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第三節(jié)蛋白質(zhì)和核酸新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修5第四章生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)重慶市巫溪縣中學(xué)校高2015級(jí)化學(xué)備課組1、你知道組成蛋白質(zhì)的主要元素有哪些嗎?蛋白質(zhì)是由C、H、O、N、S、P等元素組成。相對(duì)分子質(zhì)量很大,一萬(wàn)到幾千萬(wàn),是天然的高分子。2、你是如何理解氨基酸與蛋白質(zhì)關(guān)系的?蛋白質(zhì)在一定條件下水解生成氨基酸;氨基酸通過(guò)肽鍵相互連接成蛋白質(zhì)。氨基酸是組成蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)單元一、氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、定義從結(jié)構(gòu)上看,氨基酸是羧酸分子里烴基上的氫原子被氨基取代的化合物2、α-氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為R—CH—COOHNH2分子結(jié)構(gòu)中含有兩種官能團(tuán)即:氨基和羧基3、幾種重要的氨基酸(1)甘氨酸(氨基乙酸)(2)丙氨酸(α-氨基丙酸)CH2—COOHNH2CH3—CH—COOHNH2(3)谷氨酸(α-氨基-1,5-戊二酸)
HOOC—(CH2)2—CH—COOHNH2(4)苯丙氨酸(α-氨基苯丙酸)
-CH2-CH-COOHNH2
α-氨基酸分子中氨基連接在離羧基最近的碳原子上。
迄今人類在自然界已發(fā)現(xiàn)數(shù)百種氨基酸,但是從蛋白質(zhì)水解得到的氨基酸,最常見(jiàn)的大約有20種。(參看書本86頁(yè)“資料卡片”)4:物理性質(zhì):5:結(jié)構(gòu)分析R–CH–COOHNH2氨基典型反應(yīng)相互影響的特性官能團(tuán)分析:羧基典型反應(yīng)
無(wú)色晶體,有特殊香甜味,熔點(diǎn)較高(200℃),能溶于強(qiáng)酸或強(qiáng)堿溶液中,一般能溶于水,(難溶于乙醇、乙醚)。(-結(jié)構(gòu)決定性質(zhì))性質(zhì)(1)具有兩性:堿性和酸性除甘氨酸外,其余都是手性分子,且都是L型。氨基酸有哪些重要的化學(xué)性質(zhì)?(2)成肽(縮合)反應(yīng)L-丙氨酸
D-丙氨酸6:化學(xué)性質(zhì)(1)兩性R–CH–COOHNH2H+OH-H+OH-R–CH–COOHNH3+R–CH–COO-NH2負(fù)離子正離子
(強(qiáng)堿中)
(強(qiáng)酸中)酸性
堿性CH2-COO-+H2ONH2CH2-COOH+OH-NH2CH2-COOHNH3+CH2-COOH+H+NH2R–CH–COO-NH3+兩性離子(內(nèi)鹽中)
利用這一差異,可以通過(guò)控制溶液PH值來(lái)分離氨基酸及多肽或蛋白質(zhì)。(2)成肽(縮合)反應(yīng)2NH2CH2COOH→肽鍵R–CH–COO-NH3+
當(dāng)溶液中的氨基酸主要以兩性離子的形式存在時(shí),氨基酸在水中的溶解度最小,可以形成晶體析出。不同的氨基酸出現(xiàn)這種情況的pH值各不相同?!癜被嵩谒峄驂A的存在下加熱,通過(guò)一分子的氨基與另一分子的羧基間脫去一分子水,縮合形成含有肽鍵的化合物,叫做成肽反應(yīng)?!癯呻牡膬蓚€(gè)氨基酸分子(可以相同,也可以不同)●成肽反應(yīng)是分子間脫水反應(yīng),屬于
反應(yīng)。取代●兩個(gè)氨基酸分子脫去一個(gè)水分子而形成二肽,多個(gè)氨基酸分子脫去水分子而形成多肽.練習(xí)1:甘氨酸和丙氨酸混合,在一定條件下,發(fā)生縮合反應(yīng)生成二肽化合物共有() A.2種B.3種C.4種D.5種CH2OH2OH2O蛋白質(zhì)多肽水解水解
兩個(gè)氨基酸可以結(jié)合成為一個(gè)二肽分子。結(jié)合中失去一個(gè)H2O分子,得到一個(gè)肽鍵。這樣由于可以結(jié)合無(wú)數(shù)的氨基酸分子,所以蛋白質(zhì)分子很大。氨基酸的成肽反應(yīng)課堂強(qiáng)調(diào)(2)氨基酸的縮合反應(yīng)也可能成環(huán),試寫出下列反應(yīng)的產(chǎn)物:NH2—CH2—COOH的分子間脫水:NH2—CH2—CH2—CH2—CH2—COOH的分子內(nèi)脫水:H2C-CO-OH+H-HNNH-H+HO-OC-CH2濃硫酸O=CC=ONH—CH2CH2—NH+2H2OCH2—CH2—CO—OHCH2—CH2—NH—H濃硫酸H2CC=OCH2—CH2CH2—NH+H2O(1)二個(gè)氨基酸縮合生成二肽,三個(gè)氨基酸縮合生成三肽,多個(gè)氨基酸縮合生成多肽,n個(gè)氨基酸縮合生成蛋白質(zhì)。練習(xí)2、當(dāng)含有下述結(jié)構(gòu)片段的蛋白質(zhì)在胃中水解時(shí),不可能產(chǎn)生的氨基酸是()D
-氨基丙酸B.
-氨基丁酸C.甘氨酸D.
-氨基丁酸①②③④⑤練習(xí)4、已知-NH2連在苯環(huán)上顯堿性,-C-NH2連在苯環(huán)上顯中性,現(xiàn)有有機(jī)物C7H7O2N,分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)苯環(huán)和兩個(gè)取代基,且兩取代基在苯環(huán)上處于相對(duì)位置,請(qǐng)寫出符合下列要求的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。O(1)該有機(jī)物只具有酸性(2)該有機(jī)物只具有堿性(3)該有機(jī)物具有兩性(4)該有機(jī)物既無(wú)酸性又無(wú)堿性HO--C-NH2OH2N---C--OHOH2N---O-C-HOO2N--CH31:蛋白質(zhì)的概念
蛋白質(zhì)是由氨基酸通過(guò)肽鍵等相互連接而形成的一類具有特定結(jié)構(gòu)和一定生物學(xué)功能的生物大分子。二、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)2、蛋白質(zhì)的組成(1)蛋白質(zhì)是由C、H、O、N、S等元素組成(2)蛋白質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量很大,從幾萬(wàn)到幾千萬(wàn),是天然高分子化合物(3)天然蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)復(fù)雜,種類繁多,但水解的最終產(chǎn)物都是α-氨基酸3:自然界中的蛋白質(zhì)(1):動(dòng)物的肌肉、皮膚、血液、乳汁、毛、發(fā)、蹄、角等含蛋白質(zhì)較多(2):植物的各種器官,尤其是種子含蛋白質(zhì)最多(例如麥粒中含18%)大豆,花生,谷物。(3):酶、蠶絲、激素、血紅蛋白、細(xì)菌、病毒、抗體、阿膠中也含有蛋白質(zhì)一切重要的生命現(xiàn)象和生理機(jī)能都與蛋白質(zhì)密切相關(guān)。是生命的基礎(chǔ),沒(méi)有蛋白質(zhì)就沒(méi)有生命。4、蛋白質(zhì)的性質(zhì)(1)蛋白質(zhì)溶液具有膠體的性質(zhì)有些蛋白質(zhì)能溶于水,由于蛋白質(zhì)分子直徑相對(duì)很大。已達(dá)到膠體微粒的大小,故蛋白質(zhì)溶液具有丁達(dá)爾效應(yīng)等膠體的性質(zhì)(2)蛋白質(zhì)具有兩性蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)含有—NH2和—COOH,故有兩性,它能分別與酸、堿反應(yīng),生成鹽●【小結(jié)】既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)的物質(zhì)(1)多元弱酸的酸式鹽;(2)弱酸的銨鹽;(3)具兩性的物質(zhì);(4)氨基酸和蛋白質(zhì);下列物質(zhì)中既能與鹽酸反應(yīng),又能與NaOH溶液反應(yīng)的是()①NaHCO3;②(NH4)2S;③Al(OH)3;④NH4Cl;⑤H2N-CH2-COOH;⑥CH3-COOHA.①②③B.①②④⑤C.⑤⑥D(zhuǎn).①②③⑤D練習(xí)1:水解原理:注意:不同的蛋白質(zhì)水解最終生成各種氨基酸,
但只有天然蛋白質(zhì)水解均生成α-氨基酸OHH—N—CH2—C—OH—N—CH2—C—OHHOH(結(jié)構(gòu)中含有肽鍵)
(3)水解反應(yīng)
在酸、堿或酶的作用下,蛋白質(zhì)能發(fā)生水解反應(yīng)|下圖表示蛋白質(zhì)分子結(jié)構(gòu)的一部分,圖中(A)、(B)、(C)、(D)標(biāo)出分子中不同的鍵。當(dāng)?shù)鞍踪|(zhì)發(fā)生水解反應(yīng)時(shí),斷裂的鍵是()—N—CH—C—N—CH—C—HROHRO(A)(B)(C)(D)C練習(xí)2:在適宜條件下完全水解得到4種產(chǎn)物,它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
,
。練習(xí)3、已知有機(jī)化合物:CH3--C--O--NH--C--CH2-CH3O--C--O--OOHO----NH2CH3-C-OH,OHO-C-CH2-CH3O--C-OH,OHO(4)鹽析在試管中加入雞蛋清溶液2ml,慢慢滴入飽和的(NH4)2SO4溶液,觀察試管中有無(wú)沉淀產(chǎn)生。在有沉淀的試管中加入蒸餾水,試管中的沉淀能否溶解?現(xiàn)象:有沉淀生成現(xiàn)象:沉淀消失在蛋白質(zhì)溶液中加入濃的無(wú)機(jī)輕金屬鹽(如硫酸銨、硫酸鈉、氯化鈉等),可以降低蛋白質(zhì)的溶解度,從而析出蛋白質(zhì),這種作用稱為鹽析。①鹽析的特征可逆過(guò)程,故不影響蛋白質(zhì)的性質(zhì)蛋白質(zhì)溶液
蛋白質(zhì)沉淀無(wú)機(jī)輕金屬鹽
水②鹽析的用途③鹽析的過(guò)程利用多次鹽析的方法分離、提純蛋白質(zhì)。物理變化●實(shí)驗(yàn):雞蛋白溶液加熱蛋白質(zhì)凝結(jié)加水不再溶解雞蛋白溶液蛋白質(zhì)凝結(jié)加水不再溶解●結(jié)論:
在熱、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、酒精、苯酚溶液、紫外線等作用下,蛋白質(zhì)失去原有的可溶性而凝結(jié),同時(shí)喪失了生理活性。這種過(guò)程是不可逆的?!駪?yīng)用:消毒原理乙酸鉛(5)變性在某些物理因素或化學(xué)因素的影響下,蛋白質(zhì)的理化性質(zhì)和生理功能發(fā)生改變的現(xiàn)象,稱為蛋白質(zhì)的變性。物理因素包括:加熱、加壓、攪拌、振蕩、紫外線照射、超聲波等;化學(xué)因素包括:強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑、重金屬鹽、有機(jī)物等。①由蛋白質(zhì)變性引起的蛋白質(zhì)凝結(jié)是不可逆的,是化學(xué)變化②蛋白質(zhì)變性凝結(jié)后喪失可溶性,還失去生理活性
學(xué)與問(wèn)1、為什么醫(yī)院里用高溫蒸煮、照射紫外線、噴灑苯酚溶液、在傷口處涂抹酒精溶液等方法來(lái)消毒殺菌?2、為什么生物實(shí)驗(yàn)室用甲醛溶液(福爾馬林)保存動(dòng)物標(biāo)本?3、為什么在農(nóng)業(yè)上用波爾多液(由硫酸銅、生石灰和水制成)來(lái)消滅病蟲害?4、鋇鹽也屬于重金屬鹽,醫(yī)院在做胃透視時(shí)要服用“鋇餐”,BaSO4為何不會(huì)中毒?能否改服BaCO3?鹽析變性變化條件變化性質(zhì)變化過(guò)程用途濃的無(wú)機(jī)鹽溶液受熱、紫外線、酸、堿、重金屬鹽和某些有機(jī)物
物理變化(溶解度降低)
化學(xué)變化(蛋白質(zhì)性質(zhì)改變)可逆不可逆分離提純殺菌消毒概念對(duì)比(6)顏色反應(yīng)在盛有2mL雞蛋清溶液的試管中,滴入數(shù)滴濃硝酸,微熱,觀察現(xiàn)象?,F(xiàn)象:開(kāi)始有白色沉淀,加熱沉淀變黃色。含有苯基的蛋白質(zhì)和濃HNO3作用顯黃色,稱為“黃蛋白”反應(yīng)應(yīng)用:用于鑒別蛋白質(zhì)的存在顏色反應(yīng)與金屬的焰色反應(yīng)
●顏色反應(yīng):
一般在溶液中指有明顯顏色變化的化學(xué)反應(yīng),如苯酚與FeCl3溶液呈紫色;碘與淀粉呈藍(lán)色;某些蛋白質(zhì)與濃硝酸呈黃色。
●焰色反應(yīng):
是指某些金屬及其化合物在灼燒時(shí)能使火焰體現(xiàn)出一定的顏色。●顏色反應(yīng)和焰色反應(yīng)都可用于物質(zhì)的檢驗(yàn)概念對(duì)比用于區(qū)別合成纖維與蛋白質(zhì)(如真絲、蠶絲、純毛、毛線等)歸納:檢驗(yàn)蛋白質(zhì)的方法(1)燃燒;(2)顏色反應(yīng)。
●鑒別織物成分是蠶絲還是“人造絲”,在如下各方法中正確的是()①滴加濃HNO3,
②滴加濃硫酸,③滴加酒精,④灼燒A.①③B.②④C.①④D.③④C(7):灼燒產(chǎn)生燒焦羽毛氣味【練習(xí)】1、下列過(guò)程中,不可逆的是()A.蛋白質(zhì)的鹽析B.酯的水解C.蛋白質(zhì)的變性D.氯化鐵的水解2、欲將蛋白質(zhì)從水中析出而又不改變它的性
質(zhì)應(yīng)加入()A.甲醛溶液B.CuSO4溶液C.飽和Na2SO4溶液D.濃硫酸
CC3、蛋白質(zhì)、淀粉、脂肪是三種重要的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì),其中______不是高分子化合物,這三種物質(zhì)水解的最終產(chǎn)物分別是
蛋白質(zhì)→________;淀粉→_________;
脂肪→______________;在蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物分子中,含有___________官能團(tuán)。脂肪氨基酸葡萄糖高級(jí)脂肪酸和甘油氨基和羧基5:蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)思考:為什么蛋白質(zhì)數(shù)目眾多,結(jié)構(gòu)復(fù)雜?蛋白質(zhì)可能包含一條或多條肽鏈,不同肽鏈中所包含的氨基酸數(shù)量以及它們的排列方式各不相同,多肽鏈本身以及多肽鏈之間還存在空間結(jié)構(gòu)問(wèn)題。各種蛋白質(zhì)的特殊功能和活性主要取決于什么?取決于組成多肽鏈的氨基酸種類、數(shù)目及排列順序和其特定的空間結(jié)構(gòu)。即蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)。什么是蛋白質(zhì)的一級(jí)、二級(jí)、三級(jí)和四級(jí)結(jié)構(gòu)?具有三級(jí)結(jié)構(gòu)的多肽鏈叫亞基一級(jí)結(jié)構(gòu):
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