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第十三章雜環(huán)化合物和生物堿第一節(jié)雜環(huán)化合物一、分類和命名：命名：音譯法：母體環(huán)如：呋喃（Furan）

系統(tǒng)法：針對母體環(huán)上取代基（1）母體：母體環(huán)，以音譯法命名（2）編號：從雜原子開始，不同原子按O→S→N（3）環(huán)上取代基選母體順序同芳香烴稠雜環(huán)有固定編號順序：二、結(jié)構(gòu)：1.五元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)：C、N：SP2雜化，閉合共軛體系，有芳香性大π-鍵：五中心六電子，富電子環(huán)電負性：N>C，α-位活性增高2.六元雜環(huán)結(jié)構(gòu)：C、N：SP2雜化，閉合共軛體系，有芳香性大π-鍵：六中心六電子，N電負性大于C，環(huán)是缺電子環(huán)β-位活性大于α-位三、化學(xué)性質(zhì)：1.酸堿性：吡咯分子中孤電子對參與共軛，使得N原子上的電子云密度降低，堿性減弱；同時，N電負性大，N-H鍵極性大，酸性增強。吡啶中孤電子對不參與共軛，N原子上電子云密度較大，顯堿性2.取代反應(yīng)：五元環(huán)α-位，比苯活潑，六元環(huán)β-位，比苯穩(wěn)定

（1）鹵代：（2）硝化：

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