2024屆新高考化學(xué)熱點沖刺復(fù)習(xí)　鹵代烴　醇　酚　醛和酮

2024屆新高考化學(xué)熱點沖刺復(fù)習(xí)鹵代烴醇酚醛和酮1.鹵代烴的概念鹵代烴是烴分子里的氫原子被

取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基),官能團是

。

2.鹵代烴的性質(zhì)(1)鹵代烴的物理性質(zhì)鹵素原子碳鹵鍵難溶易溶小大(2)鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)①取代反應(yīng)(水解反應(yīng))a.反應(yīng)條件:NaOH水溶液,加熱b.溴乙烷在NaOH水溶液條件下的水解反應(yīng)方程式為

。

c.鹵代烴(R—X)的水解反應(yīng)方程式:

。CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrR—X+NaOH R—OH+NaX②消去反應(yīng)(消除反應(yīng))a.定義:在一定條件下從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等),而生成含不飽和鍵(雙鍵或三鍵)的化合物的反應(yīng),叫消去反應(yīng)(消除反應(yīng))。b.反應(yīng)條件:NaOH的醇溶液,加熱c.溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱條件下的消去反應(yīng)方程式:

;

d.鹵代烴的消去反應(yīng)方程式:

。CH3—CH2—Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O+NaOH +NaX+H2O3.鹵代烴的獲取方法(1)取代反應(yīng)如乙烷與Cl2:

;

苯與Br2:

;

C2H5OH與HBr:

。

(2)不飽和烴的加成反應(yīng)如丙烯與Br2的加成反應(yīng):

。CH3CH3+Cl2

CH3CH2Cl+HCl

+Br2C2H5OH+HBrC2H5Br+H2OCH3—CH=CH2+Br2

→4.

鹵代烴中鹵素原子的檢驗(1)實驗原理R—X+H2O

+HX

HX+NaOH=NaX+H2OHNO3+NaOH=NaNO3+H2OAgNO3+NaX=AgX↓+NaNO3根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(

、

、

)

可確定鹵素(氯、溴、碘)。R—OH白色淺黃色黃色(2)檢驗方法[注意]①不能直接向鹵代烴中加入AgNO3溶液檢驗鹵素的種類,二者不反應(yīng);②鹵代烴水解液呈堿性,要先加入稀硝酸酸化后,再加入AgNO3溶液,根據(jù)沉淀顏色判斷鹵代烴中鹵素的種類。白淺黃黃1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)(1)C2H5Br屬于電解質(zhì),在堿的水溶液中加熱可生成C2H5OH(

)[解析]C2H5Br屬于非電解質(zhì)?！?2)CH3CH2Cl的沸點比CH3CH3的沸點高(

)[解析]如CH3Cl、C(CH3)3CH2Cl,不能發(fā)生消去反應(yīng)?！獭?3)所有鹵代烴都能夠發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)(

)(4)CH4、CCl4、CF2Cl2均為正四面體結(jié)構(gòu)的分子(

)×[解析]CF2Cl2是四面體結(jié)構(gòu),但不是正四面體結(jié)構(gòu)。(5)取溴乙烷水解液,向其中加入AgNO3溶液,可觀察到淡黃色沉淀(

)[解析]加入AgNO3溶液前應(yīng)先加入足量稀硝酸中和過量的氫氧化鈉溶液?！?6)氯代環(huán)己烷可由環(huán)己烯與氯化氫加成得到 (

)√2.以下物質(zhì)中,按要求填空:①

②CH3CH2CH2Br③CH3Br

④CH3CHBrCH2CH3(1)上述物質(zhì)中既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)的是

。

(2)物質(zhì)④發(fā)生消去反應(yīng)的條件為

,有機產(chǎn)物有

。

(3)由物質(zhì)②制取1,2-丙二醇經(jīng)歷的反應(yīng)類型有

。(4)檢驗物質(zhì)③中含有溴元素的試劑有

。②④氫氧化鈉的醇溶液,加熱CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液1.

下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機物的說法正確的是(

)

CH3Br

甲乙

丙丁A.四種物質(zhì)中分別加入氯水,均有紅棕色液體生成B.四種物質(zhì)中加入NaOH溶液共熱,然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成C.四種物質(zhì)中加入NaOH的醇溶液共熱,然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成D.乙發(fā)生消去反應(yīng)可得到兩種烯烴題組一鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)B[解析]這四種有機物均不能與氯水反應(yīng),A項不正確;B項中鹵代烴中鹵素原子的檢驗方法操作正確;甲、丙和丁均不能發(fā)生消去反應(yīng),C項不正確;乙發(fā)生消去反應(yīng)只有一種產(chǎn)物,D項不正確。2.

有兩種有機物Q( )與P( ),下列有關(guān)它們的說法中正確的是(

)A.二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩組峰,且峰面積之比為3∶2B.二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)C.一定條件下,二者在NaOH水溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)D.Q的一氯代物只有1種,P的一溴代物有2種C[解析]Q中兩個甲基上有6個等效氫原子,苯環(huán)上有2個等效氫原子,峰面積之比應(yīng)為3∶1,A項錯誤;Q中苯環(huán)上的鹵素原子無法發(fā)生消去反應(yīng),P中與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上缺少氫原子,無法發(fā)生消去反應(yīng),B項錯誤;一定條件下,在NaOH水溶液中,鹵素原子均可被—OH取代,C項正確;Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代,其一氯代物有2種,D項錯誤。[規(guī)律小結(jié)]鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較反應(yīng)類型水解反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應(yīng)本質(zhì)和通式鹵代烴分子中—X被水中的—OH所取代,生成醇;

R—CH2—X+NaOHR—CH2OH+NaX相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX;+NaOH

+NaX+H2O產(chǎn)物特征引入—OH,生成含—OH的化合物消去HX,生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物題組二鹵代烴中鹵素檢驗的實驗探究1.為探究1-溴丙烷(CH3CH2CH2Br)與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生的是水解反應(yīng)還是消去反應(yīng),甲、乙、丙、丁四位同學(xué)分別設(shè)計如下四個實驗方案。甲:向反應(yīng)混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,然后再滴入AgNO3溶液,若有淺黃色沉淀生成則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。乙:向反應(yīng)混合液中滴入溴水,若溶液顏色很快褪去,則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。丙:向反應(yīng)混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液顏色變淺,則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。丁:將反應(yīng)產(chǎn)生的氣體先水洗后再通入酸性高錳酸鉀溶液中,若溶液顏色變淺,則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。其中正確的是(

)A.甲

B.乙

C.丙

D.丁D[解析]

1-溴丙烷無論發(fā)生水解反應(yīng)還是消去反應(yīng),溶液中都含有NaBr、乙醇和NaOH,向溶液中加入AgNO3(HNO3)溶液都會產(chǎn)生淺黃色沉淀,A項錯誤;NaOH也與溴水反應(yīng)使之褪色,B項錯誤;乙醇也能被酸性KMnO4溶液氧化,而使之褪色,C項錯誤;反應(yīng)產(chǎn)生的氣體水洗,可除去乙醇,除去乙醇后仍能使酸性KMnO4溶液褪色,說明生成了不飽和物質(zhì),即發(fā)生了消去反應(yīng),D項正確。2.

為了測定某飽和鹵代烴的分子中鹵素原子的種類和數(shù)目,可按下列步驟進行實驗:準確量取11.40mL液體試樣

→加入過量的NaOH溶液

→反應(yīng)完全后冷卻

→加入過量硝酸

→加入AgNO3溶液至沉淀完全

→過濾并洗滌沉淀

→干燥后稱量質(zhì)量為37.6g回答下列問題:(1)加入AgNO3溶液時產(chǎn)生的沉淀為淺黃色,則此鹵代烴中的鹵素原子是

。

溴原子[解析]因加入AgNO3溶液時產(chǎn)生的沉淀為淺黃色,故鹵代烴中鹵素原子為溴原子。2.

為了測定某飽和鹵代烴的分子中鹵素原子的種類和數(shù)目,可按下列步驟進行實驗:準確量取11.40mL液體試樣

→加入過量的NaOH溶液

→反應(yīng)完全后冷卻

→加入過量硝酸

→加入AgNO3溶液至沉淀完全

→過濾并洗滌沉淀

→干燥后稱量質(zhì)量為37.6g回答下列問題:(2)已知此鹵代烴液體的密度是1.65g·mL-1,其蒸氣對甲烷的相對密度是11.75,則每個此鹵代烴分子中鹵素原子的數(shù)目為

;此鹵代烴的結(jié)構(gòu)簡式為

。

2CH2BrCH2Br或CH3CHBr2

[規(guī)律小結(jié)]鹵代烴分子中鹵素原子的檢驗原理題組三鹵代烴在有機合成中的應(yīng)用1.

鹵代烴的制備有多種方法,下列鹵代烴不適合由相應(yīng)的烴經(jīng)鹵代反應(yīng)制得的是(

)A.

B.C.

D.C[解析]

可由環(huán)己烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生,A項不符合題意;

可由2,2-二甲基丙烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生,B項不符合題意;

可由

與HCl發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生,而不適合用

與Cl2發(fā)生鹵代反應(yīng)產(chǎn)生,會產(chǎn)生

,C項符合題意;

可由2,2,3,3-四甲基丁烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生,D項不符合題意。2.以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線如圖所示,則下列說法正確的是(

)A.

屬于電解質(zhì)B.①②的反應(yīng)類型分別是取代、消去反應(yīng)C.反應(yīng)②③的條件分別是濃硫酸加熱、光照D.加入酸性KMnO4溶液,若溶液褪色則可證明

已完全轉(zhuǎn)化為

B[解析] 屬于非電解質(zhì),故A錯誤;根據(jù)合成路線,反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng),反應(yīng)②為在氫氧化鈉醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng),反應(yīng)③為加成反應(yīng),反應(yīng)④為在氫氧化鈉醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng),故B正確;反應(yīng)②為鹵代烴的消去反應(yīng),需要的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件為氫氧化鈉醇溶液、加熱,反應(yīng)③為烯烴的加成反應(yīng),條件為常溫,故C錯誤;環(huán)戊烯含碳碳雙鍵,環(huán)戊二烯也含碳碳雙鍵,均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,則酸性KMnO4溶液褪色不能證明環(huán)戊烷已完全轉(zhuǎn)化成環(huán)戊二烯,故D錯誤。[方法技巧]

鹵代烴在有機合成中的應(yīng)用(1)聯(lián)系烴和烴的衍生物的橋梁如醛或羧酸(2)改變官能團的個數(shù)如CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br(3)改變官能團的位置如CH2BrCH2CH2CH3

CH2=CHCH2CH3

(4)進行官能團的保護如在氧化CH2=CHCH2OH的羥基時,碳碳雙鍵易被氧化,常采用下列方法保護:CH2=CHCH2OHCH2=CH—COOH1.醇、酚的概念(1)醇是羥基與飽和碳原子相連構(gòu)成的化合物,飽和一元醇的分子通式為

。

(2)酚是羥基與苯環(huán)

相連而形成的化合物,最簡單的酚為

。

(3)醇的分類CnH2n+1OH(n≥1)

2.

醇、酚的物理性質(zhì)(1)醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律升高

(2)苯酚的物理性質(zhì)被氧化

3.由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)如果將醇分子中的化學(xué)鍵進行標號(如圖所示),那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時化學(xué)鍵的斷裂情況如下所示:以乙醇為例,完成下列條件下的化學(xué)方程式,并指明斷鍵位置及反應(yīng)類型。(1)與Na反應(yīng):

,

,

。

(2)與HBr的取代:

,

,

。

(3)催化氧化:

,

,

。

(4)①濃硫酸,加熱分子內(nèi)脫水:

,

,

。

2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2OCH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O置換反應(yīng)取代反應(yīng)氧化反應(yīng)消去反應(yīng)①②①③②⑤②濃硫酸,加熱分子間脫水:

,

,

。

(5)與乙酸的酯化反應(yīng):

,

,

。

2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O取代反應(yīng)酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)①②①4.由基團之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì)(1)苯環(huán)對羥基的影響——弱酸性由于苯環(huán)對羥基的影響,使酚羥基比醇羥基更活潑,可以發(fā)生電離。①苯酚的電離方程式為

。苯酚俗稱石炭酸,但酸性

,

使石蕊溶液變紅。②與堿的反應(yīng):苯酚的渾濁液

現(xiàn)象為

現(xiàn)象為

。

該過程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為

+NaOH→ +H2O、

+H2O+CO2

→ +NaHCO3。③與活潑金屬反應(yīng):2 +2Na→2 +H2↑。C6H5OH?C6H5O-+H+很弱不能液體變澄清溶液又變渾濁(2)羥基對苯環(huán)的影響——苯環(huán)上羥基鄰、對位氫原子的取代反應(yīng)由于羥基對苯環(huán)的影響,使苯酚中苯環(huán)上的氫原子比苯分子中的氫原子

。苯酚稀溶液中滴入過量的濃溴水產(chǎn)生的現(xiàn)象為

。其化學(xué)方程式為

+3Br2

→ ↓+3HBr。

(3)顯色反應(yīng):苯酚溶液中滴加FeCl3溶液,溶液變?yōu)樽仙?4)氧化反應(yīng):苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色,易被酸性KMnO4溶液氧化,易燃燒。(5)縮聚反應(yīng):苯酚與甲醛在催化劑作用下,可發(fā)生縮聚反應(yīng),化學(xué)方程式:n +nHCHO +(n-1)H2O。活潑產(chǎn)生白色沉淀5.醚(1)概念:氧原子與兩個烴基相連的化合物,其結(jié)構(gòu)可表示為

,官能團為

,

稱為

。

(2)常見的醚類:甲醚CH3—O—CH3,乙醚

。

(3)碳原子數(shù)相同的醚與醇(烴基飽和)互為同分異構(gòu)體。R—O—R'醚鍵CH3CH2OCH2CH31.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)(1)苯酚的水溶液呈酸性,說明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性 (

)(2)乙醇的分子間脫水反應(yīng)和酯化反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)

(

)(3)所有的醇都能發(fā)生催化氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)(

)(4)向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳,溶液變渾濁,證明苯酚的酸性比碳酸弱(

)√√×√(5)

和

含有的官能團相同,二者的化學(xué)性質(zhì)相似(

)[解析]沒有2,4,6-三溴苯酚沉淀出現(xiàn),生成的2,4,6-三溴苯酚會溶解在苯中,不易分離。[解析]二者的化學(xué)性質(zhì)不同。(6)苯中含有苯酚雜質(zhì),可加入濃溴水使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚沉淀,然后過濾除去(

)××(7)0.1mol乙醇與足量的鈉反應(yīng)生成0.05molH2,說明每個乙醇分子中有一個羥基(

)(8)1mol

中加入足量濃溴水,最多能與3molBr2發(fā)生取代反應(yīng)(

)√[解析]酚中羥基的鄰、對位上的氫原子易被取代,該酚與濃溴水反應(yīng)時,最多能與2molBr2發(fā)生取代反應(yīng)。×2.下列四種有機物的分子式均為C4H10O。①CH3CH2CH2CH2OH ②

③

④

分析其結(jié)構(gòu)特點,用序號解答下列問題:(1)其中能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2的有

。

(2)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是

。

①②③④①③[解析](1)所有的醇都能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2。(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基團“—CH2OH”,①和③符合題意。2.下列四種有機物的分子式均為C4H10O。①CH3CH2CH2CH2OH ②

③

④

分析其結(jié)構(gòu)特點,用序號解答下列問題:

(3)能被氧化成酮的是

。

(4)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是

。

②②[解析](3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基團“”,②符合題意。(4)若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有兩種氫原子,則發(fā)生消去反應(yīng)時,可以得到兩種產(chǎn)物,②符合題意。1.有機物的結(jié)構(gòu)可用鍵線式簡化表示,如CH3—CH=CH—CH3可表示為,有機物萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑和溶劑。已知α-萜品醇的鍵線式如圖所示,則下列說法不正確的是 (

)A.1mol該物質(zhì)最多能和1mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B.分子中含有的官能團為羥基、碳碳雙鍵C.該物質(zhì)能和金屬鉀反應(yīng)產(chǎn)生氫氣D.該物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)生成三種可能的有機物題組一醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)D[解析]α-萜品醇分子中含有1個碳碳雙鍵,則1mol該物質(zhì)最多能與1molH2發(fā)生加成反應(yīng),A正確;該有機物分子中含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團,B正確;該有機物分子中含有羥基,能與金屬鉀反應(yīng)產(chǎn)生H2,C正確;由該有機物的結(jié)構(gòu)可知,只能生成兩種消去產(chǎn)物,D錯誤。2.

分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種,在下列該醇的同分異構(gòu)體中A. B.C.

D.CH3(CH2)5CH2OH(1)可以發(fā)生消去反應(yīng),生成兩種單烯烴的是

(填標號,下同)。C[解析]因該醇發(fā)生消去反應(yīng)時,生成兩種單質(zhì)烯烴,這表明連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上應(yīng)連有氫原子,且以—OH所連碳為中心,分子不對稱。2.分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種,在下列該醇的同分異構(gòu)體中A. B.C.

D.CH3(CH2)5CH2OH(2)可以發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛的是

。

(3)不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的是

。

(4)能被催化氧化為酮的有

種。

DB22.

分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種,在下列該醇的同分異構(gòu)體中A. B.C.

D.CH3(CH2)5CH2OH[解析](2)~(4)連有—OH的碳上有2個氫原子時可被催化氧化為醛,有1個氫原子時可被催化氧化為酮,不含氫原子時不能發(fā)生催化氧化。2.

分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種,在下列該醇的同分異構(gòu)體中A. B.C.

D.CH3(CH2)5CH2OH(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有

種。

3[解析]連有—OH的碳上有氫原子時,可被酸性KMnO4溶液氧化為羧酸或酮,它們都會使酸性KMnO4溶液褪色。[規(guī)律小結(jié)]

1.醇的催化氧化規(guī)律:醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關(guān)。2.醇的消去反應(yīng)規(guī)律(1)結(jié)構(gòu)條件:醇分子中連有羥基的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子。CH3OH(無相鄰碳原子),

、

(相鄰碳原子上無氫原子)等結(jié)構(gòu)的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。(2)醇消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱。(3)一元醇發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴種數(shù)等于連有羥基的碳原子的鄰位碳原子上不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子的種數(shù)。題組二酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.

一種姜黃素的類似物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法錯誤的是(

)A.可發(fā)生加聚反應(yīng)B.分子式為C22H24O5C.與足量氫氣加成后的產(chǎn)物核磁共振氫譜有14組峰D.1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng),最多可消耗4molBr2D[解析]該物質(zhì)含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加聚反應(yīng),A正確;根據(jù)該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子式為C22H24O5,B正確;該物質(zhì)與足量氫氣加成后產(chǎn)物為 ,其核磁共振氫譜有14組峰,C正確;1mol該物質(zhì)有4個碳碳雙鍵,可與4molBr2發(fā)生加成反應(yīng),同時酚羥基鄰位上碳原子上的氫可被Br原子取代,則1mol該物質(zhì)可消耗5molBr2,D錯誤。2.

6A-羥基美迪紫檀素為一種植物提取物,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。有關(guān)該化合物,下列說法正確的是 (

)A.分子中含有一個手性碳原子B.不能發(fā)生消去反應(yīng)C.不能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D.1mol該物質(zhì)能與1mol氫氧化鈉反應(yīng)D[解析]

A項,分子中含有兩個手性碳原子,用“*”號標出的為手性碳原子, ,錯誤;B項,該分子含有醇羥基,且與羥基相連的碳原子相鄰碳原子有碳氫鍵,因此能發(fā)生消去反應(yīng),錯誤;C項,該分子含有酚羥基,因此能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),錯誤;D項,1mol該物質(zhì)含有1mol酚羥基,能與1mol氫氧化鈉反應(yīng),正確。[規(guī)律小結(jié)]

醇和酚的性質(zhì)比較類別脂肪醇芳香醇苯酚實例CH3CH2OH官能團羥基(—OH)羥基(—OH)羥基(—OH)結(jié)構(gòu)特點

—OH與脂肪烴基相連

—OH與苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連

—OH與苯環(huán)直接相連類別脂肪醇芳香醇苯酚化學(xué)性質(zhì)(1)與活潑金屬反應(yīng);(2)取代反應(yīng);(3)消去反應(yīng);(4)燃燒反應(yīng);(5)氧化反應(yīng);(6)酯化反應(yīng)(1)弱酸性;(2)取代反應(yīng);(3)顯色反應(yīng);(4)氧化反應(yīng);(5)加成反應(yīng)類別脂肪醇芳香醇苯酚羥基中H的活潑性酚羥基>醇羥基特性

將灼熱銅絲插入醇中,有刺激性氣味的氣體生成

與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色物質(zhì)顏色氣味狀態(tài)密度水溶性甲醛

氣味

—

乙醛

氣味

液體比水小

1.醛的概念:由

與醛基相連而構(gòu)成的化合物,可表示為RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛分子的通式為CnH2nO(n≥1)。

2.甲醛、乙醛

3.醛的化學(xué)性質(zhì)醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性,其氧化、還原關(guān)系為醇

醛

羧酸以乙醛為例寫出醛類反應(yīng)的主要化學(xué)方程式:(1)氧化反應(yīng)①銀鏡反應(yīng)

;

②與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)

。

(2)還原反應(yīng)(催化加氫)

。

4.醛的應(yīng)用和對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響(1)醛是重要的化工原料,廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。(2)35%~40%的甲醛水溶液俗稱

;具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標本)。

(3)劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的

是室內(nèi)主要污染物之一。

5.酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)結(jié)構(gòu)①酮的結(jié)構(gòu)簡式可表示為

。②飽和一元酮的分子通式為CnH2nO(n≥3)。(2)化學(xué)性質(zhì)①不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不能被新制的Cu(OH)2氧化。②能發(fā)生加成反應(yīng) +H2

(3)丙酮丙酮是最簡單的酮,無色透明的液體,易揮發(fā),可與水、乙醇、乙醚等以任意比例互溶,能溶解多種有機化合物。1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)(1)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物都是醛 (

)(2)醛類既能被氧化為羧酸,又能被還原為醇(

)(3)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2的反應(yīng)均需在堿性條件下(

)(4)1molHCHO與足量銀氨溶液在加熱條件下充分反應(yīng),可析出2molAg(

)×[解析]含醛基的有機物不一定屬于醛類,如葡萄糖、甲酸酯類。[解析]1molHCHO與足量銀氨溶液在水浴加熱條件下充分反應(yīng),析出4molAg。√×√(5)做過銀鏡反應(yīng)的試管內(nèi)壁上有一層銀,可以用稀硝酸清洗(

)(6)實驗室配制銀氨溶液時,應(yīng)將2%的硝酸銀溶液滴入2mL2%的氨水中(

)(7)欲檢驗CH2=CH—CHO分子中的官能團,應(yīng)先檢驗“”后檢驗“—CHO”(

)×[解析]實驗室配制銀氨溶液時,應(yīng)將氨水滴入硝酸銀溶液中,直至最初產(chǎn)生的沉淀溶解,順序不能顛倒。[解析]檢驗“”一般用溴水或KMnO4(H+)溶液,而兩種試劑均可氧化“—CHO”,故應(yīng)先用新制Cu(OH)2或銀氨溶液檢驗“—CHO”,后檢驗“”。√×2.下列敘述正確的是(

)A.醛和酮是不同類的同分異構(gòu)體,二者的化學(xué)性質(zhì)相似B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)是醛,1mol醛與銀氨溶液反應(yīng)只能還原出2molAgC.醛類化合物既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)D.丙醛、丙酮、丙酸均能與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)C[解析]醛和酮含有的官能團分別是醛基和酮羰基,化學(xué)性質(zhì)不同,故A錯誤;1mol甲醛能還原出4molAg,故B錯誤;醛類既能發(fā)生氧化反應(yīng),又能發(fā)生還原反應(yīng),故C正確;丙酸中含有羧基,—COOH不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),故D錯誤。1.

玉米芯與稀硫酸在加熱加壓下反應(yīng),可以制得糠醛( ),糠醛是重要的化工原料,用途廣泛。關(guān)于糠醛的說法,不正確的是(

)

A.其核磁共振氫譜有3組吸收峰B.1mol糠醛可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)C.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.與苯酚在一定條件下反應(yīng)得到結(jié)構(gòu)簡式為

的產(chǎn)物題組一醛和酮的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)A[解析]糠醛結(jié)構(gòu)不對稱,含4種H,則核磁共振氫譜有4組吸收峰,A項錯誤;糠醛中含有2個碳碳雙鍵、1個—CHO,均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),則1mol糠醛可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng),B項正確;糠醛含碳碳雙鍵和—CHO,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,C項正確;糠醛含—CHO,可與苯酚發(fā)生縮聚反應(yīng),生成

,D項正確。2.柔紅酮是一種醫(yī)藥中間體,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是(

)A.柔紅酮分子中含有1個手性碳原子B.柔紅酮的分子式為C21H18O8C.1mol柔紅酮與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)最多可消耗2molBr2D.一定條件下,柔紅酮可發(fā)生氧化反應(yīng)、水解反應(yīng)、消去反應(yīng)

[解析]連接4個不同原子或原子團的碳原子為手性碳原子,則與醇羥基相連的2個碳原子都具有手性,即分子中含有2個手性碳原子,A項錯誤;由結(jié)構(gòu)簡式知,柔紅酮的分子式為C21H18O8,B項正確;只有酚羥基的鄰、對位上的氫原子可與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng),由圖中結(jié)構(gòu)可知,柔紅酮不能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng),C項錯誤;柔紅酮分子中含酚羥基,可發(fā)生氧化反應(yīng),含醇羥基,可發(fā)生氧化、消去反應(yīng),但柔紅酮分子中不含能夠發(fā)生水解的官能團,即不能發(fā)生水解反應(yīng),D項錯誤。題組二醛基的檢驗1.有機物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料,其結(jié)構(gòu)簡式為

,下列檢驗A中官能團的試劑和順序正確的是(

)A.先加酸性高錳酸鉀溶液,后加銀氨溶液,微熱B.先加溴水,后加酸性高錳酸鉀溶液C.