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組織建設(shè)羧酸酯化學(xué)·選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》了解酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì),了解酯的酸性水解和堿性水解的差別掌握乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)室制法。教學(xué)目標(biāo)問(wèn)題導(dǎo)學(xué)乙酸乙酯的制取實(shí)驗(yàn)中,如何提高乙酸乙酯的產(chǎn)量?如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率,你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施?總結(jié)感悟CH3COOH+C2H5OHCH3COOCH2CH3+H2O根據(jù)化學(xué)平衡移動(dòng)原理,提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施:乙酸乙酯的沸點(diǎn)低于乙酸、乙醇,從反應(yīng)中不斷蒸出乙酸乙酯;使用過(guò)量的乙醇,提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率使用濃硫酸作吸水劑,提高乙酸、乙醇的轉(zhuǎn)化率你知道嗎蘋(píng)果含有乙酸異戊酯菠蘿含有丁酸乙酯梨含有異戊酸異戊酯香蕉含有乙酸異戊酯水果中的酯一、酯的結(jié)構(gòu)酯是分子中含有酯基的有機(jī)化合物。官能團(tuán):酯基—C—OO—COO—飽和一元酯的一般通式為:RCOOR′溫故知新歸納新知分類:①、根據(jù)酸的不同分為:有機(jī)酸酯和無(wú)機(jī)酸酯。②、或根據(jù)分子中酯基的數(shù)目,分為:一元酯、二元酯(如乙二酸二乙酯)、多元酯如油脂。③、根據(jù)酯的形狀不同分為:鏈狀酯和環(huán)狀酯;④、根據(jù)酯中是否含有苯環(huán)分為:脂肪酯和芳香酯;問(wèn)題導(dǎo)學(xué)3酯的通式(1)一般通式:飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯(2)結(jié)構(gòu)通式:(3)一元飽和羧酸酯通式:R-C-O-R′=ORCOOR′CnH2n+1-C-O-CmH2m+1=OCnH2nO2二、酯的性質(zhì)1酯的物理性質(zhì)低級(jí)酯是具有芳香氣味的揮發(fā)性液體,高級(jí)的酯是蠟狀固體或很稠的液體,密度一般小于水,難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。歸納新知乙酸乙酯的物理性質(zhì)無(wú)色澄清液體,熔點(diǎn)-836℃,沸點(diǎn)7706℃,密度比水小,微溶于水,易溶于醇、酮、醚等有機(jī)溶劑,極性分子,有果香味結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)核磁共振氫譜球棍模型歸納新知酯有哪些化學(xué)性質(zhì)呢?視頻導(dǎo)學(xué)實(shí)驗(yàn)過(guò)程條件實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象試管16滴乙酸乙酯+5.5mL蒸餾水70~80℃水浴加熱10分鐘試管26滴乙酸乙酯+0.5mL稀硫酸+5.0mL蒸餾水試管36滴乙酸乙酯+0.5mLNaOH+5mL蒸餾水無(wú)明顯現(xiàn)象乙酸乙酯的氣味變淡乙酸乙酯的氣味消失你能設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中的水解速率嗎?實(shí)驗(yàn)導(dǎo)學(xué)(1)酸性水解RCOOR′+H2ORCOOH+R′OH(2)堿性水解RCOOR′+NaOHRCOONa+R′OH△酯的水解是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)酸、堿對(duì)酯類的水解均有催化作用,無(wú)機(jī)酸只起催化作用不影響化學(xué)平衡;堿除起催化作用外,它能中和生成的酸,使水解程度增大,若堿過(guò)量則水解進(jìn)行到底。因此,在堿性條件下水解程度更大。歸納新知?dú)w納對(duì)比a水解速率:乙酸乙酯在堿性條件下水解速率最快,其次是酸性,中性條件下幾乎不水解,溫度升高,水解速率增大。b水解程度:在堿性條件下徹底水解,不可逆;在酸性條件下是可逆的。c水解產(chǎn)物:酸性條件下得到相應(yīng)的羧酸和醇;堿性條件下得到羧酸鹽和醇2酯的化學(xué)性質(zhì)CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+C2H5OHCH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+C2H5OH△歸納新知酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較酯化水解反應(yīng)關(guān)系催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應(yīng)類型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水解率濃硫酸稀H2SO4或NaOH吸水,提高CH3COOH與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率酒精燈火焰加熱熱水浴加熱酯化反應(yīng)取代反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)問(wèn)題導(dǎo)學(xué)CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O酯化水解H—C—O—RO酯基:具有酯的性質(zhì)醛基:具有醛的性質(zhì)A(C4H8O2)BC已知B、D均可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。DH+△Cu/O2△A的結(jié)構(gòu)?甲酸酯的特殊性質(zhì)歸納新知酯的結(jié)構(gòu)化學(xué)性質(zhì)水解代表物:乙酸乙酯物理性質(zhì)乙酸乙酯的制備本課小結(jié)堿性水解酸性水解特殊酯:甲酸某酯當(dāng)堂鞏固1、1--丁醇和乙酸在濃硫酸作用下,通過(guò)酯化反應(yīng)制得乙酸丁酯,反應(yīng)溫度為115~125℃,反應(yīng)裝置如圖所示。下列對(duì)該實(shí)驗(yàn)的描述錯(cuò)誤的是A.不能用水浴加熱B.長(zhǎng)導(dǎo)管起冷凝回流作用C.提純乙酸丁酯需要經(jīng)過(guò)水、氫氧化鈉溶液洗滌D.加入過(guò)量乙酸可以提高1-丁醇的轉(zhuǎn)化率C當(dāng)堂鞏固2、某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是①能發(fā)生加成反應(yīng)②能溶解于NaOH溶液中,且消耗NaOH3mol③能水解生成兩種酸④不能使溴水褪色⑤能發(fā)生酯化反應(yīng)⑥有酸性A.僅①②③B.

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