有機化學(xué)藥用化學(xué)基礎(chǔ)第六章實驗

實驗實驗糖的性質(zhì)鹵代烴的性質(zhì)羧酸及其衍生物的性質(zhì)醛和酮的性質(zhì)芳香烴的性質(zhì)醇和酚的性質(zhì)123456芳香烴的性質(zhì)PART1實驗實驗一芳香烴的性質(zhì)實驗一、實驗?zāi)康?.驗證芳香烴的主要化學(xué)性質(zhì)，加深對芳香烴性質(zhì)的理解；2.進行芳香烴的鑒別試驗；

3.熟練進行水浴加熱操作。實驗一芳香烴的性質(zhì)實驗二、實驗原理

芳香烴在化學(xué)性質(zhì)上表現(xiàn)為相當穩(wěn)定，不易被氧化，易發(fā)生親電取代反應(yīng)，如鹵代，硝化，磺化和烷基化和?；磻?yīng)。當苯環(huán)上有取代基時，會影響取代反應(yīng)的反應(yīng)速率，供電子基團活化苯環(huán)使親電取代反應(yīng)容易進行，吸電子基團則使反應(yīng)較難進行。實驗一芳香烴的性質(zhì)實驗二、實驗原理

芳香烴性質(zhì)穩(wěn)定，不易被氧化。但苯的同系物，若取代基上與苯環(huán)相連的碳上有氫原子（α-H），則能被酸性高錳酸鉀氧化成苯甲酸，且無論取代基側(cè)鏈長短，產(chǎn)物都是苯甲酸，且有幾個取代基，就生成幾個羧基。

芳香族化合物及其衍生物通常可以用顯色反應(yīng)進行鑒別。在甲醛-濃硫酸中會發(fā)生顯色反應(yīng)，苯和甲苯顯紅色，萘顯藍綠色。芳香族化合物在無水升華的氯化鋁存在的情況下，與氯仿反應(yīng)生成有色物質(zhì)。苯及甲苯變橙色，萘變成藍色。實驗一芳香烴的性質(zhì)實驗三、實驗儀器與藥品

1.儀器：10mm×100mm、18mm×150mm試管、250mL燒杯、酒精燈、顯微鏡、表面皿、玻棒、水浴鍋。2.藥品：甲苯、苯、濃硝酸、1.5mol/L硫酸、濃硫酸、1.5mol/L硝酸、10g/L溴四氯化碳、0.03mol/L高錳酸鉀、無水AlCl3。實驗一芳香烴的性質(zhì)實驗四、實驗內(nèi)容

1.磺化反應(yīng)：取干燥大試管兩支，各加入濃硫酸3mL，分別加苯和甲苯各10滴，將試管放在80℃水浴中加熱不斷振搖，開始反應(yīng)物形成乳濁液，然后漸漸溶解，待完全溶解后，放冷，將反應(yīng)物緩慢倒入盛有15mL冷水的小燒杯中，觀察和解釋發(fā)生的變化。實驗一芳香烴的性質(zhì)實驗四、實驗內(nèi)容

2.硝化反應(yīng)：取干燥大試管兩支，各加入濃硝酸和濃硫酸各2mL，搖勻、冷卻后分別加入苯和甲苯各7滴，不斷振搖，試管內(nèi)形成不穩(wěn)定的很快分層的乳濁液。振搖，水?。?0℃）加熱10分鐘后，將內(nèi)容物倒入盛有30mL水的小燒杯中，觀察和解釋發(fā)生的變化。實驗一芳香烴的性質(zhì)實驗四、實驗內(nèi)容

3.溴代反應(yīng)：取干燥試管兩支，各加入10g/L溴的四氯化碳溶液3滴，鐵粉少許，在通風(fēng)柜中分別加入苯和甲苯10滴，振搖，注意溴的顏色的褪色，以及冒“煙”的溴化氫的生成，觀察和解釋所發(fā)生的變化。實驗一芳香烴的性質(zhì)實驗四、實驗內(nèi)容

4.氧化反應(yīng)：取試管兩支，各加入5滴0.03mol/L高錳酸鉀溶液和5滴1.5mol/L硫酸，然后分別加入10滴苯和甲苯，劇烈振搖數(shù)分鐘，放在50~60℃的水浴中加熱2-3分鐘，觀察和解釋所發(fā)生的變化。實驗一芳香烴的性質(zhì)實驗四、實驗內(nèi)容

5.芳香烴的顯色反應(yīng)（1）甲醛-濃硫酸試驗

在點滴板上分別滴加1~2滴苯、甲苯、正己烷，再各加1滴甲醛-硫酸試劑，觀察顏色變化。實驗一芳香烴的性質(zhì)實驗四、實驗內(nèi)容

5.芳香烴的顯色反應(yīng)（2）無水AlCl3-CHCl3試驗

取一支干燥的試管，加入0.1g~0.2g無水AlCl3（取用AlCl3要特別小心，要在通風(fēng)柜中進行，戴好護目鏡），試管口用少量棉花堵住，加熱，使AlCl3升華，并結(jié)晶在棉花上，取升華的AlCl3粉末少許置點滴板的兩個孔穴中，各滴加2滴氯仿，再分別滴加2滴苯和甲苯，觀察顏色變化。實驗一芳香烴的性質(zhì)實驗五、注意事項

1.本次實驗的試劑或生成物大多為有毒物質(zhì)（如苯、甲苯、溴以及生成的硝基苯等），實驗過程中應(yīng)盡量避免與人體直接接觸；部分實驗要在通風(fēng)櫥中進行；實驗過程中用到濃硫酸、濃硝酸、液溴等強腐蝕性物質(zhì)，實驗時一定要做好防護工作，以防意外。實驗一芳香烴的性質(zhì)實驗五、注意事項

2.無水三氯化鋁為白色顆?；蚍勰袕婝}酸氣味。易溶于水，遇水反應(yīng)放熱并放出有毒的腐蝕性氣體，并會對呼吸系統(tǒng)產(chǎn)生嚴重的刺激，使用時要佩戴口罩和化學(xué)安全防護眼鏡。無水三氯化鋁觸及皮膚時，可先用干抹布擦拭，然后用大量清水沖洗，嚴重時送醫(yī)。實驗一芳香烴的性質(zhì)實驗五、注意事項

3.硝化反應(yīng)中強放熱反應(yīng)，其放熱集中，因而熱量的移除是控制硝化反應(yīng)的突出問題之一。硝化要求保持適當?shù)姆磻?yīng)溫度，以避免生成多硝基物和氧化等副反應(yīng)。4.本次實驗中的部分實驗儀器要干燥，否則現(xiàn)象不明顯。例如溴代反應(yīng)，無水AlCl3-CHCl3顯色試驗，硝化反應(yīng)等5.有時盛有苯的試劑的試管也會出現(xiàn)顯色現(xiàn)象，可能出現(xiàn)的原因：苯中含有少量的甲苯，或硫酸中含有少量還原性物質(zhì)，水浴溫度過高，反應(yīng)時間過長也會出現(xiàn)這種情況。實驗一芳香烴的性質(zhì)實驗六、問題與討論

1.總結(jié)歸納芳香烴的性質(zhì)有哪些？2.芳香烴和脂環(huán)烴的性質(zhì)有什么不同？3.芳香烴與高錳酸鉀的氧化反應(yīng)實驗中，為什么要加入硫酸？鹵代烴的性質(zhì)PART2實驗實驗二鹵代烴的性質(zhì)實驗一、實驗?zāi)康?.驗證鹵代烴的主要化學(xué)性質(zhì)；2.進行不同鹵代烴的性質(zhì)比較；3.探究鹵代烴的制備方法。實驗二鹵代烴的性質(zhì)實驗二、實驗原理

鹵代烴作為重要的有機合成中間體，是許多有機合成的原料，它能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)，如取代反應(yīng)、消去反應(yīng)等。鹵代烷中的鹵素容易被-OH、-OR、-CN、NH3或H2NR取代，生成相應(yīng)的醇、醚、腈、胺等化合物。

碘代烷最容易發(fā)生取代反應(yīng)，溴代烷次之，氯代烷又次之，芳基和乙烯基鹵代物由于碳-鹵鍵連接較為牢固，很難發(fā)生類似反應(yīng)。實驗二鹵代烴的性質(zhì)實驗二、實驗原理

鹵代烴在強堿的作用下可以脫去鹵化氫生成碳-碳雙鍵或碳-碳三鍵。鹵代烴的取代反應(yīng)和消除反應(yīng)互為競爭關(guān)系，哪一種占優(yōu)勢，則與鹵代烷的分子結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件如試劑的堿性、溶劑的極性、反應(yīng)溫度等有關(guān)。一般伯鹵烷、稀堿、強極性溶劑及較低溫度有利于取代反應(yīng)；叔鹵烷、濃的強堿、弱極性溶劑及高溫有利于消除反應(yīng)。比如，溴乙烷與強堿氫氧化鉀在乙醇共熱的條件下，生成乙烯、溴化鉀和水。實驗二鹵代烴的性質(zhì)實驗三、實驗儀器與藥品

1.儀器：10mm×100mm、18mm×150mm試管、250mL燒杯、酒精燈、試管架、表面皿、玻棒、水浴鍋，分液漏斗。2.藥品：1-溴丁烷、1-氯丁烷、1-碘丁烷、溴化芐、溴苯、硝酸銀、乙醇、5%氫氧化鈉、稀硝酸、2-氯丁烷、2-氯-2-甲基丙烷、溴乙烷、酸性高錳酸鉀溶液、正丁烷、溴化鈉、濃硫酸、正丁醇、溴化鈉、無水氯化鈣。實驗二鹵代烴的性質(zhì)實驗四、實驗內(nèi)容

1.鹵代烴的水解（1）不同烴基結(jié)構(gòu)的反應(yīng)

取三支試管，分別加入10～15滴1-氯丁烷、2-氯丁烷及2-氯-2-甲基丙烷，然后在各管中加入1～2mL5%氫氧化鈉，充分振蕩后靜置。小心取水層數(shù)滴，加入同體積稀硝酸酸化，用2%硝酸銀檢查有無沉淀。若無沉淀，可在水浴上小心加熱，再檢查。比較三種氯代烴的活潑性次序。實驗二鹵代烴的性質(zhì)實驗四、實驗內(nèi)容

（2）不同鹵原子的反應(yīng)

取三支試管分別加入10～15滴1-氯丁烷、1-溴丁烷及1-碘丁烷，然后各加入1～2mL5%氫氧化鈉，振蕩，靜置。小心取水層數(shù)滴，加入同體積稀硝酸酸化后，再用2%硝酸銀檢查，記錄活潑性次序。實驗二鹵代烴的性質(zhì)實驗四、實驗內(nèi)容

2.與硝酸銀的乙醇反應(yīng)（1）不同烴基結(jié)構(gòu)的反應(yīng)

取三支干燥試管并編號，在管1中加入10滴1-溴丁烷，管2中加入10滴溴化芐（溴苯甲烷）管3中加入10滴溴苯，然后各加入4滴2%硝酸銀的乙醇溶液，搖動試管觀察有無沉淀析出。如10min后仍無沉淀析出，可在水浴上加熱煮沸后再觀察。寫出它們活潑性次序。實驗二鹵代烴的性質(zhì)實驗四、實驗內(nèi)容

（2）不同鹵原子的反應(yīng)

取三支干燥試管并編號，各加入4滴2%硝酸銀的乙醇溶液，然后分別加入10滴1-氯丁烷、1-溴丁烷及1-碘丁烷。按上述方法觀察沉淀生成的速度以及沉淀的顏色，寫出它們活潑性的次序。實驗二鹵代烴的性質(zhì)實驗五、注意事項

1.在18～20℃時，硝酸銀在無水乙醇中的溶解度為2.1g，由于鹵代烴能溶于乙醇而不溶于水，所以用乙醇作溶劑能使反應(yīng)處于均相，有利于反應(yīng)順利進行。

2.本實驗通過檢查氯離子是否存在來判斷鹵代烴是否水解，實驗中不能使用含氯離子的自來水。實驗二鹵代烴的性質(zhì)實驗四、實驗內(nèi)容

3.鹵代烴的β-消除反應(yīng)

在一試管中加入1g氫氧化鉀固體和乙醇4～5mL，微微加熱，當KOH全部溶解后，再加入溴乙烷lmL振搖混勻，塞上帶有導(dǎo)管的塞子，導(dǎo)管另一端插入盛有溴水或酸性高錳酸鉀溶液的試管中。試管中有氣泡產(chǎn)生，溶液褪色，說明有乙烯生成。實驗二鹵代烴的性質(zhì)實驗六、問題與討論

1.根據(jù)實驗現(xiàn)象，歸納不同鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)的活性大小順序。2.溴乙烷發(fā)生消除反應(yīng)后產(chǎn)生的氣體既能使溴水褪色，又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，其發(fā)生的反應(yīng)類型相同嗎？醇和酚的性質(zhì)PART3實驗實驗三醇和酚的性質(zhì)實驗1.熟悉醇、酚的性質(zhì)上的異同；2.學(xué)會鑒別醇、酚的方法。一、實驗?zāi)康亩?、實驗原理醇和酚都含有羥基，但羥基的連接方式不同，性質(zhì)也不一樣。醇的羥基可以被取代、消除，除個別醇外，酸性極弱；酚表現(xiàn)除易取代、易氧化、有弱酸性的特點，還能起特殊的顏色反應(yīng)。實驗三醇和酚的性質(zhì)實驗1.儀器：試管、試管夾、酒精燈、粗銅絲。2.藥品：無水乙醇、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、甘油、苯酚、間苯二酚、連苯三酚、濃鹽酸、氫氧化鈉（1％）、無水氯化鋅、三氯化鐵、碘化鉀、飽和溴水、金屬鈉、酚酞、95％乙醇、濃硫酸、硫酸銅溶液（5％）、高錳酸鉀溶液（0.05％）。三、實驗儀器藥品四、實驗內(nèi)容1.醇的性質(zhì)（1）比較醇的同系物在水中的溶解度取三支試管中，分別加入1mL水，再分別滴加乙醇、正丁醇、辛醇各10滴，振蕩觀察溶解情況，如已溶解則再加10滴樣品，觀察現(xiàn)象。實驗三醇和酚的性質(zhì)實驗（2）醇鈉的生成和水解取兩支干燥試管，分別加入1mL無水乙醇和1mL正丁醇，再分別加入一粒綠豆大小的金屬鈉，觀察發(fā)生的現(xiàn)象，比較反應(yīng)速率有何不同。待金屬鈉完全消失后，將試管口靠近酒精燈火焰，檢驗生成的氣體。向試管中加入2mL水，加入2滴酚酞指示劑，觀察并解釋發(fā)生的現(xiàn)象。（3）盧卡斯反應(yīng)在3支小試管中分別加入2滴正丁醇、仲丁醇和叔丁醇，然后各滴加2滴盧卡斯試劑，震蕩后靜置，記錄出現(xiàn)渾濁或分層現(xiàn)象的時間，10min后若溶液仍無變化，加熱，再觀察現(xiàn)象。實驗三醇和酚的性質(zhì)實驗（4）脫氫與氧化反應(yīng)1）脫氫反應(yīng)在試管中加入1mL乙醇，將粗銅絲的一端繞成螺旋狀，在酒精燈火焰上灼燒，至銅絲表面變黑，立即將銅絲插入盛有乙醇的試管中，重復(fù)操作幾次，觀察銅絲表面的變化，并在試管口聞一聞生成物的氣味。以仲丁醇和叔丁醇作同樣實驗，觀察現(xiàn)象。2）氧化反應(yīng)在3支小試管中分別加入1滴正丁醇、仲丁醇和叔丁醇，然后各滴加1滴5％重鉻酸鉀溶液和1滴1∶5硫酸，震蕩后水浴微熱，觀察現(xiàn)象。（5）鄰位二元醇的特性在小試管中加入1滴5％硫酸銅溶液和1滴5％氫氧化鈉溶液，再滴加一滴甘油，振蕩，觀察顏色變化情況。然后再滴加1滴濃鹽酸，顏色又如何變化？實驗三醇和酚的性質(zhì)實驗2.酚的性質(zhì)（1）苯酚的溶解性取一定量的苯酚晶體（約兩粒黃豆大?。?，加入2mL水，振蕩，觀察苯酚溶解情況；加熱再冷卻，觀察現(xiàn)象。（2）苯酚的酸性用玻璃棒蘸取上述苯酚溶液，滴于pH試紙上，觀察試紙的顏色變化。取約1mL上述苯酚溶液，逐滴加入10%NaOH溶液，邊加邊振蕩，觀察試管中溶液的變化。再用干凈的吸管向試管中小心吹氣，注意觀察現(xiàn)象。實驗三醇和酚的性質(zhì)實驗（3）苯酚與溴水的反應(yīng)取上述苯酚溶液4-5滴，放入試管中，用水稀釋至2mL，逐滴滴入飽和溴水，振蕩，觀察現(xiàn)象。（4）苯酚的氧化反應(yīng)在小試管中加入1滴飽和苯酚溶液和1滴1∶5硫酸，搖勻后再滴加1滴0.05％高錳酸鉀溶液，振蕩，觀察。（5）苯酚與FeCl3作用在3支小試管中分別加入2滴1％的苯酚、間二苯酚、連三苯酚溶液，再各滴加1滴1％三氯化鐵溶液，觀察現(xiàn)象。實驗三醇和酚的性質(zhì)實驗1.醇和鈉的反應(yīng)的進行，溶液逐漸變稠，可稍加熱試管，使反應(yīng)加快，然后靜置冷卻，醇鈉從溶液中析出。如反應(yīng)停止后溶液中仍有殘余的金屬鈉，應(yīng)用鑷子將鈉取出，并投入無水乙醇中銷毀。實驗中接觸過金屬鈉的小刀、鑷子應(yīng)用水洗凈，用過的濾紙也要在水中浸泡一下再丟棄到垃圾桶中。2.Lucas試劑的配制：配制Lucas試劑需要在通風(fēng)柜中進行。將裝有一定量ZnCl2固體的試劑瓶，置于冷水浴中，加入適量的濃鹽酸，蓋上瓶蓋，不要旋緊，讓其慢慢溶解。一天后將上層清液倒入棕色的磨口瓶中，即得。五、注意事項實驗三醇和酚的性質(zhì)實驗3.苯酚有毒，且苯酚固體或濃溶液對皮膚有較強的腐蝕性，如不慎沾到皮膚上，立即用酒精洗滌。如灑在桌上，也應(yīng)用酒精擦洗。實驗三醇和酚的性質(zhì)實驗1.用Lucas試劑鑒別伯、仲、叔醇時，實驗成功的關(guān)鍵何在？Lucas試劑能鑒別所有的伯、仲、叔醇嗎？2.乙醇和苯酚都含有羥基，但乙醇不顯酸性，而苯酚顯酸性，試說明原因。3.苯與溴發(fā)生取代時，需要液溴（或溴的CCl4溶液），且要用溴化鐵作催化劑才能反應(yīng)，而苯酚的溴代只需要溴水即可，且無需催化劑就能產(chǎn)生沉淀，為什么？六、問題與討論醛和酮的性質(zhì)PART4實驗實驗四醛和酮的性質(zhì)實驗一、實驗?zāi)康?.觀察醛、酮的化學(xué)反應(yīng)，認識分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系；2.驗證醛、酮的化學(xué)性質(zhì)，掌握醛、酮的鑒別方法。實驗四醛和酮的性質(zhì)實驗二、實驗原理

醛、酮分子中都含有羰基，所以具有相似的化學(xué)性質(zhì)，主要表現(xiàn)在羰基親核加成反應(yīng)、α-活潑氫反應(yīng)及還原反應(yīng)。因它們結(jié)構(gòu)上又有差異，所以化學(xué)性質(zhì)又有所不同。在一般反應(yīng)中，醛比酮更活潑，某些反應(yīng)只有醛能發(fā)生，如醛能與托倫試劑、斐林試劑、希夫試劑反應(yīng)，而酮則不能與之反應(yīng)。乙醛或甲基酮以及氧化后能生成乙醛或甲基酮的醇都能發(fā)生碘仿反應(yīng)。丙酮在堿性溶液中能與亞硝酰鐵氰化鈉作用顯紫紅色，此反應(yīng)可檢驗丙酮的存在。實驗四醛和酮的性質(zhì)實驗三、實驗儀器與藥品

1.儀器：試管、燒杯、恒溫箱。2.藥品：希夫試劑、碘溶液、乙醇、40%甲醛水溶液、乙醛、丙酮、苯甲醛、飽和亞硫酸氫鈉溶液、斐林試劑甲、斐林試劑乙、2,4-二硝基苯肼溶液、2.5mol/L鹽酸、0.5mol/L氨水、1.25mol/L氫氧化鈉、0.05mol/L硝酸銀溶液、0.05mol/L亞硝酰鐵氰化鈉溶液。實驗四醛和酮的性質(zhì)實驗四、實驗內(nèi)容

1.羰基上的加成反應(yīng)（1）與2,4-二硝基苯肼反應(yīng)

取四支干燥的試管，各加入2,4-二硝基苯肼試劑1mL，然后分別加入甲醛溶液、乙醛、丙酮、苯甲醛各3~4滴。振蕩，靜置片刻，觀察有無沉淀析出。如無沉淀析出，可稍加熱，冷卻后再觀察。如有油狀物，可加入1~2滴乙醇，振搖促使沉淀生成。比較幾種沉淀的顏色。實驗四醛和酮的性質(zhì)實驗四、實驗內(nèi)容

（2）與亞硫酸氫鈉的反應(yīng)

取兩支干燥的試管，各加入新配制的飽和亞硫酸氫鈉溶液1滴，然后分別加入丙酮、苯甲醛各5滴，振蕩，試管用冰水冷卻，觀察變化。若無結(jié)晶析出，再加乙醇1mL，然后往生成結(jié)晶的試管中滴加2.5mol/L鹽酸，觀察并解釋發(fā)生的變化。實驗四醛和酮的性質(zhì)實驗四、實驗內(nèi)容

2.氧化反應(yīng)（1）與托倫試劑的反應(yīng)

在潔凈的試管中加入2mL硝酸銀溶液，加入1滴1.25mol/L氫氧化鈉溶液，然后在振蕩狀態(tài)下滴加0.5mol/L氨水，直到生成的氧化銀沉淀恰好溶解，停止滴加氨水。所得澄清溶液即為托倫試劑。將托倫試劑分裝于四支潔凈的試管中，然后分別加入甲醛溶液、乙醛、丙酮、苯甲醛各3滴，搖勻，放在60℃的水浴中加熱數(shù)分鐘，觀察并解釋發(fā)生的現(xiàn)象。實驗四醛和酮的性質(zhì)實驗四、實驗內(nèi)容

（2）與斐林試劑反應(yīng)

在潔凈的試管中加入斐林試劑甲液和乙液各2mL混勻，然后分裝于四支潔凈的試管中，分別加入甲醛溶液、乙醛、丙酮、苯甲醛各4滴，振搖，放在80℃的水浴中加熱3~5min，觀察并解釋發(fā)生的現(xiàn)象。實驗四醛和酮的性質(zhì)實驗四、實驗內(nèi)容

3.與希夫試劑的反應(yīng)

取三支試管，各加希夫試劑1mL，然后分別加入甲醛溶液、乙醛、丙酮各2~3滴，振蕩，觀察顏色的變化。在顯色的試管中邊搖邊滴加幾滴濃硫酸，觀察并解釋發(fā)生的現(xiàn)象。實驗四醛和酮的性質(zhì)實驗四、實驗內(nèi)容

4.碘仿反應(yīng)

取四支試管，分別加入甲醛溶液、乙醛、乙醇、丙酮各2滴，再各加碘溶液10滴，搖勻，然后分別滴加1.25mol/L氫氧化鈉溶液至碘顏色褪去為止。觀察有無沉淀析出，能否聞到碘仿的氣味解釋發(fā)生的現(xiàn)象。實驗四醛和酮的性質(zhì)實驗五、注意事項

1.2,4-二硝基苯肼試劑的配制

稱取2,4-二硝基苯肼3g，溶于15mL濃硫酸中，將此溶液慢慢加入70mL95%乙醇中，再加蒸餾水稀釋到100mL，過濾，取濾液備用，保存在棕色試劑瓶中。

2.飽和亞硫酸氫鈉溶液的配制

在100ml40%亞硫酸氫鈉溶液中，加入不含醛的無水乙醇25mL，混合后，濾去少量亞硫酸氫鈉晶體，取濾液備用。此試劑不穩(wěn)定，易氧化分解，宜在用前配制。實驗四醛和酮的性質(zhì)實驗五、注意事項

3.進行托倫反應(yīng)的試管內(nèi)壁必須十分干凈，否則產(chǎn)生的銀將呈黑色細粒析出，而不是形成銀鏡；配制銀氨溶液時氨水不能過多，以免影響實驗結(jié)果；反應(yīng)要用水浴加熱，不能直接用明火加熱，以免溫度過高生成爆炸性的雷酸銀；反應(yīng)完畢，可加入硝酸少許，將銀鏡洗去。

4.進行碘仿反應(yīng)時，加堿不能過多，加熱不能太久，否則能使生成的碘仿溶解或分解而干擾反應(yīng)。實驗四醛和酮的性質(zhì)實驗六、問題與討論

1.根據(jù)實驗現(xiàn)象，歸納不同鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)的活性大小順序。2.溴乙烷發(fā)生消除反應(yīng)后產(chǎn)生的氣體既能使溴水褪色，又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，其發(fā)生的反應(yīng)類型相同嗎？羧酸及其衍生物的性質(zhì)PART5實驗實驗五羧酸及其衍生物的性質(zhì)實驗1.驗證羧酸的主要性質(zhì)；2.驗證羧酸的重要衍生物的主要性質(zhì)。一、實驗?zāi)康膶嶒炍弭人峒捌溲苌锏男再|(zhì)實驗二、實驗原理羧酸分子中由于羧基中羥基氧上的孤對電子和羰基形成p－π共軛體系，電子向羰基轉(zhuǎn)移，增大了氫氧鍵極性，氫易以質(zhì)子形式解離，故顯酸性。不同結(jié)構(gòu)的羧酸其酸性強弱不同。羧酸一般不能氧化，但有些羧酸，如甲酸、草酸等，由于結(jié)構(gòu)的特殊性，易被高錳酸鉀氧化，所以具有還原性。草酸在加熱到一定程度時容易發(fā)生脫羧反應(yīng)，可用石灰水加以檢驗。羧酸衍生物分子中都含有?；?，所以都可以發(fā)生水解、醇解和氨解反應(yīng)，生成羧酸、酯和酰胺。反應(yīng)速率：酰鹵>酸酐>酯>酰胺。實驗五羧酸及其衍生物的性質(zhì)實驗三、實驗儀器藥品1.儀器：水浴鍋、白色點滴板、試管、玻璃棒、帶橡皮塞的玻璃導(dǎo)管（與大試管配套）。2.藥品：10％碳酸鈉溶液、酚酞指示劑、5％乙酸溶液、冰乙酸、異戊醇、濃硫酸、甲酸、乙酸、乙二酸、丁二酸溶液、0.05％高錳酸鉀溶液、1∶5硫酸溶液、固體草酸、飽和石灰水、乙酰氯、5％硝酸銀溶液、乙酸酐溶液、無水乙醇、20％Na2CO3溶液、10％氫氧化鈉溶液、苯胺。實驗五羧酸及其衍生物的性質(zhì)實驗四、實驗內(nèi)容1.羧酸的性質(zhì)（1）酸性：在白色點滴板的空穴中加入2滴10％碳酸鈉溶液和1滴酚酞指示劑，再滴加2滴5％乙酸溶液，觀察現(xiàn)象。（2）酯化：在試管中先加入幾粒沸石，再加入乙醇、乙酸各2mL，然后邊振蕩，邊緩慢加入濃硫酸2mL，按圖實驗5-1連接儀器，用酒精燈緩緩加熱，將產(chǎn)生的氣體經(jīng)導(dǎo)管通入飽和碳酸鈉溶液上方2~3mm處，注意觀察透明的油狀液體浮在碳酸鈉溶液液面上。停止加熱，取下試管，振蕩后靜置，待溶液分層后，觀察上層油狀液體，并小心聞一聞氣味。實驗五羧酸及其衍生物的性質(zhì)實驗圖實驗5-1實驗五羧酸及其衍生物的性質(zhì)實驗

（3）甲酸的銀鏡反應(yīng)：先取一支潔凈的試管，加入1mL20%的NaOH溶液，再向其中滴加5~6滴甲酸溶液。另取一支試管，加入5~6滴硝酸銀溶液，加入1滴氫氧化鈉溶液，然后在振蕩狀態(tài)下滴加0.5mol/L氨水，直到生成的氧化銀沉淀恰好溶解為止。將兩支試管中的溶液合并，搖勻，若產(chǎn)生沉淀，則補加幾滴氨水，直到沉淀剛好消失，然后，將試管放入90~95℃水浴中，加熱幾分鐘，觀察銀鏡的析出。（4）部分羧酸的氧化反應(yīng)：在白色點滴板的4各空穴中分別加入2滴5％的甲酸、乙酸、乙二酸、丁二酸溶液后，各滴加1滴0.05％高錳酸鉀溶液和1滴1∶5硫酸溶液，攪拌，觀察顏色的變化。實驗五羧酸及其衍生物的性質(zhì)實驗

（5）脫羧反應(yīng)：在裝有導(dǎo)氣管的干燥硬質(zhì)大試管中，放入固體草酸少許，將試管稍微傾斜，夾在鐵架上，然后加熱，導(dǎo)氣管插入另一盛有飽和石灰水的小試管或小燒杯中，觀察石灰水的變化。實驗五羧酸及其衍生物的性質(zhì)實驗

2.羧酸衍生物的性質(zhì)（1）水解反應(yīng)：1)酰鹵水解：取lmL水于試管中，加入4滴乙酰氯，觀察現(xiàn)象。在水解后的溶液中滴加5％硝酸銀2滴，有何現(xiàn)象發(fā)生?2)酸酐水解：取lmL水于試管中，加入5滴乙酸酐，先勿搖，觀察后振搖，微熱，用手在試管口輕輕扇動，小心地聞其氣味。實驗五羧酸及其衍生物的性質(zhì)實驗（2）醇解反應(yīng)：1)酰鹵醇解：取lmL無水乙醇于干燥試管中，沿管壁慢慢滴入10滴乙酰氯（若反應(yīng)過猛，可將試管浸入冷水中）。加2mL水，用20％Na2CO3溶液中和反應(yīng)液至中性，用手在試管口輕輕扇動，小心地聞其氣味。2)酸酐醇解：取0.5mL乙酸酐于干燥試管中，加lmL無水乙醇，水浴加熱至沸，冷卻后用10％氫氧化鈉中和至對石蕊試紙呈弱堿性，用手在試管口輕輕扇動，小心地聞其氣味。實驗五羧酸及其衍生物的性質(zhì)實驗（3）氨解反應(yīng)：1)酰鹵氨解：取5滴苯胺于干燥試管中，慢慢滴入5滴乙酰氯，待反應(yīng)結(jié)束后，加入5mL水，觀察現(xiàn)象。2)酸酐氨解：取5滴苯胺于干燥試管中，加入10滴乙酸酐，混合，加熱至沸，冷卻后，加入2mL水，觀察現(xiàn)象（若無晶體析出可用玻璃棒摩擦試管內(nèi)壁）。實驗五羧酸及其衍生物的性質(zhì)實驗五、注意事項1.甲酸的酸性較強，若直接加入弱堿性的銀氨溶液中，銀氨離子將被破壞，不能生成銀鏡，故需用堿中和甲酸。2.乙酰氯的水解和醇解反應(yīng)都很劇烈，滴加時要小心，以免液體濺出。實驗五羧酸及其衍生物的性質(zhì)實驗六、問題與討論1.甲酸、乙酸、草酸哪一個酸性強?為什么?2.比較酰鹵和酸酐的水解、醇解、氨解的反應(yīng)活性。3.如何用簡單的方法鑒別甲酸、丁酸。4.為什么酯化反應(yīng)要加濃硫酸？濃硫酸在反應(yīng)中起什么作用？為什么要用飽和碳酸鈉溶液接受生成的乙酸乙酯？5.甲酸具有還原性，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其他羧酸是否也有此性質(zhì)？糖的性質(zhì)PART6實驗實驗六糖的性質(zhì)實驗一、實驗?zāi)康?.驗證糖類物質(zhì)的主要化學(xué)性質(zhì)；2.進行糖類物質(zhì)的鑒別試驗。實驗六糖的性質(zhì)實驗二、實驗原理

糖類是多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合產(chǎn)物。單糖包括葡萄糖、果糖、核糖和脫氧核糖等，由于它們的結(jié)構(gòu)上均含有苷羥基，在溶液中與開鏈的結(jié)構(gòu)處于動態(tài)平衡中。所以都具有還原性和變旋光現(xiàn)象，能與班氏試劑反應(yīng)生成磚紅色CuO沉淀，與銀氨試劑發(fā)生銀鏡反應(yīng)。二糖中除蔗糖是非還原糖外，麥芽糖、乳糖因含有苷羥基而具有還原性和變旋光現(xiàn)象。多糖不具有還原性。二糖和淀粉、糖原、纖維素等多糖均能發(fā)生水解，水解最終產(chǎn)物是還原性單糖，所以水解液具有還原性。實驗六糖的性質(zhì)實驗二、實驗原理

淀粉與碘液作用呈現(xiàn)藍色。當?shù)矸鬯鈺r，分子由大逐漸變小，遇碘液的顏色也由藍色向紫、紅變化當?shù)矸鬯獾禁溠刻?、葡萄糖時，遇碘液則不顯色。因此可用碘液來檢驗淀粉的水解程度。糖在濃硫酸存在下，與α-萘酚反應(yīng)顯紫色，此顏色反應(yīng)稱為莫立許反應(yīng)常用于糖類化合物的鑒別。實驗六糖的性質(zhì)實驗三、實驗儀器與藥品

1.儀器：10mm×100mm、18mm×150mm試管、250mL燒杯、酒精燈、顯微鏡、表面皿、玻棒、pH試紙。2.藥品：0.5mol/L、0.1mol/L果糖溶液、0.3mol/L、0.06mol/L蔗糖溶液、班氏試劑、托倫試劑、濃硫酸、塞利凡諾夫試劑、濃鹽酸、酒精-乙醚（體積比1∶3）、斐林溶液A和B各0.5mol/L、0.1mol/L葡萄糖溶液、0.3mol/L、0.06mol/L麥芽糖溶液、100g/L、20g/L淀粉溶液、莫立許試劑、碘溶液、苯肼試劑、1.8mol/L醋酸鈉溶液、2.5mol/L氫氧化鈉溶液。實驗六糖的性質(zhì)實驗四、實驗內(nèi)容

1.糖的還原性

（1）與托倫試劑的反應(yīng)取管壁干凈的試管五支，編號。各加托倫試劑2mL，再分別滴入0.1mol/L葡萄糖、0.1mol/L果糖、0.06mol/L麥芽糖、0.06mol/L蔗糖溶液和20g/L淀粉溶液各5滴，把試管放在60℃的熱水浴中加熱數(shù)分鐘，觀察并解釋發(fā)生的變化。實驗六糖的性質(zhì)實驗四、實驗內(nèi)容

（2）與斐林試劑的反應(yīng)取斐林溶液A和B各2.5mL混合均勻后，分裝于五支試管，編號，放在水浴中溫熱。再分別滴入0.1mol/L葡萄糖、0.1mol/L果糖、0.06mol/L麥芽糖、0.06mol/L蔗糖溶液和20g/L淀粉溶液各5滴，搖勻，放在水浴中加熱2～3分鐘，觀察并解釋發(fā)生的變化。實驗六糖的性質(zhì)實驗四、實驗內(nèi)容

（3）與班氏試劑的反應(yīng)取試管五支，編號。各加班氏試劑1mL，用小火微微加熱到沸，再分別滴入0.1mol/L葡萄糖、0.1mol/L果糖、0.06mol/L麥芽糖、0.06mol/L蔗糖溶液和20g/L淀粉溶液各5滴，搖勻，放在水浴中加熱2～3分鐘，觀察并解釋發(fā)生的變化。實驗六糖的性質(zhì)實驗四、實驗內(nèi)容

2.糖的顏色反應(yīng)

（1）莫立許反應(yīng)取試管五支，編號，分別加入0.5mol/L葡萄糖、果糖0.3mol/L麥芽糖、蔗糖和100g/L淀粉各1ml，再各加2滴莫利許試劑，搖勻。把盛有糖液的試管傾斜成45°角，沿管壁慢慢加入濃硫酸1mL，使硫酸與糖液之間有明顯的分層，觀察兩層之間的顏色變化。數(shù)分鐘內(nèi)如無顏色出現(xiàn)，可在水浴上溫熱再觀察變化（注意不要振動試管）并加以解釋。實驗六糖的性質(zhì)實驗四、實驗內(nèi)容

（2）塞利凡諾夫反應(yīng)取試管五支，編號，各加塞利凡諾夫試劑1mL，再分別加入上述0.1mol/L葡萄糖、果糖、0.06mol/L麥芽糖、蔗糖和20g/L淀粉溶液各5滴，搖勻，浸在沸水浴中2分鐘。觀察并解釋發(fā)生的變化。

（3）淀粉與碘的反應(yīng)往試管中加水4mL、1滴碘溶液和1滴20g/L淀粉溶液，觀察顏色變化。將此溶液稀釋到淺藍色，加熱，再冷卻。觀察并解釋發(fā)生的變化。實驗六糖的性質(zhì)實驗四、實