新教材2023-2024學(xué)年高中化學(xué)第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物第2節(jié)醇和酚第2課時(shí)酚及其性質(zhì)課件魯科版選擇性必修3

第2章第2節(jié)第2課時(shí)酚及其性質(zhì)基礎(chǔ)落實(shí)·必備知識(shí)全過(guò)關(guān)重難探究·能力素養(yǎng)全提升目錄索引

素養(yǎng)目標(biāo)1.了解苯酚的物理性質(zhì)以及酚類(lèi)化合物的用途,培養(yǎng)科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。2.了解生活中常見(jiàn)的酚類(lèi)化合物,并能對(duì)酚進(jìn)行命名,能夠區(qū)別酚與醇。掌握苯酚的化學(xué)性質(zhì),并能夠從苯環(huán)和羥基之間的相互影響來(lái)理解苯酚的化學(xué)性質(zhì),培養(yǎng)宏觀(guān)辨識(shí)與微觀(guān)探析的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)?；A(chǔ)落實(shí)·必備知識(shí)全過(guò)關(guān)必備知識(shí)一、酚1.定義芳香烴分子中

上的氫原子被

取代后的有機(jī)化合物稱(chēng)為酚。2.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

羥基直接與苯環(huán)相連。注意“醇”與“酚”的區(qū)別

苯環(huán)羥基二、苯酚1.物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味溶解性

_____

_______特殊氣味常溫下溶解度不大,65℃以上時(shí)與水

;易溶于

無(wú)色晶體互溶有機(jī)溶劑2.化學(xué)性質(zhì)(1)酸性苯酚俗稱(chēng)

,酸性比碳酸

。

①電離方程式:

。

②與NaOH反應(yīng):

。

③苯酚鈉溶液中通入CO2的反應(yīng):

。

石炭酸弱(2)苯環(huán)上的取代反應(yīng)(與溴水反應(yīng))①化學(xué)方程式:

。

②反應(yīng)現(xiàn)象:產(chǎn)生

,可用于苯酚的定量檢測(cè)。

可使酸性KMnO4溶液褪色(3)氧化反應(yīng):常溫下苯酚暴露在空氣中會(huì)因部分被氧化而呈

。

(4)顯色反應(yīng):苯酚遇FeCl3溶液顯

。

(5)聚合反應(yīng):苯酚與甲醛發(fā)生聚合反應(yīng),可制造酚醛樹(shù)脂,化學(xué)方程式為

。

白色沉淀

粉紅色紫色【微思考1】除去乙醇中混有的苯酚,能否加入溴水過(guò)濾除去?【微思考2】苯酚能否與鈉、Na2CO3溶液反應(yīng)?提示

不能。苯酚與溴水反應(yīng)生成的2,4,6-三溴苯酚會(huì)溶于乙醇中,不能過(guò)濾除去,而且加入的溴水過(guò)量時(shí),溴也會(huì)溶于乙醇中。提示

能。苯酚分子中的氫氧鍵比乙醇分子中的氫氧鍵更容易斷裂,乙醇可與鈉反應(yīng),苯酚也可與鈉反應(yīng)放出H2。苯酚的電離程度介于H2CO3的一級(jí)電離和二級(jí)電離之間,因此苯酚可與自我檢測(cè)1.判斷下列說(shuō)法是否正確,正確的畫(huà)“√”,錯(cuò)誤的畫(huà)“×”。(1)苯酚溶液能使石蕊、甲基橙試劑變色。(

)(2)苯酚沾到皮膚上可以用酒精或氫氧化鈉溶液洗滌。(

)(3)—OH中H原子的活潑性:

>C2H5OH。(

)(4)苯酚能發(fā)生取代反應(yīng),不能發(fā)生加成反應(yīng)。(

)(5)檢驗(yàn)苯酚可以用FeCl3溶液或濃溴水。(

)××√×√2.下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)A.向苯酚中加入濃溴水生成白色沉淀B.向苯酚鈉溶液中通入CO2可生成苯酚和碳酸鈉C.渾濁的苯酚溶液加熱后變澄清D.向苯酚的水溶液中加NaOH溶液,生成苯酚鈉B解析

濃溴水與苯酚發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀,A正確;碳酸與苯酚鈉溶液反應(yīng)生成苯酚和碳酸氫鈉,B錯(cuò)誤;渾濁的苯酚溶液加熱后變澄清,C正確;向含苯酚的水溶液中加入NaOH溶液可生成苯酚鈉,D正確。重難探究·能力素養(yǎng)全提升問(wèn)題探究探究一苯環(huán)對(duì)羥基的影響怎樣證明苯酚具有酸性?怎樣證明苯酚的酸性比碳酸弱?提示

常溫下,苯酚在水中的溶解度較小,苯酚與水形成的濁液靜置后會(huì)分層。取苯酚的濁液2

mL置于試管中,向其中逐滴加入氫氧化鈉溶液,濁液將變澄清,說(shuō)明苯酚有酸性,能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng),生成了易溶于水的苯深化拓展1.苯環(huán)對(duì)其所連羥基的影響苯酚中羥基由于受到苯環(huán)的影響,變得更活潑,易斷裂,能發(fā)生電離,所以苯酚具有酸性。常見(jiàn)的幾種酸(或酸式酸根離子)的酸性由強(qiáng)到弱的順序?yàn)橐掖肌⑺?、苯酚、碳酸、乙酸分子中羥基氫原子的活潑性比較:物質(zhì)乙醇水苯酚碳酸乙酸分子結(jié)構(gòu)C2H5OHH—OH

CH3COOH與石蕊溶液混合不變紅不變紅不變紅變淺紅變紅與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2產(chǎn)生H2產(chǎn)生H2產(chǎn)生H2產(chǎn)生H2與NaOH溶液混合不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)物質(zhì)乙醇水苯酚碳酸乙酸與Na2CO3溶液混合不反應(yīng)部分水解(溶液呈堿性)生成苯酚鈉和NaHCO3反應(yīng)生成NaHCO3生成CH3COONa、CO2和H2O與NaHCO3溶液混合不反應(yīng)部分水解(溶液呈堿性)不反應(yīng)不反應(yīng)生成CH3COONa、CO2和H2O羥基氫原子的活潑性強(qiáng)弱CH3COOH>H2CO3>>H2O>C2H5OH特別說(shuō)明:(1)酸性越強(qiáng),越易電離出氫離子,羥基中的氫原子也越活潑。(2)醇、水、苯酚、羧酸等物質(zhì)均能與鈉反應(yīng),其中—OH上的氫原子被置換產(chǎn)生氫氣,存在定量關(guān)系式:2—OH~2Na~H2,2—COOH~2Na~H2。(3)醇與NaHCO3溶液不反應(yīng)。羧酸能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2氣體,且存在定量關(guān)系式:R—COOH~NaHCO3~CO2。2.苯酚酸性的應(yīng)用分離苯和苯酚或乙醇和苯酚的混合物或有關(guān)苯酚的除雜問(wèn)題常利用苯酚的弱酸性。以分離苯和苯酚或乙醇和苯酚的混合物為例分析如下。(1)分離苯和苯酚:在混合液中加入足量NaOH溶液,分液得上層液體為苯;然后向下層液體中通入足量CO2,靜置分層,分液(注意在有少量水存在時(shí),苯酚為液態(tài),因此該操作是分液,不是過(guò)濾)得下層液體為苯酚。(2)分離乙醇和苯酚:在混合液中加入足量NaOH溶液,蒸餾得到乙醇;向剩余溶液中通入足量CO2,分液得下層液體為苯酚。應(yīng)用體驗(yàn)視角1酚的酸性1.要從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,下列合理的操作組合是(

)①蒸餾②過(guò)濾③靜置分液④加足量鈉⑤通入過(guò)量CO2

⑥加入足量NaOH溶液⑦加入乙酸和濃硫酸的混合液后加熱⑧加入濃溴水A.④⑤③ B.⑦①C.⑧②⑤③ D.⑥①⑤③D2.[2023江西贛州立德高中高二月考]山萘酚結(jié)構(gòu)如下圖所示,且大量存在于水果、蔬菜、豆類(lèi)、茶葉中,具有多種生物學(xué)作用,如抗氧化、抑制腫瘤生長(zhǎng)及保護(hù)肝細(xì)胞等作用。下列有關(guān)山萘酚的敘述正確的是(

)A.結(jié)構(gòu)中含有羥基、醚鍵、酯基、碳碳雙鍵B.可發(fā)生取代反應(yīng)、水解反應(yīng)、加成反應(yīng)C.可與NaOH反應(yīng),不能與NaHCO3反應(yīng)D.1mol山萘酚與溴水反應(yīng)最多可消耗4molBr2C解析

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中含有羥基、醚鍵、羰基、碳碳雙鍵,不含酯基,A錯(cuò)誤;該物質(zhì)不含酯基,不能發(fā)生水解反應(yīng),B錯(cuò)誤;酚羥基有酸性,可與NaOH反應(yīng),碳酸的酸性比苯酚的強(qiáng),所以不能與NaHCO3反應(yīng),C正確;1

mol山萘酚與溴水反應(yīng)最多可消耗5

mol

Br2,D錯(cuò)誤。視角2酚與芳香醇的性質(zhì)3.下列有關(guān)苯酚和醇的說(shuō)法不正確的是(

)A.苯酚溶液顯弱酸性B.向苯酚和乙醇中分別加入金屬鈉,苯酚反應(yīng)劇烈C.苯酚和苯甲醇均不能與Na2CO3溶液反應(yīng)D.苯酚能與氫氧化鈉溶液反應(yīng),而苯甲醇不能C4.丹參素能明顯抑制血小板的聚集,丹參素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列說(shuō)法正確的是(

)A.丹參素分子中有四種官能團(tuán),它與苯甲酸不互為同系物B.丹參素分子中C原子上的H原子被取代,所得一氯代物有4種C.在Ni催化下1mol丹參素最多可與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)D.等量的丹參素在一定條件下分別與足量Na、NaOH反應(yīng),消耗兩者的物質(zhì)的量之比為4∶3D解析

丹參素分子中有羥基、羧基兩種官能團(tuán),它與苯甲酸所含官能團(tuán)不完全相同,二者不互為同系物,故A錯(cuò)誤;丹參素分子結(jié)構(gòu)不對(duì)稱(chēng),分子中C原子上的H原子有5種,被取代所得一氯代物有5種,故B錯(cuò)誤;只有苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),1

mol丹參素最多可與3

mol

H2發(fā)生加成反應(yīng),故C錯(cuò)誤;酚羥基、醇羥基、羧基均與Na反應(yīng),酚羥基、羧基可以與NaOH反應(yīng),則等量的丹參素在一定條件下分別與足量Na、NaOH反應(yīng),消耗兩者的物質(zhì)的量之比為4∶3,故D正確。問(wèn)題探究探究二羥基對(duì)苯環(huán)的影響向盛有少量苯酚稀溶液的試管里逐滴加入濃溴水,邊加邊振蕩,有白色沉淀產(chǎn)生。此反應(yīng)可用于苯酚的鑒別和定量測(cè)定。除去苯中混有的少量苯酚可以用濃溴水嗎?提示

不能在苯與苯酚的混合物中加入濃溴水除去其中的苯酚,因?yàn)楸椒优c濃溴水反應(yīng)生成的2,4,6-三溴苯酚沉淀可以溶解在苯中,無(wú)法分離。應(yīng)向混合液中加入適量的NaOH溶液,振蕩后靜置分液,可以除去苯中的少量苯酚。深化拓展1.羥基對(duì)其所連苯環(huán)的影響羥基的存在,使苯酚中苯環(huán)上的氫原子比苯分子中的氫原子更活潑,尤其是羥基鄰、對(duì)位上的氫原子,故苯酚比苯及其同系物更容易發(fā)生取代反應(yīng)。苯和苯酚的溴代反應(yīng)比較如下表:物質(zhì)苯苯酚反應(yīng)物液溴和苯溴水和苯酚反應(yīng)條件催化劑常溫,不需催化劑產(chǎn)物取代苯環(huán)上的一個(gè)氫原子取代苯環(huán)上的三個(gè)氫原子結(jié)論苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯與溴的取代反應(yīng)易進(jìn)行原因酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響,使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑特別提醒

用溴水和苯酚反應(yīng)檢驗(yàn)苯酚時(shí),應(yīng)該用濃溴水。若用稀溴水,生成的三溴苯酚的量很少,容易溶于苯酚,而不易觀(guān)察到白色沉淀。類(lèi)別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OH

官能團(tuán)羥基(—OH)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)羥基與脂肪烴基相連羥基與苯環(huán)上的側(cè)鏈相連羥基與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)①與鈉反應(yīng);②分子間脫水;③消去反應(yīng)(部分);④與HX取代;⑤與酸發(fā)生酯化反應(yīng)(取代);⑥催化氧化成醛或酮(部分)①弱酸性(與Na、NaOH、Na2CO3反應(yīng));②取代反應(yīng);③顯色反應(yīng);④氧化反應(yīng)2.脂肪醇、芳香醇、酚的比較

酚的特性:①與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀;②與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色;③暴露在空氣中因部分被氧化而呈粉紅色。應(yīng)用體驗(yàn)視角1酚中苯環(huán)上的取代反應(yīng)1.下列敘述正確的是(

)A.苯中含有少量的苯酚可先加適量的濃溴水,使之生成2,4,6-三溴苯酚,再過(guò)濾除去B.將苯酚晶體放入少量水中,加熱時(shí)全部溶解,冷卻到50℃溶液仍保持澄清C.苯酚的酸性很弱,不能使指示劑變色,但可以與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2D.苯酚可以與硝酸進(jìn)行硝化反應(yīng)D解析

向苯和少量苯酚的混合溶液中加入濃溴水,可以生成2,4,6-三溴苯酚,+3HBr,2,4,6-三溴苯酚為白色不溶于水的沉淀,但能溶于有機(jī)化合物苯中,因此不能過(guò)濾出來(lái),故A項(xiàng)不正確。溶有苯酚的溶液冷卻后,苯酚從溶液中析出,溶液變渾濁,故B項(xiàng)不正確。苯酚的酸性比碳酸弱,不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2,故C項(xiàng)不正確。苯酚可以與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成三硝基苯酚,故D項(xiàng)正確。

2.茶是我國(guó)的傳統(tǒng)飲品,茶葉中含有的茶多酚可以替代食品添加劑中對(duì)人體有害的合成抗氧化劑,用于多種食品保鮮等,如圖所示是茶多酚中含量最高的一種兒茶素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,關(guān)于這種兒茶素A的有關(guān)敘述正確的是(

)①兒茶素A的分子式為C15H12O7

②1mol兒茶素A在一定條件下最多能與7molH2加成③等質(zhì)量的兒茶素A分別與足量的金屬鈉和氫氧化鈉反應(yīng),消耗金屬鈉和氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為1∶1

④1mol兒茶素A與足量的濃溴水反應(yīng),最多消耗4molBr2

A.①④ B.②③C.③④ D.①②D解析

由兒茶素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C15H12O7,故①正確;分子中含有2個(gè)苯環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵,則1

mol兒茶素A在一定條件下最多能與7

mol

H2加成,故②正確;分子中含有5個(gè)酚羥基,可與氫氧化鈉反應(yīng),含有5個(gè)酚羥基和1個(gè)醇羥基,都可與鈉反應(yīng),則反應(yīng)消耗金屬鈉和氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為6∶5,故③錯(cuò)誤;分子中酚羥基共有4個(gè)鄰位或?qū)ξ籋原子可被取代,且碳碳雙鍵可與溴發(fā)生加成反應(yīng),則1

mol兒茶素A與足量的濃溴水反應(yīng),最多消耗5

mol

Br2,故④錯(cuò)誤。視角2物質(zhì)的鑒別3.[2023內(nèi)蒙古赤峰二中高二?？糫下列各組試劑中,能用來(lái)鑒別乙醇、己烷、己烯、乙酸溶液、苯酚溶液五種無(wú)色液體的有幾組(

)①金屬鈉、FeCl3溶液、NaOH溶液②新制的Cu(OH)2懸濁液、紫色石蕊溶液③紫色石蕊溶液、溴水④溴水、新制的Cu(OH)2