新教材適用2023-2024學(xué)年高中化學(xué)第4章生物大分子第2節(jié)蛋白質(zhì)學(xué)案新人教版選擇性必修3

第二節(jié)蛋白質(zhì)學(xué)習(xí)目標(biāo)1．認(rèn)識(shí)蛋白質(zhì)的組成和性質(zhì)特點(diǎn)。2．認(rèn)識(shí)氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)。3．知道氨基酸和蛋白質(zhì)的關(guān)系。4．了解氨基酸、蛋白質(zhì)與人體健康的關(guān)系。核心素養(yǎng)1．科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)：通過實(shí)驗(yàn)探究蛋白質(zhì)的性質(zhì)，并得出蛋白質(zhì)檢驗(yàn)的簡(jiǎn)單實(shí)驗(yàn)方案。2．宏觀辨識(shí)與微觀探析：從官能團(tuán)的角度認(rèn)識(shí)氨基酸、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的觀念”。3．科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任：通過了解人工合成多肽、蛋白質(zhì)等在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用，認(rèn)識(shí)化學(xué)在生產(chǎn)、生活中的重大貢獻(xiàn)。大豆資源的開發(fā)和利用一、大豆的營(yíng)養(yǎng)價(jià)值1．大豆中蛋白質(zhì)的含量比豬肉高2倍，是雞蛋含量的2.5倍。蛋白質(zhì)的含量不僅高，而且質(zhì)量好。大豆蛋白質(zhì)的氨基酸組成和動(dòng)物蛋白質(zhì)近似，其中氨基酸比較接近人體需要的比值，所以容易被消化吸收。2．大豆脂肪也具有很高的營(yíng)養(yǎng)價(jià)值，這種脂肪里含有很多不飽和脂肪酸，容易被人體消化吸收。3．豆渣中的膳食纖維對(duì)促進(jìn)良好的消化和排泄固體廢物有著舉足輕重的作用。二、豆油由大豆加工生產(chǎn)的豆油是重要的食用油之一，屬半干性油，是一種良好的植物油。大豆油經(jīng)過精煉形成的精煉大豆油主要供食用。豆油經(jīng)過深加工，可生產(chǎn)以下產(chǎn)品或?yàn)槠涮峁┲匾?。①大豆卵磷脂，②起酥油和人造奶油，③硬脂酸，④甘油，⑤油漆，⑥汽車噴漆，⑦氧化豆油，可供飛機(jī)用。三、大豆的利用現(xiàn)狀目前國(guó)內(nèi)的大豆工廠基本上是從原料中提取1/3的蛋白質(zhì)，還有1/3的碳水化合物變成廢渣被低價(jià)處理，1/3的乳清蛋白和可溶性碳水化合物的混合物被視為廢水白白排放掉，其資源利用率極低，綜合效益很差，而且還造成嚴(yán)重的環(huán)境污染。四、利用膜分離處理大豆加工廢水的方法一種利用膜分離處理大豆加工廢水的方法，屬于食品廢水處理技術(shù)領(lǐng)域。該方法主要應(yīng)用于大豆及大豆制品廢水的資源化處理。該方法的流程如圖：其中超濾處理為將預(yù)處理后的大豆加工廢水在0.5～1MPa操作壓力下通過超濾膜系統(tǒng)，實(shí)現(xiàn)蛋白與糖、鹽的分離，以提取大豆蛋白濃縮液，并得到超濾膜透過液。新知預(yù)習(xí)一、氨基酸1．結(jié)構(gòu)2．常見的氨基酸俗名結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式系統(tǒng)命名甘氨酸H2N—CH2—COOH氨基乙酸丙氨酸2-氨基丙酸谷氨酸2-氨基戊二酸苯丙氨酸2-氨基-3-苯基丙酸半胱氨酸2-氨基-3-巰基丙酸3.性質(zhì)(1)物理性質(zhì)(2)化學(xué)性質(zhì)書寫有關(guān)化學(xué)方程式(以甘氨酸為例)：4．肽和成肽反應(yīng)(1)成肽反應(yīng)：兩個(gè)氨基酸分子(可以相同，也可不同)在一定條件下，通過氨基和羧基間縮合脫去水形成含有肽鍵的化合物的反應(yīng)。(2)二肽：由兩個(gè)氨基酸分子縮合形成的含有肽鍵的化合物。(3)多肽：二肽繼續(xù)與其他氨基酸分子縮合生成長(zhǎng)鏈的多肽。多肽常呈鏈狀，也叫肽鏈；一般把相對(duì)分子質(zhì)量在10000以上，并具有一定空間結(jié)構(gòu)的多肽稱為蛋白質(zhì)。二、蛋白質(zhì)1．蛋白質(zhì)的組成結(jié)構(gòu)(1)組成元素：蛋白質(zhì)中主要含有C、H、O、N、S等元素，有些蛋白質(zhì)還含有P、Fe、Cu、Zn等元素，屬于天然高分子化合物。(2)四級(jí)結(jié)構(gòu)2．蛋白質(zhì)的主要性質(zhì)(1)兩性蛋白質(zhì)的多肽由氨基酸脫水形成，在多肽鏈的兩端存在著自由的氨基和羧基，側(cè)鏈中也往往存在酸性或堿性基團(tuán)，因此，蛋白質(zhì)既能與酸反應(yīng)，又能與堿反應(yīng)。(2)水解①水解過程蛋白質(zhì)eq\o(→,\s\up7(水解),\s\do5(酸、堿或酶))多肽氨基酸②人體內(nèi)變化蛋白質(zhì)eq\o(→,\s\up7(水解),\s\do5(蛋白酶))多肽氨基酸eq\o(→,\s\up7(吸收進(jìn)入血液),\s\do5(重新合成))人體需要的蛋白質(zhì)(3)鹽析①實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象試管①中出現(xiàn)白色沉淀；試管②中白色沉淀消失②實(shí)驗(yàn)結(jié)論(4)變性①實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象加熱后產(chǎn)生白色沉淀，加入蒸餾水后沉淀不溶解加入硝酸銀溶液后產(chǎn)生白色沉淀，加入蒸餾水后沉淀不溶解加入乙醇后產(chǎn)生白色沉淀，加入蒸餾水后沉淀不溶解②實(shí)驗(yàn)結(jié)論(5)顯色反應(yīng)①實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象加入濃硝酸后產(chǎn)生白色沉淀，加熱后沉淀變黃色②實(shí)驗(yàn)結(jié)論顯色反應(yīng)：含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇到濃硝酸加熱后呈黃色。除了濃硝酸，其他一些試劑也可以與蛋白質(zhì)作用，呈現(xiàn)特定的顏色，可用于蛋白質(zhì)的分析檢測(cè)。(6)蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛的氣味。三、酶應(yīng)用體驗(yàn)1．下列說法正確的是(不考慮立體異構(gòu))(C)A．若兩種二肽互為同分異構(gòu)體，則二者的水解產(chǎn)物一定不同B．蛋白質(zhì)不能發(fā)生水解反應(yīng)C．用甘氨酸()和丙氨酸()縮合最多可形成4種二肽D．氨基酸、淀粉均屬于高分子化合物解析：一分子H2N—CH2—COOH和一分子H2N—CH2CH2—COOH可以形成2種二肽，這2種二肽互為同分異構(gòu)體：H2NCH2CONHCH2CH2COOH和HOOCCH2NHOCCH2CH2NH2，但是它們的水解產(chǎn)物相同，A項(xiàng)錯(cuò)誤；蛋白質(zhì)可以發(fā)生水解反應(yīng)生成氨基酸，B項(xiàng)錯(cuò)誤；甘氨酸()和丙氨酸()分別自身縮合可形成2種二肽，交叉縮合可形成2種二肽，C項(xiàng)正確；氨基酸不屬于高分子化合物，D項(xiàng)錯(cuò)誤。2．下列敘述錯(cuò)誤的是(C)A．燙發(fā)時(shí)，一般先用還原劑使頭發(fā)中的二硫鍵斷裂B．蛋白質(zhì)溶液中加入大量Na2SO4會(huì)使蛋白質(zhì)因溶解度降低而析出C．蛋白質(zhì)溶液中加入乙醇可以使蛋白質(zhì)從溶液中析出，再加水蛋白質(zhì)又能溶解D．含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸能發(fā)生顯色反應(yīng)解析：蛋白質(zhì)溶液中加入乙醇可以使蛋白質(zhì)從溶液中析出，此過程為蛋白質(zhì)的變性，不可逆，再加水蛋白質(zhì)不能溶解，C項(xiàng)錯(cuò)誤。3．下列有關(guān)酶的說法正確的是(D)A．酶是生物體內(nèi)產(chǎn)生的一種糖類B．蛋白酶是蛋白質(zhì)，它不僅可以催化蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)，還可以催化淀粉的水解反應(yīng)C．高溫、重金屬鹽不能使酶失去活性D．酶具有高效催化作用解析：大多數(shù)酶是一種具有催化作用的蛋白質(zhì)，而不是糖類，A項(xiàng)錯(cuò)誤；酶的催化作用具有高度的專一性，蛋白酶只能催化蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)，不能催化其他反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；高溫、重金屬鹽都會(huì)使酶失去活性，C項(xiàng)錯(cuò)誤。要點(diǎn)歸納知識(shí)點(diǎn)1氨基酸的兩大性質(zhì)問題探究：(1)氨基酸脫水形成二肽的反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)嗎？(2)3個(gè)甘氨酸分子發(fā)生縮合反應(yīng)最多可以生成幾個(gè)水分子？探究提示：(1)屬于。因?yàn)閺姆磻?yīng)過程看，氨基酸脫水形成二肽，可以看成氨基上的H被取代，也可以看成羧基上的羥基被取代。(2)3個(gè)。氨基酸分子縮合既可形成鏈狀也可以形成環(huán)狀，其中形成環(huán)狀時(shí)可以產(chǎn)生更多的水分子。知識(shí)歸納總結(jié)：1．兩性2．成肽反應(yīng)(1)二肽①兩分子氨基酸發(fā)生脫水縮合時(shí)，一個(gè)分子中的羧基脫去羥基，一個(gè)分子中的氨基脫去氫原子，形成肽鍵。②兩個(gè)不同的氨基酸分子縮合時(shí)，可產(chǎn)生不同的二肽，所以在判斷產(chǎn)物時(shí)要考慮生成肽鍵的官能團(tuán)位置。(2)成環(huán)——分子內(nèi)或分子間脫水成環(huán)(3)氨基酸分子縮聚成高分子化合物(4)氨基酸的縮合機(jī)理＋H—NH—脫去一分子水后形成肽鍵()。肽鍵可簡(jiǎn)寫為“—CONH—”，不能寫成“—CNHO—”。典例1營(yíng)養(yǎng)品和藥品都是保證人類健康不可缺少的物質(zhì)，其性質(zhì)和制法是化學(xué)研究的主要內(nèi)容。已知酪氨酸是一種生命活動(dòng)不可缺少的氨基酸，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(1)酪氨酸能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型有_ABCD__(填字母)。A．取代反應(yīng) B．加成反應(yīng)C．酯化反應(yīng) D．中和反應(yīng)(2)在酪氨酸的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足以下三個(gè)條件的，除酪氨酸外還有_5__種。①屬于氨基酸且“碳骨架”與酪氨酸相同；②羥基直接連在苯環(huán)上；③氨基(—NH2)不與苯環(huán)直接相連。(3)已知氨基酸能與堿反應(yīng)，寫出酪氨酸與足量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：。解析：—COOH能發(fā)生酯化反應(yīng)、中和反應(yīng)，含有苯環(huán)可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)。符合條件的同分異構(gòu)體包括：共5種。素養(yǎng)應(yīng)用?(2023·連云港高二檢測(cè))對(duì)于反應(yīng)，下列說法正確的是(C)A．固態(tài)甘氨酸以內(nèi)鹽形式存在，易溶于有機(jī)溶劑B．在強(qiáng)堿性溶液中氨基酸主要以陽離子形式存在C．甘氨酸是兩性化合物，既能與酸反應(yīng)，又能與堿反應(yīng)D．當(dāng)甘氨酸以兩性離子的形態(tài)存在時(shí)，在水中的溶解度最大知識(shí)點(diǎn)2蛋白質(zhì)的性質(zhì)問題探究：(1)可以采用什么方法檢驗(yàn)蛋白質(zhì)？(2)如何分離和提純蛋白質(zhì)？探究提示：(1)①顯色反應(yīng)：向溶液中加入濃硝酸會(huì)有白色沉淀產(chǎn)生，加熱后沉淀變黃色。②灼燒法：灼燒，可聞到燒焦羽毛氣味。(2)①常用鹽析法來分離和提純蛋白質(zhì)，因?yàn)辂}析是可逆的。②對(duì)于蛋白質(zhì)溶液(屬于膠體)，可用滲析法除去其中的雜質(zhì)離子。知識(shí)歸納總結(jié)：1．蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)蛋白質(zhì)的水解：在酸、堿或酶的作用下，肽鍵斷裂，碳原子連接羥基，氮原子連接氫原子。肽鍵水解原理示意圖如下：2．蛋白質(zhì)的鹽析和變性的比較鹽析變性概念少量的某些可溶性鹽(如硫酸銨、硫酸鈉、氯化鈉等)在蛋白質(zhì)溶液中達(dá)到一定濃度時(shí)，使蛋白質(zhì)的溶解度降低而使其從溶液中析出，這種作用稱為鹽析在某些物理或化學(xué)因素的影響下，蛋白質(zhì)的性質(zhì)和生理功能發(fā)生改變的現(xiàn)象稱為蛋白質(zhì)的變性特征可逆不可逆實(shí)質(zhì)溶解度降低，物理變化結(jié)構(gòu)、性質(zhì)改變，化學(xué)變化條件堿金屬、鎂、鋁等輕金屬鹽或銨鹽的濃溶液加熱、加壓、攪拌、振蕩、超聲波、紫外線和放射線等物理因素；強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑、重金屬鹽、乙醇、甲醛、苯酚等化學(xué)因素用途分離提純蛋白質(zhì)殺菌、消毒實(shí)例硫酸銨或硫酸鈉等鹽溶液使蛋白質(zhì)鹽析重金屬鹽(例如硫酸銅)溶液能使蛋白質(zhì)變性3.有關(guān)蛋白質(zhì)、氨基酸的計(jì)算技巧多個(gè)氨基酸分子縮合可以形成蛋白質(zhì)，而要計(jì)算某個(gè)蛋白質(zhì)分子水解后的氨基酸分子的個(gè)數(shù)，需要很多條件，在解題過程中，可以采用守恒的思想來考慮。①最少氨基和羧基的數(shù)目＝肽鏈數(shù)②肽鍵數(shù)＝氨基酸數(shù)目－肽鏈數(shù)③對(duì)于一條肽鏈來說，脫去的水分子數(shù)＝肽鍵數(shù)＝氨基酸數(shù)－1④蛋白質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量＝氨基酸數(shù)目×氨基酸的平均相對(duì)分子質(zhì)量－18×水分子數(shù)4．氨基酸與烷烴的硝基化合物、與含氨基和酯基的化合物、與含肽鍵和羥基的化合物是類別異構(gòu)。典例2某蛋白質(zhì)充分水解后，能分離出有機(jī)物R，R可與等物質(zhì)的量的KOH或鹽酸完全反應(yīng)。3.75gR可與50mL1mol·L－1的NaOH完全中和，則R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(A)解析：有機(jī)物R與等物質(zhì)的量的KOH或鹽酸完全反應(yīng)，說明R分子中有一個(gè)氨基和一個(gè)羧基。此有機(jī)物摩爾質(zhì)量M＝eq\f(3.75g,0.05mol)＝75g·mol－1，即相對(duì)分子質(zhì)量為75，通過相對(duì)分子質(zhì)量分析：75－16(—NH2)－45(—COOH)＝14，說明含有一個(gè)—CH2—，則R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H2N—CH2COOH。素養(yǎng)應(yīng)用?請(qǐng)根據(jù)所示化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式回答問題：(1)該化合物中，官能團(tuán)⑦的名稱是羧基，官能團(tuán)①的電子式是。(2)該化合物是由4個(gè)氨基酸分子脫水形成的。分子結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)肽鍵，稱為四肽。(3)寫出該化合物水解生成的氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：H2NCH2COOH(任寫一種)，并寫出此氨基酸與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：H2NCH2COOH＋HCl→HOOCCH2NH3Cl(答案合理即可)。解析：觀察結(jié)構(gòu)可知，①是氨基，⑦是羧基，分子結(jié)構(gòu)中共有③⑤⑥3個(gè)肽鍵，故該物質(zhì)是四肽，它水解后生成4種氨基酸：H2NCH2COOH、、。氨基酸與鹽酸反應(yīng)，只有氨基發(fā)生反應(yīng)而羧基不反應(yīng)。1．華裔科學(xué)家錢永健曾獲得諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)，幫助他獲獎(jiǎng)的是能發(fā)出鮮艷綠色的綠色熒光蛋白GFP(GreenFluorescentProtein的縮寫)。下列對(duì)GFP的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)預(yù)測(cè)錯(cuò)誤的是(B)A．GFP可以溶于水，且其水溶液可以通過濾紙B．為了防止GFP變質(zhì)，可以培養(yǎng)在福爾馬林溶液中C．GFP在一定條件下會(huì)發(fā)生水解，且水解產(chǎn)物一定只有α-氨基酸D．灼燒GFP會(huì)產(chǎn)生燒焦羽毛的氣味解析：GFP是一種蛋白質(zhì)，具有蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)特征和性質(zhì)。蛋白質(zhì)是天然高分子化合物，其水溶液是膠體，可以通過濾紙，A正確；福爾馬林溶液的主要成分是甲醛(HCHO)，它能使GFP變性，B錯(cuò)誤；GFP是一種天然蛋白質(zhì)，天然蛋白質(zhì)水解的產(chǎn)物是α-氨基酸，C正確；灼燒蛋白質(zhì)時(shí)會(huì)產(chǎn)生燒焦羽毛的特殊氣味，D正確。2．(2022·綿陽高二檢測(cè))唐代趙蕤所題《嫘祖圣地》碑文記載：“嫘祖首創(chuàng)種桑養(yǎng)蠶之法，抽絲編絹之術(shù)，諫諍黃帝，旨定農(nóng)桑，法制衣裳……弼政之功，歿世不忘?！毕铝杏嘘P(guān)說法正確的是(D)A．“抽絲編絹”涉及化學(xué)變化B．蠶絲和棉纖維都是天然高分子，不能灼燒鑒別C．蠶絲水解可以生成葡萄糖D．絲綢制品主要成分是蛋白質(zhì)，不能高溫熨燙3．中國(guó)科學(xué)技術(shù)大學(xué)研究團(tuán)隊(duì)基于數(shù)據(jù)驅(qū)動(dòng)原理，開辟出一條全新的蛋白質(zhì)從頭設(shè)計(jì)路線，在蛋白質(zhì)設(shè)計(jì)這一前沿科技領(lǐng)域?qū)崿F(xiàn)了關(guān)鍵核心技術(shù)的原始創(chuàng)新，為工業(yè)酶、生物材料、生物醫(yī)藥蛋白等功能蛋白的設(shè)計(jì)奠定了堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。相關(guān)成果于2022年2月10日發(fā)表于《自然》。下列是某蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)片段：(1)寫出上述蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)片段的水解產(chǎn)物中不屬于α-氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(2)上述蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)片段水解后的氨基酸中，某氨基酸碳、氫原子數(shù)比值最大。①該氨基酸與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式為。②兩分子該氨基酸縮合形成環(huán)狀物質(zhì)的分子式為_C16H14N2O2__。③該氨基酸A的同分異構(gòu)體中，屬于硝基化合物且苯環(huán)上除硝基外只有甲基的同分異構(gòu)體有_6__種。(3)已知上述蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)片段的相對(duì)分子質(zhì)量為364，則水解生成的各種氨基酸的相對(duì)分子質(zhì)量之和為_436__。解析：(1)根據(jù)蛋白質(zhì)的水解規(guī)律，可得該蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)片段水解生成的氨基酸如下：、H2N—CH2—COOH，其中不屬于α-氨基酸。(2)②分子中碳、氫原子數(shù)比值最大，其分子式為C8H9NO2，兩分子縮合形成環(huán)狀物質(zhì)時(shí)應(yīng)脫去兩分子