高中化學(xué)新教材同步選擇性必修第三冊 第1章 第一節(jié) 第2課時(shí) 有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵和同分異構(gòu)現(xiàn)象

第2課時(shí)

有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵和同分

異構(gòu)現(xiàn)象1.了解有機(jī)化合物中共價(jià)鍵的類型，理解鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)的關(guān)系。2.理解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，學(xué)會同分異構(gòu)體的書寫方法，能

判斷有機(jī)物的同分異構(gòu)體。核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)一、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵隨堂演練知識落實(shí)課時(shí)對點(diǎn)練二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象內(nèi)容索引1.共價(jià)鍵的類型一般情況下，有機(jī)化合物中的單鍵是

鍵，雙鍵中含有

個(gè)

鍵和

個(gè)

鍵，三鍵中含有一個(gè)σ鍵和

個(gè)π鍵。一、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵σ一σ一π兩2.共價(jià)鍵對有機(jī)化合物性質(zhì)的影響(1)共價(jià)鍵的類型對有機(jī)化合物性質(zhì)的影響

鍵的軌道重疊程度比

鍵的小，比較容易

而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。例如乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有

鍵，都可以發(fā)生

反應(yīng)，而甲烷分子中含有C—H

鍵，可發(fā)生

反應(yīng)。(2)共價(jià)鍵的極性對有機(jī)化合物性質(zhì)的影響共價(jià)鍵的極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易

，因此有機(jī)化合物的

及其鄰近的

往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。πσ斷裂加成πσ取代發(fā)生斷裂官能團(tuán)化學(xué)鍵現(xiàn)象解釋結(jié)論____________________________________________________________乙醇可以與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，是因?yàn)開_______

。用方程式可表示為：

―→＋H2↑相同條件下，乙醇與鈉反應(yīng)沒有水與鈉反應(yīng)的劇烈，是由于__________________________________________________________________使得官能團(tuán)中化學(xué)鍵的

發(fā)生變化，從而影響官能團(tuán)和物質(zhì)的性質(zhì)[實(shí)驗(yàn)探究]實(shí)驗(yàn)操作：向兩只分別盛有蒸餾水和無水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉(約綠豆大)乙醇分子中的氫氧鍵極性較強(qiáng)，能夠發(fā)生斷裂基團(tuán)之間的相互影乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分兩只燒杯中均有氣泡產(chǎn)生，乙醇與鈉反應(yīng)緩慢，蒸餾水與鈉反應(yīng)劇烈子中氫氧鍵的極性弱響極性另外，由于羥基中氧原子的電負(fù)性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強(qiáng)，也可斷裂，如乙醇與氫溴酸的反應(yīng)：

。(1)σ鍵比π鍵牢固，所以不會斷裂(

)(2)甲烷分子中只有C—Hσ鍵，只能發(fā)生取代反應(yīng)(

)(3)乙烯分子中含有π鍵，所以化學(xué)性質(zhì)比甲烷活潑(

)(4)乙酸與鈉反應(yīng)比水與鈉反應(yīng)更劇烈，是因?yàn)橐宜岱肿又袣溲蹑I的極性更強(qiáng)(

)正誤判斷××√√1.某有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)簡式為

，該分子中有

個(gè)σ鍵，

個(gè)π鍵，

(填“有”或“沒有”)非極性鍵。根據(jù)共價(jià)鍵的類型和極性可推測該物質(zhì)可發(fā)生

反應(yīng)和

反應(yīng)，與鈉反應(yīng)的劇烈程度比水與鈉反應(yīng)的

。原因是____________________________________________

。深度思考82有加成取代大CH2==CHCOOH中

中的氫氧鍵受酮羰基影響，極性更強(qiáng)，更易斷裂2.(1)在CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl反應(yīng)中，CH4斷裂的化學(xué)鍵是

，具有

性，可斷裂，所以能夠發(fā)生

反應(yīng)。(2)在CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br反應(yīng)中，CH2==CH2分子中含有__個(gè)σ鍵，

個(gè)π鍵，

鍵更易斷裂，所以乙烯與Br2發(fā)生的是

反應(yīng)。C—H極取代51π加成返回1.同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)2.同分異構(gòu)體的類型異構(gòu)類別實(shí)例碳架異構(gòu)C4H10：___________________________

______________________3.構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象舉例CH3—CH2—CH2—CH3正丁烷異丁烷位置異構(gòu)C4H8：_______________________________________________________C6H4Cl2：

___________________

_________1-丁烯2-丁烯鄰二氯苯

間二氯苯對二氯苯___________C2H6O：

乙醇二甲醚官能團(tuán)異構(gòu)4.鍵線式在表示有機(jī)化合物的組成和結(jié)構(gòu)時(shí)，將

元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況和

，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有一個(gè)

，這樣得到的式子稱為鍵線式。例如：丙烯可表示為

，乙醇可表示為

。碳、氫官能團(tuán)碳原子(1)相對分子質(zhì)量相同的化合物互為同分異構(gòu)體(

)(2)化學(xué)式相同，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同的物質(zhì)是同種物質(zhì)(

)(3)同素異形體、同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是物理變化(

)(4)同系物之間可以互為同分異構(gòu)體(

)(5)淀粉與纖維素是化學(xué)式為(C6H10O5)n的同分異構(gòu)體(

)正誤判斷×××××深度思考已知下列有機(jī)化合物：①CH3—CH2—CH2—CH3和②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3④和⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH①CH3—CH2—CH2—CH3和②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3④和⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH(1)其中屬于同分異構(gòu)體的是____________。(2)其中屬于碳架異構(gòu)體的是____。①②③⑤⑥①①CH3—CH2—CH2—CH3和②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3④和⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH(3)其中屬于位置異構(gòu)的是____。(4)其中屬于官能團(tuán)異構(gòu)的是________。②③⑤⑥①CH3—CH2—CH2—CH3和②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3④和⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH(5)其中屬于同一種物質(zhì)的是_____。(6)②中1-丁烯的鍵線式為_________。④解析解答此題的方法是先寫出各物質(zhì)的分子式，若分子式相同，再判斷分子中含有的官能團(tuán)是否相同，進(jìn)一步再確定官能團(tuán)的位置，最終對兩種物質(zhì)的關(guān)系做出判斷。歸納總結(jié)1.有機(jī)化合物鍵線式書寫時(shí)的注意事項(xiàng)(1)一般表示含有3個(gè)及3個(gè)以上碳原子的有機(jī)化合物。(2)只忽略C—H，其余的化學(xué)鍵不能忽略。(3)碳、氫原子不標(biāo)注，其余原子必須標(biāo)注(含羥基、醛基和羧基中的氫原子)。(4)由鍵線式寫分子式時(shí)不能忘記兩端的碳原子。2.有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的幾種表達(dá)式轉(zhuǎn)換關(guān)系返回1.下列有關(guān)物質(zhì)的表達(dá)式正確的是A.乙炔分子的球棍模型：

B.羥基的電子式：C.2-氯丙烷的結(jié)構(gòu)簡式：CH3CHClCH3D.丙烯的鍵線式：123隨堂演練知識落實(shí)45√12345解析球棍模型中應(yīng)用短棍表示化學(xué)鍵，故A錯誤；羥基是電中性的，故B錯誤；丙烯分子中有3個(gè)碳原子，而給出的鍵線式結(jié)構(gòu)是4個(gè)碳原子，故D錯誤。2.下列屬于官能團(tuán)異構(gòu)的是A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2B.CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3C.CH3CH2OH和CH3OCH3D.CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH2CH312345√解析A中兩種分子不含官能團(tuán)，為碳架異構(gòu)；B中兩種分子都含有

，雙鍵位置不同、碳架不同；C中兩種分子，前者的官能團(tuán)為羥基，后者的官能團(tuán)為醚鍵，二者為官能團(tuán)異構(gòu)；D中兩種分子的分子式不相同，不互為同分異構(gòu)體。123453.下列各組物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體的是A.與B.HC≡C—(CH2)3CH3與C.CH3CH2OCH2CH3與D.與12345√1234解析從分子式上看，A項(xiàng)和C項(xiàng)中物質(zhì)分子式不同，不是同分異構(gòu)體；B項(xiàng)中兩種物質(zhì)分子式相同，但是結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體；D項(xiàng)中兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)相同，屬于同種物質(zhì)。54.下列各組物質(zhì)屬于同分異構(gòu)體且為位置異構(gòu)的是A.CH3CH2OH和CH3CHOB.和C.和D.CH3CH(OH)CH2CH2CH3和12345√解析B、C中物質(zhì)的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，是同分異構(gòu)體，B中物質(zhì)為位置異構(gòu)，C中物質(zhì)為碳架異構(gòu)；而A中前者分子式為C2H6O，后者分子式為C2H4O，不互為同分異構(gòu)體；D是同種物質(zhì)。123455.某物質(zhì)只含C、H、O三種元素，其分子的球棍模型如圖所示，分子中共有12個(gè)原子(圖中球與球之間的連線代表單鍵、雙鍵等化學(xué)鍵)。(1)該物質(zhì)中含氧官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式為__________。12345解析根據(jù)分子的球棍模型可知，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為CH2==C(CH3)COOH，含氧官能團(tuán)為—COOH?！狢OOH(2)下列物質(zhì)中，與該物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是_____(填字母)。A.CH3CH2CH2COOHB.OHCCH(CH3)CHOC.CH3CH2CH==CHCOOHD.CH2==CHCOOCH312345BD解析CH3CH2CH2COOH與CH2==C(CH3)COOH分子式不同，A錯誤；OHCCH(CH3)CHO與CH2==C(CH3)COOH分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，B正確；CH3CH2CH==CHCOOH與CH2==C(CH3)COOH分子式不同，C錯誤；CH2==CHCOOCH3與CH2==C(CH3)COOH分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，D正確。12345(3)該分子中共平面的原子數(shù)最多為___(已知羧基的四個(gè)原子可以共平面)。12345解析碳碳雙鍵是平面結(jié)構(gòu)、羧基的四個(gè)原子可以共平面，如圖所示，該分子中共平面的原子數(shù)最多為10個(gè)(標(biāo)有“·”)。10返回課時(shí)對點(diǎn)練題組一有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵1.下列分子中，既有非極性鍵又含有π鍵的分子是A.C2H4Cl2

B.HCHOC.H2O D.CH2==CH—CH31234567891011121314對點(diǎn)訓(xùn)練√15解析CH2==CH—CH3中存在C==C、C—C非極性鍵，C==C中含有π鍵。2.下列物質(zhì)既能發(fā)生加成反應(yīng)又可以和鈉反應(yīng)的是A.CH3—O—CH3

B.CH2==CHCH3C. D.1234567891011121314√15解析A中C—O極性較弱，不易斷裂，B中碳碳雙鍵中含有一個(gè)π鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)，C中H—O極性強(qiáng)，可以和鈉反應(yīng)，同時(shí)含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)，D中無π鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)。1234567891011121314題組二

有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的表示方法3.下列化學(xué)用語錯誤的是A.羥基的電子式：B.乙烯的結(jié)構(gòu)簡式：CH2CH2C.乙酸的分子式：C2H4O2D.2-丁烯的鍵線式：√154.某有機(jī)化合物為

，下列關(guān)于該有機(jī)化合物的敘述正確的是A.以上表示方法為結(jié)構(gòu)式B.該有機(jī)物的分子式為C13H19ClC.該物質(zhì)含有兩種官能團(tuán)D.該物質(zhì)屬于芳香烴1234567891011121314√15解析圖示為該有機(jī)化合物的鍵線式，分子式為C13H17Cl，有機(jī)化合物分子中含有碳碳雙鍵和碳氯鍵兩種官能團(tuán)，該物質(zhì)含有氯元素，所以不屬于芳香烴。5.如圖是立方烷的鍵線式結(jié)構(gòu)，下列有關(guān)說法不正確的是A.它和苯中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同B.它屬于芳香烴C.它只有兩種化學(xué)鍵D.它與苯乙烯(C6H5CH==CH2)互為同分異構(gòu)體1234567891011121314√15解析題給立方烷的分子結(jié)構(gòu)是對稱的，8個(gè)碳原子分別位于正方體的8個(gè)頂點(diǎn)，每個(gè)碳原子均與另外的3個(gè)碳原子形成共價(jià)單鍵，與1個(gè)氫原子形成C—H，故其分子式是C8H8，碳、氫原子個(gè)數(shù)比與苯相同，A項(xiàng)正確；分子結(jié)構(gòu)中不含苯環(huán)，故不屬于芳香烴，B項(xiàng)錯誤；分子結(jié)構(gòu)中只含有C—C和C—H，C項(xiàng)正確；苯乙烯的分子式是C8H8，與立方烷相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，D項(xiàng)正確。123456789101112131415題組三有機(jī)化合物中的同分異構(gòu)現(xiàn)象6.下列分子式表示的物質(zhì)一定是純凈物的是A.C3H7Cl B.C4H10C.CH2Cl2

D.C2H6O1234567891011121314√15解析分子式如果只有一種結(jié)構(gòu)，沒有同分異構(gòu)體，它表示的就是純凈物。四個(gè)選項(xiàng)中只有CH2Cl2沒有同分異構(gòu)體。7.下列有機(jī)化合物中屬于同分異構(gòu)體的正確組合是①CH3CH2CH2CH2CH3

②CH3CH2CH2CH2CH2CH3

③ ④

⑤A.①和③

B.②③⑤C.①和②

D.③和④√解析根據(jù)同分異構(gòu)體的特點(diǎn)：分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，首先找出具有相同碳原子數(shù)的有機(jī)物；①④都有5個(gè)碳原子，②③⑤都有6個(gè)碳原子，然后再看其結(jié)構(gòu)，都是烷烴，且結(jié)構(gòu)不同，所以①④互為同分異構(gòu)體，②③⑤互為同分異構(gòu)體。1234567891011121314158.下列物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體的是

A.與B.與CH3CH2CH2CH2ClC.CH4與CH3CH3D.CH3CH(CH3)CH2CH2CH3與CH3CH2CH2CH(CH3)CH3123456789101112131415√解析A項(xiàng)，

與

的分子式不同，不互為同分異構(gòu)體；C項(xiàng)，CH4與CH3CH3的分子式不同，不互為同分異構(gòu)體；D項(xiàng)，CH3CH(CH3)CH2CH2CH3與CH3CH2CH2CH(CH3)CH3具有相同的分子式、相同結(jié)構(gòu)，屬于同種物質(zhì)。1234567891011121314159.下列各組物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體且屬于位置異構(gòu)的是A.CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2B.和C.CH3COOH和HCOOCH3D.CH3CH2CHO和CH3COCH31234567891011121314解析A中CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式不同，不互為同分異構(gòu)體；B中兩種物質(zhì)官能團(tuán)的位置不同，屬于位置異構(gòu)；C中物質(zhì)與D中物質(zhì)分子式相同，官能團(tuán)類別不同，屬于官能團(tuán)異構(gòu)。√1510.下列關(guān)于同分異構(gòu)體異構(gòu)方式的說法中，不正確的是A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2屬于碳架異構(gòu)B.H3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2屬于官能團(tuán)異構(gòu)C.CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3屬于官能團(tuán)異構(gòu)D.和

屬于位置異構(gòu)√123456789101112131415解析A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳的骨架不同，前者沒有支鏈，后者有支鏈，屬于碳架異構(gòu)；B中兩物質(zhì)官能團(tuán)類別不同，屬于官能團(tuán)異構(gòu)；C中CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3的官能團(tuán)相同，屬于碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)；

D中甲基與—OH在苯環(huán)上的位置不同，屬于位置異構(gòu)。12345678910111213141511.對復(fù)雜的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)可以用“鍵線式”簡化表示。如有機(jī)化合物

CH2==CH—CHO可以簡寫為

。則與鍵線式為

的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是A. B. C. D.解析

的分子式為C7H8O，A項(xiàng)物質(zhì)分子式為C8H10O，B項(xiàng)物質(zhì)分子式為C7H6O，C項(xiàng)物質(zhì)分子式為C7H6O2，D中物質(zhì)分子式為C7H8O。123456789101112131415√12.能夠證明甲烷的空間結(jié)構(gòu)是四面體的事實(shí)是A.甲烷的四個(gè)鍵鍵能相同

B.甲烷的四個(gè)鍵鍵長相等C.甲烷的所有C—H鍵鍵角相等

D.二氯甲烷沒有同分異構(gòu)體1234567891011121314√15解析若甲烷分子是正方形平面結(jié)構(gòu)，甲烷分子中四個(gè)鍵的鍵能、鍵長及鍵角也都相等，但二氯甲烷有兩種結(jié)構(gòu)：

和

，故只有二氯甲烷沒有同分異構(gòu)體，才能證明甲烷的空間結(jié)構(gòu)是四面體。13.丙烯(CH3CH==CH2)的鍵線式為

，寫出下列幾種有機(jī)化合物的鍵線式的分子式：(1)_______；(2)________；(3)________。1234567891011121314解析每一個(gè)拐點(diǎn)或端點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子，不足4條鍵的用氫原子補(bǔ)足，可得其分子式分別為C4H8、C3H4O、C9H14O。15C4H8C3H4OC9H14O綜合強(qiáng)化123456789101112131414.同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機(jī)化學(xué)中普遍存在，中學(xué)階段常見的同分異構(gòu)體有三類：①官能團(tuán)異構(gòu)，②位置異構(gòu)，③碳架異構(gòu)。已知分子式為C5H12O的有機(jī)化合物有多種同分異構(gòu)體，下面給出其中四種：A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OHB.CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3C.D.151234567891011121314根據(jù)上述信息完成下列問題：(1)根據(jù)所含官能團(tuán)判斷A屬于____類有機(jī)化合物，B、C、D中，與A互為官能團(tuán)異構(gòu)的是_____(填字母，下同)，與A互為碳架異構(gòu)的是_____；與A互為位置異構(gòu)的是_____。15醇BDC解析A中含有醇羥基，屬于醇類；B與A互為官能團(tuán)異構(gòu)，D與A互為碳架異構(gòu)，C與A互為位置異構(gòu)。1234567891011121314(2)寫出另一種與A互為位置異構(gòu)的有機(jī)化合物(除B、C、D以外)的結(jié)構(gòu)簡式：__________________________。15解析

與A官能團(tuán)位置不同，互為位置異構(gòu)。1234567891011