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文檔簡介
烴的衍生物復習活動一
讀書講究“由薄到厚”向“由厚到薄”的轉(zhuǎn)化。比一比在“烴的衍生物”的學習中誰的知識脈絡更清晰?類別官能團代表物通式(飽和,一元)主要化學性質(zhì)鹵代烴醇酚鹵原子(-X)CH3CH2CH2Br1-溴丙烷
CnH2n+1X(醇)羥基(-OH)CH3CH2OHCnH2n+1OH或CnH2n+2O①置換反應:與Na等活潑金屬反應②取代反應:a.與HX反應b.分子間脫水
c.酯化反應③消去反應:分子內(nèi)脫水
④氧化反應:a.催化氧化b.燃燒(酚)羥基(-OH)CnH2n-6O(n≥6)①易被空氣氧化而變質(zhì)②具有弱酸性③取代反應④顯色反應⑤縮聚反應①水解反應(取代反應):生成醇R-X+NaOHR-OH+NaX②消去反應:生成不飽和烴R-CH2-CH2X+NaOHRCH=CH2+NaX+H2O△H2O類別官能團代表物通式(飽和,一元)主要化學性質(zhì)醛羧酸羧酸酯醛基(-CHO)羧基(-COOH)酯基CH3CHOCH3COOHCH3CO-OCH2CH3CnH2nOCnH2nO2CnH2nO2(n≥2)①加成反應(與H2加成又叫做還原反應)②氧化反應(強還原性):a.銀鏡反應b.與新制Cu(OH)2反應c.在一定條件下,被空氣氧化①具有酸的通性②酯化反應
水解反應:RCOOR’+H2ORCOOH+R'OHRCOOR’+NaOH
RCOONa+R'OH弱氧化劑某有機物W的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示:下列敘述正確的是()A.W的相對分子質(zhì)量為206B.1molW最多能與2molBr2發(fā)生反應C.1molW最多能與5molNaOH發(fā)生反應D.1molW最多能與2molNa2CO3發(fā)生反應HOCH2OHHOOOD1mol該物質(zhì)最多能與多少mol的H2發(fā)生加成反應?進一步思考精練1有機物1mol最多消耗下列物質(zhì)多少mol?COOHOHCH2OH1)Na2)NaOH3)Na2CO34)NaHCO3
3mol2mol2mol1mol精練2鹵代烴R-X
醇R-OH
醛R-CHO羧酸RCOOH酯RCOOR水解氧化氧化酯化還原水解水解酯化取代根據(jù)所學烴的衍生物的性質(zhì),構(gòu)建一幅鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯相互轉(zhuǎn)化的框圖,并注明反應類型?;顒佣梢蚁┖推渌麩o機原料合成環(huán)狀化合物E,請在方框內(nèi)填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡式。
CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH典例濃H2SO4H-OHH-OH在有機合成中,一般用“逆合成分析法”,具體做題時,應隨機應變,可以“正向分析”,亦可“兩面夾擊”。感悟(I)(II)香豆素是用途廣泛的香料,合成香豆素的路線如下(其他試劑、產(chǎn)物均省略):I的分子式為
;I與H2反應生成鄰羥基苯甲醇,鄰羥基苯甲醇的結(jié)構(gòu)簡式為
。(2)反應②的反應類型是
,反應④的反應類型是
。(3)香豆素在過量NaOH溶液中完全水解的化學方程式為
。消去酯化(取代)能力提升(4)一定條件下,-CHO與CH3CHO能發(fā)生類似反應①、②的兩步反應,最終生成的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為
。能力提升換成-H換成-H1、請以CH3CH2Br為原料合成乙二醇(CH2OHCH2OH)的方案,寫出有關(guān)的化學方程式。典例CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇CH2BrCH2Br+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaBr水消去加成水解返回借助鹵素原子不僅可以改變官能團種類,還可以改變官能團的個數(shù)、位置。所以鹵代烴在有機合成和有機推斷中起著橋梁的作用。感悟CH2BrCH2Br+2NaOH?醇CHCH↑+2NaBr+2H2O2(1)、右上圖所示乙醇結(jié)構(gòu),下述關(guān)于乙醇在各種化學反應中化學鍵斷裂情況的說法不正確的是()
A.與醋酸、濃硫酸共熱起酯化反應時,②鍵斷裂
B.與金屬鈉反應時,①鍵斷裂
C.與濃硫酸共熱至170℃時,②、④鍵斷裂
D.在加熱和Ag催化下與O2反應時,①、③鍵斷裂H④HCCHOHHH①③②典例返回A①能發(fā)生消去反應生成具有相同碳原子數(shù)的烯烴的是
,②能被氧化生成具有相同碳原子數(shù)的醛或酮的是
。CDABC典例返回2(2)、有下列四種物質(zhì):醇的消去:去除-OH和β-H醇的催化氧化:去除羥基H和α-H。注意-H這回產(chǎn)物又是誰?苯苯酚反應物反應條件被取代的氫原子數(shù)反應速率CH3CH2—OH—OH呈中性呈酸性返回
你能對上述事實作出解釋嗎?還有誰有類似情況?苯、液溴催化劑(FeBr3)1較慢苯酚、濃溴水通常條件3較快3.(1)比較苯和苯酚的溴代反應:(2)比較乙醇和苯酚中羥基的活潑性:典例典例4.(1)下列有關(guān)判斷正確的是()A.用溴水檢驗CH2=CH-CHO中是否含有碳碳雙鍵B.1molHCHO發(fā)生銀鏡反應最多生成2molAgC.對甲基苯甲醛使酸性高錳酸鉀溶液褪色,說明它有醛基D.能發(fā)生銀鏡反應的有機物不一定是醛類注意:1、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯的同系物、醛基等都能與酸性高錳酸鉀溶液反應。2、含醛基的物質(zhì)有:醛類、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖,都能與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生反應。D4、(2)下列有機物中不能發(fā)生銀鏡反應的是(),能發(fā)生銀鏡反應,且1mol有機物與足量銀氨溶液反應生成4molAg的是()A.HCHOB.HCOOHC.HCOOCH3
D.CH3COCH3E.CH2OH(CHOH)4CHO典例返回DA練習返回C特別注意以下兩個方程式:1、CO2+H2O+C6H5ONa=C6H5OH↓+NaHCO32、C6H5OH+Na2CO3=C6H5ONa+NaHCO35.下列物質(zhì)羥基上氫原子的活潑性由弱到強的順序正確的是()①水②乙醇③碳酸④苯酚⑤醋酸
A.①②③④⑤ B.①②③⑤④C.②①④③⑤ D.①②④③⑤思考你能通過畫一組裝置來證明你認為的酸性強弱么?寫出反應的化學方程式。HAc>H2CO3>C6H5OH>HCO3-練習返回6、1mol有機物
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