OH D.CH3COOH當堂自測[答案]A[解析]氫的活潑性:羧基>醇羥基。Na既能與羥基反應,又能與羧基反應;NaHCO3只與羧基反應,生成CO2與H2的量相等的只有A。4.若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在濃硫酸作用下發(fā)生反應,一段時間后,分子中含有18O的物質有(

)A.1種 B.2種

C.3種 D.4種當堂自測[答案]C[解析]根據(jù)酯化反應中酸脫羥基醇脫氫的規(guī)律寫出反應的化學方程式,標明18O與16O的位置,反應方程式如下:,而酯化反應的逆反應是按“酸加羥基醇加氫”來反應的,觀察可知含有18O的物質有3種。5.蘋果醋是一種由蘋果發(fā)酵而成的酸性飲品,具有解毒、降脂等功效。蘋果醋的主要成分蘋果酸是一種常見的有機酸,其結構簡式為

。(1)蘋