二、酚的物理性質(zhì)

第二章

感知種類繁多的含氧有機(jī)物藥用化學(xué)基礎(chǔ)（二）有機(jī)化學(xué)第二節(jié)酚編委會主

編：

張雪昀

徐學(xué)泉副主編：

呂

瑋編委會成員：（按姓氏筆畫為序）申揚(yáng)帆

湖南食品藥品職業(yè)學(xué)院師

帆

上海市醫(yī)藥學(xué)校呂

瑋

河南應(yīng)用技術(shù)職業(yè)學(xué)院

劉香菊

江西省醫(yī)藥學(xué)校楊

榮

江蘇省常州技師學(xué)院吳

麗

廣東省食品藥品職業(yè)技術(shù)學(xué)校張武雄

廣東省江門中醫(yī)藥學(xué)校張雪昀

湖南食品藥品職業(yè)學(xué)院

徐學(xué)泉

上海市醫(yī)藥學(xué)校第二節(jié)酚【學(xué)習(xí)目標(biāo)】知識要求1．熟悉酚的結(jié)構(gòu)和分類。2．掌握酚的命名和主要性質(zhì)。3．了解重要的酚。第二節(jié)酚技能要求1．能熟練地對酚進(jìn)行命名。2．會書寫酚的典型化學(xué)反應(yīng)方程式。3．會用酚的性質(zhì)鑒別相關(guān)物質(zhì)。第二節(jié)酚

一、酚的分類和命名

二、酚的物理性質(zhì)

三、酚的化學(xué)性質(zhì)

四、重要的酚第二節(jié)酚【實(shí)例分析】實(shí)例：利斯特是愛丁堡醫(yī)院的一名醫(yī)生，有一天，他去查看病房，一縷陽光從窗戶的縫隙里射了進(jìn)來，成千上萬個(gè)小灰塵在飛舞、飄蕩……他想，病人的傷口是裸露在空氣中的，肯定會受到灰塵的污染，而灰塵中存在著大量的細(xì)菌，還有手術(shù)器械、手術(shù)服、醫(yī)生的雙手等等，肯定也沾有很多細(xì)菌。第二節(jié)酚由于病人大多死于傷口感染，于是他千方百計(jì)地尋找一種既防腐又消毒的物質(zhì)，終于找到了提煉煤焦油的一種副產(chǎn)品——苯酚，手術(shù)前，用它來噴灑手術(shù)器械、手術(shù)服以及醫(yī)生的雙手等，感染的現(xiàn)象很少，而且傷口恢復(fù)得很快。第二節(jié)酚分析：1.苯酚能凝固蛋白質(zhì)，有殺菌作用，是第一個(gè)用于消毒的物質(zhì)。2.苯酚是一類什么樣的物質(zhì)？一、酚的分類和命名（一）酚的結(jié)構(gòu)和分類1．酚的結(jié)構(gòu)從結(jié)構(gòu)上看，酚是芳香烴芳環(huán)上的氫被羥基(-OH)取代后所生成的一類化合物?？梢杂媒Y(jié)構(gòu)通式Ar-OH來表示，由此可見，酚是由芳烴基和酚羥基兩部分組成。羥基是酚的官能團(tuán)，也稱酚羥基。

一、酚的分類和命名例如：

鄰甲基苯酚

苯酚一、酚的分類和命名2．酚的分類根據(jù)分子中所含酚羥基的數(shù)目，酚可以分為一元酚（含一個(gè)酚羥基）、二元酚（含兩個(gè)酚羥基）和多元酚（含兩個(gè)以上酚羥基）。根據(jù)芳烴基的不同，酚可以分為苯酚、萘酚和蒽酚等。一、酚的分類和命名（二）酚的命名1．一元酚的命名一元酚的命名是以“酚”為母體，芳環(huán)上其它原子或原子團(tuán)作為取代基，它們與酚羥基的相對位置可用阿拉伯?dāng)?shù)字表示，編號從芳環(huán)上連有酚羥基的碳原子開始；也可以用“鄰”、“間”、“對”來表示取代基與酚羥基間的相對位置。一、酚的分類和命名

苯酚2-甲基苯酚3-甲基苯酚鄰甲基苯酚間甲基苯酚

一、酚的分類和命名例如：

4-甲基苯酚2,4,6-三溴苯酚1-萘酚對甲基苯酚一、酚的分類和命名

2．二元酚的命名二元酚命名時(shí)以“二酚”為母體，兩個(gè)酚羥基間的相處位置用阿拉伯?dāng)?shù)字或“鄰”、“間”、“對”來表示。

1,2-苯二酚1,3-苯二酚1,4-苯二酚鄰苯二酚間苯二酚對苯二酚一、酚的分類和命名3．三元酚的命名三元酚的命名時(shí)，以“三酚”為母體，酚羥基的相互位置用阿拉伯?dāng)?shù)字或“連”、“偏”、“均”來表示。

一、酚的分類和命名例如：

1,2,3-苯三酚1,2,4-苯三酚1,3,5-苯三酚連苯三酚偏苯三酚均苯三酚常溫下，除少數(shù)烷基酚是高沸點(diǎn)液體外，大多數(shù)的酚都為無色晶體。酚具有特殊的氣味，純凈的酚無色，但酚類在空氣中易被氧化而呈現(xiàn)粉紅色或紅色。二、酚的物理性質(zhì)二、酚的物理性質(zhì)由于酚與水也能形成氫鍵，因此在水中也有一定的溶解度，一元酚微溶或不溶于水；多元酚易溶于水，多元酚在水中的溶解度隨羥基數(shù)目的增多而增大。酚能溶于乙醇、醚等有機(jī)溶劑。由于酚能形成分子間氫鍵，因而有較高的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)。三、酚的化學(xué)性質(zhì)

醇和酚的分子中都含有羥基，因此具有相近的化學(xué)性質(zhì)，但酚羥基和醇羥基所連接的烴基不同，導(dǎo)致兩種含有羥基的化合物形成各自獨(dú)特的性質(zhì)。

三、酚的化學(xué)性質(zhì)1．弱酸性由于苯環(huán)對酚羥基的影響，酚羥基在水溶液中能電離出極少量的氫離子，具有極弱的酸性，但不能使指示劑變色。三、酚的化學(xué)性質(zhì)酚不僅可以像醇那樣與活潑金屬作用，還能與強(qiáng)堿（如氫氧化鈉）的水溶液發(fā)生中和反應(yīng)，生成可溶于水的鹽（酚鈉）。而醇和強(qiáng)堿幾乎不發(fā)生反應(yīng)。

三、酚的化學(xué)性質(zhì)酚的酸性比無機(jī)酸、羧酸都弱，甚至比碳酸還要弱。在苯酚鈉的溶液中通入CO2，就可以使苯酚游離出來，水溶液呈渾濁狀。借此反應(yīng)可用于苯酚的鑒別、分離和提純。

三、酚的化學(xué)性質(zhì)2．與三氯化鐵（FeCl3）的顯色反應(yīng)【趣味學(xué)習(xí)】取三只試管，1號試管中加入1ml的苯酚溶液、2號試管中加入1ml的對甲基苯酚溶液、3號試管中加入1ml的鄰苯二酚溶液，每只試管中再分別滴加5滴0.06mol/L的三氯化鐵溶液，振蕩，觀察現(xiàn)象并記錄在下表中。三、酚的化學(xué)性質(zhì)試管編號

123試劑1苯酚溶液對甲基苯酚溶液鄰苯二酚溶液試劑2三氯化鐵溶液三氯化鐵溶液三氯化鐵溶液實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象觀察與思考：以上實(shí)驗(yàn)說明了什么？三、酚的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明：酚類化合物大多數(shù)能與三氯化鐵的水溶液反應(yīng)，顯現(xiàn)出不同的顏色。結(jié)構(gòu)不同的酚所顯顏色不同（見表2-1）,可利用酚的這一性質(zhì)來鑒別酚。

表2-1酚與三氯化鐵溶液作用顯現(xiàn)的顏色化合物生成的顏色化合物生成的顏色苯酚鄰甲苯酚間甲苯酚對甲苯酚鄰苯二酚紫色藍(lán)色藍(lán)色藍(lán)色綠色間苯二酚對苯二酚1,2,3-苯三酚1,3,5-苯三酚α-萘酚紫色暗綠色結(jié)晶淡棕紅色紫色沉淀紫色沉淀三、酚的化學(xué)性質(zhì)3．苯環(huán)上的取代反應(yīng)由于受到酚羥基的影響，苯環(huán)上容易發(fā)生鹵代、硝化和磺化等取代反應(yīng)。本節(jié)重點(diǎn)介紹一下鹵代反應(yīng)。如苯酚與溴水作用立即產(chǎn)生白色沉淀。三、酚的化學(xué)性質(zhì)

苯酚2,4,6-三溴苯酚（白色沉淀）

這個(gè)反應(yīng)特別靈敏，可利用此反應(yīng)來鑒別苯酚。三、酚的化學(xué)性質(zhì)【課堂互動(dòng)】用兩種化學(xué)方法鑒別以下兩種化合物苯酚和苯甲醇四、重要的酚

1.苯酚

苯酚俗稱石炭酸，常溫下為無色針狀結(jié)晶，熔點(diǎn)為40.8℃，沸點(diǎn)為182℃，有特殊氣味，具有弱酸性，是最簡單的酚類有機(jī)物。四、重要的酚苯酚有毒，有腐蝕性，常溫下微溶于水，易溶于有機(jī)溶液；當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，能跟水以任意比例互溶，其溶液沾到皮膚上可用酒精洗滌。四、重要的酚【崗位對接】苯酚的用途苯酚能凝固蛋白質(zhì)，對皮膚有腐蝕性，并有殺菌作用。醫(yī)藥上可用作消毒劑，3%-5%的苯酚水溶液可用于外科器械的消毒，5%的苯酚水溶液可以用作生物制劑的防腐劑，1%的苯酚水溶液可用于皮膚止癢。但因?yàn)楸椒佑卸?，對皮膚又有腐蝕性，使用時(shí)要小心。四、重要的酚苯酚暴露在空氣中，容易被空氣氧化呈分紅色。由于易被氧化，應(yīng)裝于棕色瓶中避光保存。苯酚是重要的化工原料，苯酚也是很多醫(yī)藥（如水楊酸、阿司匹林及磺胺藥等）、合成香料、染料的原料。四、重要的酚2.甲酚甲酚有鄰、間、對三種異構(gòu)體：

鄰甲酚（沸點(diǎn)191℃）間甲酚（沸點(diǎn)202℃）對甲酚（沸點(diǎn)202℃）四、重要的酚甲酚三種異構(gòu)體的沸點(diǎn)相近，不易分離，在實(shí)際中常使用它們的混合物，由于它們來源于煤焦油，稱為煤酚。煤酚殺菌能力比苯酚強(qiáng)，因難溶于水，醫(yī)藥上常配成47%～53%的肥皂溶液，稱為煤酚皂溶液，俗稱“來蘇爾”，臨用時(shí)加水稀釋，常用于器械和環(huán)境的消毒。四、重要的酚3.苯二酚苯二酚有鄰、間、對三種異構(gòu)體：

鄰苯二酚間苯二酚對苯二酚四、重要的酚鄰苯二酚俗名兒茶酚，是醫(yī)藥工業(yè)重要的中間體，用于制備黃連素、異丙腎上腺素等藥品。也是重要的基本有機(jī)化工原料，廣泛用于生產(chǎn)染料、光穩(wěn)定劑、感光材料、香料、防腐劑、促進(jìn)劑、特種墨水、電鍍材料、生漆阻燃劑等。另外，還是一種使用很廣泛的收斂劑和抗氧化劑。四、重要的酚間苯二酚俗名雷瑣辛，具有抗細(xì)菌和真菌的作用，強(qiáng)度僅為苯酚的三分之一，刺激性小，其2%-10%的油膏及洗劑用于治療皮膚病，如濕疹和癬癥等。對苯二酚俗名氫醌，主要用作攝影膠片的黑白顯影劑，也用作生產(chǎn)蒽醌染料、偶氮染料的原料。四、重要的酚【崗位對接】維生素E維生素E又名生育酚，是一種天然存在的酚，是最主要的抗氧化劑之一。維生素E溶于脂肪和乙醇等有機(jī)溶劑中，不溶于水，對熱、酸穩(wěn)定，對堿不穩(wěn)定，對氧敏感，對熱不敏感，但油炸時(shí)維生素E活性明顯降低。四、重要的酚

自然界有多種異構(gòu)體（

、

、

、

等）,其中

-生育酚的生理活性最高，其結(jié)構(gòu)為：四、重要的酚維生素E是一種自由基的清除劑或抗氧化劑，以減少自由基對機(jī)體的損害；能促進(jìn)性激素分泌，使男子精子活力和數(shù)量增加；使女子雌性激素濃度增高，提高生育能力，預(yù)防流產(chǎn)，臨床上用以治療先兆流產(chǎn)和習(xí)慣流產(chǎn)。四、重要的酚還可用于防治男性不育癥、燒傷、凍傷、毛細(xì)血管出血、更年期綜合癥等。還可用于美容。近來還發(fā)現(xiàn)維生素E可抑制眼睛晶狀體內(nèi)的過氧化脂反應(yīng)，使末稍血管擴(kuò)張，改善血液循環(huán)，預(yù)防近視發(fā)生和發(fā)展。

第二節(jié)酚【目標(biāo)檢測】一、名詞解釋酚二、填空題1．苯酚俗稱

，為

色針狀結(jié)晶，在空氣中易被

而呈

色。苯酚能凝固蛋白質(zhì)，具有

作用，在醫(yī)藥上常用作

。第二節(jié)酚2．甲酚有

種位置異構(gòu)體，他們的總稱為

，將他們配制成50%肥皂溶液稱為“來蘇兒”，臨床上可以用作

。3．苯酚溶液能電離出極少量的氫離子，具有極弱的

。4．苯酚溶液中加入三氯化鐵溶液，立即顯

。第二節(jié)酚三、單項(xiàng)選擇題1．能與溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀的是（）A.乙烷B.苯酚C.苯D.乙烯第二節(jié)酚2．下列溶液中，通入二氧化碳后，能使溶液變渾濁的是（）A.苯酚鈉溶液B.氫氧化鈉溶液C.碳酸鈉溶液D.苯酚溶液第二節(jié)酚3．下列物質(zhì)中能與三氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)的是（）A.乙醇B.甘油C.苯酚D.甲醇第二節(jié)酚4．下列物質(zhì)不屬于酚類的是（）

A.

B.