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文檔簡介

烯烴親電加成反應如何鑒別烷烴和烯烴？·提出問題·0102CONTENT目錄烯烴雙鍵結構分析烯烴的親電加成反應01烯烴雙鍵結構分析烯烴雙鍵結構分析鍵能:σ鍵346kJ/molπ鍵264kJ/molπ鍵活性比σ鍵大不飽和，可加成至飽和π電子易極化而發(fā)生反應。是電子供體。與親電試劑結合烯烴雙鍵結構分析烯烴的加成反應：A

—

BA

B加成烯烴雙鍵結構分析烯烴加成的三種主要類型：親電加成自由基加成催化加氫（異裂）（均裂）重點02烯烴的親電加成反應烯烴的親電加成反應CCEY+d+d-CCEYE=

親電試劑HXXXd+d-HOSO2OHHOHXOH鹵素鹵化氫硫酸水次鹵酸

(X2/H2O

or

X2/OH

),

H烯烴的親電加成反應1.與X2的加成活性：F2>Cl2>Br2>I2

合成：鄰二鹵代烷X

—

Xd+d-CCl4X

—

X鄰二鹵代烷反應：應用烯烴的親電加成反應1.與X2的加成實驗視頻溴的紅棕色消失檢驗：

C=C等不飽和碳應用烯烴的親電加成反應1.與X2的加成汽油、煤油中常含有不飽和烴，可用怎樣的方法檢驗？？加溴的四氯化碳溶液烯烴的親電加成反應2.與H－X的加成H

—

XH

—

X（X=Cl，Br，l）反應：活性：HI>HBr>HCl>>HF烯烴的親電加成反應2.與H－X的加成如主要產物主要產物有何不同？？烯烴的親電加成反應2.與H－X的加成馬爾科夫尼科夫規(guī)則：當不對稱烯烴與鹵化氫加成時，氫原子加在烴基取代較少的不飽和碳上，鹵原子加在烴基取代較多的碳原子上。反馬爾科夫尼科夫規(guī)則：當不對稱烯烴與鹵化氫加成時，如果是在過氧化物存在進行時，得到的產物就與馬爾科夫尼科夫規(guī)則不一致。烯烴的親電加成反應

3.與H?OSO3H（硫酸）的加成反應：H

—

OSO3HH

—

OSO3H0oCH2OH

—

OH硫酸氫酯(ROSO3H)醇遵守馬氏規(guī)則烯烴的親電加成反應

3.與H?OSO3H（硫酸）的加成合成：應用烯烴間接水合法制醇（異丙醇的工業(yè)制法）H2SO4OSO3HHH2OHOH分離與鑒別：烯烴因與硫酸反應溶于濃硫酸，既可鑒別也可除去烯烴應用烯烴的親電加成反應

4.在H+催化下與H2O的水合反應反應：H

—

OHH+水合反應H

—

OH催化劑：H2SO4，H3PO4，HBF4（氟硼酸），TsOH（對甲苯磺酸）等強酸遵守馬氏規(guī)則H

—

OHOH

HH2OH3PO4主要產物次要產物工業(yè)制醇重要辦法——烯烴直接水合法制備醇應用烯烴的親電加成反應5.與XOH(或X2/H2OorOH-)的反應反應：H

—

OHX

—

Xor+

H2O

orOHX

—

OH（X=Cl，Br）β-鹵代醇乙烯與次鹵酸加成，合成氯乙醇；丙烯與次氯酸加成，合成甘油的一個步驟；β-鹵代醇的應用——制備環(huán)氧乙烷衍生物。Cl2/

H2OClOHO應用烯烴的親電加成反應6.硼氫化反應HOH烷基硼醇硼氫化-氧

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