第一節(jié) 單糖的立體化學_第1頁
第一節(jié) 單糖的立體化學_第2頁
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文檔簡介

第二章糖和苷

（Saccharide&Glycosides）糖是多羥基醛、酮化合物及其聚合物。苷是由糖及其衍生物的半縮醛或半縮酮羥基與非糖物質（苷元）脫水形成的一類化合物。天然產(chǎn)物中幾乎所有類型的化合物都可以與糖形成苷。第一節(jié)單糖的立體化學一、單糖結構式的表示方法FischerHaworth優(yōu)勢構象式二、糖的氧環(huán)五元氧環(huán)糖稱為呋喃型糖（furanose)六元氧環(huán)糖稱為吡喃型糖（pyranose）三、糖的絕對構型Fischer投影式距離羰基最遠的手性碳原子上的羥基在右側的稱為D型糖，在左側的稱為L型糖。D-葡萄糖L-鼠李糖Haworth投影式五碳吡喃型糖：C4-OH在面下為D型糖，在面上為L-型糖。D-木糖（D-xylose,Xyl）甲基五碳、六碳吡喃型糖：C5-R在面下時為L-型糖，在面上為D型糖。

L-鼠李糖（L-rhamaose,Rha）D-葡萄糖（D-glucose,Glc)五碳呋喃型糖：C4-R在面下時為L型糖，在面上時為D-型糖。D-核糖（D-ribose,Rib）甲基五碳呋喃型糖和六碳呋喃型糖：C5-OH的寫法無約定俗成的規(guī)定，無法判斷絕對構型。四、糖的端基差向異構單糖成環(huán)后形成了一個新的手性碳原子，該碳原子為端基碳（anomericcarbon），形成一對異構體為端基差向異構體（anomer），有α、β兩種構型。Fischer投影式：新形成的羥基與距離羰基最遠的手性碳原子上的羥基在同側時為α構型，在異側時為β構型。α-構型β-構型Haworth投影式五碳吡喃型糖：C4-OH與端基碳上的羥基在同側的為α型，在異側為β型。β-D-木糖α-D-木糖五碳呋喃型

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