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第一節(jié)醇酚第二課時(shí)——酚罌粟花溫故知新羥基與苯環(huán)直接相連的化合物則是酚。1什么是酚羥基與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連而成的化合物——芳香醇當(dāng)堂鞏固下列各化合物中,屬于醇的是________,屬于酚的是________,互為同分異構(gòu)體的是________,互為同系物的是______________________以上各空均填序號(hào)。④⑦①③⑧①③、②⑥③④⑤:1相同碳原子個(gè)數(shù)的芳香醇、醚與酚類是什么關(guān)系?2試推導(dǎo)苯酚同系物的通式,并思考符合此通式的還有什么物質(zhì)?同分異構(gòu)體CnH2n-6O(n≥6)芳香醇和芳香醚溫故知新比例模型球棍模型分子式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:C6H6OC6H5OH或OH一、苯酚的結(jié)構(gòu)或問(wèn)題導(dǎo)學(xué)所有原子一定共平面嗎?少量的苯酚摻入肥皂可以制得藥皂治療皮膚病。問(wèn)題導(dǎo)學(xué)【藥品名稱】苯酚軟膏【性

狀】黃色軟膏,有苯酚特臭味【藥理作用】

消毒防腐劑,使細(xì)菌的蛋白質(zhì)變性?!咀⒁馐马?xiàng)】1對(duì)本品過(guò)敏者、嬰兒禁用。

2用后擰緊瓶蓋,當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時(shí)禁止使用,尤其是后。3連續(xù)使用,一般使用一周,如仍末見(jiàn)好轉(zhuǎn),請(qǐng)向醫(yī)師咨詢,如有瘙癢、灼傷紅腫紅癥等癥狀,應(yīng)停止使用,并用酒精洗凈?!静涣挤磻?yīng)】偶見(jiàn)皮膚刺激性?!舅幬锵嗷プ饔谩?/p>

1。

2如正在使用其他藥品,使用本品前請(qǐng)咨詢醫(yī)師?!举A

藏】苯酚軟膏使用說(shuō)明書色澤變紅不能與堿性藥物并用密閉,在30℃以下保存特臭味色澤變紅酒精洗凈不能與堿性藥物并用消毒防腐劑

二、苯酚的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味熔點(diǎn)溶解性無(wú)色晶體特殊氣味43℃難溶于冷水,易溶于65℃以上熱水,易溶于酒精等有機(jī)溶劑②苯酚有毒,對(duì)皮膚有腐蝕性,使用時(shí)一定要小心,如不慎沾到皮膚上,應(yīng)立即用酒精洗滌。注意:①苯酚易被空氣中的氧氣氧化,嚴(yán)格密封保存。問(wèn)題導(dǎo)學(xué)①易被氧化②可能具有酸性③可能和Na反應(yīng)④苯環(huán)上可以取代…請(qǐng)你預(yù)測(cè)苯酚可能有什么化學(xué)性質(zhì)?結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)問(wèn)題導(dǎo)學(xué)三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1苯酚的弱酸性問(wèn)題:證明苯酚是弱酸的方法還有哪些?可能方案:1.測(cè)定苯酚溶液的pH,與同濃度強(qiáng)酸對(duì)比;2.測(cè)定苯酚鈉溶液的pH,看pH是否等于7;3.向苯酚鈉溶液中滴加酸,看是否有苯酚生成;……問(wèn)題導(dǎo)學(xué)探究1:苯酚是否具有酸性?在試管中加入少量苯酚溶液,加入數(shù)滴紫色石蕊試液,觀察現(xiàn)象。用玻璃棒蘸取苯酚溶液,滴在PH試紙上,半分鐘內(nèi)與標(biāo)準(zhǔn)比色卡比較。實(shí)驗(yàn)1實(shí)驗(yàn)2實(shí)驗(yàn)探究方法現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論:苯酚有弱酸性,稱為石炭酸。不變色PH約為5苯酚不能使酸堿指示劑變色有酸性,但較弱PH試紙紫色石蕊試液+H+—O——OH電離歸納總結(jié)電離方程式:在苯酚試液中,逐滴加入NaOH溶液,觀察現(xiàn)象,再向試管中加入稀鹽酸。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及解釋取少量苯酚溶液于試管中,再向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振蕩試管再向試管中加入稀鹽酸溶液又變渾濁+HCl+NaCl→—OH—ONa溶液渾濁變澄清+NaOH+H2O→OHONa苯酚鈉(易溶于水)實(shí)驗(yàn)探究苯酚(微溶于水)實(shí)驗(yàn)4:在苯酚鈉溶液中通入二氧化碳。結(jié)論:石炭酸酸性比碳酸弱,不能使酸堿指示劑變色??偨Y(jié):已知酸性強(qiáng)弱:碳酸>苯酚>HCO3—,請(qǐng)寫出往苯酚鈉溶液中通入CO2時(shí)的離子方程式

+CO2+H2O

→+NaHCO3ONaOH實(shí)驗(yàn)探究苯酚與碳酸鈉溶液能反應(yīng)嗎?

+Na2CO3→+NaHCO3OHONa歸納小結(jié)1.苯酚具有弱酸性,但不屬于酸類物質(zhì),可以與活潑金屬如Na發(fā)生反應(yīng)。2.苯酚的酸性極弱,不能使酸堿指示劑變色。3.苯酚的酸性比碳酸弱,但比HCO3-的酸性強(qiáng),因而苯酚能與Na2CO3反應(yīng)生成NaHCO3。4.向苯酚鈉溶液中通入CO2,只生成NaHCO3,與通入的CO2的多少無(wú)關(guān)。應(yīng)用苯酚的酸性時(shí)應(yīng)注意以下幾點(diǎn):思考討論探究苯酚酸性與H2CO3酸性比較鹽酸石灰石苯酚鈉溶液上述實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)方案可行嗎?如果不行,請(qǐng)?zhí)岢鲂薷姆桨?。氫原子活性:HCl>CH3COOH>H2CO3>苯酚>水>醇問(wèn)題:液態(tài)的苯酚能與金屬鈉反應(yīng)嗎?2C6H5OH+2Na2C6H5ONa+H2↑和同溫度的乙醇比較,哪一種與Na反應(yīng)更劇烈?為什么?問(wèn)題導(dǎo)學(xué)練習(xí):已知某物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:1mol此物質(zhì)能消耗Na多少mol?NaOH多少mol?NaHCO3多少mol3mol2mol1mol當(dāng)堂訓(xùn)練思考1:如何除去苯中的苯酚?加NaOH溶液,再分液思考2:如何分離苯和苯酚?加NaOH溶液→再分液→苯苯酚鈉加稀HCl分液思考3:乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性,說(shuō)明了什么?酚羥基中的氫原子比醇羥基的氫活潑苯環(huán)的影響:?jiǎn)栴}:苯環(huán)對(duì)羥基有影響,那么羥基對(duì)苯環(huán)有影響嗎?問(wèn)題思考2苯酚取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)5:向盛有少量苯酚稀溶液的試管里逐滴加入飽和溴水,邊加邊振蕩,觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象?,F(xiàn)象:立即有白色絮狀沉淀產(chǎn)生+3Br2→↓+3HBr苯酚與溴的反應(yīng)很靈敏,可用于苯酚的定性檢驗(yàn)與定量測(cè)定。2,4,6-三溴苯酚實(shí)驗(yàn)探究注意:成功關(guān)鍵是濃溴水要過(guò)量;取代位置是羥基鄰位和對(duì)位OH+3HNO3

+3H2OOHO2NNO2NO2濃硫酸苦味酸,黃色炸藥苯酚的硝化反應(yīng)拓展:2,4,6-三硝基苯酚問(wèn)題導(dǎo)學(xué)苯酚苯對(duì)溴的要求反應(yīng)條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)結(jié)論解釋一次取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子一次取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子溴水與苯酚不用催化劑使用催化劑液溴與苯試比較苯、苯酚與溴反應(yīng)的異同:苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易受羥基的影響,苯酚中苯環(huán)上的H變得更活潑了(鄰對(duì)位上的H)問(wèn)題導(dǎo)學(xué)當(dāng)堂訓(xùn)練1mol該化合物最多能反應(yīng)________molBr2、__________molH267OH-CH=CHHOHO3苯酚顯色反應(yīng)作用:可用于苯酚和FeCl3的相互檢驗(yàn)。實(shí)驗(yàn):在苯酚溶液中滴加幾滴FeCl3溶液,觀察現(xiàn)象?,F(xiàn)象:苯酚遇FeCl3溶液顯紫色6+Fe3+[Fe(C6H5O)6]3-+6H+六苯氧合鐵離子(絡(luò)合離子)紫色問(wèn)題導(dǎo)學(xué)4苯酚氧化反應(yīng)[O]對(duì)苯醌粉紅色問(wèn)題導(dǎo)學(xué)5縮聚反應(yīng):酚醛樹(shù)脂OHn+nHCHOCH2—+nH2OOHn催化劑△單體間相互反應(yīng)生成高分子化合物,同時(shí)還生成小分子(如:水、氨等分子)的反應(yīng)問(wèn)題導(dǎo)學(xué)四、苯酚的工業(yè)制法(以苯為原料)1、以苯為原料先制得氯苯2、以氯苯與水反應(yīng)合成苯酚Cl+Cl2

+HCl催化劑Cl+HClOH+H2O催化劑高溫、高壓?jiǎn)栴}導(dǎo)學(xué)取代反應(yīng)五、苯酚的用途苯酚農(nóng)藥合成纖維環(huán)境消毒洗劑醫(yī)藥染料軟膏酚醛塑料問(wèn)題導(dǎo)學(xué)苯酚相關(guān)知識(shí)酚類一般有毒,但它的稀溶液一般又有殺菌和防腐性能,醫(yī)院將甲酚和肥皂液混合用于環(huán)境消毒,稱為“來(lái)蘇水”。苯酚是合成阿司匹林的原料,注:Aspirin成分為乙酰水楊酸問(wèn)題導(dǎo)學(xué)(1)酚類的危害在我國(guó)酚類物質(zhì)被列為需重點(diǎn)控制的水污染物之一。若用此廢水直接灌溉農(nóng)田,會(huì)使農(nóng)作物枯死;口服苯酚的致死量為每千克體重530mg。問(wèn)題導(dǎo)學(xué)酚類的危害與處理1、物理方法吸附法、萃取法活性碳苯2、化學(xué)方法——沉淀、氧化3、微生物處理法(2)含酚廢水的處理問(wèn)題導(dǎo)學(xué)酚溶解性弱酸性檢驗(yàn)三溴苯酚粉紅色酚醛樹(shù)脂羥基氯化鐵溶液水氧氣甲醛濃溴水本課小結(jié)1下列關(guān)于苯酚的敘述中正確的是A.苯酚呈弱酸性,能使石蕊試液顯淺紅色B.苯酚分子中的13個(gè)原子有可能處于同一平面上C.苯酚有強(qiáng)腐蝕性,若不慎沾在皮膚上,可用NaOH溶液洗滌D.苯酚能與FeCl3溶液反應(yīng)生成紫色沉淀

B當(dāng)堂鞏固當(dāng)堂鞏固2、下列反應(yīng)能說(shuō)明苯酚分子中由于羥基影響苯環(huán)使苯酚分子中苯環(huán)比苯活潑的是A.①③B.只有②C.②和③D.全部B3

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