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羧酸的酸性青霉素青霉素是常見(jiàn)的抗生素。它是一種有機(jī)酸，不溶于水。在制藥工業(yè)中，制成青霉素的鈉鹽或鉀鹽，增大其在水中的溶解度，以便配制成水劑或注射液。酸性0102CONTENT目錄羧酸酸性及其影響因素羧酸酸性的應(yīng)用01羧酸酸性及其影響因素羧酸酸性及其影響因素1.羧酸的酸性大小R-COOH

R-COO-+H+

KaKa=[H+][RCOO-][RCOOH]pKa=-lgKapKa

則酸性羧酸酸性及其影響因素1.羧酸的酸性大小R-COOHH2CO3

H2O

R-OHpKa3.5～56.3710.01416～19結(jié)論：羧酸

>碳酸>苯酚>水>醇羧酸酸性及其影響因素2.影響酸性的因素R-COOH

R-COO-+H+

Ka負(fù)離子越穩(wěn)定，越有利于平衡右移R是吸電子基

羧基負(fù)離子上的負(fù)電荷進(jìn)一步分散

穩(wěn)定性↗，酸性↗R是給電子基

羧基負(fù)離子上的負(fù)電荷進(jìn)一步集中

穩(wěn)定性↘，酸性↘羧酸酸性及其影響因素2.影響酸性的因素例1酸性依次增大飽和一元羧酸的烴基（R）連有給電子基團(tuán)（如-CH3）時(shí)，酸性減弱；連有吸電子基團(tuán)（如-X,-NO2等）時(shí)，酸性增強(qiáng)，吸電子基團(tuán)數(shù)目越多，酸性越強(qiáng)。羧酸酸性及其影響因素2.影響酸性的因素例2酸性依次減小吸電子基團(tuán)距羧基的位置越近，對(duì)羧基的影響愈大，酸性越強(qiáng)。羧酸酸性及其影響因素2.影響酸性的因素例3酸性依次減小羧酸分子中引入的取代基團(tuán)電負(fù)性愈強(qiáng)，吸電子能力愈大，酸性愈強(qiáng)。02羧酸酸性的應(yīng)用羧酸酸性的應(yīng)用1.羧酸能與堿反應(yīng)生成鹽和水在食品加工中作為防腐劑。常見(jiàn)的防腐劑有山梨酸鉀、苯甲酸鈉等。應(yīng)用1羧酸酸性的應(yīng)用2.羧酸的堿金屬鹽或銨鹽遇強(qiáng)酸（如HCl）可析出原來(lái)的羧酸分離、提純化合物（羧酸和非酸性混合物）應(yīng)用2苯甲酸和苯甲醚苯甲酸苯甲醚動(dòng)畫羧酸酸性的應(yīng)用3.羧酸與碳酸鹽、碳酸氫鹽反應(yīng)鑒定羧酸應(yīng)用3醇、酚、酸的鑒別和分離應(yīng)用4原理：不溶于水的羧酸既溶于NaOH也溶于NaHCO3

不溶于水的酚能溶于NaOH不溶于NaHCO3

不溶于水的醇既不溶于NaOH也不溶于NaHCO3羧酸酸性的應(yīng)用任務(wù)：分離下列3種物質(zhì)的混合物羧酸酸性的應(yīng)用任務(wù)：分離下列3種物質(zhì)的混合物醇酚酸羧酸酸性及其影響因素20%40%60%8

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