《食品衛(wèi)生與安全》雜環(huán)胺安全案例

食品安全案例雜環(huán)胺雜環(huán)胺介紹1雜環(huán)胺危害3雜環(huán)胺生成2案例警示41

雜環(huán)胺介紹雜環(huán)胺（HeterocyclicAmines,HCAs）是在食品加工、烹調(diào)過程中由于蛋白質(zhì)、氨基酸熱解產(chǎn)生的一類小分子有機(jī)化合物。PhIP(2-氨基-1-甲基-6-苯基-咪唑[4,5-b]吡啶)是食品中一種含量相對較高的雜環(huán)胺，在高溫肉制品中尤為常見。1

雜環(huán)胺介紹1

雜環(huán)胺介紹2

雜環(huán)胺形成食物中的某些蛋白質(zhì)和氨基酸在高溫下可合成雜環(huán)胺，為膳食中雜環(huán)胺的主要來源。蛋白質(zhì)含量較高的食物產(chǎn)生的雜環(huán)胺較多，而蛋白質(zhì)的氨基酸構(gòu)成則直接影響所產(chǎn)生雜環(huán)胺的種類。肌酸或肌酐是雜環(huán)胺中α-氨基-3-甲基咪唑部分的主要來源，所以含有肌肉組織的食品能大量產(chǎn)生AIAs類雜環(huán)胺。2

雜環(huán)胺形成加熱溫度是雜環(huán)胺形成的重要影響因素。當(dāng)溫度從200℃升至300℃時(shí)，雜環(huán)胺的生成量可增加5倍。雜環(huán)胺的前體物是水溶性的，加熱后，水溶性前體物向表面遷移并逐漸干燥，其加熱后的主要反應(yīng)是產(chǎn)生AIAs類雜環(huán)胺。2

雜環(huán)胺形成烹調(diào)時(shí)間對雜環(huán)胺的生成也有一定影響.在200℃油炸溫度時(shí)，雜環(huán)胺主要在前5分鐘形成,在5~10分鐘形成減慢，進(jìn)一步延長烹調(diào)時(shí)間則雜環(huán)胺的生成量不再明顯增加。但我們的許多美味都是快炸而成，即便慢炸也很難達(dá)到10分鐘以上。3

雜環(huán)胺危害雜環(huán)胺類化合物的主要危害之一是具有致突變性。除誘導(dǎo)細(xì)菌基因突變外，雜環(huán)胺類化合物還可經(jīng)S9活化系統(tǒng)誘導(dǎo)哺乳動(dòng)物細(xì)胞的DNA損害，包括基因突變、染色體畸變、姊妹染色體交換、DNA斷裂、DNA修復(fù)合成和癌基因活化。但雜環(huán)胺在哺乳動(dòng)物細(xì)胞體系中致突變性較細(xì)菌體系弱。3

雜環(huán)胺危害有研究顯示HCAs能誘導(dǎo)NADPH/P450產(chǎn)生超氧陰離子自由基，引發(fā)的生物氧化損傷與機(jī)體外有毒物質(zhì)的毒性相關(guān)。送說明HCAs形成的超氧陰離子自由基是致突變性和致遺傳毒性的重要成因。研究發(fā)現(xiàn)，PhIP可與DNA形成加合物。DNA加合物的形成，是致癌、致突變的關(guān)鍵因素。國外研究發(fā)現(xiàn)HCAs可通過動(dòng)物體內(nèi)細(xì)胞色素P450以及N-乙?；D(zhuǎn)移酶2(NAT2)等途徑進(jìn)行代謝而N-羥基化活化后的HCAs帶正電荷，可形成DNA加合物，引起DNA損傷，并產(chǎn)生遺傳毒性。3

雜環(huán)胺危害雜環(huán)胺化合物除了具有致突變和致癌外，一些雜環(huán)胺如IQ和PhIP在非致癌靶器官心臟形成高水平的加合物，研究發(fā)現(xiàn)，對10只做IQ慢性致癌實(shí)驗(yàn)的猴的心臟病理組織學(xué)檢查的結(jié)果。這些猴分別攝入IQ10或20mg/kg40～80個(gè)月而患有肝腫瘤。所有動(dòng)物的心臟在外觀上均無改變，但有8只猴的心臟在鏡下呈局灶性損傷。光鏡下?lián)p傷表現(xiàn)為肌細(xì)胞壞死伴或不伴炎肌原纖維消失、肌節(jié)排列紊亂等。心肌損傷的嚴(yán)重程度與IQ的累積劑量有關(guān)。4案例警示一、風(fēng)險(xiǎn)預(yù)防研究表明，牛肉等在烹飪前用綠茶、紅茶、啤酒、紅酒等飲料浸泡，可以顯著抑制PhIP的產(chǎn)生。一些植物提取物對PhIP有明顯的抑制作用。Cheng等人研究發(fā)現(xiàn)，蘋果和葡萄的提取物能顯著抑制烤牛肉PhIP的產(chǎn)生。Gibis等人研究發(fā)現(xiàn)，大蒜、洋蔥和檸檬的腌泡汁能顯著抑制烤牛肉中PhIP的產(chǎn)生。4案例警示一、風(fēng)險(xiǎn)預(yù)防改變不良烹調(diào)方式和飲食習(xí)慣。雜環(huán)胺化合物的生成與不良烹調(diào)加工方式有關(guān)，特別是過高溫度烹調(diào)食物可以產(chǎn)生較多的雜環(huán)胺化合物。因此，應(yīng)注意不要使烹調(diào)溫度過高，不要燒焦食物，并應(yīng)避免過多食用燒烤煎炸的食物。肉類烹調(diào)前先用微波爐處理，可以顯著降低雜環(huán)胺的前體物肌酸的生成，從而減少雜環(huán)胺的產(chǎn)生；煎炸的魚外面掛上一層淀粉再炸，也能預(yù)防雜環(huán)胺的形成。4案例警示一、風(fēng)險(xiǎn)預(yù)防水果的攝入量膳食纖維有吸附雜環(huán)胺并降低其活性的作用。蔬菜、水果中的某些物質(zhì)如酚類、黃酮類等活性成分有抑制雜環(huán)胺的致突變性和致癌性的作用。因此，增加蔬菜、水果的攝人量對于防止雜環(huán)胺的危害有積極作用。過氧化酶處理可使雜環(huán)胺氧化失活，亞油酸可降低雜環(huán)胺的誘變性。4案例警示一、風(fēng)險(xiǎn)預(yù)防食品中的水分是雜環(huán)胺形成的抑制因素。因此,加熱溫度越高、時(shí)間越長、水分含量越少的食物，產(chǎn)生的雜環(huán)胺越多。而燒、烤、煎、炸等直接與火接觸或與灼熱的金屬表面接觸的烹調(diào)方法，由于可使水分很快喪失且溫度較高，產(chǎn)生雜環(huán)胺的數(shù)量遠(yuǎn)遠(yuǎn)大于燉、燜、煨、煮及微波爐烹調(diào)等溫度較低、水分較多的烹調(diào)方法。4案例警示二、專業(yè)檢測氣相色譜-質(zhì)譜法（GC-MS）高效液相色譜–紫外檢測法（HPLC-UV）高效液相色譜–熒光檢測法（HPLC-FD）高效液相色譜–質(zhì)譜法（LC

-MS）4案例警示三、知識學(xué)習(xí)雜環(huán)胺主要存在于經(jīng)高溫烹調(diào)的含蛋白質(zhì)較多的食物中，如烤魚，炸雞。諸多研究表明，多酚黃酮類化合物對PhIP