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文檔簡介

Contents目錄精細有機合成技術縮合反應1酯-酯縮合2酯-酮縮合酯的縮合

酯與酮在堿性條件下縮合，生成具有兩個羰基的β-二酮類化合物。其反應與酯酯縮合反應相似。由于酮的α-H活性比酯大，在堿性條件下，酮比酯更易脫去質子，酮形成的負碳離子向酯羰基進行親核加成而生成產(chǎn)物。酯-酮縮合如丙酮、草酸二乙酯和甲醇鈉的甲醇溶液按1:1:1的摩爾比反應，經(jīng)酸化得2,4-二酮戊酸乙酯。通常，酮的結構越復雜，反應活性往往越弱。含活潑α-H的不對稱酮與酯縮合時，取代基較少的α-碳形成負離子，向酯進行親核加成。若酮分子中僅一個α-碳上有氫原子，或酯不含活潑α-H，產(chǎn)物都比較單純。如：如果酯的反應活性太低，則可能發(fā)生酮酮自身縮合副反應。若酯的α-H的酸性較酮α-H高，則可能發(fā)生酯酯自身縮合和諾文葛耳一多布納副反應。此外，酯與腈也能發(fā)生類似酯-酮縮合反應，得α-氰基羰基化合物。

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