新高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)講義+分層訓(xùn)練專題12 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（講義）（含解析）

12有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)考點(diǎn)熱度★★★★★考點(diǎn)1利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)直接推斷1.（2022·廣東·高考真題）基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物I為原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。(1)化合物I的分子式為_______，其環(huán)上的取代基是_______(寫名稱)。(2)已知化合物II也能以II′的形式存在。根據(jù)II′的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的示例，完成下表。序號(hào)結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①SKIPIF1<0SKIPIF1<0SKIPIF1<0加成反應(yīng)②_____________________氧化反應(yīng)③____________________________(3)化合物IV能溶于水，其原因是_______。(4)化合物IV到化合物V的反應(yīng)是原子利用率SKIPIF1<0的反應(yīng)，且SKIPIF1<0與SKIPIF1<0化合物a反應(yīng)得到SKIPIF1<0，則化合物a為_______。(5)化合物VI有多種同分異構(gòu)體，其中含結(jié)構(gòu)的有_______種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(6)選用含二個(gè)羧基的化合物作為唯一的含氧有機(jī)原料，參考上述信息，制備高分子化合物VIII的單體。寫出VIII的單體的合成路線_______(不用注明反應(yīng)條件)。【解析】（1）根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C5H4O2；其環(huán)上的取代基為醛基，故答案為：C5H4O2；醛基；（2）②化合物Ⅱ'中含有的-CHO可以被氧化為-COOH，故答案為：-CHO；O2；-COOH；③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可與含有羥基的物質(zhì)(如甲醇)發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯，故答案為：-COOH；CH3OH；-COOCH3；酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))；（3）化合物Ⅳ中含有羧基，能與水分子形成分子間氫鍵，使其能溶于水，故答案為：Ⅳ中羧基能與水分子形成分子間氫鍵；（4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且1molⅣ與1mola反應(yīng)得到2molV，則a的分子式為C2H4，為乙烯，故答案為：乙烯；（5）化合物Ⅵ的分子式為C3H6O，其同分異構(gòu)體中含有，則符合條件的同分異構(gòu)體有和，共2種，其中核磁共振氫譜中只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（6）根據(jù)化合物Ⅷ的結(jié)構(gòu)簡式可知，其單體為，其原料中的含氧有機(jī)物只有一種含二個(gè)羧基的化合物，原料可以是，發(fā)生題干Ⅳ→V的反應(yīng)得到，還原為，再加成得到，和發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，則合成路線為，故答案為：?！敬鸢浮?1)C5H4O2

醛基(2)-CHO

O2

-COOH

-COOH

CH3OH

-COOCH3

酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))(3)Ⅳ中羧基能與水分子形成分子間氫鍵(4)乙烯(5)2

(6)考點(diǎn)2、利用有機(jī)物的一些數(shù)據(jù)進(jìn)行推斷2．（2022·北京·高考真題）碘番酸是一種口服造影劑，用于膽部X—射線檢查。其合成路線如下：已知：R1COOH+R2COOHSKIPIF1<0+H2O(1)A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A分子含有的官能團(tuán)是___________。(2)B無支鏈，B的名稱是___________。B的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜只有一組峰，結(jié)構(gòu)簡式是___________。(3)E為芳香族化合物，E→F的化學(xué)方程式是___________。(4)G中含有乙基，G的結(jié)構(gòu)簡式是___________。(5)碘番酸分子中的碘位于苯環(huán)上不相鄰的碳原子上。碘番酸的相對(duì)分子質(zhì)量為571，J的相對(duì)分子質(zhì)量為193，碘番酸的結(jié)構(gòu)簡式是___________。(6)口服造影劑中碘番酸含量可用滴定分析法測(cè)定，步驟如下。步驟一：稱取amg口服造影劑，加入Zn粉、NaOH溶液，加熱回流，將碘番酸中的碘完全轉(zhuǎn)化為I-，冷卻、洗滌、過濾，收集濾液。步驟二：調(diào)節(jié)濾液pH，用bmol?L-1AgNO3標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至終點(diǎn)，消耗AgNO3溶液的體積為cmL。已知口服造影劑中不含其它含碘物質(zhì)。計(jì)算口服造影劑中碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)___________?！窘馕觥勘玖鞒痰哪康模訟為原料制取碘番酸。由A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可確定A為醛，由B無支鏈，可確定B為CH3CH2CH2COOH，則A為CH3CH2CHO；依據(jù)題干信息，可確定D為；E為芳香族化合物，則E為；由J的結(jié)構(gòu)簡式，可確定F為。由題給信息，要確定G為。（1）由A的分子式C4H8O及可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可確定A分子含有的官能團(tuán)是醛基。答案為：醛基；（2）B的分子式為C4H8O2、無支鏈，由醛氧化生成，則B為CH3CH2CH2COOH，名稱是正丁酸。B的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜只有一組峰，則表明分子中8個(gè)H原子全部構(gòu)成-CH2-，B的不飽和度為1，則其同分異構(gòu)體應(yīng)具有對(duì)稱的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，從而得出其結(jié)構(gòu)簡式是。答案為：正丁酸；；（3）由分析知，E為，F(xiàn)為，則E→F的化學(xué)方程式是。答案為：；（4）由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式是。答案為：；（5）碘番酸的相對(duì)分子質(zhì)量為571，J的相對(duì)分子質(zhì)量為193，由相對(duì)分子質(zhì)量差可確定，J生成碘番酸時(shí)，分子中引入3個(gè)I原子，而碘番酸分子中的碘位于苯環(huán)上不相鄰的碳原子上，則碘番酸的結(jié)構(gòu)簡式是。答案為：；（6）——3AgNO3，n(AgNO3)=bmol?L-1×c×10-3L=bc×10-3mol，則口服造影劑中碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為SKIPIF1<0=SKIPIF1<0。答案為：SKIPIF1<0?！敬鸢浮?1)醛基(2)正丁酸

(3)(4)(5)(6)SKIPIF1<0考點(diǎn)3、利用題目所給信息進(jìn)行推斷3．（2022·湖南·高考真題）物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下：已知：①＋SKIPIF1<0SKIPIF1<0；②SKIPIF1<0回答下列問題：(1)A中官能團(tuán)的名稱為_______、_______；(2)F→G、G→H的反應(yīng)類型分別是_______、_______；(3)B的結(jié)構(gòu)簡式為_______；(4)C→D反應(yīng)方程式為_______；(5)是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有_______種(考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為SKIPIF1<0的結(jié)構(gòu)簡式為_______；(6)Ⅰ中的手性碳原子個(gè)數(shù)為_______(連四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子)；(7)參照上述合成路線，以和為原料，設(shè)計(jì)合成的路線_______(無機(jī)試劑任選)?！窘馕觥緼（）和反應(yīng)生成B（C12H14O4），根據(jù)“已知①”可以推出B的結(jié)構(gòu)簡式為；B和HCOONH4發(fā)生反應(yīng)得到C（C12H16O4），C又轉(zhuǎn)化為D（C12O14O3），根據(jù)“已知②”可推出C的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為；D和HOCH2CH2OH反應(yīng)生成E（）；E在一定條件下轉(zhuǎn)化為F（）；F和CH3I在堿的作用下反應(yīng)得到G（C15H18O5），G和反應(yīng)得到H（），對(duì)比F和H的結(jié)構(gòu)簡式可得知G的結(jié)構(gòu)簡式為；H再轉(zhuǎn)化為I（）；I最終轉(zhuǎn)化為J（）。（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為，其官能團(tuán)為醚鍵和醛基。（2）由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為，對(duì)比F和G的結(jié)構(gòu)簡式可知F→G的反應(yīng)為取代反應(yīng)；G→H反應(yīng)中，的碳碳雙鍵變?yōu)樘继紗捂I，則該反應(yīng)為加成反應(yīng)。（3）由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）由分析可知，C、D的結(jié)構(gòu)簡式分別為C的結(jié)構(gòu)簡式為、，則C→D的化學(xué)方程式為。（5）的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明該物質(zhì)含有醛基，根據(jù)分子式C4H6O可得知，該物質(zhì)還含有碳碳雙鍵或者三元環(huán)，還要分析順反異構(gòu)，則符合條件的同分異構(gòu)體有5種，它們分別是CH2=CHCH2CHO、（與后者互為順反異構(gòu)體）、（與前者互為順反異構(gòu)體）、和，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4:1:1的結(jié)構(gòu)簡式是。（6）連四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子成為手性碳原子，則I中手性碳原子的個(gè)數(shù)為1，是連有甲基的碳原子。（7）結(jié)合G→I的轉(zhuǎn)化過程可知，可先將轉(zhuǎn)化為，再使和反應(yīng)生成，并最終轉(zhuǎn)化為；綜上所述，合成路線為：?！敬鸢浮?1)醚鍵

醛基(2)取代反應(yīng)

加成反應(yīng)(3)(4)(5)5

(6)1(7)1、對(duì)點(diǎn)核心素養(yǎng)(1)宏觀辨識(shí)與微觀探析:能從宏觀與微觀的角度認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu),從不同層次認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的多樣性并對(duì)其進(jìn)行分類,從官能團(tuán)的角度認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其衍變關(guān)系,形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念,從宏觀和微觀相結(jié)合的視角分析與解決實(shí)際問題。(2)變化觀念與平衡思想:能以變化觀念認(rèn)識(shí)烴及烴的衍生物之間的衍變關(guān)系及轉(zhuǎn)化規(guī)律,認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物轉(zhuǎn)化的本質(zhì)。(3)證據(jù)推理與模型認(rèn)知:掌握官能團(tuán)對(duì)有機(jī)化合物性質(zhì)的決定作用及有機(jī)合成中官能團(tuán)之間的衍變關(guān)系,知道通過分析、推理等方法研究不同有機(jī)化合物的本質(zhì)特征及其相互關(guān)系,建立推斷分析的思維模型并據(jù)此揭示合成化合物的規(guī)律。2、對(duì)點(diǎn)命題分析有機(jī)化學(xué)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)是有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí)，涉及有機(jī)物的基本概念，有機(jī)物的組成與結(jié)構(gòu)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書寫及判斷，官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、常見有機(jī)物的檢驗(yàn)與鑒別等。在近幾年的高考中題型主要為選擇題，通常以藥物、材料、新物質(zhì)的合成為載體考查有機(jī)化學(xué)的核心知識(shí)。涉及的常見考點(diǎn)如下:有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的確定、官能團(tuán)的名稱、反應(yīng)類型的判斷、有機(jī)物的命名、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的分析和書寫等，但知識(shí)點(diǎn)覆蓋面廣，側(cè)重考查對(duì)知識(shí)的理解及綜合運(yùn)用能力。高考非選擇題通常以藥物、材料、新物質(zhì)的合成為背景，根據(jù)合成路線命題形式總體可分為三類：第一類是有機(jī)推斷型，即在合成路線中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是未知的，需要結(jié)合反應(yīng)條件、分子式、目標(biāo)產(chǎn)物、題給信息等進(jìn)行推斷；第二類是結(jié)構(gòu)已知型，即合成路線中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是已知的，此類試題中所涉及的有機(jī)物大多是陌生且比較復(fù)雜的，需要根據(jù)前后的變化來分析其反應(yīng)特點(diǎn)；第三類是“半推半知”型，即合成路線中部分有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式是已知的，部分是未知的，審題時(shí)需要結(jié)合條件及已知結(jié)構(gòu)去推斷未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)?？疾榈闹R(shí)點(diǎn)相對(duì)比較穩(wěn)定,有結(jié)構(gòu)簡式的推斷、官能團(tuán)的名稱、有機(jī)物命名、反應(yīng)類型的判斷、有機(jī)化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷、結(jié)合核磁共振氫譜書寫指定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式、合成路線設(shè)計(jì)等。核心考點(diǎn)一有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．有機(jī)物的重要物理性質(zhì)(1)常溫常壓下，分子中碳原子個(gè)數(shù)不多于4的烴是氣體，烴的密度都比水小。(2)烴、烴的鹵代物、酯類物質(zhì)均不溶于水，但低級(jí)醇、酸溶于水。(3)隨分子中碳原子數(shù)目的增多，各類有機(jī)物的同系物熔點(diǎn)、沸點(diǎn)升高。同分異構(gòu)體的支鏈越多，熔點(diǎn)、沸點(diǎn)越低。2．有機(jī)物的主要化學(xué)性質(zhì)物質(zhì)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)甲烷只有C—H鍵，正四面體分子在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)乙烯平面分子，官能團(tuán)是碳碳雙鍵與X2、H2、H2O、HX加成；被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化；發(fā)生加聚反應(yīng)苯平面分子，碳碳鍵性質(zhì)相同在催化劑存在下與X2、HNO3發(fā)生取代反應(yīng)；與H2發(fā)生加成反應(yīng)乙醇官能團(tuán)為羥基與活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng)；被催化氧化生成酸；與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)乙酸官能團(tuán)為羧基具有酸的通性；能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)葡萄糖官能團(tuán)為醛基和羥基具有醇的性質(zhì)；能與銀氨溶液反應(yīng)得到銀鏡；與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀纖維素與淀粉—均能水解，水解的最終產(chǎn)物為葡萄糖油脂官能團(tuán)為酯基和碳碳雙鍵在酸(或堿)催化下水解生成丙三醇和高級(jí)脂肪酸(或高級(jí)脂肪酸鹽)，堿性水解又稱皂化反應(yīng)蛋白質(zhì)官能團(tuán)為羧基和氨基能水解(最終產(chǎn)物為氨基酸)；在酸、堿、重金屬鹽、紫外線等作用下變性；遇硝酸變黃色；灼燒時(shí)有燒焦羽毛氣味3．常見重要官能團(tuán)的檢驗(yàn)方法官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液橙紅色褪去鹵素原子酸性KMnO4溶液紫紅色褪去NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液有沉淀生成醇羥基鈉有H2放出酚羥基FeCl3溶液顯紫色醛基濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生銀氨溶液有銀鏡生成羧基新制Cu(OH)2懸濁液有磚紅色沉淀產(chǎn)生NaHCO3溶液有CO2氣體放出4.有機(jī)物分子中原子共線、共面問題(1)三種典型模型解讀。SKIPIF1<0①甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3個(gè)原子處在一個(gè)平面上,若用其他原子代替其中的任何氫原子,所有原子一定不能共平面,如CH3Cl所有原子不在一個(gè)平面上。②乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氫原子,所得有機(jī)物中所有原子仍然共平面,如CH2=CHCl分子中所有原子共平面。③苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氫原子,所得有機(jī)物中的所有原子也仍然共平面,如溴苯()分子中所有原子共平面。(2)結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析。①直線與平面連接,則直線在這個(gè)平面上。如苯乙炔分子中所有原子共面。②平面與平面連接,如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連,由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性,兩個(gè)平面可以重合,但不一定重合。如苯乙烯分子中共平面的原子至少有12個(gè)，最多有16個(gè)。③平面與立體結(jié)構(gòu)連接,如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連,則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性,甲基的一個(gè)氫原子可能暫時(shí)處于這個(gè)平面上?！咎貏e提醒】不共線的任意三點(diǎn)可確定一個(gè)平面;一條直線與某平面有兩個(gè)交點(diǎn)時(shí),則這條直線上的所有點(diǎn)都在該相應(yīng)的平面內(nèi);注意單鍵可以旋轉(zhuǎn),雙鍵不能旋轉(zhuǎn)這一特點(diǎn),同時(shí)要注意問題中的限定性詞語(如最多、至少)。核心考點(diǎn)二有機(jī)反應(yīng)類型1.官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)類型官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴①在光照下發(fā)生鹵代反應(yīng)；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高溫分解不飽和烴烯烴①跟X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色炔烴—C≡C—①跟X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)；②易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚苯①取代——硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)(Fe或Fe3＋作催化劑)；②與H2發(fā)生加成反應(yīng)苯的同系物①取代反應(yīng)；②使酸性KMnO4溶液褪色鹵代烴—X①與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)；②與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)醇—OH①跟活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2；②消去反應(yīng)，加熱時(shí)，分子內(nèi)脫水生成烯烴；③催化氧化；④與羧酸及無機(jī)含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)酚—OH①弱酸性；②遇濃溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色醛①與H2加成為醇；②被氧化劑(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化為羧酸羧酸①酸的通性；②酯化反應(yīng)酯發(fā)生水解反應(yīng)，生成羧酸(鹽)和醇2.有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)基本類型有機(jī)物類型取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物等酯化反應(yīng)醇、羧酸、纖維素等水解反應(yīng)鹵代烴、酯等硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等磺化反應(yīng)加成反應(yīng)烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等消去反應(yīng)鹵代烴、醇等氧化反應(yīng)燃燒絕大多數(shù)有機(jī)物酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、醛、酚等直接(或催化)氧化醇、醛、葡萄糖等新制Cu(OH)2懸濁液、新制銀氨溶液醛還原反應(yīng)醛、酮、葡萄糖等聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)烯烴、炔烴等縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸、氨基酸等與FeCl3溶液顯色反應(yīng)酚類3.判斷有機(jī)反應(yīng)中某些反應(yīng)物用量多少的方法（1）根據(jù)與H2加成時(shí)所消耗H2的物質(zhì)的量進(jìn)行突破：1mol=C＝C=加成時(shí)需1molH2，1molHX，1mol—C≡C—完全加成時(shí)需2molH2，1mol—CHO加成時(shí)需1molH2，而1mol苯環(huán)加成時(shí)需3molH2。（2）含1mol—OH或1mol—COOH的有機(jī)物與活潑金屬反應(yīng)放出0.5molH2。（3）含1mol—COOH的有機(jī)物與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出1molCO2。（4）1mol某酯A發(fā)生水解反應(yīng)生成B和乙酸時(shí)，若A與B的相對(duì)分子質(zhì)量相差42，則生成1mol乙酸。（5）烴和鹵素單質(zhì)的取代：取代1mol氫原子，消耗1mol鹵素單質(zhì)(X2)。（6）1mol—CHO對(duì)應(yīng)2molAg；或1mol—CHO對(duì)應(yīng)1molCu2O。（7）能與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物及其用量比例(設(shè)有機(jī)物分子官能團(tuán)個(gè)數(shù)為1):①鹵代烴:1∶1;②苯環(huán)上連接的鹵原子:1∶2;③酚羥基:1∶1;④羧基:1∶1;⑤普通酯:1∶1;⑥酚酯:1∶2。(8)Br2用量的判斷:烷烴(光照下1molBr2可取代1mol氫原子)、苯(FeBr3催化下1molBr2可取代1mol氫原子)、酚類(1molBr2可取代與—OH所連碳原子處于鄰、對(duì)位碳原子上的1molH原子)、(1mol雙鍵可與1molBr2發(fā)生加成反應(yīng))、—C≡C—(1mol三鍵可與2molBr2發(fā)生加成反應(yīng))。核心考點(diǎn)四有機(jī)推斷與合成（一）有機(jī)推斷題的突破口——題眼有機(jī)推斷解題的突破口也叫做題眼，題眼可以是一種特殊的現(xiàn)象、反應(yīng)、性質(zhì)、用途或反應(yīng)條件，或在框圖推斷試題中，有幾條線同時(shí)經(jīng)過一種物質(zhì)，往往這就是題眼。題眼1、有機(jī)反應(yīng)條件條件1、這是烷烴和烷基中的氫被取代的反應(yīng)條件。如：①烷烴的取代；芳香烴或芳香族化合物側(cè)鏈烷基的取代；③不飽和烴中烷基的取代。條件2、這是乙醇脫水生成乙烯的反應(yīng)條件。條件3、或?yàn)椴伙柡玩I加氫反應(yīng)的條件，包括：-C=C-、=C=O、-C≡C-的加成。條件4、是①醇消去H2O生成烯烴或炔烴；②醇分子間脫水生成醚的反應(yīng)；③酯化反應(yīng)的反應(yīng)條件。條件5、是①鹵代烴水解生成醇；②酯類水解反應(yīng)的條件。條件6、是鹵代烴消去HX生成不飽和烴的反應(yīng)條件。條件7、是①酯類水解（包括油脂的酸性水解）；②糖類的水解條件8、或是醇氧化的條件。條件9、或是不飽和烴加成反應(yīng)的條件。條件10、是苯的同系物側(cè)鏈氧化的反應(yīng)條件（側(cè)鏈烴基被氧化成-COOH）。條件11、顯色現(xiàn)象：苯酚遇FeCl3溶液顯紫色；與新制Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象：1、沉淀溶解，出現(xiàn)深藍(lán)色溶液則有多羥基存在；2、沉淀溶解，出現(xiàn)藍(lán)色溶液則有羧基存在；3、加熱后有紅色沉淀出現(xiàn)則有醛基存在。題眼2、有機(jī)物的性質(zhì)1、能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。2、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或?yàn)椤氨降耐滴铩薄⒋碱?、酚類?、能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯環(huán)”，其中“—CHO”和“苯環(huán)”只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。4、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物必含有“—CHO”。5、能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有“—OH”、“—COOH”。6、能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中必含有-COOH。7、能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴。8、能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、酯、糖或蛋白質(zhì)。9、遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基。10、能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有機(jī)物A能發(fā)生如下反應(yīng)：A→B→C，則A應(yīng)是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C應(yīng)是酸。11、加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀的有機(jī)物含有酚羥基、遇碘變藍(lán)的有機(jī)物為淀粉遇濃硝酸變黃的有機(jī)物為蛋白質(zhì)題眼3、有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化1、直線型轉(zhuǎn)化：（與同一物質(zhì)反應(yīng)）醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸炔烴烯烴烷烴2、交叉型轉(zhuǎn)化淀粉葡萄糖麥芽糖蛋白質(zhì)氨基酸淀粉葡萄糖麥芽糖蛋白質(zhì)氨基酸二肽醇酯羧酸醛鹵代烴烯烴醇題眼4、有機(jī)數(shù)據(jù)信息（1）有機(jī)分子中原子個(gè)數(shù)比1.C︰H=1︰1，可能為乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。2.C︰H=l︰2，可能分為單烯烴、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。3.C︰H=1︰4，可能為甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。（2）常見式量相同的有機(jī)物和無機(jī)物1.式量為28的有：C2H4，N2，CO。2.式量為30的有：C2H6，NO，HCHO。3.式量為44的有：C3H8，CH3CHO，CO2，N2O。4.式量為46的有：CH3CH2OH，HCOOH，NO2。5.式量為60的有：C3H7OH，CH3COOH，HCOOCH3，SiO2。6.式量為74的有：CH3COOCH3，CH3CH2COOH，CH3CH2OCH2CH3，Ca(OH)2，HCOOCH2CH3，C4H9OH。7.式量為100的有：CH2=C(OH)COOCH3，CaCO3，KHCO3，Mg3N2。8.式量為120的有：C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4，NaHSO4，KHSO3，CaSO3，NaH2PO4，MgHPO4，F(xiàn)eS2。9.式量為128的有：C9H20(壬烷)，C10H8(萘)。（3）有機(jī)反應(yīng)數(shù)據(jù)信息1、根據(jù)與H2加成時(shí)所消耗H2的物質(zhì)的量進(jìn)行突破：1mol=C＝C=加成時(shí)需1molH2，1molHX，1mol—C≡C—完全加成時(shí)需2molH2，1mol—CHO加成時(shí)需1molH2，而1mol苯環(huán)加成時(shí)需3molH2。2、含1mol—OH或1mol—COOH的有機(jī)物與活潑金屬反應(yīng)放出0.5molH2。3、含1mol—COOH的有機(jī)物與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出1molCO2。4、1mol一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成1mol酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加42。1mol二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加84。1mol一元酸與足量乙醇反應(yīng)生成1mol酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加28。1mol二元酸與足量乙醇反應(yīng)生成酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加56。5、1mol某酯A發(fā)生水解反應(yīng)生成B和乙酸時(shí)，若A與B的相對(duì)分子質(zhì)量相差42，則生成1mol乙酸。6、由—CHO變?yōu)椤狢OOH時(shí)，相對(duì)分子質(zhì)量將增加16。7、分子中與飽和鏈烴相比，若每少2個(gè)氫原子，則分子中可能含雙鍵。8、烴和鹵素單質(zhì)的取代：取代1mol氫原子，消耗1mol鹵素單質(zhì)(X2)。9、1mol—CHO對(duì)應(yīng)2molAg；或1mol—CHO對(duì)應(yīng)1molCu2O。題眼5反應(yīng)類型與官能團(tuán)的關(guān)系：反應(yīng)類型可能官能團(tuán)加成反應(yīng)C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯環(huán)加聚反應(yīng)C＝C、C≡C酯化反應(yīng)羥基或羧基水解反應(yīng)－X、酯基、肽鍵、多糖等單一物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng)分子中同時(shí)含有羥基和羧基或羧基和胺基題眼6特征反應(yīng)現(xiàn)象：反應(yīng)的試劑有機(jī)物現(xiàn)象與溴水反應(yīng)(1)烯烴、二烯烴(2)炔烴溴水褪色，且產(chǎn)物分層(3)醛溴水褪色，且產(chǎn)物不分層(4)苯酚有白色沉淀生成與酸性高錳酸鉀反應(yīng)(1)烯烴、二烯烴(2)炔烴(3)苯的同系物(4)醇(5)醛高錳酸鉀溶液均褪色與金屬鈉反應(yīng)(1)醇放出氣體，反應(yīng)緩和(2)苯酚放出氣體，反應(yīng)速度較快(3)羧酸放出氣體，反應(yīng)速度更快與氫氧化鈉反應(yīng)(1)鹵代烴分層消失，生成一種有機(jī)物(2)苯酚渾濁變澄清(3)羧酸無明顯現(xiàn)象(4)酯分層消失，生成兩種有機(jī)物與碳酸氫鈉反應(yīng)羧酸放出氣體且能使石灰水變渾濁銀氨溶液或新制氫氧化銅(1)醛有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生(2)甲酸或甲酸鈉加堿中和后有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生(3)甲酸酯有銀鏡或紅色沉淀生成（二）官能團(tuán)的引入、消除與保護(hù)：1、引入常見的官能團(tuán)引入官能團(tuán)有關(guān)反應(yīng)羥基-OH烯烴與水加成,醛/酮加氫,鹵代烴水解,酯的水解、醛的氧化鹵素原子（－X）烴與X2取代,不飽和烴與HX或X2加成，醇與HX取代碳碳雙鍵C=C某些醇或鹵代烴的消去，炔烴加氫醛基-CHO某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖類水解，（炔水化）羧基COOH醛氧化,酯酸性水解,羧酸鹽酸化，(苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化)酯基-COO-酯化反應(yīng)2、有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng)①加成成環(huán)：不飽和烴小分子加成（信息題）；②二元醇分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)；③二元醇和二元酸酯化成環(huán)；④羥基酸、氨基酸通過分子內(nèi)或分子間脫去小分子的成環(huán)。3、有機(jī)合成中的增減碳鏈的反應(yīng)⑴增加碳鏈的反應(yīng)：有機(jī)合成題中碳鏈的增長，一般會(huì)以信息形式給出，常見方式為有機(jī)物與HCN反應(yīng)或者不飽和化合物間的聚合、①酯化反應(yīng)、②加聚反應(yīng)、③縮聚反應(yīng)⑵減少碳鏈的反應(yīng)：①水解反應(yīng)：酯的水解，糖類、蛋白質(zhì)的水解；②裂化和裂解反應(yīng)；氧化反應(yīng)：燃燒，烯催化氧化（信息題），脫羧反應(yīng)（信息題）。4、官能團(tuán)的消除

①通過加成消除不飽和鍵；

②通過加成或氧化等消除醛基(—CHO)；

③通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基(—OH)5、官能團(tuán)的保護(hù)在有機(jī)合成中，某些不希望起反應(yīng)的官能團(tuán)，在反應(yīng)試劑或反應(yīng)條件的影響下發(fā)生副反應(yīng)，這樣就不能達(dá)到預(yù)計(jì)的合成目標(biāo)，因此，必須采取保護(hù)某些官能團(tuán)，待完成反應(yīng)后，再除去保護(hù)基，使其復(fù)原。如：(1)為了防止—OH被氧化可先將其酯化；(2)為保護(hù)碳碳雙鍵不被氧化可先將其與HBr加成或與水加成；(3)為保護(hù)酚羥基，可先用NaOH溶液使轉(zhuǎn)化為，再通入CO2使其復(fù)原。6、官能團(tuán)的改變①利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，如R—CH2OHeq\o(,\s\up7(O2),\s\do5(H2))R—CHOeq\o(――→,\s\up7(O2))R—COOH；②通過某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)，如CH3CH2OHeq\o(――――→,\s\up7(消去),\s\do5(－H2O))CH2==CH2eq\o(――→,\s\up7(加成),\s\do5(＋Cl2))Cl—CH2—CH2Cleq\o(――→,\s\up7(水解))HO—CH2—CH2—OH；③通過某種手段改變官能團(tuán)的位置，如。（三）有機(jī)物的推斷方法分為順推法、逆推法和猜測(cè)論證法

(1)順推法。以題所給信息順序或?qū)哟螢橥黄瓶冢卣蛩悸穼訉臃治鐾评?，逐步作出推斷，得出結(jié)論。

(2)逆推法。以最終物質(zhì)為起點(diǎn)，向前步步遞推，得出結(jié)論，這是有機(jī)推斷題中常用的方法。

(3)猜測(cè)論證法。根據(jù)已知條件提出假設(shè)，然后歸納、猜測(cè)、選擇，得出合理的假設(shè)范圍，最后得出結(jié)論。（四）解答有機(jī)推斷題五步驟一審：審清題意，分析題意、弄清題目的來龍去脈，掌握命題意圖，即從題干→問題→框圖迅速瀏覽一遍，盡量在框圖中把相關(guān)信息表示出來。二找：找“題眼”即找到解題的突破口?！邦}眼”主要有：物質(zhì)的特殊顏色、特征反應(yīng)現(xiàn)象、特殊反應(yīng)條件、特征轉(zhuǎn)化關(guān)系、特征數(shù)據(jù)等。三析：從“題眼”出發(fā)，聯(lián)系新信息及所學(xué)的舊知識(shí)，大膽猜測(cè)，順藤摸瓜，應(yīng)用正逆向思維、橫向縱向思維等多種思維方式進(jìn)行綜合分析、推理，初步得出結(jié)論。四驗(yàn)：驗(yàn)證確認(rèn)，將結(jié)果放入原題檢驗(yàn)，完全符合才算正確。五答：按題目要求寫出答案。（五）解答有機(jī)推斷題的思維建模：考點(diǎn)一考查利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)進(jìn)行推斷【】特點(diǎn)是有機(jī)物的性質(zhì)是與其所具有的官能團(tuán)相對(duì)應(yīng)的，可以根據(jù)有機(jī)物的某些性質(zhì)(如反應(yīng)對(duì)象、反應(yīng)條件、反應(yīng)數(shù)據(jù)、反應(yīng)特征、反應(yīng)現(xiàn)象、反應(yīng)前后分子式的差異等等)推斷官能團(tuán)。首先確定其中的官能團(tuán)及位置，然后再結(jié)合分子式、價(jià)鍵規(guī)律、取代產(chǎn)物的種類、不飽和度等確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，再根據(jù)題設(shè)要求進(jìn)行解答。例1.（2022·上?！ひ荒＃┗衔颙是一種常用的抗組胺藥物，一種合成路線如圖：已知：①C為最簡單的芳香烴，且A、C互為同系物。②2ROH+NH3SKIPIF1<0HNR2+2H2O(R代表烴基)。請(qǐng)回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是_____，H中的含氧官能團(tuán)名稱是_____。(2)由F生成H的反應(yīng)類型是_____，G的化學(xué)名稱為_____。(3)A→B的化學(xué)方程式為_____。(4)L是F的同分異構(gòu)體，含有聯(lián)苯()結(jié)構(gòu)，遇FeCl3溶液顯紫色，則L有_____種(不考慮立體異構(gòu))。其中核磁共振氫譜為六組峰，峰面積之比為3∶2∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為_____。(5)寫出用氯乙烷和2－氯－1－丙醇為原料制備化合物的合成路線(其他無機(jī)試劑任選)_____?！窘馕觥恳阎狢為最簡單的芳香烴，則C為苯，且A、C互為同系物，根據(jù)B中含有7個(gè)碳原子則A也有7個(gè)，則A為甲苯；根據(jù)F、H的結(jié)構(gòu)簡式，則G的結(jié)構(gòu)簡式為CH2OHCH2Cl；（1）根據(jù)分析可知A的為甲苯，結(jié)構(gòu)簡式為；結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡式，H中的含氧官能團(tuán)為醚鍵；（2）根據(jù)反應(yīng)特點(diǎn)，F(xiàn)中含有的羥基變還原成醚鍵，則由F生成H的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；G為CH2OHCH2Cl，名稱為2－氯乙醇；（3）A→B的反應(yīng)為甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+Cl2SKIPIF1<0+HCl；（4）L是F的同分異構(gòu)體，含有聯(lián)苯()結(jié)構(gòu)，遇FeCl3溶液顯紫色，則含有酚羥基，剩余的為甲基，根據(jù)一固定，一移動(dòng)的原則，為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，則酚羥基有三個(gè)位置，甲基所在的位置分別有7、7、5，共計(jì)19種；其中核磁共振氫譜為六組峰，峰面積之比為3∶2∶2∶2∶2∶1，甲基的氫為3，酚羥基的氫為1，可確定為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，且甲基與酚羥基在對(duì)稱軸上，結(jié)構(gòu)簡式為：；（5）氯乙烷水解生成乙醇，根據(jù)已知②，需要引入氮原子，則乙醇與氨氣反應(yīng)生成HN（CH2CH3）2，模仿流程F→H→J，則乙醇和2-氯—1—丙醇反應(yīng)生成CH3CH2OCH2CHClCH3，CH3CH2OCH2CHClCH3與HN（CH2CH3）2最終生成，合成路線為?！敬鸢浮?1)

醚鍵(2)取代反應(yīng)

2－氯乙醇(3)+Cl2SKIPIF1<0+HCl(4)19

(5)【變式訓(xùn)練】（2022·福建·一模）諾獎(jiǎng)得主利斯特利用多種有機(jī)小分子代替金屬進(jìn)行“不對(duì)稱催化”。例如脯氨酸就具有催化高效，低價(jià)綠色的特點(diǎn)。由丙氨酸()、脯氨酸()等試劑合成某高血壓治療藥物前體F，其合成路線圖如下：(1)化合物B中含有的官能團(tuán)名稱為_______。(2)反應(yīng)②的反應(yīng)類型是_______；反應(yīng)③的化學(xué)方程式為_______。(3)化合物E是脯氨酸與某醇反應(yīng)的產(chǎn)物，則E的結(jié)構(gòu)簡式為_______，它含有_______個(gè)手性碳原子。(4)化合物A有多種同分異構(gòu)體，其中屬于羧酸，且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的共有_______種(不考慮立體異構(gòu))?！敬鸢浮?1)碳溴鍵、羧基(2)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))

+SKIPIF1<0+HBr(3)

1(4)15【解析】由C的結(jié)構(gòu)和B到C的反應(yīng)條件可知，發(fā)生酯化反應(yīng)，則B為，由A的分子式可知A到B是發(fā)生取代反應(yīng)，A為，C中-Br與丙氨酸的-NH2發(fā)生取代反應(yīng)得到D，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可知是D中羧基和E中N-H發(fā)生脫水得到，則E為。（1）化合物B為，含有的官能團(tuán)名稱為碳溴鍵、羧基；（2）反應(yīng)②是與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng)生成C和水，反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))；反應(yīng)③是C中-Br與丙氨酸的-NH2發(fā)生取代反應(yīng)得到D，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+SKIPIF1<0+HBr；（3）化合物E是脯氨酸與苯甲醇反應(yīng)的產(chǎn)物，化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為，手性碳原子為，共1個(gè)；（4）化合物A為，屬于羧酸，且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的同分異構(gòu)體有：、、、、共15種?？键c(diǎn)二考查利用數(shù)據(jù)、實(shí)驗(yàn)推斷數(shù)據(jù)進(jìn)行推斷【】特點(diǎn)是利用數(shù)據(jù)、實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)進(jìn)行推斷，實(shí)際上是利用實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、實(shí)驗(yàn)條件、實(shí)驗(yàn)對(duì)象、實(shí)驗(yàn)中相關(guān)物質(zhì)的個(gè)數(shù)比、同分異構(gòu)體的個(gè)數(shù)等等來推測(cè)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。數(shù)據(jù)往往起突破口的作用，常用來確定有機(jī)分子，推測(cè)發(fā)生的反應(yīng)類型，再根據(jù)題設(shè)要求進(jìn)行解答。例2．（2022·陜西西安·西安中學(xué)?？寄M預(yù)測(cè)）氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下：已知：①A的相對(duì)分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰；②回答下列問題：(1)A的名稱為_______。(2)由C生成D的反應(yīng)類型為_______，D的核磁共振氫譜有_______組峰。(3)B的結(jié)構(gòu)簡式為_______，C中含有官能團(tuán)的名稱是_______。(4)由D生成E的化學(xué)方程式為_______。(5)G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)共有_______種(不包括立體異構(gòu))。(6)以C、甲醇和硫酸為原料，可以合成有機(jī)玻璃的單體，同時(shí)生成一種酸式鹽。①有機(jī)玻璃的結(jié)構(gòu)為，其單體的結(jié)構(gòu)為_______。②寫出生成有機(jī)玻璃單體的化學(xué)方程式_______?！窘馕觥緼的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，G的結(jié)構(gòu)簡式為。（1）已知A的相對(duì)分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，氧元素的質(zhì)量為16，則A的分子式為C3H6O，核磁共振氫譜顯示為單峰，A的結(jié)構(gòu)簡式為，則A的名稱為丙酮；（2）①C的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為，則C到D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；②D的結(jié)構(gòu)簡式為，等效氫原子為2種，D的核磁共振氫譜有2組吸收峰；（3）①B的結(jié)構(gòu)簡式為；②C的結(jié)構(gòu)簡式為，則C中官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、氰基；（4）D的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為，在氫氧化鈉水溶液中鹵素原子發(fā)生水解，則D到E的方程式為：；（5）G的分子式為C5H5O2N，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則有酯基和氰基，符合條件的同分異構(gòu)體為、、、、、、、，共計(jì)8種同分異構(gòu)體；（6）①有機(jī)玻璃的結(jié)構(gòu)為，其單體的結(jié)構(gòu)為；②以C、甲醇和硫酸為原料，可以合成有機(jī)玻璃的單體，同時(shí)生成一種酸式鹽，則生成有機(jī)玻璃單體的化學(xué)方程式：。【答案】(1)丙酮(2)取代反應(yīng)

2(3)

碳碳雙鍵、氰基(4)+NaOHSKIPIF1<0+NaCl(5)8(6)

【變式訓(xùn)練】（2022·內(nèi)蒙古呼倫貝爾·統(tǒng)考三模）W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物已知信息：+R2CH2COOHSKIPIF1<0(R1=芳基)回答下列問題：(1)相同溫度和壓強(qiáng)下，烴A蒸氣的密度是氫氣的46倍。且烴A的中含碳91.3%，A的化學(xué)名稱為_______。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為_______F中含氧官能團(tuán)的名稱_______(3)C到D的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件分別為_______、_______(4)寫出D到E的化學(xué)方程式_______。(5)W的核磁共振氫譜有_______組峰，最多有_______個(gè)原子共平面(6)D有多種同分異構(gòu)體，其中能同時(shí)滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式為_______、_______。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②苯環(huán)上只有一種氫【解析】對(duì)比F和W的結(jié)構(gòu)簡式以及題中所給信息，推出E的結(jié)構(gòu)簡式為，D與氧氣在Cu作催化劑下發(fā)生催化氧化，推出D的結(jié)構(gòu)簡式，根據(jù)流程圖，C生成D的反應(yīng)類型應(yīng)是取代反應(yīng)或水解反應(yīng)，即C的結(jié)構(gòu)簡式為，B在光照條件與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，氯原子取代甲基上的氫原子，即B的結(jié)構(gòu)簡式為，A在鐵作催化劑作用下，氯原子取代苯環(huán)上的氫，因此A的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析；(1)相同條件下，烴A蒸氣的密度是氫氣的46倍，則烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為46×2=92，1mol烴A中含有碳原子物質(zhì)的量為SKIPIF1<0mol≈7mol，所含H原子物質(zhì)的量為SKIPIF1<0mol≈8mol，烴A化學(xué)式為C7H8，根據(jù)合成錄像，推出A為甲苯；故答案為甲苯；(2)根據(jù)上述分析，C的結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式，含氧官能團(tuán)是羧基；故答案為；羧基；(3)根據(jù)上述分析，C的結(jié)構(gòu)簡式，D的結(jié)構(gòu)簡式為，C→D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，反應(yīng)條件是NaOH水溶液并加熱；故答案為取代反應(yīng)；NaOH水溶液加熱；(4)D生成E發(fā)生催化氧化，其反應(yīng)方程式為O2+2SKIPIF1<02H2O+2；故答案為O2+2SKIPIF1<02H2O+2；(5)根據(jù)W的結(jié)構(gòu)簡式，W中有7種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，即核磁共振氫譜有7組峰；苯空間構(gòu)型為平面正六邊形，乙烯空間構(gòu)型為平面形，不在一條直線上三點(diǎn)確認(rèn)一個(gè)平面，因此W中最多有30個(gè)原子共面；故答案為7；30；(6)根據(jù)上述分析，D的結(jié)構(gòu)簡式為，利用能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，苯環(huán)上只有一種氫，說明是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，符合條件的是、；故答案為、?！敬鸢浮?1)甲苯(2)

羧基(3)取代反應(yīng)

NaOH水溶液加熱(4)O2+2SKIPIF1<02H2O+2(5)7

30(6)

考點(diǎn)三考查利用信息進(jìn)行推斷【】特點(diǎn)是題目給出有關(guān)信息，往往是信息方程式。解答此類題時(shí)，對(duì)試題給予的信息進(jìn)行分析，區(qū)分哪些是有用的信息，哪些是與解題無關(guān)的信息，一定要圍繞如何利用信息這個(gè)角度來思考，對(duì)信息方程式要觀察舊化學(xué)健的斷裂(位置)方式和新化學(xué)健的生成(位置)方式，反應(yīng)物和產(chǎn)物結(jié)結(jié)構(gòu)上的差異。找出新信息與題目要求及舊知識(shí)之間的聯(lián)系，同時(shí)解題過程中要不斷地進(jìn)行驗(yàn)證或校正。例3．（2022·浙江杭州·杭州高級(jí)中學(xué)?？寄M預(yù)測(cè)）化合物F是合成吲哚-2-酮類藥物的一種中間體，其合成路線如下：已知：I.II.III.，SKIPIF1<0為芳基；SKIPIF1<0，SKIPIF1<0；Z或Z′=COR，SKIPIF1<0，SKIPIF1<0等?；卮鹣铝袉栴}：(1)下列說法正確的是_______。A．A在堿性條件下水解為皂化反應(yīng)B．SKIPIF1<0在一定條件下與NaOH反應(yīng)，最多消耗SKIPIF1<0C．B，F(xiàn)都易溶于水D．C→D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)(2)E中含氧官能團(tuán)的名稱為_______。寫出A→B的化學(xué)方程式_______。(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為_______，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(4)寫出F的同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體：_______①分子中含有2個(gè)環(huán)，其中一個(gè)為苯環(huán)②SKIPIF1<0譜檢測(cè)表明，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的H原子。(5)SKIPIF1<0和的反應(yīng)與SKIPIF1<0和苯酚的反應(yīng)類似，以和為原料合成，寫出能獲得更多目標(biāo)產(chǎn)物的較優(yōu)合成路線_______(其它試劑任選)?！窘馕觥扛鶕?jù)題給已知信息Ⅰ，由B的結(jié)構(gòu)簡式逆推可知A為CH3COOC2H5，B在堿性、加熱條件下水解，再酸化可得C，C的結(jié)構(gòu)簡式為，由題給信息Ⅱ可知C生成D發(fā)生的是羧基結(jié)構(gòu)中-OH被SKIPIF1<0取代的反應(yīng)，則D為，E為，由題給信息Ⅲ可知E發(fā)生分子內(nèi)反應(yīng)生成F()。（1）A．油脂在堿性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸鹽和甘油，稱為皂化反應(yīng)，乙酸乙酯在堿性條件下水解不是皂化反應(yīng)，A錯(cuò)誤；B．E中苯環(huán)上的-SKIPIF1<0水解能生成酚羥基和HCl，各消耗1個(gè)NaOH，-CONH-能消耗1個(gè)NaOH，則SKIPIF1<0在一定條件下與NaOH反應(yīng)，最多消耗SKIPIF1<03SKIPIF1<0，B錯(cuò)誤；C．B為，分子內(nèi)不含有羥基、羧基、氨基等親水基，難溶于水，F(xiàn)中含有親水基-CONH-(酰胺基)，但是憎水基團(tuán)較大，F(xiàn)難溶于水，C錯(cuò)誤；D．由分析可知C→D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，D正確；故答案為：D；（2）E為，其中含氧官能團(tuán)的名稱為羰基、酰胺基；A為CH3COOC2H5，B為，根據(jù)題給已知信息Ⅰ，A→B的化學(xué)方程式為SKIPIF1<0SKIPIF1<0；（3）由分析可知D的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為；（4）F分子中含有2個(gè)環(huán)，其中一個(gè)為苯環(huán)，并且SKIPIF1<0譜檢測(cè)表明，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，F(xiàn)符合下列條件的同分異構(gòu)體為、、；（5）根據(jù)SKIPIF1<0和的反應(yīng)與SKIPIF1<0和苯酚的反應(yīng)類似，先于Br2發(fā)生取代反應(yīng)，生成，結(jié)合信息Ⅱ可知再與反應(yīng)生成，結(jié)合信息Ⅲ可知發(fā)生分子內(nèi)反應(yīng)生成，故合成路線為?！敬鸢浮?1)D(2)羰基、酰胺基

SKIPIF1<0SKIPIF1<0(3)

(4)、、(5)【名師點(diǎn)睛】本題有機(jī)物的考查主要是圍繞官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行，常見的官能團(tuán)：醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基等。這些官能團(tuán)的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好，這是解決有機(jī)化學(xué)題的基礎(chǔ)。解題時(shí)，通過分析轉(zhuǎn)化前后官能團(tuán)的變化，確定發(fā)生反應(yīng)的類型及未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。書寫同分異構(gòu)體時(shí)，先分析對(duì)象的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，再把限定的條件轉(zhuǎn)化為一定的基團(tuán)，最后根據(jù)分子中氫原子種數(shù)以及分子結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性，將這些基團(tuán)組裝到一起，并用限定條件逐一驗(yàn)證其正確性。設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線時(shí)，先要對(duì)比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，通常用逆合成分析法從合成產(chǎn)物的分子結(jié)構(gòu)入手，采用“切斷一種化學(xué)鍵”分析法，分析官能團(tuán)發(fā)生什么改變，碳原子個(gè)數(shù)是否發(fā)生變化，結(jié)合課本學(xué)過的知識(shí)和試題所給的新信息，逐步分析直到和原料完美對(duì)接?！咀兪接?xùn)練】（2022·浙江·模擬預(yù)測(cè)）手性過渡金屬配合物催化的不對(duì)稱合成反應(yīng)具有高效、高對(duì)映選擇性的特點(diǎn)，是有機(jī)合成化學(xué)研究的前沿和熱點(diǎn)。某螺環(huán)二酚類手性螺環(huán)配體(SKIPIF1<0)的合成路線如下：已知：RCHO+SKIPIF1<0請(qǐng)回答：(1)化合物SKIPIF1<0的結(jié)構(gòu)簡式是___________。(2)下列說法正確的是___________(填序號(hào))。A．化合物SKIPIF1<0可以發(fā)生消去反應(yīng)、還原反應(yīng) B．化合物SKIPIF1<0和SKIPIF1<0可通過SKIPIF1<0溶液鑒別C．化合物SKIPIF1<0中至少有7個(gè)碳共平面 D．化合物SKIPIF1<0的分子式是SKIPIF1<0