新教材高中化第7章有機化合物第3節(jié)能力課時7多官能團有機物和常見有機物衍變關(guān)系案新人教版必修第二冊

PAGE7-多官能團有機物和常見有機物衍變關(guān)系探究任務(wù)1．預(yù)測多官能團有機物的組成和性質(zhì)。2．理清常見有機物的主要衍變關(guān)系及應(yīng)用。3．判斷常見有機反應(yīng)類型。多官能團有機物的性質(zhì)探究1．常見有機物及其官能團的主要性質(zhì)及反應(yīng)官能團代表物典型化學(xué)反應(yīng)碳碳雙鍵或三鍵(或—C≡C—)乙烯或乙炔(1)加成反應(yīng)：使溴的CCl4溶液褪色(2)氧化反應(yīng)：使酸性KMnO4溶液褪色羥基(—OH)乙醇(1)與活潑金屬(Na)反應(yīng)(2)催化氧化：在銅或銀催化下被氧化成乙醛羧基(—COOH)乙酸(1)酸的通性(2)酯化反應(yīng)：在濃硫酸催化下與醇反應(yīng)生成酯和水酯基(—COO—R)乙酸乙酯水解反應(yīng)：酸性或堿性條件醛基(—CHO)乙醛氧化反應(yīng)：與新制的Cu(OH)2加熱產(chǎn)生磚紅色沉淀或與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡2．多官能團有機物的性質(zhì)多官能團有機物的性質(zhì)，決定于含有哪些官能團，具有這些官能團表現(xiàn)的多重性。如CH2=CH—COOH有官能團和—COOH，該有機物有烯烴和羧酸的雙重性。3．常見反應(yīng)類型歸類(1)加成反應(yīng)：含有、—C≡C—、苯環(huán)、—CHO的有機物。(2)取代反應(yīng)：烷烴的光照取代，酯化反應(yīng)，水解反應(yīng)(如酯水解)。(3)氧化反應(yīng)：燃燒反應(yīng)，醇的催化氧化，酸性KMnO4的氧化(烯、醇等)。(4)加聚反應(yīng)：含和—C≡C—的有機物。(5)酯化反應(yīng)：含有—OH或—COOH的有機物。(6)消去反應(yīng)：醇的消去反應(yīng)生成烯烴，如：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up10(濃H2SO4),\s\do10(170℃))CH2=CH2↑＋H2O?！镜淅磕秤袡C物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，則此有機物可發(fā)生反應(yīng)的類型有()①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③消去反應(yīng)④酯化反應(yīng)⑤水解反應(yīng)⑥氧化反應(yīng)⑦中和反應(yīng)A．①②③④⑤⑥⑦ B．②③④⑤⑥C．②③④⑤⑥⑦ D．①②③⑤⑥A[該有機物中含有碳碳雙鍵、酯基、醇羥基和羧基四種官能團。碳碳雙鍵和苯環(huán)可發(fā)生加成反應(yīng)；酯基可發(fā)生水解反應(yīng)；醇羥基可發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))、消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)等；羧基可發(fā)生中和反應(yīng)。]1．乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)COOH。下列有關(guān)乳酸的說法中不正確的是()A．乳酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團有2種B．1mol乳酸可與2molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)C．1mol乳酸與足量金屬Na反應(yīng)可生成1molH2D．有機物HO—CH2—CH2—COOH與乳酸互為同分異構(gòu)體B[乳酸中含有的官能團是羥基和羧基，都能發(fā)生酯化反應(yīng)，A正確；1mol乳酸中含有1mol羧基，只能和1molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)，而羥基不與NaOH反應(yīng)，B錯誤；羧基和羥基都可以和Na反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，C正確；HO—CH2—CH2—COOH與乳酸的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，D正確。]2．某有機物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列說法正確的是()A．分子式為C10H12O3B．能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色C．1mol該有機物可中和2molNaOHD．1mol該有機物最多可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)B[A項，分子式應(yīng)為C10H14O3，錯誤；C項，1mol該有機物可中和1molNaOH，錯誤；D項，1mol該有機物只能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)，錯誤。]3．甲酸香葉酯(結(jié)構(gòu)簡式如圖)為無色透明液體，其具有新鮮薔薇嫩葉的香味，可用于配制香精。下列有關(guān)該有機物的敘述正確的是()A．分子式為C11H19O2B．含有羧基和碳碳雙鍵兩種官能團C．能發(fā)生加成反應(yīng)和水解反應(yīng)D．23gNa與過量的該物質(zhì)反應(yīng)生成的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下為11.2LC[A項，分子式為C11H18O2，錯誤；B項，不含羧基，含酯基，錯誤；D項，該有機物不與Na反應(yīng)，錯誤。]常見有機物的衍變關(guān)系及應(yīng)用常見有機物的衍變關(guān)系4．以乙烯為原料合成化合物C的流程如圖所示：(1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：________________。(2)乙酸分子中的官能團名稱是________，寫出1種可鑒別乙醇和乙酸的化學(xué)試劑：_____________________________。(3)寫出反應(yīng)①、②、④的化學(xué)方程式并指出反應(yīng)類型：①__________________________，____________________；②_________________________，________________________；④__________________________，________________________。[解析]乙烯含有碳碳雙鍵，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A的結(jié)構(gòu)簡式為ClCH2CH2Cl，A水解生成乙二醇。乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，即B是乙醛。乙醛再氧化生成乙酸，乙酸與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH2—CH2OOCCH3。(1)根據(jù)以上分析可知A的結(jié)構(gòu)簡式為ClCH2CH2Cl。(2)乙酸的官能團是羧基，乙酸顯酸性，乙醇為中性，則鑒別乙酸和乙醇的化學(xué)試劑可以是紫色石蕊試液，也可以是碳酸鈉溶液等。(3)根據(jù)以上分析可得出反應(yīng)①、②和④的化學(xué)方程式分別是CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up10(催化劑),\s\do10(加熱、加壓))CH3CH2OH、2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up10(催化劑),\s\do10(△))2CH3CHO＋2H2O、2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O。[答案](1)ClCH2CH2Cl(2)羧基紫色石蕊試液(或碳酸鈉溶液等其他合理答案)(3)①CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up10(催化劑),\s\do10(加熱、加壓))CH3CH2OH加成反應(yīng)②2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up10(催化劑),\s\do10(△))2CH3CHO＋2H2O氧化反應(yīng)④2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O酯化(或取代)反應(yīng)[素材一]1．人際交往中美酒必不可少。但研究表明50%～60%的交通事故與酒后駕駛有關(guān)，交警對駕駛員進行呼氣酒精檢測的原理是橙紅色的酸性重鉻酸鉀溶液與呼出的酒精迅速反應(yīng)生成藍(lán)綠色的Cr3＋，。2．“固體酒精”也稱固化酒精，因使用、運輸和攜帶方便，燃燒時對環(huán)境的污染較少，與液體酒精相比比較安全，作為一種固體燃料，廣泛應(yīng)用于餐飲業(yè)、旅游業(yè)和野外作業(yè)等。固體酒精也被稱為“酒精塊”或固體燃料塊。固體酒精并不是固體狀態(tài)的酒精(酒精的熔點為－117.3℃，純凈物常溫下是液體)，而是將工業(yè)酒精(主要成分為乙醇)中加入凝固劑[可使用(CH3COO)2Ca]使之成為固體形態(tài)。[素材二]下面一首詩，描述了酒和食醋的關(guān)系。酒醋同源發(fā)酵生，酸甜苦辣卻因情。昔時無氧煎熬處，最是醇濃久夢縈。問哉醇酒何生醋，橘枳爭言風(fēng)雨故。酒和食醋是我們?nèi)粘Ｉ钪斜夭豢缮俚恼{(diào)味品。同時食醋還可以用來除去水壺的水垢。1．根據(jù)素材一：(1)酒精檢測儀檢測酒精含量，利用了乙醇的哪些性質(zhì)？(2)乙醇還有哪些重要用途？提示：(1)利用酒精檢測儀檢測酒精含量，利用了乙醇的揮發(fā)性和還原性。(2)乙醇還被用作燃料、溶劑、消毒劑(75%的乙醇溶液)等。2．根據(jù)素材一：將銅制火鍋置于固體酒精的火焰上灼燒，發(fā)現(xiàn)鍋底并未變黑，試結(jié)合有關(guān)知識加以解釋。寫出有關(guān)的化學(xué)方程式。提示：銅在空氣中加熱時會被氧化為黑色的氧化銅，但是氧化銅可以被揮發(fā)出的乙醇還原生成銅。故銅鍋底未變黑。2Cu＋O2eq\o(=,\s\up10(△))2CuO，CuO＋CH3CH2OHeq\o(→,\s\up10(△))Cu＋CH3CHO＋H2O3．根據(jù)素材二：生活中可以利用什么化學(xué)方法區(qū)分白酒和白醋？廚師在燒菜時，總喜歡在加了酒之后再放些醋。于是菜就變得香噴噴的，這是什么原理？提示：兩種液體中加入小蘇打，有氣體生成的為白醋；酒中的乙醇與醋中的乙酸反應(yīng)生成了一種香味有機物—乙酸乙酯。通過素材一和素材二中的乙醇、乙酸的性質(zhì)和應(yīng)用，培養(yǎng)“宏觀辨識與變化觀念”的核心素養(yǎng)。1．(雙選)生活中銅的應(yīng)用比較廣泛，使用之前常常對銅進行一些處理，比如焊接銅線之前，用乙醇除去銅絲表面的氧化膜等。將等質(zhì)量的銅片在酒精燈上加熱后，分別插入下列溶液中，銅片質(zhì)量減小的是()A．硝酸B．稀鹽酸C．Ca(OH)2溶液D．乙醇AB[銅片在酒精燈上加熱，發(fā)生化學(xué)反應(yīng)2Cu＋O2eq\o(=,\s\up10(△))2CuO，使銅片質(zhì)量增加，當(dāng)遇到硝酸和稀鹽酸后，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為CuO＋2HNO3=Cu(NO3)2＋H2O、CuO＋2HCl=CuCl2＋H2O，使銅片質(zhì)量減少；當(dāng)遇到乙醇時發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為CuO＋CH3CH2OHeq\o(→,\s\up10(△))CH3CHO＋H2O＋Cu，CuO被還原為Cu，反應(yīng)前后質(zhì)量不變；當(dāng)遇到Ca(OH)2溶液時，CuO不與它反應(yīng)，故加熱后的銅片比原銅片質(zhì)量增加。]2．(2021·安丘高一檢測)李時珍《本草綱目》“酸溫。散解毒，下氣消食……少飲和血行氣……”根據(jù)中醫(yī)理論，蛔蟲“得酸則伏”吃醋可緩解蛔蟲病帶來的胃腸絞痛。下列物質(zhì)中，在一定條件下能與醋酸發(fā)生反應(yīng)的是()①食鹽②乙醇③氫氧化銅④金屬鋁⑤氧化鎂⑥碳酸鈣A．①③④⑤⑥B．②③④⑤⑥C．①②④⑤⑥D(zhuǎn)．全部[答案]B3．(2020·浙江7月選考)有關(guān)的說法正確的是()A．可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B．不會使溴水褪色C．只含二種官能團D．1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗1molNaOHA[分子中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，A正確；分子中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)導(dǎo)致溴水褪色，B錯誤；分子中含有羥基、酯基和碳碳雙鍵三種官能團，C錯誤；1mol該物質(zhì)酯基水解后生成的酚羥基和羧基均能和NaOH反應(yīng)，1mol該物質(zhì)與足量的NaOH溶液反應(yīng)時最多可消耗2molNaOH，D錯誤。]4．分枝酸可用于生化研究。其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是()A．分子中存在兩種含氧官能團B．1mol該有機物可以分別與3molBr2和5molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．該有機物均可以使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色D．該有機物可以發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和水解反應(yīng)C[分枝酸中含有羥基、羧基、醚鍵三種含氧官能團，A錯誤；1mol該有機物可以分別與3molBr2和3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，羧基不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，B錯誤；分枝酸中含有碳碳雙鍵均可以使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色，C正確；分枝酸不能發(fā)生水解反應(yīng)，D錯誤。]5．(素養(yǎng)題)根據(jù)下列轉(zhuǎn)化關(guān)系回答問題。(1)上述轉(zhuǎn)化反應(yīng)屬于加成反應(yīng)是________(填序號，下同)，屬于取代反應(yīng)的是________。(2)寫出上述轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式②__________________________