芍藥屬植物化學(xué)成分的研究進(jìn)展改

緒論芍藥（Paeonialactlflora）是一種中藥材，類屬芍藥屬毛茛科(Ranunculaceae)植物。大多數(shù)生產(chǎn)于（陜西、甘肅）南部、云南東北部，根據(jù)種植地不同芍藥的種類也不同，杭白芍是浙江等地種植；毫白芍是在安徽種植，產(chǎn)量比較大；川白芍又稱江芍是在四川種植，產(chǎn)量也比較大。它的根藥用，藥用效果包括止痛、養(yǎng)血調(diào)經(jīng)、行瘀活血，可以治療腹痛、月經(jīng)紊亂、多汗以及頭暈?zāi)X脹等[1]。臨床中，對于冠狀動脈硬化的治療，芍藥苷的療效良好。在芍藥科植物中，共具有5個變種以及8個種類，其中8個種類包括：芍藥(P.lactifloraPall)、草芍藥(P.obovataMaxin)、美麗芍藥(P.maireiL&I)、多花芍藥(P.emodiWall)、白花芍藥(P.sterianaFletcher)、赤芍(P.veitchiiLynch)、新疆芍藥(P.SinjiangensisK.Y.Pan)以及塊根芍藥(P.AnomalaL)。5個變種是單花赤芍、毛葉芍藥多裂葉亞組、毛果芍藥、毛赤芍、光果赤芍、[2]。其中研究最多是白芍和赤芍，新疆芍藥也有少數(shù)研究。對于化學(xué)成分研究得知芍藥屬植物的中主要含量是芍藥苷類以及沒食子酸類化合物[3]。2芍藥的研究背景2.1芍藥的生物屬性人們主要是對芍藥的根部進(jìn)行研究，發(fā)現(xiàn)主要的組成部分包括：根頸、須根以及塊根。根頸是整個根系最上方的部分，顏色普遍較深；根頸下方則稱作塊根，該部分屬于肉質(zhì)，直徑較大，一般在0.7-3.4cm左右，顏色為淺黃褐色或者灰紫色，但是其內(nèi)部則為白色，營養(yǎng)價值很高，該部分不會直接發(fā)芽，但是出現(xiàn)斷裂時，會產(chǎn)生新芽。因此，在秋季時能通過采集超過5cm的斷根展開培育；須根則主要生長在塊根上，其作用為吸收養(yǎng)分與水分，須根會隨著時間的推移慢慢成長為塊根。芍藥根通過其外形的差異可以大致分為：粗跟型（根系數(shù)量少且粗大）、坡跟型（不均勻性分布，且粗細(xì)不一）以及云根型（粗細(xì)均勻，根條疏密適宜）。芍藥分布在日本、朝鮮、蒙古、西伯利亞及中國的部分地區(qū)。在國內(nèi)常見的生長位置為東北地區(qū)海拔為470-700米的林地或者山坡草地中，還有陜西、甘肅以及華北地區(qū)海拔1000-2300米的半坡草地中。也栽培在貴州、安徽、浙江、山東、四川等省及各城市公園，花瓣各色[4]芍藥（學(xué)名：PaeoniaLactifloraPall.）,在我國古代醫(yī)學(xué)文獻(xiàn)中有相關(guān)記錄，因為芍藥的外形艷麗、所以將其命名芍藥。并且芍藥還具有很多別稱，例如：草芍藥、嬌容，余蓉（由于華大色艷，嬌媚多姿）、將離，離草（在人們離別時贈送芍藥花，表示惜別之情）、婪尾春（芍藥花開在春天，婪尾是最后之杯）以及沒骨花、攣夷、留夷、辛夷。在我國古代也叫做白術(shù)、梨食和解倉等。在海外芍藥具有“花中皇后”的美譽。2.2芍藥的中藥屬性芍藥是比較著名的花，它的根可以供于藥用，具有藥理性。芍藥根口感良好，具有很強的藥用價值，白芍和赤芍的制作方式存在差異。通過查閱資料表明，芍藥根中的主要活性物質(zhì)為芍藥苷以及安息香酸，以上兩種物質(zhì)因為種類存在差異，從而導(dǎo)致用途也存在差別。發(fā)揮中藥價值的主要位置是芍藥的根系，具有良好的通經(jīng)、緩解痙攣以及止痛效果。用于治療女性群體出現(xiàn)的腹痛、頭暈、痛風(fēng)、胃部痙攣等疾病療效尤為顯著。人工培育芍藥的根系較為粗壯且平直，制作出的中藥材質(zhì)量良好。自然生長的芍藥根系相對較小，僅僅可以當(dāng)做赤芍使用。中藥中的赤芍是草芍藥的根系，具有活血化瘀、鎮(zhèn)痛祛火等療效，可以有效緩解關(guān)節(jié)疼痛感、月經(jīng)紊亂、胸痛以及腹痛等不良反應(yīng)。在古代，主要成分為白芍的中藥處方很多，比如：黃岑湯、炙甘草湯以及桂枝湯等。其中黃岑湯具有調(diào)節(jié)氣血的功效，炙甘草湯具有補氣血的療效，桂枝湯具有和肌表之榮衛(wèi)的療效。在婦科門診中，芍藥的使用率很高。芍藥根具有良好的藥用價值，具有有調(diào)節(jié)氣血、鎮(zhèn)痛、行瘀活血的效果，可以用于頭暈、腹痛、自汗、月經(jīng)不調(diào)[1]。其中芍藥苷作為主要成分治療冠心病。在中醫(yī)藥領(lǐng)域中占有重要地位，是國內(nèi)外醫(yī)學(xué)專業(yè)的重點研究對象。2.3芍藥的研究現(xiàn)狀國際相關(guān)學(xué)者針對芍藥屬植物研究表示，其主要化學(xué)組成根據(jù)芍藥的化學(xué)構(gòu)成種類，由單萜及萜苷類、三萜類、黃酮類其他類化合物等方面整體進(jìn)行論述，其中化合物構(gòu)成種類數(shù)量較高的為單萜萜苷類、三萜類。芍藥屬植物能夠?qū)ρ装Y起到抵抗作用，提升免疫功能，具有抵抗病毒的效果，且亦存在解除機體痙攣、鎮(zhèn)定、止痛的效果，該屬植物亦可對心血管系統(tǒng)以及肝臟等起到保護(hù)效果。而出現(xiàn)此效果的活性作用原理便是其由豐富的化學(xué)組成構(gòu)成。3研究的主要內(nèi)容3.1芍藥屬植物的分類芍藥組植物公認(rèn)有8個種和5個變種，例如；3.1.1白芍及赤芍中藥芍藥系芍藥科芍藥屬植物，包括赤芍和白芍赤芍兩種，并且赤芍、川赤芍無需間接應(yīng)用干燥根，其屬于毛茛科芍藥。而通過熱水將該科外皮去除后，經(jīng)晾曬而形成的根稱之為白芍[5]。因兩者均同屬毛茛科芍藥屬植物的干燥根，所以兩者存在相同生物特質(zhì)，故赤芍和白芍化學(xué)成分類似主要是萜類成分、揮發(fā)油黃酮類成分,主要是單萜類化合物,總提物稱為白芍總苷和赤芍總苷,主要含有笨甲酰芍藥苷,芍藥內(nèi)酯苷,芍藥苷,羥基芍藥苷。但是它們的含量比例不同。2新疆芍藥新疆芍藥屬于毛茛科植物,亦叫做芍藥科芍藥屬植物,通常在新疆塔城地區(qū)較為多見。對于新疆芍藥的燥根進(jìn)行解離后，能夠獲取到芍藥苷、白芍苷,芍藥新苷,胡蘿卜苷,蔗糖[6]3美麗芍藥美麗芍藥屬于毛茛科芍藥屬植物，通常分布在陜西南部、甘肅南部、云南東北部。美麗芍藥根部根能夠作為藥物使用，具有溫陽血液、調(diào)節(jié)經(jīng)絡(luò)、化解淤阻促進(jìn)血液循環(huán)以及鎮(zhèn)痛的效果［4］，通過進(jìn)行藥理研究發(fā)現(xiàn)，芍藥屬植物存在調(diào)整免疫功能、抵抗癌癥及炎癥抗等生物活性［7-8］美麗芍藥中含有苯甲酸（benzoieacid）,齊墩果酸(oleanicacid),常春藤皂苷元(hederagenin),胡蘿卜素(daucosterol),大黃酚(chrysophanol)（第一次在芍藥屬植物中發(fā)現(xiàn)的）,沒食子酸(gollicacid),沒食子酸乙酯(pthylgallate)以及β-谷甾醇[9]4卵葉芍藥卵葉芍藥常見于長白山地區(qū)[10]，卵葉芍藥根部能夠作為藥物進(jìn)行使用，具有調(diào)節(jié)經(jīng)絡(luò)鎮(zhèn)痛、保護(hù)肝臟功能、化解淤阻促進(jìn)血液循環(huán)的效果，能夠用于血液淤積痛經(jīng)、機體外部損傷以及肝火旺盛等病癥。從卵葉芍藥的根中分離出來的化合物,分別為芍藥苷,芍藥內(nèi)酯苷(albiflorin),羥基芍藥苷(oxypaeoniflorin)和苯甲酰芍藥苷(benzoyl-Paeoniflorin）。3.2化學(xué)成分的研究進(jìn)展3.2.1單萜與萜苷類上世紀(jì)60年代，SShibata等學(xué)者率先報道芍藥苷能夠由芍藥根內(nèi)提取出（1）[11]萜類化合物，使得更多學(xué)者將研究目標(biāo)關(guān)注于芍藥化學(xué)成分的探討。1979年，西澤信等學(xué)者報道苯甲酰羥基芍藥苷(2)及羥基芍藥苷(3)[12].隨后Shimizu等學(xué)者研究發(fā)現(xiàn)芍藥苷元酮(paeoniflorigenone)(4)是個新的單萜[13]。1983年，郎蕙英等學(xué)者表示其內(nèi)部存在芍藥新苷(6)和β-10-蒎烯基-β-巢菜苷(5)[14]，20世紀(jì)90年初，對芍藥新苷構(gòu)成進(jìn)行改良，它的結(jié)構(gòu)為(6-1[15]與6-2[16]）。1984年，LangHuiying等人得到了Paeonifloringenone與牡丹酚原苷(paeonolide)、芍藥苷元(Paeoniflorgenone)、芍藥花苷(Paeonin)(7)[17]。1985年，Hayashi等人得到了芍藥內(nèi)酯paeonilactone（A~C)(8)(9)(10)[18]。1993年，Kadota等人發(fā)現(xiàn)了pailactone-β和palbinone(11)[19]，并確定了后著具有強抗炎活性，可以抑制3α-羥甾類脫氫酶的活性。1996年，MurakamiN等人從芍藥根的甲醇提取物中發(fā)現(xiàn)了單萜苷6-O-β-D-glucopyranosy-lactinolide(12),兩個首次發(fā)現(xiàn)的單萜paeonilactinone(13),lactinolide(14)以及1-O-β-D-glucopyranosyl-paeonisuffrone(15)和第一次發(fā)現(xiàn)的單萜苷羥基苯甲酰芍藥苷（oxybenzoyl-paeoniflorin）(16)[20]。1997年Feng-LinHsu等人分離得到8-去苯甲酰芍藥苷（8-debenzoylpaeoniflorin）[21]。2000年王文祥等人第一次在赤芍中發(fā)現(xiàn)了苯甲酰芍藥苷（benzoylpaeoniflorin）(17)和氧化芍藥苷(oxypaeoniflorin)[3]，并說明大孔樹脂可以有效提取芍藥苷與沒食子酸，含量分別為55%和11%。同年，Tanaka等分離出7個結(jié)構(gòu)與paeoniflorin有關(guān)的單萜苷酯并確定了其結(jié)構(gòu)，分別為6’-O-galloyl-desbenzoylalbiflorin,6’-O-galloyl-desbenzoylpaeoniflorin,8-O-galloyl-debenzoylpaeoniflorin,3’,6’-di-O-galloylpaeoniflorin,8-O-isovaleryl-desbenzoylpaeoniflorin,6’-O-vanillylpaeoniflorin,isomaltopaeoniflorin[22]。2002年，張曉燕等人分離得到一個新的化合物—白芍苷R1(albiflorinR1)(18)[23]是白芍中發(fā)現(xiàn)的。同年李秀玲等人從赤芍中發(fā)現(xiàn)新的單萜苷鄰羥基芍藥苷（acetoxypaeoniflorin)[24].2004年，宋兆輝等[6]對芍藥新苷1D和2D-NMR數(shù)據(jù)進(jìn)行了完整的測定的分析，確認(rèn)了之前的一個結(jié)構(gòu)。2005年，王瑞等人首次從赤芍中分離出芍藥內(nèi)酯苷(albiflorin)(19)[25]。2006年，王彥志等人從赤芍中首次分離出4-乙基-芍藥苷(4-ethyl-paeoniflorin)[26]，另王素娟等人[27]通過實驗提示，4-乙基芍藥苷可能為芍藥苷與無水乙醇在濃硫酸作用下的人工產(chǎn)物，后經(jīng)其采用超聲法以甲醇為溶劑提取芍藥中的化學(xué)成分，確定了4-乙基芍藥苷為天然產(chǎn)物而非人工合成。同年WangXiaoling等人得到了3-methyl-paeoniflorin,沒食子酰芍藥內(nèi)酯苷(galloyl-albiflorin),mudanpioside[28].2007年，王巧等人得到一個首次發(fā)現(xiàn)的化合物芍藥苷亞硫酸酯(paeoniflorinsulfonate)[29]，有文獻(xiàn)可知[30]芍藥苷亞硫酸鈉是可以由白芍經(jīng)過NaHSO3加工分離得到副產(chǎn)物，后來證明芍藥苷亞硫酸酯是在白芍加工過程中通過芍藥苷轉(zhuǎn)變而來。2008年吳少華等人首次從赤芍中分離出paeonisothujone[31]。同年，王彥志等人從赤芍中分離出一個新的天然產(chǎn)物9-乙基芍藥新苷A(9-ethyl-neo-paeoniaflorinA)[32]。2009年周秋香等人分離出新單萜苷苯甲酰芍藥苷亞硫酸酯(benzoylpaeoniflorinsulfonate)，paeonivayin[33]，4’-羥基白芍苷(4’hydroxyl-albiflorin)。同年李彬等人得到?jīng)]食子酰芍藥苷(galloylpaeoniflorin)和苯甲酰芍藥苷(desbenzoylpaeoniflorin)[34].2010年，譚菁菁等學(xué)者研究表示，白芍內(nèi)含有’-O-沒食子酰白芍苷和4-O-沒食子酰白芍苷。2017年李小方[35]從鳳丹牡丹籽餅粕中發(fā)現(xiàn)10-羥基-芍藥苷(20)。((1)芍藥苷R1=O,R2=H(2)苯甲酰羥基芍藥苷R1=OH,R2=benzoyl(3)羥基芍藥苷R1=OH,R2=H(16)羥基苯甲酰芍藥苷R1=H,R2=4-OH-benzoyl(17).苯甲酰芍藥苷R1=H,R2=benzoyl((4)芍藥苷元酮(6)(Z)-(1S,5R)-β蒎烯-10-羥基-β-巢菜糖苷(6)芍藥新苷(6-1)芍藥新苷(6-2)芍藥新苷(7)芍藥花苷(8)R=H3C(paeonilactoneA)(9)(8)R=H3C(paeonilactoneA)(9)R=PhCO2CH2(paeonilactoneB)(10)paeonilactoneC(11)Palbinone(12)6-O-β-D-glucopyranosyl-lactinolide(14)lactinolide(13)Paeonilactinone(15)1-Oβ-D-glucopyranosyl-paeonisuffrone(18)白芍苷R1(19)4-乙基芍藥苷(20)10-羥基-芍藥苷3.2.2三萜類1995年,IkutaA等人第一次報道了從芍藥內(nèi)含有8個三萜類化合物[36]：其分別為23-羥基白樺酯酸(21)、11α，12α-環(huán)氧-3β，23-二羥基齊墩果-28，13β-交酯(22)、3β-羥基-11α,12α-環(huán)氧-齊墩果-28,13β-交酯(23)、白樺酯酸(24)、常春藤皂苷元(25)、齊墩果酸(26)、30-去甲常春藤皂苷元(27)、3β-羥基-11-氧代-齊墩果-12-烯-28-酸(28)。1997年，kamiya等得到了3β-羥基齊墩果-12-e烯-28-al（3β-hydroxyolean-12-en-28-al)(29)以及(22)(26)(24)(25)(27)以及新的三萜化合物11α,12α-環(huán)氧-3β，23-二羥基-30-去甲齊墩果-20-烯-28,13β-交酯(11α,12α-epoxy-3β,23-dihydroxy-30-norolean-20-en-28,13β-olide）(30)[37].(23)R1=βOH,R2=CH3(28)(22)R1=βOH,R2=CH2OH(26)R1=CH3,R2=COOH(24)R=CH3(25)R1=CH2OH,R2=COOH(21)R=CH2OH(29)R1=CH3,R2=CHO(27)(30)1998年，張繼振等人培養(yǎng)出3個三萜系化合物3β-羥基-11α,12α-環(huán)氧-齊墩果-28,13β-交酯(3β-hydroxy-11α,12α-epoxy-olean-28,13β-olide),11α,12α-環(huán)氧-3β,23-二羥基齊墩果28,13β-交酯(11α,12α-epoxy-3β,23-dihydroxy-olean28,13β-olide),3β-羥基-11-氧代-齊墩果-12-烯-28-酸(3β-hydroxy-11-oxo-olean-12-en-28-oicacid)在芍藥的愈傷組織中培養(yǎng)[38]。2007年，李鮮等人從赤芍中得到一個新的三萜衍生物24,30位降常春藤皂苷并命名為paeonenolideH(31),從該植物中首次分離得到了OplopanxogeninC(32),3β，4β,23-trihydroxy-24,30-dinor-olean-12,20(29)-dien-28-oie,acid(33)。另得到化合物3β,23-acetonide-hederagenin(34),paeonenolideF(35),paeonenolideG(36),hederagenin(37),3β,23-acetonide-4β-hydroxy-24,30-dino-rolean-12,20(29)-dien-28-oicacid[39].2018年張洪財[40]等人首次從柴胡-白芍藥對的正丁醇萃取組份中得到一個環(huán)烯醚萜苷—馬錢苷(38)和一個三萜化合物—旱蓮苷Ⅰ(39)。(31)(32)(33)(34)(35)(36)(37)(38)（39）3.2.3黃酮類20世紀(jì)90年代初，高玉敏[41]等學(xué)者由金銀花內(nèi)首次觀察到4個黃酮類化合物，其分別為木犀草素-7-O-β-D-半乳糖苷，金絲桃苷,槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷（quercetin-3-O-β-D-glucoside）,木犀草素-7-O-α-D-葡萄糖苷（luteolin-7-O-α-D-glucoside）。1997年K.Kamiya[42]等人從芍藥中得到了黃酮類化合物kaempferol-3和kaempferol-3-O-β-D-glucoside,7-di-O-β-D-glucoside。2005年王瑞[43]等人從川赤芍中發(fā)現(xiàn)了d-兒茶素。2008年王彥志[32]等人第一次在赤芍內(nèi)觀測到8-桉葉素,(1S,2S,4R)-反式-2-羥基-1,8-桉葉素-2-O-(6-O-α-L-鼠李糖基)-β-D-葡萄糖苷，(1S,2S,4R)-反式-1。2009年任默蓮[44]從白芍的60％乙醇提取物中乙酸乙酯萃取部分分離的到（+）-兒茶素（（+）-catechin）和首次從芍藥屬植物中發(fā)現(xiàn)的柚皮素-7-O-β-D-葡萄糖苷(naringenin-7-O-β-D-glucopyranoside)。2010年何春年[45]在牡丹種子中發(fā)現(xiàn)了芹菜素，木犀草素，槲皮素和山萘酚。2012年孫鵬[46]首次從中藥芍藥的干燥葉中發(fā)現(xiàn)大波斯菊苷。2013年卜璟[47]從赤芍中發(fā)現(xiàn)了二氫芹菜素和首次從赤芍中發(fā)現(xiàn)的二氫槲皮素和二氫山萘酚。2014年楊素珍[48]等人首次在新疆芍藥的干燥根莖中得到6-羥基香豆素和palbinone。2016年李彥程[49]等人從赤芍乙醇提取物中發(fā)現(xiàn)了(S)-楝葉吳萸素A（首次從芍藥屬植物中發(fā)現(xiàn)）和香草酸。2017年田瀟[50]從鳳丹籽中發(fā)現(xiàn)了木犀草素-4’-O-β-D-葡萄糖苷和反式白藜蘆醇-4’-O-β-D-葡萄糖苷。同年李小方[35]從鳳丹牡丹籽餅粕中發(fā)現(xiàn)了牡丹酮-1-β-D-葡萄糖苷,4,9-二羥基-8-10-去氫百里香酚-1-O-β-D-葡萄糖苷。2018年李瑞[51]等人從赤芍水提物中得到二氫去氫二愈創(chuàng)木基醇，5-羥基-3S-羥甲基-6-甲基-2，二氫去氫二愈創(chuàng)木基醇以及3-二氫苯并呋喃，兩種新型天然化合物(+)-(2Ｒ)-1-(4-羥基-3-甲氧基苯基)-2-丙醇以及(3S)-5-甲基-2，3-二氫-1-苯并呋喃-3-基甲醇；兩個第一次從芍藥屬植物中發(fā)現(xiàn)的(+)-南燭木樹脂酚，開環(huán)異落葉松脂素以及其他(+)-新橄欖脂素，(+)-(Ｒ)-2-羥基-1-(4-甲氧基苯基)-1-丙酮，(7S，8S)-蘇式-7，9，9'-三羥基-3，3'-二甲氧基-8-O-4'-新木脂素。3.2.4鞣質(zhì)類芍藥屬植物中的主要成分為沒食子酞鞣質(zhì)[44]。在上世界80年代，西澤M[52]等學(xué)者通過對芍藥毛果(PaeoniaalbifloraPall.var.trichocarpaBunge)展開研究，獲得了五沒食子酰葡萄糖(1,2,3,4,6-pentagalloylglucose）。三年后，相關(guān)學(xué)者[52]通過實驗獲得同時確定了11種沒食子酞葡萄糖類的蹂質(zhì)，主要有：1,2,3,6-四-O-沒食子?；?β-D-葡萄糖（1,2,3,6-tetra-O-galloyl-β-D-glucose）,2-O-digalloyl-1,3,4,6-tetra-O-galloy-β-D-glucose,3-O-digalloyl-1,3,4,6-tetra-O-galloy-β-D-glucose,6-O-digalloyl-1,2,3,4-tetra-O-galloy-β-D-glucose,2,3-bis-0-digalloyl-1,4,6-tri-O-galloyl-β-D-glucose,3-O-trigalloyl-1,2,4,6-tetra-O-galloyl-β-D-glucose,4,6-bis-O-digagalloy-1,2,3-tri-O-galloyl-β-D-glucose,3,6-bis-O-digalloyl-1,2,4-tri-O-galloyl-β-D-glucose,2,6-bis-O-digalloyl-1,3,4-tri-O-galloyl-β-D-glucose,2,3,6-tri-O-digalloyl-l,4-di-O-galloyl-β-D-glucose，2013年卜璟[47].首次從赤芍中發(fā)現(xiàn)了3,4’-O-二甲基鞣花酸、3,3’-O-二甲基鞣花酸、3,3’,4-O-三甲基鞣花酸、1-O-沒食子酰葡萄糖以及新化合物3,4,4’-O-三甲基-5-羥基-5’-甲基鞣花酸。3.2.5揮發(fā)油1984年,M.Miyazawa等人初次分離白芍根得到了基本油的32種成分[53]，主要包括：α-羥基苯乙酮（α-Hydroxyacetophenone、水楊酸乙酯（Ethylsalicylate）、丹皮酚（Paeonol）、苯甲酸（Benzoicacid）、麝香草酚（Thymol）、α-甲酚（α-Cresol）,丁醇（Butylalcohol）、糠醛（Furfural）、α，α-二甲基芐醇（α,α-Dimethylbenzylalcohol）、3-羥基吡啶（3-Hydroxypyridine）、2-呋喃甲酮（2-Furylmethylketone）、苯甲醛（benzaldehyde）、5-甲基-2-糠醛（5-methyl-2-furfural）,苯甲酸甲酯（Methylbenzoate）、苯乙醛（Phenylacetaldehyde）、苯乙酮（Acetophenone）、苯酚（Phenol）,4-羥基-3-甲氧基對苯乙酮（4-hydroxy-3-methox-yacetophenone）、2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚（2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol）、糠醛醇（Furfuralalcohol）、4，7-二甲基苯并呋喃（4,7-dimethylbenzofuran）、水楊酸酯（Methylsalicylate）、乙氧基苯乙酮（p-MethoxyacetophenoneP-M）、紫蘇醇（Perillaalcohol）、2-M-乙氧基酚（2-Methoxyphebol）、芐醇（Benzylalcohol）、β-苯基乙醇（β-Phenylethylalcohol）、2-乙酰吡咯（2-Acetylpyrole）、壬基苯酚（Nonylphenol）、對甲酚（p-Cresol）、間叔丁基苯酚（mCresol,m-tert-Butylphenol）以及香芹酚（Carvacrol）。2005年王瑞[43]等人首次從川赤芍中得到的木栓酮，表木栓醇，水楊醇，異水楊苷，水楊苷，熊果苷。2008年吳少華、陳有為[31]等人首次從川赤芍中發(fā)現(xiàn)paeonisothujone，鄰羥基芐醇(2-hydroxybenzylalcohol)和一個首次從天然產(chǎn)物中獲得的化合物—雙(2-羥芐基)醚[bis(2-hydroxybenzyl)ether]。2010年何春年[45]從牡丹種子中發(fā)現(xiàn)了對羥基苯甲醛。2016年李彥程[49]等人從赤芍乙醇提取物中發(fā)現(xiàn)了兩種新型的化合物，分別為：(－)-(7Ｒ，8S)-1-(4-羥基-3-甲氧基苯基)-1，2-異丙叉基丙二醇和(+)-(7Ｒ，8Ｒ)-1-(4-羥基-3-甲氧基苯基)-1，2-異丙叉基丙二醇，首次從芍藥屬植物中分離出了化合物3，6-二甲基-5-羥基苯并呋喃和2，5-二羥基苯乙酸芐酯，還包括其他數(shù)種化合物，例如：4-羥基-3-甲氧基苯甲醛、2，5-二羥基-4-甲基苯乙酮、4-羥基苯甲酸乙酯以及2，5-二羥基-4-甲氧基苯乙酮等。3.2.6甾醇及其苷類1986年許鴻源[54]從根中分離出微量的β-谷甾醇-D-葡萄糖苷即胡蘿卜苷(daucosterol)。1993年陳海生，廖時宣[55]等人從川赤芍根中發(fā)現(xiàn)了β-谷甾醇(β-sitosterol)以及首次從該植物中發(fā)現(xiàn)了β-谷甾醇-α-葡萄糖苷。2005年王瑞[43]首次從川赤芍中發(fā)現(xiàn)了β-谷甾醇亞油酸酯，胡蘿卜苷亞油酸酯，豆甾醇，菠甾醇。2009年段文娟[56]等人首次從中藥赤芍中得到了(1S,2S,4R)-trans-2-hydroxy-1,8-cineole-β-D-glucopyranoside。2010年何春年[45]從牡丹種子中發(fā)現(xiàn)了1-O-α-D-乙基甘露糖苷和1-O-β-D-對羥基笨甲酰葡萄糖苷。2014年吳靜義[57]在牡丹籽中發(fā)現(xiàn)了β-胡蘿卜素。2018年張洪財[40]等人從柴胡-白芍藥對的正丁醇萃取組份得到香葉醇-β-D-葡萄糖苷以及首次從柴胡-白芍藥中得到的3β，1β，29-三羥基齊墩果烷-12-烯-3-O-β-D-葡萄糖苷，5-methyl-2-（1-methylethyl）phenylβ-D-glucopyranoside。3.2.7酚及其苷類1986年于津[58]等人從牡丹根中發(fā)現(xiàn)了一種新苷為丹皮酚新苷(Apiopaeonoside)。2014年楊素珍[48]等人首次在新疆芍藥的干燥根莖中得到9-O-butylpaeonidanin。同年石鈺[9]等人首次在芍藥屬植物（美麗芍藥）中發(fā)現(xiàn)了大黃酚。2008年段文娟[59]從赤芍的60%提取物中發(fā)現(xiàn)了性化合物paeonidanin（A→F）2017年吳楊崢[60]首次在川赤芍正丁醇部位發(fā)現(xiàn)了paeonidanin。同年李小方[35]從鳳丹牡丹籽餅粕中發(fā)現(xiàn)了兩個新事物2,3-dihydro-mudanpiosideG和6-羥基-ziziphorosideC以及化合物吡啶苷，4'-羥基-paeonidanin，MudanpiosideF，(8R)-Pigeritone-4-en-9-O-b-D-glucopyranoside。3.2.8酸及其酯類1992年王棟[61]等人從山芍藥的根的甲醇提取物中發(fā)現(xiàn)了苯甲酸。1993年陳海生[55]等人從川赤芍的脂溶性部位發(fā)現(xiàn)了順⊿9.12十八碳二烯酸，棕櫚酸乙酯，棕櫚酸。1998年張繼振[38]等人首次從杭白芍（PaeoniaLactifloriaPall）根中發(fā)現(xiàn)了沒食子酸。2001年張曉燕[62]從中藥白芍和赤芍的根中發(fā)現(xiàn)了沒食子酸乙酯。2005年王瑞[43]等人首次從川赤芍中發(fā)現(xiàn)了亞油酸。2008年吳少華、陳有為[31]等人首次從川赤芍中發(fā)現(xiàn)牡丹皮酸A(mudanpinoicacidA)。2009年段文娟[56]從中藥赤芍中得到了香草酸，同年任默蓮[44]從白芍的60%乙醇提取物中乙酸乙酯萃取部位發(fā)現(xiàn)了沒食子酸甲酯，2013年卜璟[47]首次從赤芍中發(fā)現(xiàn)了沒食子酸丁酯及鄰苯二甲酸二丁酯。2014年楊素珍[48]等人首次在新疆芍藥的干燥根莖中得到(Z)-(1S,5R)-β-pinen-10-ylβ-vicianoside，異香草酸，3,4,23-trihydroxy-24,30-dinorolean-12,20(29)-dien-28-oicacid，及首次從毛茛科植物中得到的cadina-4,11-dien-14-oicacid。同年吳靜義[57]首次在牡丹籽中發(fā)現(xiàn)了對羥基苯甲酸和咖啡酸。2015年馬英[63]等人首次從窄葉芍藥中發(fā)現(xiàn)了丁香酸。同年石鈺[64]從美麗芍藥的根部發(fā)現(xiàn)了3β,4β,23-三輕基-24,30-二去甲齊墩果-12,20(29)-二烯-28-酸。2018年李瑞[51]等人首次從赤芍水提物中得到(+)-(4S)-(2E)-4-羥基-2-壬烯酸。3.2.9其他類1993年陳海生[55]等人從川赤芍根中發(fā)現(xiàn)了蔗糖，從脂溶性部位發(fā)現(xiàn)了十九碳烷，二十四碳烷，二十五碳烷以及二十六碳烷。2005年王瑞[43]等人從川赤芍中發(fā)現(xiàn)了2-o-[α-l-arabinopyranosyl-(1→6)-β-d-glucopyranoside]-benzaldehyde以及首次從川赤芍中得到的Stigmast-7-en-3β-ol。2009年段文娟[56]等人首次從中藥赤芍中得到了evofolinB與(2R,3R)-4-methoxyl-distylin。2010年何春年[45]從牡丹種子中發(fā)現(xiàn)了其中芪類化合物Cis-ε-Viniferin、Resveratrol(Z)-form（順式白藜蘆醇）、Resveratrol(E)-form（反式白藜蘆醇）、SuffruticosolA、SuffruticosolB、Sui}ruticosolC、GnetinH，以及三種新的芪類化合物cis-GnetinH、trans-SuffruticosolD和cis-SuffruticosolD。2013年卜璟[47]首次從赤芍中發(fā)現(xiàn)腺苷類成分；2-aminoadenosine（2-氨基腺苷）,Adenosine（腺苷）,1-aniline-2-carboxyl-5’-glyceroladenosine（1-苯胺-2-羧基-5’-丙三醇腺苷）也是首次從芍藥屬植物中發(fā)現(xiàn)的。2014年吳靜義[57]在牡丹籽中發(fā)現(xiàn)了反式葡根素。2017年田瀟[50]從鳳丹籽中發(fā)現(xiàn)了ampelopsinE。同年李小方[35]從牡丹籽殼得到了AmpelopsinB。2013年卜璟[47]首次從赤芍中發(fā)現(xiàn)了甘油和核糖。2017年笪婧雯[65]從白芍水提醇沉物的石油醚及乙酸乙酯萃取部位得到正十六烷酸。2018年張洪財[40]等人柴胡-白芍藥對的正丁醇萃取組份中得到柴胡皂苷d,柴胡皂苷b?,柴胡皂苷a。3.3芍藥屬植物中各部位的化學(xué)成分3.3.1芍藥根的化學(xué)成分苷類化合物是芍藥根中的重要活性物質(zhì)，其包括氧化芍藥苷和笨甲酰芍藥苷[7]。另外，還獲得了具有鞣質(zhì)類的化合物（舉例：1,2,3,6-O-四沒食子酰基葡萄糖(1,2,3,6-tetra-O-galloyl-β-D-glucose)）、黃酮類化合物（舉例：二氫芹菜素(dihydroapigenin)）、萜類化合物（舉例：芍藥吉酮(paeoniflorigenone)）、酚類化合物、糖類化合物和揮發(fā)油類化合物等。3.3.2芍藥花中的化學(xué)成分芍藥花中含有揮發(fā)油、脂肪油、樹脂、蹂質(zhì)、粘液質(zhì)、山奈酚(kaempferol)、黃芪苷(astragaloside）、β-谷甾醇(β-sitosterol)、3,7-二葡萄糖苷(3,7-diglucoside)、13-甲基十四烷酸(13-methyltetradecanoicacid)以及廿五烷(pentacosane)[66]等主要成分。3.3.3芍藥果實的化學(xué)成分芍藥中富含paeonianinsA～E,屬于單體鞣花單寧[67],并且paeonianinsA～D屬于二聚鞣花單寧。Oidovsambuu等［68］學(xué)者通過研究毛實芍藥(P．a(chǎn)nomala)的果實，獲得了兩種具有抗氧化效果的新型物質(zhì)，分別為:2-羥基-6-甲氧基-4-O-(6'-O-α-L-阿糖呋喃-β-D-吡喃葡萄糖基),乙酰苯〔2-hydroxy-6-methoxy-4-O-(6'-O-α-Larabinofuranosyl-β-D-glucopyranosyl)acetophenone〕和3，3'-二-O-甲基-4-O-(3″-O-沒食子?；?β-D-吡喃葡萄糖基)鞣花酸〔3，3'-di-O-methyl-4-O-(3″-O-galloyl-β-D-glucopyranosyl)ellagicacid〕。3.3.4芍藥葉、莖和種子的化學(xué)成分據(jù)研究發(fā)現(xiàn)，芍藥種子中具有多種化合物，其中有一種化合物屬于芪類，比如反式白藜蘆醇、trans-ε-viniferin等，這些化合物均能夠?qū)Π┘?xì)胞產(chǎn)生細(xì)胞毒性，并且能夠發(fā)展為拮抗誘變劑[69]。通過相關(guān)的實驗發(fā)現(xiàn)，芍藥葉以及芍藥的莖中具有齊墩果酸與熊果酸，兩種果酸是一種同分異構(gòu)體，能夠?qū)θ梭w產(chǎn)生抗菌抗炎、預(yù)防腫瘤以及護(hù)肝等作用[70]。4芍藥屬植物的化學(xué)成分生物活性當(dāng)前國內(nèi)研究芍藥的生物活性時，最關(guān)心的就是其抗炎作用，在免疫系統(tǒng)中的作用，免疫調(diào)節(jié)以及脂質(zhì)調(diào)節(jié)等4.1抗菌作用Ngan等學(xué)者曾在2012年對芍藥的抗菌作用進(jìn)行過研究，芍藥中的PA與BA的PH值達(dá)到4的指標(biāo)是便會發(fā)揮其良好的抗菌作用，并且，當(dāng)PGG與MG的PH值達(dá)到7的指標(biāo)時，就會發(fā)揮良好的殺菌作用。因此可以證實，芍藥中的以上四種元素均能夠?qū)Π⒛髁?、四環(huán)素、克拉霉素以及甲硝銼產(chǎn)生遏制以及抗菌的作用[71]。同年Ngan等人[72]探討得到在芍藥根的蒸餾成分中腸道的細(xì)菌是不能比較好的生長，它的成分對真菌表現(xiàn)出比較強的抗菌作用。并且是一種能夠遏制耐藥幽門螺桿菌的生長成分，并且該成分屬于一種MG，名稱為沒食子酸甲酷，其中含有的1,2,3,6-O一四沒食子酞基葡萄糖具有(1,2,3,6-tetra-O-galloyl-(3-D-glucose,PGG)，苯甲酸(benzoicacid,BA),芍藥醇(paeonol,PA)。4.2抗氧化作用氧化在我們的生活是密不可分的存在，當(dāng)離開氧化就不會存在生命。但是，為什么我們要研究抗氧化?因為氧化也是要有底線，超量的氧化會導(dǎo)致我們的身體中生理功能紊亂，對自身可以出現(xiàn)多多少少的的傷害以及疾病。此處所說的“抗氧化”是一種能夠與極度進(jìn)行抵抗的氧化作用。就目前來說，抗氧化劑的使用能夠降低多種疾病的副作用或并發(fā)癥的發(fā)生率，比如：癌癥、炎癥以及糖尿病等[7]。Long等[75]學(xué)者曾在2012年對氧化作用進(jìn)行了相關(guān)性的研究，發(fā)現(xiàn)白芍總苷TGP能夠?qū)Ξ惐I上腺素導(dǎo)致的大鼠心肌缺血產(chǎn)生保護(hù)作用，并且能夠提高谷草轉(zhuǎn)氨酶、乳酸脫氫酶、肌酸激酶的活性以及超氧化物歧化酶的活性，進(jìn)而減少丙二醛的含量。因此可以證實，該保護(hù)作用的作用機制是利用降低氧化應(yīng)激反應(yīng)來實現(xiàn)的。馬英等[74]學(xué)者曾在2014年對幾種不同地區(qū)的芍藥進(jìn)行了相關(guān)研究，發(fā)現(xiàn)窄葉芍藥與新疆芍藥中的多糖具有體外抗氧化的能力，在固定的研究范圍內(nèi)，該研究團(tuán)隊發(fā)現(xiàn)窄葉芍藥與新疆芍藥中多糖的總抗氧化活性與多糖的濃度呈正相關(guān)，即窄葉芍藥與新疆芍藥中多糖的總抗氧化活性能夠隨著多糖濃度的上升而升高。4.3抗炎作用:白芍總普（TGP）會對大鼠多發(fā)性關(guān)節(jié)炎有顯著的預(yù)防效果[75]。通過對29例風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎患者實施TGP的開放性臨床試驗發(fā)現(xiàn)，這種藥物能夠調(diào)節(jié)患者的臨床癥狀和體征同時還能夠降低雪球沉降量以及類風(fēng)濕因子滴度。我國一些學(xué)者[76]還對芍藥總譜對于白三烯B所產(chǎn)生的作用進(jìn)行過分析。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，芍藥總譜的抗炎以及免疫調(diào)節(jié)效果和同劑量的非鑿體抗炎藥物氟滅酸相同，但是其效果比較慢。管谷愛子[77]指出口服水浸膏以及芍藥昔能夠控制小鼠因為角叉菜膠所造成的足踱浮腫，同時還能夠控制醋酸扭體反應(yīng)。白芍、甘草水煎劑對于巴豆油所導(dǎo)致的小鼠耳廓腫脹、醋酸所導(dǎo)致的小鼠腹腔炎癥和毛細(xì)血管通透性具有明顯的影響[78]。4.4免疫調(diào)節(jié):在20世紀(jì)末期，松井慶字在芍藥的熱水提取液中發(fā)現(xiàn)了paeonanSA以及paeonanSB這兩種化合物，它們是擁有能夠啟動免疫系統(tǒng)的中性多糖[79]。4.5抗病毒作用:肖尚喜[80]通過對芍藥總苷促感染蘇誘生和其抗病毒的效果進(jìn)行分析。結(jié)果發(fā)現(xiàn)當(dāng)芍藥總苷的給藥濃度不超過10mg/L時，其在試管中不會出現(xiàn)誘生干擾素（LFN）的效果，然而能夠促使雞新城疫Ⅰ系病毒凍干疫苗誘生a-IFN。同時當(dāng)芍藥總苷的濃度達(dá)到mg/L時，可以將水泡性口炎病毒效價下降到2.22對數(shù)值。4.6對婦科疾病的作用:芍藥擁有促進(jìn)黃體分泌的效果，同時還可以促使雌激素合成素的分泌，因此可以促使雌二醇[77]的分泌。會對分泌異常所導(dǎo)致的排卵障礙、痤瘡、多毛癥、不孕癥等具有顯著治療效果。4.7對心血管系統(tǒng)的作用:芍藥苷能夠使豚鼠的血壓下降，其藥物的劑量和豚鼠血壓下降狀況有緊密聯(lián)系。芍藥的提取物會對麻醉狗心臟血液流動學(xué)有明顯的變化，可以降低狗的心跳速度，可以將血壓調(diào)節(jié)至正常值，能夠降低心臟的負(fù)擔(dān)，這些效果都能夠恢復(fù)病態(tài)心臟的功能。采用86Rb示蹤法去檢測小鼠心肌營養(yǎng)性血流量，結(jié)果發(fā)現(xiàn)其能夠提升小鼠心肌營養(yǎng)性血流量，可以緩解小鼠失血性休克心臟停止跳動的周期[81]。白芍水溶物與醇提取物都能夠增強小鼠耐缺氧的周期[82]。展望這幾年以來，研究人員經(jīng)過色譜法、質(zhì)譜、紅外光譜以及核磁共振等方式發(fā)現(xiàn)芍藥屬的植物中擁有許多全新的化學(xué)成分，在這之中含量最多的就是苷類物質(zhì)，這樣不但可以了解到芍藥的物質(zhì)基礎(chǔ)，同時還可以為藥理的作用原因的分析提供相對應(yīng)的數(shù)據(jù)。并且經(jīng)過各種細(xì)胞模型以及動物模型的實驗也了解到了芍藥的藥理作用，結(jié)果發(fā)現(xiàn)芍藥擁有抗炎、鎮(zhèn)痛、抗氧化、抗癌等效果，同時還可以調(diào)節(jié)以及診治各種病癥。大量的臨床研究發(fā)現(xiàn)芍藥對于各類疾病的治療效果以及安全性，然而其生物利用度比較低?？梢詮膬蓚€方面去調(diào)節(jié)芍藥的生物利用度：第一，深入分析芍藥活性成分的作用部位，確定其產(chǎn)生作用的原理；第二完善質(zhì)量監(jiān)管力度，增強芍藥品質(zhì)的準(zhǔn)則。對芍藥活性成分作用部位的分析，還可以為研究芍藥全新的藥理活性提供相對應(yīng)的理論基礎(chǔ)，以此來提升芍藥的使用價值，這幾年經(jīng)過國內(nèi)外有關(guān)芍藥的研究資料中發(fā)現(xiàn)，絕大部分芍藥的藥理作用的研究都是有關(guān)芍藥根，很少有研究芍藥的地上部位，這就會產(chǎn)生資源的不合理分配。此次研究也為芍藥更全面的使用提供了相對應(yīng)的研究方向。

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