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文檔簡介
目前位置:首頁—>羧酸及其衍生物—>K2羧酸及其衍生物的物理性質羧酸及其衍生物的物理性質教學目標:
1.了解羧酸一般物理性質及其影響因素。
2.掌握羧酸及其衍生物IR特征。
教學重點:IR特征
教學安排:B5,K1—>K2;10min
一、一般物理性質
低級的一元羧酸(C1-C9)是液體,C1-C3的羧酸有一定揮發(fā)性,并且有較強的刺激性;C4-C9的羧酸不同程度地具有腐敗氣味,并且是具有一定粘度的油狀液體。C10以上的羧酸則是石蠟狀固體,氣味很小。二元羧酸以及芳香族羧酸都是晶體。
羧酸的沸點較分子量相近的醇高,這是由于羧基的強極性和分子間的氫鍵所致。在氣態(tài)時,甲酸、乙酸等是以雙分子締合形態(tài)出現(xiàn)。與烷烴相似,偶數碳原子的羧酸其熔點要比與之相鄰的奇數碳原子羧酸的熔點高。
C1-C4的正構羧酸由于分子的極性大,與水分子可很好地形成氫鍵,所以它們的溶解度很大;但正戊酸在水中的溶解度只有3.7g/100g水。高級的一元酸在水中的溶解度非常小,甚至不溶于水。常見的二元酸在水中都有很好的溶解度。酰氯、酸酐和酯的沸點與分子量相近的醛酮大體相近,酰胺由于分子間可形成氫鍵,而具有很高的沸點。低級的酯和酰胺在水中有一定的溶解度;但低級的酰氯和酸酐在水中容易發(fā)生水解。一般情況下,酰氯和酯的熔點比較低,酰胺的熔點較高,不同的酸酐的熔點變化是較大的。
低級的酰氯和酸酐都有刺鼻氣味,而低級的酯卻有芳香氣味并可用作香料;低級的酰胺是良好的非質子型極性溶劑。常見的羧酸及其衍生物在一般的有機溶劑中有良好的溶解性。
一些常見的羧酸衍生物的熔點和沸點如下表:二、光波譜性質
由于羧酸分子的羥基之間可形成氫鍵,在3300cm-1處有非常強而寬的羥基的特征峰,并且該峰可含蓋烴基中的CH3和CH2的C-H鍵伸縮振動吸收峰的區(qū)域;在2500-2700cm-1處,還有O-H鍵的伸縮振動。另外,OH的彎曲擺動(面外搖擺)在925cm-1處有一個比較寬的特征吸收峰。脂肪族羧酸中的羰基在1700-1725cm-1處有中等強度的吸收,而芳香族羧酸的羰基在1680-1700cm-1處有吸收。在羧酸的各種衍生物中,羰基在紅外光譜中出現(xiàn)吸收的位置是不同的,羰基越缺電子,吸收波數越高;羧酸根據負離子的紅外吸收波數是最低的。
丙酸
鄰甲苯甲酸
鄰甲苯甲酰氯
乙酸乙酯鄰甲苯甲酰氯
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