新教材2023-2024學(xué)年高中化學(xué)第3章烴的衍生物第3節(jié)醛酮課件新人教版選擇性必修3

第三章第三節(jié)醛酮基礎(chǔ)落實(shí)·必備知識(shí)全過關(guān)重難探究·能力素養(yǎng)全提升目錄索引

素養(yǎng)目標(biāo)1.從官能團(tuán)和化學(xué)鍵可能的斷裂部位預(yù)測(cè)乙醛的化學(xué)性質(zhì),并能在結(jié)構(gòu)分析和實(shí)驗(yàn)事實(shí)的基礎(chǔ)上書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式,強(qiáng)化宏觀辨識(shí)與微觀探析的化學(xué)核心素養(yǎng)。2.能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn),運(yùn)用類比遷移的方法分析和推斷其他醛類的主要性質(zhì),能區(qū)別醛和酮,以丙酮為例認(rèn)識(shí)酮的主要化學(xué)性質(zhì),形成證據(jù)推理與模型認(rèn)知的學(xué)科核心素養(yǎng)。3.能列舉甲醛、苯甲醛和丙酮等代表物在生活中的應(yīng)用,分析和探討這些物質(zhì)對(duì)人類健康和社會(huì)發(fā)展可能帶來的雙重影響,形成科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任的學(xué)科核心素養(yǎng)。基礎(chǔ)落實(shí)·必備知識(shí)全過關(guān)一、乙醛1.乙醛的結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)

2.物理性質(zhì)乙醛與

等互溶,

色、具有刺激性氣味的

,密度比水的

,

揮發(fā)。

C2H4OCH3CHO

—CHO(醛基)水、乙醇

無液體小易3.化學(xué)性質(zhì)(1)加成反應(yīng)還原大于氧負(fù)正(2)氧化反應(yīng)①與銀氨溶液反應(yīng)——銀鏡反應(yīng)?，F(xiàn)象:產(chǎn)生光亮的

;

化學(xué)方程式:

。

②與新制的Cu(OH)2反應(yīng)?，F(xiàn)象:乙醛與新制的Cu(OH)2共熱產(chǎn)生

色沉淀。

化學(xué)方程式:

。

③催化氧化。乙醛在有催化劑并加熱的條件下,能被氧氣氧化為乙酸,反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。

銀鏡CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O磚紅CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O二、醛類1.醛的組成和結(jié)構(gòu)醛基

醛基

CnH2nO2.甲醛和苯甲醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

物質(zhì)甲醛苯甲醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________

_____________

俗稱__________

__________

顏色無色無色氣味強(qiáng)烈刺激性氣味苦杏仁氣味狀態(tài)__________

__________

溶解性易溶于水—化學(xué)性質(zhì)與乙醛相似,可以被

,也可以被

,可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),也能與氰化氫加成

HCHO蟻醛苦杏仁油氣體液體還原氧化三、酮1.酮的定義和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)羰基羰基烴基2.丙酮的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)

無

易水、乙醇不能教材拓展乙醛還能與氨或氨的衍生物(如NH3、R—NH2等)、醇類(如CH3OH等)發(fā)生加成反應(yīng)。(1)乙醛與NH3的加成反應(yīng)(2)乙醛與CH3OH的加成反應(yīng)

深度思考1已知銀氨溶液和新制的Cu(OH)2屬于弱氧化劑,思考乙醛能不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色?提示

酸性高錳酸鉀溶液屬于強(qiáng)氧化劑,故乙醛能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。易錯(cuò)辨析1(1)乙醛的結(jié)構(gòu)式為

,可簡(jiǎn)寫為CH3COH。(

)(2)一個(gè)乙醛分子有6個(gè)σ鍵、1個(gè)π鍵。(

)(3)乙醛既能發(fā)生氧化反應(yīng),又能發(fā)生還原反應(yīng)。(

)(4)有機(jī)化合物與H2的加成反應(yīng)屬于還原反應(yīng)。(

)×提示

醛基應(yīng)寫為—CHO。

√√提示

乙醛既有氧化性,又有還原性。

√深度思考2(1)由丙醛如何得到1-丙醇和丙酸?(2)苯甲醛在空氣中久置,在容器內(nèi)壁會(huì)出現(xiàn)苯甲酸的結(jié)晶,這是為什么?提示

苯甲醛在空氣中久置被氧化為苯甲酸。

易錯(cuò)辨析2(1)飽和一元醛的通式可表示為CnH2n+1CHO。(

)(2)所有醛類物質(zhì)中,一定含有醛基()。(

)(3)醛類物質(zhì)中不一定只含有一種官能團(tuán)。(

)(4)醛類物質(zhì)在常溫常壓下都為液體或固體。(

)(5)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)化合物一定是醛類。(

)√√√×提示

常溫常壓下,甲醛為氣體。

×提示

能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)化合物一定含有醛基,但不一定是醛類。

深度思考3丙酮和丙醛是同分異構(gòu)體嗎?可采取哪些方法鑒別它們?提示

丙醛與丙酮分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,屬于同分異構(gòu)體。丙酮不能被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化劑氧化。可以用銀氨溶液、新制的Cu(OH)2來鑒別丙醛與丙酮。易錯(cuò)辨析3(1)含有

的有機(jī)化合物屬于酮。(

)(2)對(duì)甲基苯甲醛()能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,說明它含有醛基。(

)(3)含醛基的物質(zhì)及酮類在一定條件下可被H2還原。(

)(4)分子中含相同碳原子數(shù)的飽和一元醛與飽和一元酮互為同分異構(gòu)體。(

)××提示

苯環(huán)上的甲基也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。

√√重難探究·能力素養(yǎng)全提升情境探究探究一醛類的特征反應(yīng)與醛基的檢驗(yàn)閱讀教材中[實(shí)驗(yàn)3-7]和[實(shí)驗(yàn)3-8],分析乙醛與銀氨溶液、新制的Cu(OH)2反應(yīng)的實(shí)驗(yàn),回答下列問題。1.配制銀氨溶液時(shí)需要注意什么?進(jìn)行銀鏡反應(yīng)時(shí)為什么必須用水浴加熱?提示

配制銀氨溶液時(shí),所用試劑應(yīng)為稀溶液。要注意試劑的滴加順序:向硝酸銀溶液中逐滴加入稀氨水,邊滴邊振蕩,直至最初產(chǎn)生的沉淀恰好消失為止,要防止氨水過量,且要現(xiàn)用現(xiàn)配。水浴加熱時(shí)反應(yīng)平緩,鍍銀均勻。2.乙醛與氫氧化銅反應(yīng)時(shí),為什么要用新制的氫氧化銅?提示

新制的Cu(OH)2與醛類物質(zhì)能充分接觸,反應(yīng)速率較快;若為久置的氫氧化銅,一方面會(huì)形成沉淀,不能充分反應(yīng),另一方面久置的氫氧化銅會(huì)發(fā)生分解。3.一個(gè)學(xué)生做乙醛與弱氧化劑反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)時(shí),取1mol·L-1CuSO4溶液和0.5mol·L-1NaOH溶液各1mL,在一支潔凈的試管內(nèi)混合后,向其中又加入0.5mL40%的乙醛溶液,加熱至沸騰,結(jié)果無磚紅色沉淀出現(xiàn)。實(shí)驗(yàn)失敗的原因可能是什么?提示

加入NaOH溶液的量不足。醛與新制的Cu(OH)2反應(yīng),必須在強(qiáng)堿性條件下進(jìn)行。方法突破1.醛類的兩個(gè)特征反應(yīng)

特征反應(yīng)銀鏡反應(yīng)與新制的Cu(OH)2反應(yīng)現(xiàn)象產(chǎn)生光亮的銀鏡產(chǎn)生磚紅色沉淀注意事項(xiàng)(1)試管內(nèi)壁必須潔凈。(2)銀氨溶液隨用隨配,不可久置。(3)水浴加熱,不可用酒精燈直接加熱。(4)醛用量不宜太多,如乙醛一般滴3滴。(5)銀鏡可用稀硝酸浸泡洗滌除去(1)新制的Cu(OH)2要隨用隨配,不可久置。(2)配制新制的Cu(OH)2時(shí),所用NaOH溶液必須過量2.醛基的檢驗(yàn)方法

名師點(diǎn)撥

(1)醛類都能發(fā)生銀鏡反應(yīng),但能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的不一定是醛類,如葡萄糖。(2)乙醛也能使溴水褪色,但不是發(fā)生加成反應(yīng),而是發(fā)生氧化反應(yīng)。應(yīng)用體驗(yàn)視角1乙醛的結(jié)構(gòu)1.下列物質(zhì)中不屬于醛類的是(

)A.①③

B.②④

C.②③

D.①④B解析

①屬于醛類,②屬于酯類,③屬于醛類,④屬于酮類。

視角2乙醛的氧化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)2.下列有關(guān)銀鏡反應(yīng)的說法正確的是(

)A.配制銀氨溶液時(shí)氨水必須過量B.1mol甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)最多生成2molAgC.銀鏡反應(yīng)通常采用水浴加熱D.銀鏡反應(yīng)后的試管一般采用稀硫酸洗滌C解析

配制銀氨溶液時(shí),向一定量AgNO3溶液中逐滴滴加稀氨水至生成的沉淀恰好溶解為止,不能過量,否則會(huì)產(chǎn)生具有爆炸性的物質(zhì),故A錯(cuò)誤;甲醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO,甲醛分子中相當(dāng)于含有2個(gè)—CHO,則1

mol甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)最多生成4

mol

Ag,故B錯(cuò)誤;因?yàn)樗姆悬c(diǎn)是100

℃,用水浴加熱的溫度不可能超過100

℃,水浴加熱的溫度使反應(yīng)容器內(nèi)試劑受熱均勻,且易于控制反應(yīng)溫度,而直接加熱會(huì)導(dǎo)致受熱不均勻且溫度太高,銀鏡反應(yīng)需水浴加熱,故C正確;銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)結(jié)束后,生成銀單質(zhì)要用稀硝酸洗滌,故D錯(cuò)誤。3.做乙醛被新制Cu(OH)2氧化的實(shí)驗(yàn)時(shí),有以下步驟:①加入0.5mL乙醛溶液;②加入2%硫酸銅溶液4~5滴;③加入10%NaOH溶液2mL;④加熱至沸騰。其正確的操作順序是(

)A.①②③④ B.③②①④C.②③①④ D.①③②④B解析

做該實(shí)驗(yàn)先配制氫氧化銅懸濁液,然后加乙醛,實(shí)驗(yàn)的步驟:因堿需過量所以第一步加入10%

NaOH溶液2

mL,再加入2%硫酸銅溶液4~5滴配制氫氧化銅,然后加入0.5

mL乙醛溶液,最后加熱至沸騰,所以該實(shí)驗(yàn)中操作步驟的正確排列順序?yàn)棰邰冖佗?。視?醛基性質(zhì)與檢驗(yàn)4.玉米芯與稀硫酸在加熱、加壓條件下反應(yīng),可以制得糠醛(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖)。糠醛是重要的化工原料,用途廣泛。下列關(guān)于糠醛的說法不正確的是(

)A.糠醛能使酸性KMnO4溶液褪色B.1mol糠醛最多能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)C.糠醛分子中含有3種官能團(tuán)D.堿性條件下加熱時(shí),糠醛與新制的Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀B解析

糠醛分子中含有碳碳雙鍵和醛基,能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,A項(xiàng)正確;1

mol糠醛最多能與3

mol

H2發(fā)生加成反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;糠醛分子中含有碳碳雙鍵、醛基、醚鍵3種官能團(tuán),C項(xiàng)正確;含有醛基,堿性條件下加熱時(shí),能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀,D項(xiàng)正確。【變式設(shè)問】通過實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)糠醛分子中的官能團(tuán)。(1)實(shí)驗(yàn)操作中,應(yīng)先檢驗(yàn)?zāi)姆N官能團(tuán)?

,原因是

。

(2)檢驗(yàn)分子中醛基的方法是

。

(3)檢驗(yàn)分子中碳碳雙鍵的方法是

。

醛基

檢驗(yàn)碳碳雙鍵要使用溴水或酸性KMnO4溶液,而醛基也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色在潔凈的試管中加入新制銀氨溶液和少量試樣后,水浴加熱,有銀鏡生成(或在潔凈的試管中加入少量試樣和新制氫氧化銅,加熱,有磚紅色沉淀生成)檢驗(yàn)完醛基之后,調(diào)節(jié)溶液至酸性再加入溴水(或酸性KMnO4溶液),看是否褪色解析

由于碳碳雙鍵、醛基都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色,故應(yīng)先用足量的新制銀氨溶液或新制的氫氧化銅將醛基氧化,檢驗(yàn)完醛基,再加酸酸化,然后加入溴水或酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)碳碳雙鍵。5.有機(jī)化合物A(如圖)是重要的化工原料,下列檢驗(yàn)A分子中官能團(tuán)的試劑及相關(guān)操作均正確的是(

)A.先加入酸性高錳酸鉀溶液,后加入銀氨溶液,微熱B.先加入溴水,后加入酸性高錳酸鉀溶液C.先加入銀氨溶液,微熱,再加入溴水D.先加入新制的Cu(OH)2,微熱,酸化后再加入溴水D解析

該有機(jī)化合物分子中含有醛基和碳碳雙鍵,醛基和碳碳雙鍵都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,A不正確;溴水具有強(qiáng)氧化性,能將醛基氧化,溴水中的溴能與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng),B不正確;先加入銀氨溶液,加熱時(shí)醛基被銀氨溶液氧化產(chǎn)生銀鏡,可以檢驗(yàn)醛基,但發(fā)生銀鏡反應(yīng)時(shí),溶液顯堿性,題中所給步驟沒有調(diào)節(jié)溶液pH,滴加溴水后,溴單質(zhì)與OH-發(fā)生反應(yīng),無法檢驗(yàn)碳碳雙鍵,C不正確;先加入新制的Cu(OH)2將醛基氧化,產(chǎn)生磚紅色沉淀,酸化溶液后再加入溴水,碳碳雙鍵與溴水中的溴發(fā)生加成反應(yīng),溴水褪色,說明含有碳碳雙鍵,故D正確。情境探究探究二醛的轉(zhuǎn)化和定量計(jì)算材料:丁醛是重要的化工原料,也用于香精、香料的制備。丁醛也是重要的中間體。由正丁醛加氫可制取正丁醇;由正丁醛氧化可制取正丁酸。1.由材料的敘述總結(jié)醛類的典型轉(zhuǎn)化關(guān)系。2.1mol丁醛分別與足量的銀氨溶液、新制的氫氧化銅在一定條件下反應(yīng),得到Ag和Cu2O的物質(zhì)的量分別是多少?提示

2

mol,1

mol。

3.已知甲醛的分子式為CH2O,其分子可以看成含兩個(gè)醛基,如圖:(1)寫出1mol甲醛與2mol新制的氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式。

提示

HCHO+2Cu(OH)2+NaOHCu2O↓+HCOONa+3H2O。(2)結(jié)合乙醛的氧化反應(yīng),試寫出甲醛分別與足量銀氨溶液和新制的Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式。提示

HCHO+4[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O;HCHO+4Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3+2Cu2O↓+6H2O。方法突破相關(guān)定量計(jì)算(1)1mol醛基發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2反應(yīng)時(shí),量的關(guān)系如下:(2)甲醛為飽和一元醛,但從結(jié)構(gòu)上看,其分子可以看成含兩個(gè)醛基。發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí),可理解為甲醛與足量的銀氨溶液或新制的Cu(OH)2反應(yīng)時(shí),可存在如下量的關(guān)系:應(yīng)用體驗(yàn)視角1醛的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化1.[2023廣東深圳高二檢測(cè)]下列關(guān)于醛類物質(zhì)的說法正確的是(

)A.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)化合物一定是醛類B.不論是否是飽和醛,醛類物質(zhì)在一定條件下都既能被氧化又能被還原C.常溫常壓下醛類物質(zhì)都為液體或固體D.含有醛基的物質(zhì)可使氯化鐵溶液變?yōu)樽仙?該性質(zhì)可用來檢驗(yàn)醛基B解析

能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)化合物一定含有醛基,但不一定是醛類,比如甲酸甲酯,故A錯(cuò)誤;醛基在催化劑作用下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),又叫還原反應(yīng),含有醛基的物質(zhì)能與新制的氫氧化銅、銀氨溶液反應(yīng),因此不論是否是飽和醛,醛類物質(zhì)在一定條件下都既能被氧化又能被還原,故B正確;甲醛在常溫常壓下呈氣態(tài),故C錯(cuò)誤;含有醛基的物質(zhì)不一定能使氯化鐵溶液變?yōu)樽仙?含有酚羥基的物質(zhì)能使氯化鐵溶液變?yōu)樽仙?故D錯(cuò)誤。2.下面列出了乙醛和一些有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系,有關(guān)這些轉(zhuǎn)化關(guān)系的說法不正確的是(

)A.反應(yīng)①是加成反應(yīng),也是還原反應(yīng)B.反應(yīng)②和④的產(chǎn)物都是乙酸C.反應(yīng)②和④都是氧化反應(yīng)D.反應(yīng)③增長(zhǎng)了碳鏈B解析

反應(yīng)②的產(chǎn)物是乙醛,反應(yīng)④的產(chǎn)物是乙酸。

視角2醛和酮的差異3.一種合成中間體Z可通過如下轉(zhuǎn)化得到:下列說法正確的是(

)A.1molX最多能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)B.該轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)C.X和Y都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D.Z與足量H2加成的產(chǎn)物分子中官能團(tuán)只有羥基D解析

X中的苯環(huán)與醛基均能與H2發(fā)生加成反應(yīng),則1

mol

X最多能與4

mol

H2發(fā)生加成反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤;由題給轉(zhuǎn)化關(guān)系可知,該轉(zhuǎn)化是醛基的加成反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;X分子中含有醛基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),Y分子中含有酮羰基和碳碳雙鍵,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;苯環(huán)、碳碳雙鍵、酮羰基均能與H2發(fā)生加成反應(yīng),Z與足量H2加成的產(chǎn)物為

,分子中的官能團(tuán)只有羥基,D項(xiàng)正確。視角3與醛有關(guān)的量的計(jì)算4.向2.9g某飽和一元醛中加入足量銀氨溶液,在一定條件下充分反應(yīng)后析出10.8g銀,則該醛是(

)A.HCHOB.CH3CHOC.CH3CH2CHOD.C