第1講 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 石油和煤 重要的烴

(教師備用)考點(diǎn)2010年高考考查情況同分異構(gòu)現(xiàn)象福建·6題，全國Ⅰ·30題(5)煤、石油、天然氣福建·6題，廣東·11題烷烴、烯烴、苯及其同系物廣東·11題，廣東·30題(1)，上?！?9題(1)乙醇、乙酸廣東·30題(3)糖類、油脂、蛋白質(zhì)山東·12題高分子化合物安徽·26題(4)，上?！?8題綜合考查有機(jī)物的組成與性質(zhì)浙江·10題，上?！?0題，重慶·11題，江蘇·9題，四川·11題，全國Ⅰ·30題從近幾年的高考試題來看，對(duì)有機(jī)物的考查，具有以下規(guī)律：①從考查內(nèi)容上看，必考內(nèi)容和選考內(nèi)容不交叉，必考內(nèi)容主要考查幾類重要有機(jī)物(如烷烴、烯烴、乙醇、乙酸、糖類、酯類、蛋白質(zhì)等)典型的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，考查的內(nèi)容雖廣，但是很基礎(chǔ)。選考內(nèi)容有一定難度，將在選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》中復(fù)習(xí)。②從考查形式上看，題型主要以選擇題為主，有時(shí)也以新科技或生活中的化學(xué)知識(shí)等情境引入考查點(diǎn)。1．認(rèn)真閱讀《考試說明》，掌握各知識(shí)點(diǎn)的要求層次，控制好難度，注重基礎(chǔ)知識(shí)。2．理解結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的內(nèi)涵，明確各類有機(jī)物中碳元素的成鍵特征和含有的官能團(tuán)，要從它們的成鍵特征和含有的官能團(tuán)的不同，比較它們性質(zhì)的差異。3．對(duì)基本概念和理論如常見反應(yīng)類型，要比較記憶，善于抓規(guī)律、記特殊，熟練掌握各類有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制法等，復(fù)習(xí)將會(huì)事半功倍。第1講認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物石油和煤重要的烴(對(duì)應(yīng)學(xué)生用書第110頁)1．了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。2．了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)。3．了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。4．了解上述有機(jī)物所發(fā)生反應(yīng)的類型。(對(duì)應(yīng)學(xué)生用書第110～112頁)一、有機(jī)化合物1．有機(jī)化合物的概念和組成概念：通常把含有C元素的化合物稱為有機(jī)化合物組成：除含C元素外，通常還含H、O、N、S、P、X(鹵素)等元素【思考題1】含碳元素的化合物一定是有機(jī)物嗎？答案：有些化合物如CO、CO2、CaCO3、H2CO3等，盡管含有碳元素，但其結(jié)構(gòu)與性質(zhì)與無機(jī)物非常類似，屬于無機(jī)化合物。故有機(jī)物一定含有碳元素，但含碳元素的化合物不一定是有機(jī)物。2．有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)①成鍵多樣性：碳原子間可形成單鍵、雙鍵、叁鍵等多種共價(jià)鍵。②連接方式多樣化：碳原子間可連成鏈狀，也可連成環(huán)狀；鏈狀碳鏈上可帶支鏈，也可不帶支鏈；環(huán)可以是脂環(huán)，也可以是芳香環(huán)等。(2)同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體化合物分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象，具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體?！舅伎碱}2】完成下表，比較同分異構(gòu)體、同素異形體、同位素之間的區(qū)別。概念同分異構(gòu)體同素異形體同位素定義舉例答案：概念同分異構(gòu)體同素異形體同位素定義分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物由同種元素組成的不同單質(zhì)質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的同一元素的不同原子舉例正丁烷與異丁烷等O2與O3等H、H、H等二、石油和煤1．石油的組成和煉制煉制方法分餾裂化裂解原料經(jīng)脫水、脫鹽處理的石油餾分長鏈烴原理利用石油中各種烴的沸點(diǎn)不同，通過加熱、冷凝，把石油分成不同沸點(diǎn)范圍的產(chǎn)物把相對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的烴斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量較小、沸點(diǎn)較低的烴采用比裂化更高的溫度使長鏈烴斷裂成乙烯、丙烯等小分子烴產(chǎn)品石油氣、汽油、煤油、柴油、蠟油、潤滑油、重油等輕質(zhì)液體燃料，特別是汽油短鏈不飽和烴特點(diǎn)各餾分均為混合物，屬于物理變化有新物質(zhì)生成，屬于化學(xué)變化有新物質(zhì)生成，屬于化學(xué)變化(2)煤的干餾①定義：將煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過程。②產(chǎn)物：主要有爐煤氣、煤焦油、焦炭等。【思考題3】完成下表，總結(jié)出蒸餾、干餾的區(qū)別：方法蒸餾干餾適用對(duì)象原理變化屬性答案：方法蒸餾干餾適用對(duì)象分離溶液中的溶質(zhì)和溶劑或兩種或多種液體形成的混合物固態(tài)物質(zhì)原理加熱使沸點(diǎn)低的液態(tài)物質(zhì)汽化，然后再蒸出冷凝變成液體隔絕空氣加強(qiáng)熱變化屬性物理變化化學(xué)變化三、甲烷與烷烴1．甲烷的分子結(jié)構(gòu)(1)分子式：CH4(2)結(jié)構(gòu)式：CHHHH(3)空間構(gòu)型：正四面體2．甲烷的化學(xué)性質(zhì)四、乙烯1．分子組成與結(jié)構(gòu)3．化學(xué)性質(zhì)【思考題4】

制備氯乙烷有兩條途徑：①CH3CH3與Cl2反應(yīng)；②CH2===CH2與HCl反應(yīng)，你認(rèn)為哪條途徑更合理？為什么？答案：途徑②更合理。因乙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)得到的是多種氯代乙烷的混合物。五、苯1．組成與結(jié)構(gòu)(1)分子式：C6H6，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(2)結(jié)構(gòu)：苯分子中所有原子都位于同一平面內(nèi)，6個(gè)碳原子形成一個(gè)平面正六邊形。苯分子中不存在碳碳雙鍵，碳原子之間的鍵是一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，碳原子之間的鍵完全相同。2．物理性質(zhì)顏色氣味狀態(tài)密度溶解性毒性揮發(fā)性無色特殊氣味液體小于水難溶于水有毒易揮發(fā)3.化學(xué)性質(zhì)4．苯的用途用于生產(chǎn)合成橡膠、合成纖維、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。另外，苯也常用做有機(jī)溶劑，可用來萃取水溶液中的Br2、I2等。5．苯的危害油漆所用的溶劑主要是汽油、苯、甲苯等，它們易揮發(fā)，其中苯、甲苯有毒，能造成空氣污染?！舅伎碱}5】

如何證明苯與液溴的反應(yīng)是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)？答案：可用pH試紙檢驗(yàn)溶液酸堿性有無明顯變化或?qū)怏w產(chǎn)物經(jīng)CCl4洗氣后通入稀HNO3酸化的AgNO3溶液，若出現(xiàn)淡黃色沉淀，證明苯與Br2發(fā)生了取代反應(yīng)，生成了HBr。六、有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的表示形式(1)復(fù)習(xí)中要注重化學(xué)用語的規(guī)范書寫，分清各種形式在應(yīng)用上的差異。(2)由于有機(jī)物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，書寫有機(jī)反應(yīng)方程式時(shí)常以結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為主，且突出官能團(tuán)。測(cè)控導(dǎo)航表考點(diǎn)題號(hào)(難易度)甲烷、乙烯、苯的性質(zhì)1(易)，3(易)有機(jī)物的表示方法2(易)煤、石油4(中)同分異構(gòu)體5(易)1.(2010年江蘇海安模擬)下列事實(shí)、事件、事故中與甲烷無關(guān)的是(

B

)A．沼氣的主要成分B．石油經(jīng)過催化裂化得到汽油C．“西氣東輸”D．煤礦中的瓦斯爆炸解析：沼氣、瓦斯、天然氣的主要成分均為甲烷。2．(2010年鶴崗模擬)下列各圖均能表示甲烷的分子結(jié)構(gòu)，其中不能反映出甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)的是(

D

)解析：A項(xiàng)為甲烷的空間結(jié)構(gòu)示意圖，B項(xiàng)為甲烷的比例模型，C項(xiàng)為甲烷的球棍模型，均能反映出甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)，D項(xiàng)為甲烷的結(jié)構(gòu)式，只能體現(xiàn)甲烷分子內(nèi)的碳?xì)鋯捂I。3．(2010年鶴崗模擬)下列物質(zhì)中不可能是乙烯加成產(chǎn)物的是(

B

)A．CH3CH3B．CH3CHCl2C．CH3CH2OHD．CH3CH2Br解析：CH3CH3、CH3CH2OH、CH3CH2Br分別是乙烯與H2、H2O、HBr加成的產(chǎn)物，乙烯加成不能生成CH3CHCl2。4．(2010年鄞州高級(jí)中學(xué)模擬)下列說法中錯(cuò)誤的是(

D

)A．石油中含有C5～C11的烷烴，可以通過石油的分餾得到汽油B．含C18以上的烷烴的重油經(jīng)過催化裂化可以得到汽油C．煤是由有機(jī)物和無機(jī)物組成的復(fù)雜的混合物D．煤中含有苯和甲苯，可以用先干餾后分餾的方法把它們分離出來解析：煤的干餾為化學(xué)變化，干餾后才得到苯和甲苯等有機(jī)物。

(1)互為同位素的是________，(2)互為同素異形體的是________，(3)互為同分異構(gòu)體的是________，(4)屬于同一化合物的是________，解析：抓住概念的關(guān)鍵詞，同位素指的是原子，同素異形體指的是單質(zhì)，同分異構(gòu)體指的是化合物。H2、D2、T2為同位素原子形成的不同單質(zhì)，但結(jié)構(gòu)相同，因而不是同素異形體。答案：(1)②

(2)①③

(3)⑥

(4)④(對(duì)應(yīng)學(xué)生用書第112～114頁)甲烷、乙烯、苯的比較(1)可以用溴水(或酸性高錳酸鉀溶液)鑒別乙烯和甲烷，但除去甲烷中的少量乙烯應(yīng)用溴水，而不能用酸性高錳酸鉀溶液，因?yàn)橐蚁┡cKMnO4反應(yīng)時(shí)會(huì)生成CO2氣體，從而在甲烷中引入新的雜質(zhì)。(2)判斷反應(yīng)類型時(shí)應(yīng)注意：取代反應(yīng)是飽和烴的特征反應(yīng)，加成反應(yīng)是不飽和烴的特征反應(yīng)。【例1】下列關(guān)于常見有機(jī)物的說法正確的是(

)A．乙烯和苯都能與溴水反應(yīng)B．苯不能使酸性KMnO4溶液退色，因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)C．用苯萃取溴水中的溴，分液時(shí)有機(jī)層從分液漏斗下端放出D．乙烯和甲烷可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別解析：苯不與溴水反應(yīng)，只能與液溴反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)；苯可以燃燒，是氧化反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)；苯的密度比水小，浮在水上面，故有機(jī)層應(yīng)從上口倒出，C項(xiàng)錯(cuò)；D項(xiàng)中乙烯可以使酸性KMnO4溶液退色，而甲烷不反應(yīng)，D正確。答案：D?！踞槍?duì)訓(xùn)練】(2009年寧夏理綜)下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液退色，又能在光照下與溴發(fā)生取代反應(yīng)的是(

C

)A．甲苯B．乙醇C．丙烯D．乙烯解析：能使溴的四氯化碳溶液退色的物質(zhì)含有碳碳不飽和鍵，再根據(jù)能與溴發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì)必含有烷基，因此只有C選項(xiàng)符合題意。2．有機(jī)物燃燒耗氧量規(guī)律(1)等質(zhì)量的烴完全燃燒時(shí)，耗氧量的大小與烴分子中氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的大小有關(guān)，且氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大，耗氧量越多。這可用極限法導(dǎo)出：取12g烴，若全看做C，完全轉(zhuǎn)化為CO2需1molO2；若全看做H，完全轉(zhuǎn)化為H2O需3molO2。烴分子中的C、H質(zhì)量分?jǐn)?shù)的相對(duì)大小關(guān)系可簡(jiǎn)單地以C、H原子個(gè)數(shù)比的大小關(guān)系來代替，若C與H的原子個(gè)數(shù)比越小，則烴中H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大。(2)等物質(zhì)的量的烴(CxHy)完全燃燒時(shí)，耗氧量的大小取決于(x＋)值，(x＋)值越大，耗氧量越大。(3)等物質(zhì)的量CxHy與組成為CxHy(CO2)m、CxHy(H2O)n、CxHy(CO2)a(H2O)b完全燃燒時(shí)耗氧量相等。解答有關(guān)烴燃燒試題，注意以下幾點(diǎn)：①反應(yīng)條件，尤其是溫度，溫度不同，水的狀態(tài)不同。②烴的狀態(tài)、烴是完全燃燒還是不完全燃燒(產(chǎn)物是CO2還是CO)。③靈活利用烴燃燒通式及差量法。

【例2】在一定量的乙烷中，混有甲烷和丙烷中的一種或兩種。(1)當(dāng)混合氣體的物質(zhì)的量一定時(shí)，若要使完全燃燒時(shí)耗氧量最大，則必定混入的氣體是________。簡(jiǎn)述理由________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)當(dāng)混合氣體的質(zhì)量一定時(shí)，若要使完全燃燒時(shí)耗氧量最大，則必定混入的氣體是________。(3)若混合氣體與氧氣可按2∶7的體積比恰好完全燃燒，則一定混有的氣體是________。(4)室溫時(shí)20mL某氣態(tài)烴與過量氧氣混合，完全燃燒后的產(chǎn)物通過濃H2SO4，再恢復(fù)到室溫，氣體體積減少了50mL，剩余氣體再通過氫氧化鈉溶液，體積又減少了40mL，則氣態(tài)烴的分子式為________，該烴的一氯代物有______種。答案：(1)丙烷等物質(zhì)的量的甲烷和丙烷完全燃燒時(shí)，丙烷耗氧量大(2)甲烷(3)甲烷和丙烷(4)C2H6

1(對(duì)應(yīng)學(xué)生用書第114頁)測(cè)控導(dǎo)航表

考點(diǎn)題號(hào)(難易度)甲烷、乙烯、苯的性質(zhì)1(易)，2(易)，5(中)同分異構(gòu)現(xiàn)象3(易)烴燃燒4(易)1.(2010年江蘇質(zhì)檢)某氣體可能是H2、CO、CH4中的一種，下列各選項(xiàng)能證明該氣體是甲烷的是(

D

)A．具有可燃性，火焰呈淡藍(lán)色B．在導(dǎo)管口點(diǎn)燃該氣體，火焰呈淡藍(lán)色，用干燥的冷燒杯罩在火焰上方，燒杯壁有水滴產(chǎn)生，該氣體一定是甲烷C．點(diǎn)燃該氣體，火焰呈淡藍(lán)色，用涂有澄清石灰水的冷燒杯罩在火焰上方，燒杯壁上有白色物質(zhì)產(chǎn)生，該氣體一定是甲烷D．若上述B和C的現(xiàn)象均能出現(xiàn)，則可判斷該氣體一定是甲烷2．下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法，正確的是(

C

)A．乙烯可與H2發(fā)生加成反應(yīng)，苯不能B．酸性高錳酸鉀溶液可以氧化苯和甲烷C．苯環(huán)是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，說明苯分子中不存在單、雙鍵交替排列D．工業(yè)上獲得苯主要通過石油裂化3．物質(zhì)A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH3CH2CH2CH2CH3、CCH3CH3CH3CH3，則A、B互為(

C

)A．同位素B．同素異形體C．同分異構(gòu)體D．以上都不是解析：A、B的分子式均為C5H12，但結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不同，因而二者屬于同分異構(gòu)體。4．若1mol某氣態(tài)烴CxHy完全燃燒，需用3molO2，則(

B

)A．x＝1，y＝8B．x＝2，y＝4C．x＝3，y＝6D．x＝3