醛的性質(zhì)和應(yīng)用課件

第三單元醛羧酸醛的性質(zhì)和應(yīng)用〔第一課時〕為求延長保質(zhì)期不良奸商竟然給冰鮮魚浸甲醛保鮮甲醛有毒，如果用它來浸泡水產(chǎn)，可以固定海鮮、河鮮形態(tài)，保持魚類色澤.水發(fā)魷魚全部含甲醛食用過量會休克和致癌

醛醛兒童房甲醛超標易誘發(fā)兒童白血病

給孩子買衣服既要注意款式也要注意平安

去甲醛高手

龍舌蘭醛吊蘭鐵線蕨：每小時能吸收大約20微克的甲醛，因此被認為是最有效的生物\"凈化器\常春藤〔吸甲醛冠軍〕甲醛〔也叫蟻醛〕1、結(jié)構(gòu)分子式：CH2O結(jié)構(gòu)簡式：HCHO結(jié)構(gòu)式：COHH思考：推測甲醛的分子形狀和1H-NMR譜圖？平面形分子只有一個波峰2、物理性質(zhì)：常溫下甲醛為無色有刺激性氣味的氣體，甲醛的水溶液叫福爾馬林，具有防腐和殺菌能力。一、自然界中廣泛存在醛含有香草醛的蘭花杏仁含苯甲醛為什么大多數(shù)人喝酒后會面紅耳赤？因為酒精在脫氫酶作用下氧化為乙醛。乙醛具有讓毛細血管擴張的功能導(dǎo)致臉紅。分子式：結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)式：HHHHCCO官能團

醛基:CHO或CHO醛基的寫法,不要寫成COHC2H4O三、乙醛的分子結(jié)構(gòu)二、乙醛的物理性質(zhì)

乙醛是無色、有刺激性氣味的液體，密度比水小，易揮發(fā)，易燃燒，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。注意：CH3CHO思考：1.在乙醛分子中，有幾個原子共面？HHCHHCO=至少有4個原子共面，最多有5個原子共面。2.推測乙醛的1H-NMR譜圖？吸收強度

1086420思考：3.根據(jù)醛基的結(jié)構(gòu)，判斷醛基有哪些性質(zhì)？H—C—C—HOHH結(jié)構(gòu)分析上的氧化反應(yīng)發(fā)生在上的加成反應(yīng)發(fā)生在醛基醛基中碳氧雙鍵發(fā)生加成反響，被H2復(fù)原為醇1、加成反響根據(jù)加成反響的概念寫出CH3CHO和H2加成反響的方程式。復(fù)原反響三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)學(xué)與問這個反響屬于氧化反響還是復(fù)原反響？為什么？：在有機化學(xué)反響里，通常還可以從加氫或去氫來分析氧化復(fù)原反響，即加氫就是復(fù)原反響去氫就是氧化反響。12+H2Ni△

HHH—C—C=O

H

H

HH—C—C—OH

HH注：碳氧雙鍵的加成不如碳碳雙鍵容易，在通常情況下，不與X2,HX，H2O加成加氫去氧屬復(fù)原反響；加氧去氫是氧化反響〔２〕氧化反響a.催化氧化2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑△乙醛可以被復(fù)原為乙醇，能否被氧化？氧化乙醛復(fù)原乙酸氧化乙醇13

2、乙醛的化學(xué)性質(zhì)2.

乙醛的氧化反響①燃燒②催化氧化③被弱氧化劑氧化這是比較古老的工業(yè)上生產(chǎn)乙酸的方法〔現(xiàn)在主要用甲醇羰基化法〕四、乙醛的化學(xué)性質(zhì)2.氧化反響1).銀鏡反響a.配制銀氨溶液：取一潔凈試管，參加2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。

b.水浴加熱：在配好的上述銀氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把試管放在熱水浴中靜置。Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O現(xiàn)象：試管壁上出現(xiàn)銀鏡CH3CHO

＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4

＋2Ag↓＋3NH3＋H2O水浴加熱復(fù)原劑氧化劑氫氧化二氨合銀說明：a.生成物：一水、二銀、三氨、乙酸銨反響最終生成物可巧記為：乙醛和銀氨，生成某酸銨，還有水、銀、氨，系數(shù)一、二、三

b.1mol醛基~2molAgCH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4

＋2Ag↓＋3NH3＋H2O〔銀氨溶液〕本卷須知：〔1〕試管內(nèi)壁必須潔凈；〔2〕必須水?。弧?〕加熱時不可振蕩和搖動試管；〔4〕須用新配制的銀氨溶液；〔5〕乙醛用量不可太多；〔6〕實驗后除銀鏡：HNO3浸泡，再水洗銀鏡反響的用途：⑴檢驗醛基的存在和醛基的數(shù)目⑵工業(yè)上用來制瓶膽和鏡子現(xiàn)在制鏡工業(yè)常用真空鍍膜的方法，用鋁膜代替金屬銀⑵與堿性的新制氫氧化銅〔菲林試劑〕反響四、乙醛的化學(xué)性質(zhì)a、配制新制的Cu(OH)2懸濁液：在2ml10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液4~8滴，振蕩。

Cu2++2OH-=Cu(OH)2↓b、乙醛的氧化：加0.5ml乙醛溶液，加熱至沸騰。堿必須過量氧化劑復(fù)原劑現(xiàn)象：產(chǎn)生磚紅色沉淀CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O水浴加熱醛分子中的醛基，可被銀氨溶液和堿性的新制Cu(OH)2濁液氧化成羧酸，該羧酸與堿反響形成羧酸鹽。CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+

Cu2O↓+3H2O加熱此反響必須在堿性條件下進行此反響也用于醛基的檢驗和測定2、醫(yī)院如何檢驗病人患有糖尿??？用新制的氫氧化銅(菲林試劑)檢驗思考：1、用葡萄糖代替乙醛做與新制的氫氧化銅反響的實驗也現(xiàn)了磚紅色沉淀，該實驗結(jié)果可說明什么？葡萄糖分子中有醛基3、乙醛能否使酸性KMnO4溶液褪色？*乙醛能否使溴水褪色，是發(fā)生了什么反響？加成？能使其褪色，發(fā)生氧化復(fù)原反響④.被強氧化劑氧化*說明：乙醛具有復(fù)原性可以被常見的氧化劑氧化如銀氨溶液、堿性的新制Cu(OH)2、O2、溴水、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等。乙醛有復(fù)原性CH3CHO+Br2+H2O→CH3COOH+2HBr5CH3CHO+2KMnO4+3H2SO4→5CH3COOH+2MnSO4+K2SO4+3H2OCH3CH2OH還原反應(yīng)得氫CH3-C_OOH得氧氧化反應(yīng)與H2發(fā)生加成反應(yīng)在C-H之間插入OOCH3CH——小結(jié)：

b弱氧化劑：銀氨溶液、新制的Cu(OH)2

c使酸性高錳酸鉀溶液、溴水褪色a催化氧化五、乙醛的工業(yè)制法

工業(yè)上生產(chǎn)乙醛方法有：乙烯直接氧化法、乙醇氧化法和乙炔水化法等。2CH2=CH2+O22CH3CHO鈀鹽加壓加熱

CH≡CH+H2OCH3CHO汞鹽1.某學(xué)生做乙醛的復(fù)原實驗，取1mol/L的CuSO4溶液2mL和0.4mol/L的NaOH溶液5mL，在一個試管中混合參加40%的乙醛溶液加熱至沸騰，無紅色沉淀，實驗失敗的原因是〔〕A.乙醛溶液太少B.氫氧化鈉不夠用C.硫酸銅不夠用D.加熱時間不夠.2.甲醛、乙醛、丙醛組成的混合物里，氫元素的質(zhì)量分數(shù)是9%，那么氧元素的質(zhì)量分數(shù)是〔〕A.16%B.37%C.48%D.無法計算B練習(xí)B醛CH2OC2H4OC3H6O4.用化學(xué)方法鑒別以下物質(zhì)苯、乙醇、CCl4、乙醛、苯酚用溴水5.判斷以下哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、聚異戊二烯、裂化汽油3.用一種試劑鑒別乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四種無色液體。新制的Cu(OH)26.某醛的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C=CHCH2CH2CHO〔1〕要檢驗該醛中的官能團，其中含C=C和醛基兩個官能團，實驗操作中，先檢驗?zāi)囊粋€官能團？為什么？〔2〕如何檢驗檸分子中含有醛基?〔3〕如何檢驗分子中是否含有C=C?由于Br2也能氧化—CHO，所以必須先用銀氨溶液氧化醛基，又因為氧化后溶液為堿性，所以應(yīng)先酸化后再加溴水檢驗碳碳雙鍵。6.某醛的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C=CHCH2CH2CHO?！?〕檢驗分子中醛基的方法是化學(xué)方程式為〔2〕檢驗分子中碳碳雙鍵的方法是化學(xué)方程式為水浴加熱有銀鏡生成，可證明有醛基(CH3)2C=CHCH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OH→(CH3)2C=CHCH2CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O—CHO后，調(diào)pH至酸性再參加溴水，看是否褪色。(CH3)2C=CHCH2CH2COOH+Br2→(CH3)2CBrCHBrCH2CH2COOH在加銀氨溶液氧化參加銀氨溶液后，

7.乙炔、苯和乙醛的混合物中w(C)=72%

〔w為質(zhì)量分數(shù)〕，那么w(O)是：

A、22%

B、19.6%

C、8.8%

D、4.4%

B

8、為了鑒別已烯、甲苯、苯酚溶液、乙醛溶液四種無色的液體，可以使用以下試劑合理的一組是〔〕A.KMnO4酸性溶液和溴水B.銀氨溶液和KMnO4酸性溶液C.新制Cu(OH)2和溴水D.新制Cu(OH)2

和FeCl3溶液C例.[2021·安徽模擬一]某有機物的結(jié)構(gòu)簡式如下圖，以下說法正確的選項是()A.該有機物的分子式為C11H10O6B.分子中最多有9個碳原子共平面C.該有機物可發(fā)生取代反響、復(fù)原反響，不能發(fā)生銀鏡反響D.1mol該有機物分別與足量Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液完全反響，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量分別為3mol、4mol、1molD5、請設(shè)計實驗驗證醛與溴水的反響是氧化反響而不是加成反響。：假設(shè)發(fā)生氧化反響，那么：CH3CHO+Br2+H2O→CH3COOH+2HBr假設(shè)發(fā)生加成反響，那么：CH3CHO+Br2→CH3CHBr〔OBr〕設(shè)計方案：a、用AgNO3溶液檢驗溶液中是否有Br—離子，有為氧化反響，無為加成反響。b、用pH試紙檢驗溶液的酸性，假設(shè)酸性增強，為氧化反響，酸性無明顯變化，為加成反響。評價上述方案？先加足量的銀氨溶液〔或菲林試劑〕檢驗醛基并使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液〔或溴水〕檢驗碳碳雙鍵。4．檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為CH3C=CH(CH3)CH2CH2CH=CHCHO。請設(shè)計實驗，檢驗其中的碳碳雙鍵和醛基，通過實驗進行驗證。請設(shè)計實驗驗證醛與溴水的反響是氧化反響而不是加成反響。第三單元醛羧酸醛的性質(zhì)和應(yīng)用〔第二課時〕2、醛的分類：醛脂肪醛芳香醛一元醛二元醛多元醛飽和醛、不飽和醛CnH2n+1CHO

CnH2nO3、飽和一元醛的通式：1、醛的定義：從結(jié)構(gòu)上看，由烴基〔或氫原子〕跟醛基相連而成的化合物叫醛。二、醛練習(xí)：寫出C3H6O的所有可能同分異構(gòu)體。CH3-CH2-C-HOCH3-C-CH3OCH2=CH-CH2-OH-OH想一想：C5H10O表示醛的同分異構(gòu)體C5H10O→C4H9CHO-C4H9有四種4、醛的同分異構(gòu)現(xiàn)象醛與酮、烯醇、環(huán)醇互為同分異構(gòu)體5、醛類物質(zhì)的特征反響a、銀鏡反響：b、在堿性條件下，與新制的氫氧化銅懸濁液反響：R-CHO＋2Ag(NH3)2OHR-COONH4

＋2Ag↓＋3NH3+H2O水裕加熱

△R-CHO+2Cu(OH)2+NaOHR-COONa

＋Cu2O＋3H2O——醛基的檢驗醛類、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麥芽糖含有—CHO的有機物：三.甲醛〔也叫蟻醛--特殊的醛〕1、結(jié)構(gòu)分子式：CH2O結(jié)構(gòu)簡式：HCHO結(jié)構(gòu)式：COHH思考：推測甲醛的分子形狀和1H-NMR譜圖？平面形分子只有一個波峰2、物理性質(zhì)：常溫下甲醛為無色有刺激性氣味的氣體，甲醛的水溶液叫福爾馬林，具有防腐和殺菌能力。甲醛工廠3、甲醛的用途聚甲醛密封圈防腐殺菌劑〔浸制標本〕；制藥〔農(nóng)藥、消毒劑〕，香料，染料；制造酚醛樹脂、脲醛樹脂、維綸等等。

[CH2O]n聚甲醛一定條件nHCHO二、醛(3)化學(xué)性質(zhì)：加成反響(復(fù)原反響)HCHO+H2→CH3OHNi氧化反響(H2CO3)2HCHO+O22HCOOH催化劑HCHO+O2CO2+H2O點燃或：HCHO+O2H—O—C—O—HO催化劑寫出甲醛發(fā)生銀鏡反響，以及與新制的氫氧化銅反響的化學(xué)方程式。4、甲醛的化學(xué)性質(zhì)⑴銀鏡反響HCHO+4[Ag(NH3)2]OH→4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O水浴1mol甲醛最多可以復(fù)原得到4molAg。⑵與堿性的新制氫氧化銅(菲林試劑)反響HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH→2Cu2O↓+Na2CO3

+6H2O水?、菑?fù)原反響HCHO+H2CH3OHNi加熱加壓P80

觀察與思考OHOHCH2nn+nHCHO+nH2O催化劑水浴縮聚反響甲醛中有2個活潑氫可被氧化酚醛樹脂CO2↑+2Cu2O↓+5H2OHCHO+4Cu(OH)2△HCHO+4Ag(NH3)2OH水浴(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O由于甲醛分子相當(dāng)于含有2個醛基，所以1mol甲醛發(fā)生銀鏡反響時最多可生成4molAg1mol甲醛與新制的氫氧化銅反響最多可生成2molCu2O二、醛(4)用途②農(nóng)業(yè)上用①是一種重要的有機原料，主要用于制酚醛樹脂(電木)、合成纖維等。質(zhì)量分數(shù)為0.1%-0.5%的稀溶液來浸種，給種子消毒；還可用作農(nóng)藥。③醫(yī)療上和科研上用其稀溶液來浸制生物標本。P81拓展視野?酮?碳原子數(shù)相同的醛和酮是同分異構(gòu)體，但是由于酮分子中不含有醛基，所以不能發(fā)生銀鏡反響，也不能和新制氫氧化銅反響。但可催化加氫成醇。酮類中最簡單的是丙酮(C3H6O),核磁共振譜圖只一峰值。常溫下，丙酮是無色透明的液體，易揮發(fā)，具有令人愉快的氣味，能與水、乙醇等混溶，是一種重要的有機溶劑和化工原料。P80觀察與思考:

酚醛樹脂的制備在不同催化劑條件下生成線型或體型酚醛樹脂尿素與甲醛也可生成高分子材料脲醛樹脂[CH2-NH-CO-NH]n

練習(xí)1．A是一種可以作為炸藥的有機物，請根據(jù)以下反響圖示中各有機化合物的關(guān)系〔無機物均已略去未寫〕，答復(fù)以下問題：〔1〕寫出以下有機物的結(jié)構(gòu)簡式；A：

，C：

，E：

〔2〕寫出以下反響的反響類型：C→D：

；D→E：

?！?〕寫出以下反響的化學(xué)方程式：A→B：

；

A→C：

。C≡CCOOHCH=CHCOOHCH=CHCHO1、〔1〕ACE〔2〕

加成反響消去反響CH=CHCHO〔3〕CH2CH2CH2OHCH=CHCHO+Cu2O↓

＋2H2OCH=CHCOOH＋2H2+2Cu(OH)2練習(xí)2．兩個羥基同時連在同一碳原子上發(fā)生脫水反響成羰基現(xiàn)有分子式為C9H8O2X2〔X為一未知元素〕的物質(zhì)M，可在一定條件下發(fā)生上述一系列反響。試答復(fù)以下問題：⑴X為〔填元素符號〕；A中所含的官能團為⑵上述轉(zhuǎn)化中其中屬于氧化反響的共有步〔填數(shù)字