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第五章進(jìn)入合成高分子化合物的時(shí)代第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法【想一想】:什么是高分子化合物?我們?cè)谌粘I钪杏龅竭^(guò)的有機(jī)高分子化合物有哪些?
天然高分子:淀粉、纖維素和蛋白質(zhì)、天然橡膠等。合成高分子:塑料、合成纖維、合成橡膠等
高分子作為結(jié)構(gòu)材料具有質(zhì)輕、不腐、不蝕、色彩絢麗等優(yōu)點(diǎn),廣泛應(yīng)用于工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)、醫(yī)療器械、家用器具、文化體育、娛樂(lè)用品,兒童玩具等,大大豐富和美化了人們的生活。一座年產(chǎn)8萬(wàn)噸的合成橡膠廠相當(dāng)于145萬(wàn)畝橡膠園的年產(chǎn)量。一座年產(chǎn)萬(wàn)噸的合成纖維廠相當(dāng)于30萬(wàn)畝棉田或250萬(wàn)頭綿羊的棉毛產(chǎn)量。
合成纖維
合成橡膠思考1:
有機(jī)高分子化合物與低分子有機(jī)化學(xué)物有什么不同?1.相對(duì)分子質(zhì)量的大小不同:
(1)高分子的分子量很___,一般高達(dá)______。低分子相對(duì)分子質(zhì)量較____,一般在_______以下。 (2)低分子有機(jī)相對(duì)分子分子量都有一個(gè)_____的數(shù)值,而高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量只是一個(gè)______值。
想一想:油脂(例硬脂酸甘油酯)是高分子化合物嗎?為什么?大104--106小1000明確平均不是高分子化合物思考2:
有機(jī)高分子化合物與低分子有機(jī)化學(xué)物有什么不同?2.基本結(jié)構(gòu)不同: 高分子化合物是以低分子有機(jī)物作原料,經(jīng)______反應(yīng)得到的若干具有_____(填不重復(fù)或重復(fù))結(jié)構(gòu)單元的組成。而低分子物質(zhì)只具有_____(填不單一或單一)分子結(jié)構(gòu),小分子______重復(fù)結(jié)構(gòu)單元。聚合重復(fù)單一沒(méi)有第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法一、加成聚合反應(yīng)寫出制取聚乙烯的化學(xué)方程式,指出聚乙烯中的鏈節(jié)、聚合度以及它的單體。1、幾個(gè)基本概念:?jiǎn)误w:CH2=CH2
鏈節(jié):—CH2—CH2—
聚合度:
n
.2、加聚反應(yīng):3、聚合物的平均相對(duì)分子質(zhì)量=鏈節(jié)的相對(duì)質(zhì)量×n(聚合度)
由許多小分子通過(guò)加成反應(yīng)變成一個(gè)有機(jī)高分子化合物,既屬于加成反應(yīng)又屬于聚合反應(yīng),單體名稱單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CH—CH=CH2乙炔HC≡CH-CH2-CH2-n-CH2-CH-nCl-CH2-CH-nCN-CH2-CH-nCOOH-CH2-CH-nOCOCH3-CH2CH=CHCH2-n-CH=CH-n
-CH2-CH-nCH31:根據(jù)單體判斷聚合產(chǎn)物。第一組:CH2=CHCH3、CH2=CHCN、CH2=CHCOOHCH≡CCH3小結(jié):此類化合物加聚將單體的不飽和鍵的碳鏈單獨(dú)列一行,其他視為支鏈部分。第二組:(1,3-丁二烯型)CH2=CH—CH=CH2、CH2=C(CH3)—CH=CH2小結(jié):1,3-丁二烯型的單體聚合時(shí),主鏈上的單雙鍵相互替換即可。【筆記】:4.加聚反應(yīng)具有的特點(diǎn)(1)單體必須是含有雙鍵、參鍵等不飽和鍵的化合物;例如:烯、二烯、炔、醛等含不飽和鍵的化合物。(2)發(fā)生加聚反應(yīng)的過(guò)程中,沒(méi)有副產(chǎn)物產(chǎn)生,聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成相同。聚合物相對(duì)分子質(zhì)量為單體相對(duì)分子質(zhì)量的整數(shù)倍。請(qǐng)同學(xué)們回憶下列反應(yīng)的化學(xué)方程式,并說(shuō)明斷成鍵的特點(diǎn)
1、乙酸與乙醇酯化反應(yīng)
2、兩個(gè)甘氨酸分子形成二肽【思考】:若端點(diǎn)官能團(tuán)繼續(xù)反應(yīng)連接形成長(zhǎng)鏈,是否也能形成高分子化合物呢?OOOOHO-C-C-OH+H-OCH2CH2O-H···HO-C-C-OH+H-OCH2CH2OH
OOOOOOHO-C-C-OCH2CH2O-C-C-OCH2CH2O-C-C-OCH2CH2OHnHOCH2CH2OH+催化劑
OOnHO-C-C-OH+(2n-1)H2O
OOnHO-C-C-OCH2CH2O-Hn聚乙二酸乙二醇酯乙酸和乙醇分別是一元酸和一元醇,如果用二元酸和二元醇發(fā)生酯化反應(yīng),就會(huì)得到連接成鏈的聚合物(簡(jiǎn)稱聚酯):該反應(yīng)與加聚反應(yīng)不同,在生成聚合物的同時(shí),還伴有小分子副產(chǎn)物(如:H2O等)的生成。這類反應(yīng)我們稱之為“縮聚反應(yīng)”??s聚反應(yīng)的特點(diǎn):(1)縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團(tuán)(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活潑氫原子等)或多官能團(tuán)的小分子;(2)縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時(shí),還有小分子副產(chǎn)物(如H2O、NH3、HCl等)生成;(3)所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同;(4)縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號(hào)外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)(這與加聚物不同,而加聚物的端基不確定,通常用橫線“—”表示。)2.縮聚反應(yīng)的類型:(1)聚酯類:—OH與—COOH間的縮聚。(2)聚氨基酸類:—NH2與—COOH間的縮聚。
通過(guò)聚合物的鏈節(jié)可以看出聚合物的單體,你知道下列聚合物的單體嗎?比較:下列兩個(gè)聚合物的單體相同嗎?為什么?
由高聚物推單體的方法1.判斷聚合類型若鏈節(jié)主鏈上都是碳原子,一般是加聚反應(yīng)得到的產(chǎn)物;若鏈節(jié)主鏈上含有、、等基團(tuán)時(shí),一般是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物。—C——C—O——C—NH—
2.加聚產(chǎn)物單體的判斷
(1)凡鏈節(jié)主鏈只有兩個(gè)碳原子(無(wú)其他原子)的高聚物其單體必為一種,將兩個(gè)半鍵閉合即可。如單體是。(2)凡鏈節(jié)主鏈只有四個(gè)碳原子(無(wú)其他原子)且鏈節(jié)無(wú)雙鍵的高聚物,其單體必為兩種。在中央劃線斷開(kāi),然后將四個(gè)半鍵彼此閉合即可,如的單體是CH2==CH2和CH3—CH
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