魯科版高中化學有機化學基礎(chǔ)選修《有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)》

（魯科版）有機化學基礎(chǔ)（選修）第一章有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第二節(jié)第二、三課時精選ppt分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)體現(xiàn)象是有機化合物種類繁多數(shù)量巨大的原因之一。二.有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.同分異構(gòu)體的概念:(1)同分異構(gòu)的內(nèi)涵包括缺一不可的兩點:A.分子式相同B.分子結(jié)構(gòu)不同。

碳原子成鍵方式的多樣性導致有機化合物的同分異構(gòu)體現(xiàn)象，即分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象。精選ppt

②分子式相同，各種元素的質(zhì)量分數(shù)均對應相等。但元素的質(zhì)量分數(shù)相等的化合物，分子式不一定相同，不一定是同分異構(gòu)體。如乙炔(C2H2)、苯(C6H6)和苯乙烯(C8H8)不是同分異構(gòu)體;乙烯(C2H4)、丙烯(C3H6)和丁烯(C4H8)不是同分異構(gòu)體。

①分子式相同，相對分子質(zhì)量必然相同，但相對分子質(zhì)量相同的分子式未必相同，如相對分子質(zhì)量均為46的乙醇（CH3CH2OH）和甲酸（HCOOH）分子式明顯不同。精選ppt附:烷烴的同分異構(gòu)體碳原子數(shù)12345678910同分異構(gòu)體數(shù)1112359183575碳原子數(shù)1112…1520同分異構(gòu)體數(shù)159355…4347366319精選ppt交流.研討下列每組中的兩種有機化合物皆互為同分異構(gòu)體，請從碳原子的連接順序以及官能團的類別和位置角度說明它們?yōu)槭裁椿橥之悩?gòu)體?1.CH3-CH2-CH=CH2

1-丁烯2.CH3-CH2-CH2-OH

1-丙醇CH3-CH=CH-CH3

2-丁烯CH3-CH-CH3

2-丙醇OH精選ppt3.CH3CH2CH2CH2CH3

戊烷4.CH2=CH-CH=CH2

1,3-丁二烯CH3-CH2-C≡CH

1-丁炔CH3-CH-CH2-CH3

CH32-甲基丁烷精選ppt產(chǎn)生同分異構(gòu)現(xiàn)象主要有：碳原子連接方式不同，官能團在碳鏈上位置可以不同，還可以相同原子形成不同的官能團，還可以分子中的原子在空間排列方式不同等。也就是說，同分異構(gòu)體的類型有四種：碳鏈異構(gòu)(骨架)、位置異構(gòu)、官能團異構(gòu)(類別)、立體異構(gòu)。2.同分異構(gòu)體的類型結(jié)構(gòu)異構(gòu)碳骨架異構(gòu)官能團異構(gòu)類別異構(gòu)位置異構(gòu)精選ppt下列各組物質(zhì)中，哪些屬于同分異構(gòu)體，是同分異構(gòu)體的屬于何種異構(gòu)？①H2N-CH2COOH和H3C-CH2-NO2②CH3COOH和HCOOCH3③CH3CH2CHO和CH3COCH3④CH3CH2CH2OH和CH3CH(OH)CH3練習1:精選ppt例：寫出C7H16的同分異構(gòu)體。書寫規(guī)則：主鏈由長到短，支鏈由整到散；（支鏈）位置由心到邊，排布由鄰到間①CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3庚烷②CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3CH33-甲基己烷③CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3CH32-甲基己烷3.同分異構(gòu)體的書寫（摘碳法）精選ppt④CH3-CH2-CH-CH2--CH3C2H53-乙基戊烷⑤CH3-CH2-C-CH2--CH3CH3CH33,3-二甲基戊烷⑥CH3-CH-CH-CH2--CH3CH3CH32,3-二甲基戊烷精選ppt⑦CH3-CH-CH2-CH--CH3CH3CH32,4-二甲基戊烷⑧CH3-CH2-CH2-C--CH3CH3CH32,2-二甲基戊烷⑨CH3-CH--C--CH3CH3CH3CH32,2,3—三甲基丁烷精選ppt

附：同位素、同素異形體、同系物、同分異構(gòu)體四概念（“四同”）的比較概念內(nèi)涵比較對象實例同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體質(zhì)子數(shù)等，中子數(shù)不等，原子之間原子氕、氘、氚同一元素形成的不同單質(zhì)單質(zhì)O2、O3結(jié)構(gòu)相似，組成上差一個或n個CH2C2H6和C4H10相同分子式，不同結(jié)構(gòu)的化合物CH3(CH2)3CH3、C(CH3)4化合物精選ppt①同一碳原子上的氫原子是等效的②同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的③處于同一鏡面對稱位置上的氫原子是等效的4.一元或多元取代物的判斷方法與技巧(1)等效氫精選ppt常見一元取代物只有一種的10個碳原子以內(nèi)的烷烴CH3CH3CH4

CH3CH3-C--CH3CH3精選ppt例如：對稱軸CH3CH2CH2CH2CH3①②③②①②①③①②CH3-CH2-CH-CH2-CH3①CH2②CH3CH3CH3–C–CH2-CH3CH3

①

②③aabbbbaa(2)對稱技巧精選ppt進行一氯取代后，只能生成3種沸點不同的產(chǎn)物的烷烴是()A、(CH3)2CHCH2CH2CH3

B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2

D、(CH3)3CCH2CH3D練習2:精選ppt三.有機化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系交流.研討乙酸(CH3COOH)是一種比較熟悉的有機化合物，請回顧它的化學性質(zhì)并填寫下表:反應試劑相關(guān)反應的化學方程式

①羧基(-COOH)在結(jié)構(gòu)上有什么特點?哪些性質(zhì)反映了羧基的這些結(jié)構(gòu)特點?---酸性等(性質(zhì))與電子對的偏移、鍵的極性(結(jié)構(gòu))之間的關(guān)系。精選ppt1.官能團與有機化合物性質(zhì)的關(guān)系.(1)官能團對有機化合物的性質(zhì)起決定作用。一種官能團決定一類有機化合物的化學特性，因為有機反應主要發(fā)生在官能團上。

②乙酸和乙醇分子中都有羥基，但化學性質(zhì)是否相同，為什么?---與-OH相連的基團(乙酰基CH3CO-、乙基CH3CH2-)不同，故性質(zhì)不同。常見有機官能團及其代表物的主要性質(zhì)如下：精選ppt官能團代表物主要性質(zhì)C=CH2C=CH2C≡CHC≡CH－X

CH3CH2Br－OHCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5－COOR氧化、加成、加聚取代、水解消去、酯化、與金屬反應氧化、還原、加成酯化、酸性取代、水解-COOH-CHO官能團為什么能夠決定有機化合物的特性呢？-------主要有以下兩方面原因:精選ppt另一方面,一些官能團含有極性較強的鍵,易發(fā)生相關(guān)的反應。如醇的官能團是羥基(-OH)，它具有很強的極性，導致醇類的一些化學特性。一方面，一些官能團含有不飽和的碳原子，易發(fā)生相關(guān)的反應。例如烯烴、炔烴分子中的官能團是-C=C-、-C≡C-，由于碳原子不飽和，可以和其它原子或原子團結(jié)合成新的產(chǎn)物，使烯炔烴的化學性質(zhì)比較活潑。精選ppt(2)具有相同官能團的有機化合物具有相同的的化學性質(zhì)；結(jié)構(gòu)相似的有機化合物具有相似的化學性質(zhì)；具有多官能團的有機化合物具有多重化學性質(zhì)。如葡萄糖(CH2OH(CHOH)2CHO)既具有-OH的性質(zhì)---可以發(fā)生酯化反應，又具有-CHO的一些性質(zhì)---可氧化可還原。氨基酸既具有酸性(-COOH的性質(zhì)),又具有堿性(-NH2的性質(zhì))。精選ppt看來有機化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)有著密切的關(guān)系。結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)----已知某種有機化合物的結(jié)構(gòu)，先找官能團，然后從鍵的極性、碳原子的飽和程度等進一步分析可預測有機化合物的性質(zhì)。性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)----通過有機化合物的性質(zhì)，可反映其結(jié)構(gòu)特點，如官能團的種類個數(shù)和碳原子的連接方式等。精選ppt

茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示：關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯誤的是()A.在加熱和催化劑作用下，能被氫氣還原B.能被高錳酸鉀酸性溶液氧化C.在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應D.不能與氫溴酸發(fā)生加成反應CH=CCHOCH2(CH2)3CH3D練習3:精選ppt練習4:某有機物A的結(jié)構(gòu)為CH3-CH2-CH2-CH-COOH它不可能發(fā)生的反應是（）A.水解反應B.使溴的四氯化碳溶液褪色C.與金屬鈉反應放出氫氣D.與乙醇在濃硫酸的催化下發(fā)生酯化反應COOC2H5B精選ppt2.不同基團間的相互影響與有機化合物性質(zhì)的關(guān)系(1)有機化合物分子中的鄰近基團間往往存在著相互影響，這種影響會使有機化合物表現(xiàn)出一些特性。由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響,使苯的同系物也有不同于苯的化學性質(zhì)。例如，苯與硝酸發(fā)生取代反應的溫度是50-60℃，而甲苯在約30℃的溫度下就能與硝酸發(fā)生取代反應。也就是說，甲苯比苯易發(fā)生取代反應。精選ppt

醇、酚和羧酸分子中都有羥基(-OH),故皆可和鈉反應放出H2，但由于所連基團不同，酸性上存在差異，與鈉反應的劇烈程度就有所不同。R-OH：中性，不能與NaO