有機(jī)化學(xué)B期中考試試卷

浙江工業(yè)大學(xué)2009/2010學(xué)年第一學(xué)期有機(jī)化學(xué)B期中考試試卷（參考答案）命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。（10分）1.2.2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,7-二甲基-4-異丙基二環(huán)[4.4.0]3.4.1,2,7-三甲基螺[4.5]癸烷3-異丁基-4-己烯-1-炔5.6.(E)-2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯4-羥基-5-溴-1,3-苯二磺酸7.烯丙基碳正離子8.(E)-3-乙炔基-1,3-己二烯9.10.芐基2,3-二甲基環(huán)己烯二、完成下列各反應(yīng)式。（20分）1.(F3CCH2CH2－Cl)2.（Cl2/高溫）(ClCH2CH＝CH2)(CH3COOOH)3.4.5.(NaC≡CNa)(CH3CH2C≡CCH2CH3)(CH3CH2CH2COCH2CH36.(CH3CH2CH2CHO)7.8.9.10.11.12.三、理化性質(zhì)比較題。（10分）1.將下列烯烴按穩(wěn)定性大小排列成序：（CBAD）2.比較下列碳正離子穩(wěn)定性的大?。海˙AC）3.將下列自由基按穩(wěn)定性大小排列成序：（BCA）4.將乙烷A)、乙烯(B)、乙炔(C)按酸性大小排列成序。（CBA）5.將下列化合物與1，3-丁二烯進(jìn)行雙烯合成反應(yīng),請(qǐng)按反應(yīng)活性大小排列成序：（BCA）四、簡(jiǎn)答題。（10分）1.寫出下列化合物的最穩(wěn)定構(gòu)象：（1）異丙基環(huán)己烷，（2）反式－1-甲基-4-叔丁基環(huán)己烷。答：(1)(2)2.下列物質(zhì)中存在哪些類型的共軛？答：3.用箭頭表示下列化合物進(jìn)行下一個(gè)苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的位置：答：1、2、3、5、五、用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法鑒別或分離提純下列各組化合物。（8分）1.用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：（A）1-己烯(B)1-己炔(C)環(huán)己烷(D)1,2-二甲基環(huán)丙烷答：2.用化學(xué)方法分離1-癸烯和1-癸炔的混合物。答：首先將混合物加入到硝酸銀的氨溶液中，1-癸炔生成炔銀沉淀，1-癸烯則無反應(yīng)。然后，將上述沉淀過濾，濾液中的油層即為1-癸烯。最后，炔銀沉淀用硝酸處理，得1-癸炔。有關(guān)反應(yīng)式如下：CH3(CH2)7C≡CH+Ag(NH3)2NO3＝CH3(CH2)7C≡CAgCH3(CH2)7C≡CAg＋HNO3＝CH3(CH2)7C≡CH六、寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理。（7分）1.答：2.答：七、有機(jī)合成題（無機(jī)試劑任選）。（20分）1.完成轉(zhuǎn)化：答：2.由乙炔為原料合成：答：3.以四個(gè)碳原子及以下烴為原料合成：答：水加成4.以四個(gè)碳原子及以下烴為原料合成：答：八、結(jié)構(gòu)推導(dǎo)題。（15分）1.某烴A能使溴的四氯化碳溶液褪色，能吸收2mol氫氣，與硝酸銀的氨溶液無反應(yīng)，與酸性高錳酸鉀溶液作用得到一種一元酸，將A與鈉/液氨還原得B，B與氯氣作用得C，將C與一摩爾氫氧化鉀的醇溶液作用得(E)-2-氯-2-丁烯，試推測(cè)A、B的結(jié)構(gòu)和C的紐曼投影式（能量最低構(gòu)象）。答：2.化合物A的分子式為C4H8，它能使溴四氯化碳溶液褪色，但不能使高錳酸鉀溶液褪色。1mol(A)與1molHBr作用生成（B），（B）也可以從（A）的同分異構(gòu)體（C）與HBr作用得到。（C）能使溴四氯化碳溶液褪色，也能使高錳酸鉀溶液褪色。試推測(cè)（A）（B）（C）的可能構(gòu)造式。答：3.分子式為C7H10的開鏈烴（A），可發(fā)生下列反應(yīng)：（A）經(jīng)催化加氫可