新教材適用2023-2024學(xué)年高中化學(xué)第3章烴的衍生物第2節(jié)醇酚第2課時(shí)酚學(xué)案新人教版選擇性必修3

第2課時(shí)酚學(xué)習(xí)目標(biāo)1．以苯酚為例認(rèn)識(shí)酚類的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。2．掌握苯酚的檢驗(yàn)方法。3．通過苯酚性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)探究，掌握酚類的主要化學(xué)性質(zhì)。核心素養(yǎng)1．宏觀辨識(shí)與微觀探析：能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)分析和推斷苯環(huán)與羥基的相互影響。能描述和分析酚類的重要反應(yīng)，能書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式。2．科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)：能通過實(shí)驗(yàn)探究苯酚的酸性、取代反應(yīng)、顯色反應(yīng)及其在檢驗(yàn)中的應(yīng)用。3．科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任：結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解酚類對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用?！胺堑洹绷餍袝r(shí)期，藥皂曾是每個(gè)家庭的必備品，即便是現(xiàn)在，好多人對(duì)它還是情有獨(dú)鐘。藥皂除了具有清潔去污的功能外，還有殺菌的作用。你知道傳統(tǒng)藥皂中添加的藥物成分是什么嗎？下圖中的兩種物質(zhì)屬于一類嗎？新知預(yù)習(xí)一、酚的組成與結(jié)構(gòu)1．酚2．苯酚的組成與結(jié)構(gòu)俗名：_石炭酸__二、苯酚的性質(zhì)1．物理性質(zhì)2．化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象A中得到渾濁液體，B中液體變澄清，C中液體變渾濁，D中液體變渾濁反應(yīng)方程式B：結(jié)論：苯酚表現(xiàn)酸性C：結(jié)論：酸性：鹽酸>苯酚D:結(jié)論：酸性：碳酸>苯酚(2)取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象試管中立即產(chǎn)生白色沉淀化學(xué)方程式應(yīng)用用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定(3)顯色反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象溶液呈紫色結(jié)論FeCl3能與苯酚反應(yīng)，使溶液顯紫色應(yīng)用用FeCl3溶液檢驗(yàn)苯酚的存在三、酚的應(yīng)用及危害應(yīng)用體驗(yàn)1．能證明苯酚具有酸性的方法是(A)①苯酚溶液加熱變澄清②苯酚濁液中加NaOH溶液后，溶液變澄清，生成苯酚鈉和水③苯酚可與FeCl3溶液反應(yīng)④在苯酚溶液中加入濃溴水產(chǎn)生白色沉淀⑤苯酚能與Na2CO3溶液反應(yīng)A．②⑤ B．①②⑤C．③④ D．③④⑤解析：①苯酚的渾濁液加熱后變澄清，說明溫度升高苯酚溶解度增大，無法說明苯酚的酸性，故①錯(cuò)誤；②苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚鈉，能說明苯酚溶液呈酸性，故②正確；苯酚與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，無法說明苯酚的酸性，故③錯(cuò)誤；④苯酚與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成三溴苯酚，無法說明苯酚的酸性，故④錯(cuò)誤；⑤苯酚能與碳酸鈉發(fā)生反應(yīng)生成苯酚鈉和碳酸氫鈉而不生成CO2，說明苯酚的酸性比碳酸的酸性弱，比HCOeq\o\al(－,3)的酸性強(qiáng)，即苯酚具有弱酸性，符合題意。故選A。2．三百多年前，著名化學(xué)家波義耳發(fā)現(xiàn)了鐵鹽與沒食子酸(結(jié)構(gòu)簡式如圖所示)的顯色反應(yīng)，并由此發(fā)明了藍(lán)黑墨水。與制造藍(lán)黑墨水相關(guān)的基團(tuán)可能是(D)A．苯環(huán) B．羧基C．羧基中的羥基 D．酚羥基解析：與Fe3＋發(fā)生顯色反應(yīng)的是酚羥基，故D正確。3．下列說法中正確的是(C)A．含有羥基的有機(jī)化合物一定屬于醇類B．分子內(nèi)有苯環(huán)和羥基的有機(jī)化合物一定屬于酚類C．苯酚有強(qiáng)腐蝕性，沾在皮膚上可用酒精清洗D．醇類和酚類具有相同的官能團(tuán)，因而具有完全相同的化學(xué)性質(zhì)解析：苯環(huán)與羥基直接相連的有機(jī)物屬酚類，A、B項(xiàng)錯(cuò)誤；苯酚與酒精互溶，且酒精無毒，C項(xiàng)正確；醇類與酚類是不同的物質(zhì)，化學(xué)性質(zhì)不同，D項(xiàng)錯(cuò)誤。要點(diǎn)歸納知識(shí)點(diǎn)1脂肪醇、芳香醇和酚的比較問題探究：(1)能用石蕊試液鑒別苯酚溶液和乙醇溶液嗎？(2)請(qǐng)推測(cè)苯酚能與碳酸鈉反應(yīng)嗎？若反應(yīng)，會(huì)有二氧化碳?xì)怏w放出嗎？(3)某同學(xué)將苯酚()在一定條件下與H2發(fā)生加成反應(yīng)得到環(huán)己醇()。請(qǐng)你設(shè)計(jì)相應(yīng)的實(shí)驗(yàn)方案，以確定該反應(yīng)能否完全轉(zhuǎn)化(說明現(xiàn)象即可，不用說明具體的操作步驟)。探究提示：(1)不能。苯酚雖具有弱酸性，但其酸性比碳酸還弱，不能使石蕊試液變色。(2)由于酸性H2CO3>C6H5OH>HCOeq\o\al(－,3)，所以苯酚能與碳酸鈉反應(yīng)，但不會(huì)有二氧化碳?xì)怏w放出，化學(xué)方程式為＋Na2CO3→＋NaHCO3。(3)取反應(yīng)后的液體少許，加入氯化鐵溶液，有紫色出現(xiàn)即說明反應(yīng)進(jìn)行不徹底。知識(shí)歸納總結(jié)：1．脂肪醇、芳香醇和酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OH官能團(tuán)醇羥基(—OH)酚羥基(—OH)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基中飽和碳原子相連—OH與苯環(huán)側(cè)鏈上的飽和碳原子相連—OH與苯環(huán)直接相連化學(xué)性質(zhì)共性(1)與鈉反應(yīng)(2)取代反應(yīng)(3)氧化反應(yīng)加成反應(yīng)(苯環(huán)的加成)異性(1)酯化反應(yīng)(2)消去反應(yīng)(部分不能)(1)弱酸性(2)顯色反應(yīng)2．醇與酚性質(zhì)對(duì)比的注意點(diǎn)(1)醇與酚所含的官能團(tuán)都為—OH，但醇羥基所連的烴基為鏈烴基，酚羥基連的為苯環(huán)，決定兩者化學(xué)性質(zhì)有不同之處。(2)醇和酚都能與金屬鈉反應(yīng)放出H2，但由于苯環(huán)的存在，使苯酚中O—H鍵易斷裂，呈現(xiàn)弱酸性，與NaOH能反應(yīng)生成，醇與NaOH不反應(yīng)。(3)由于苯環(huán)的存在，C—O不易斷裂，酚對(duì)外不提供—OH，但醇中的—OH能參與反應(yīng)，醇能發(fā)生消去反應(yīng)，酚不發(fā)生消去反應(yīng)。醇中的—OH可被—X取代，酚羥基不可取代。特別提醒：(1)不能利用氫氧化鈉溶液鑒別乙醇和苯酚，因?yàn)槎紱]有明顯現(xiàn)象。(2)苯酚中連有羥基的碳原子的鄰位碳原子上雖然連有氫原子，但苯酚不能發(fā)生消去反應(yīng)。(3)濃溴水與酚可以發(fā)生取代反應(yīng)。要注意取代反應(yīng)中量的關(guān)系和溴原子取代的位置。通常情況下，溴原子取代的是酚羥基鄰對(duì)位上的氫原子，且每取代1mol氫原子需要1mol溴分子。例如1mol對(duì)甲基苯酚()與足量濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，需要消耗2molBr2。典例1(2023·北京東城區(qū)高二檢測(cè))牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的純天然、多功能、高效能的抗氧化劑和自由基凈化劑。其中沒食子兒茶素的結(jié)構(gòu)如圖所示。關(guān)于沒食子兒茶素的下列敘述正確的是(C)A．分子中所有的原子共面B．1mol沒食子兒茶素與4molNaOH恰好完全反應(yīng)C．易發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)，能夠發(fā)生加成反應(yīng)D．遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)解析：碳原子的四個(gè)共價(jià)單鍵之間的空間結(jié)構(gòu)是四面體形，沒食子兒茶素中含有3個(gè)這樣的碳原子，分子中所有的原子不可能都共面；沒食子兒茶素中含有五個(gè)酚羥基，能夠和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，容易與氧氣、酸性高錳酸鉀溶液等發(fā)生氧化反應(yīng)，能夠和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，1mol沒食子兒茶素最多可以與5molNaOH完全反應(yīng)；分子中含有1個(gè)醇羥基，能夠和酸發(fā)生酯化反應(yīng)，含有2個(gè)苯環(huán)，能夠和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。素養(yǎng)應(yīng)用?(2023·成都高二檢測(cè))已知四種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，均含有多個(gè)官能團(tuán)，下列有關(guān)說法正確的是(D)①②③④A．①屬于酚類，可與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2B．②屬于酚類，能使FeCl3溶液顯紫色C．1mol③最多能與3molBr2發(fā)生反應(yīng)D．④屬于醇類，可以發(fā)生消去反應(yīng)[解析]①屬于酚類，與NaHCO3溶液不反應(yīng)，A錯(cuò)誤；②屬于醇類，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，B錯(cuò)誤；1mol③中的物質(zhì)最多能與2molBr2發(fā)生反應(yīng)，C錯(cuò)誤；④中的物質(zhì)屬于醇類，能發(fā)生消去反應(yīng)，D正確。知識(shí)點(diǎn)2有機(jī)物分子中“基團(tuán)”的相互影響問題探究：(1)苯和液溴在催化劑的作用下僅生成一溴代苯，為什么苯酚和溴水反應(yīng)生成三溴苯酚？(2)怎樣除去苯中的少量苯酚雜質(zhì)？(3)通過哪些實(shí)驗(yàn)可以證明苯酚和濃溴水的反應(yīng)是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)呢？(說明1種方法即可，不用描述具體的操作步驟)探究提示：(1)苯酚分子中由于苯環(huán)受羥基的影響，使苯環(huán)在羥基的鄰、對(duì)位上的氫原子活化，比苯易發(fā)生取代反應(yīng)，如溴與苯的取代反應(yīng)需要純凈的液態(tài)溴且需要用FeBr3作催化劑，生成的產(chǎn)物為一溴代物，而苯酚與飽和溴水即可反應(yīng)且生成三溴代物。(2)苯酚易溶于氫氧化鈉，而苯不溶，加NaOH溶液振蕩后，靜置分液，放出下層溶液，上層液體即為苯。(3)方法一：可以通過測(cè)反應(yīng)前后pH的方法，如果是取代反應(yīng)會(huì)生成溴化氫，溶液酸性增強(qiáng)。方法二：可以通過測(cè)反應(yīng)前后的導(dǎo)電性變化，如果是取代反應(yīng)，產(chǎn)物溴化氫是強(qiáng)電解質(zhì)，導(dǎo)電性增強(qiáng)。知識(shí)歸納總結(jié)：1．有機(jī)物分子中“基團(tuán)”的相互影響2．苯酚中苯和酚羥基的相互影響的性質(zhì)表現(xiàn)基團(tuán)影響性質(zhì)表現(xiàn)苯環(huán)對(duì)羥基導(dǎo)致酚羥基中的氧氫鍵易斷。表現(xiàn)為①弱酸性；②顯色反應(yīng)羥基對(duì)苯環(huán)使酚羥基鄰、對(duì)位上的氫原子被活化，導(dǎo)致苯環(huán)上易發(fā)生多取代反應(yīng)。①鹵代，如苯酚與濃溴水反應(yīng)。②硝化，如苯酚與濃硝酸反應(yīng)生成典例2“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”，有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中不同基團(tuán)之間的相互作用，對(duì)有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)有著深刻影響。為充分認(rèn)識(shí)這一現(xiàn)象。某化學(xué)興趣小組設(shè)計(jì)了如下實(shí)驗(yàn)。根據(jù)相關(guān)化學(xué)知識(shí)，回答下列問題。(1)實(shí)驗(yàn)1：將小塊鈉分別投入兩個(gè)燒杯中(如圖)。你認(rèn)為哪個(gè)燒杯中的反應(yīng)速率快一些？還是二者反應(yīng)速率相等？為什么？說明了哪些基團(tuán)之間的影響？甲燒杯的速率快，因?yàn)楸椒泳哂腥跛嵝裕苑磻?yīng)速率快一些。該實(shí)驗(yàn)證明了苯環(huán)對(duì)羥基產(chǎn)生影響，使O—H鍵的極性與乙醇相比變強(qiáng)了，易斷裂。(2)實(shí)驗(yàn)2：為證明苯環(huán)對(duì)羥基的影響，該興趣小組設(shè)計(jì)了如下兩個(gè)實(shí)驗(yàn)方案。方案一中，苯酚稀溶液和蒸餾水中的現(xiàn)象分別是什么？以上兩個(gè)實(shí)驗(yàn)?zāi)芊褡C明苯酚具有酸性？方案一中，向分別滴加酚酞的苯酚稀溶液和蒸餾水中，加1滴NaOH溶液，苯酚溶液無現(xiàn)象，盛有蒸餾水的試管中溶液變紅?？梢哉f明苯酚顯酸性。(3)實(shí)驗(yàn)3：驗(yàn)證飽和溴水分別與苯酚、苯是否反應(yīng)(如下圖)。①該實(shí)驗(yàn)是為了證明哪些基團(tuán)之間的影響？該實(shí)驗(yàn)是為了證明羥基對(duì)苯環(huán)的影響。②學(xué)生乙也做了該實(shí)驗(yàn)。當(dāng)他把溴水滴加到苯酚溶液中，立即有白色渾濁出現(xiàn)，但是振蕩后，溶液又澄清了，為什么？你認(rèn)為為了得到理想的實(shí)驗(yàn)結(jié)果，除了操作正確外，還應(yīng)對(duì)試劑有哪些要求？白色沉淀消失是因?yàn)樯傻娜灞椒尤苡诒椒印Ｔ搶?shí)驗(yàn)生成的三溴苯酚會(huì)溶于苯酚，所以該實(shí)驗(yàn)對(duì)試劑的要求是盡量選用稀的苯酚溶液，盡量采用飽和的溴水。(4)為說明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響，現(xiàn)有甲苯()，請(qǐng)選用合適的試劑，設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明苯環(huán)對(duì)甲基的性質(zhì)有影響(無機(jī)試劑任選)(說明方案和現(xiàn)象即可)。實(shí)驗(yàn)方案：將己烷和甲苯分別與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，發(fā)現(xiàn)甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而己烷不可以，說明由于苯環(huán)的存在，甲基容易被酸性高錳酸鉀溶液氧化。素養(yǎng)應(yīng)用?(2023·柳州高二檢測(cè))有機(jī)物分子中的原子(團(tuán))之間會(huì)相互影響，導(dǎo)致相同的原子(團(tuán))表現(xiàn)不同的性質(zhì)。下列各項(xiàng)事實(shí)不能說明上述觀點(diǎn)的是(B)A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲基環(huán)己烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)C．苯酚可以與NaOH反應(yīng)，而乙醇不能與NaOH反應(yīng)D．苯酚與溴水可直接反應(yīng)，而苯與液溴反應(yīng)則需要FeBr3作催化劑解析：甲苯中苯環(huán)對(duì)—CH3的影響，使—CH3可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為—COOH，從而使酸性高錳酸鉀溶液褪色；乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)楹继茧p鍵引起的；苯環(huán)對(duì)羥基產(chǎn)生影響，使羥基中氫原子更易電離，使苯酚表現(xiàn)出弱酸性；苯酚中，羥基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生影響，使苯酚分子中羥基鄰、對(duì)位氫原子更活潑，更易被取代。A、C、D項(xiàng)均能說明原子(原子團(tuán))之間的相互影響導(dǎo)致化學(xué)性質(zhì)的不同，B項(xiàng)是分子中官能團(tuán)的不同導(dǎo)致的化學(xué)性質(zhì)的不同，而不是原子(原子團(tuán))之間的相互影響的結(jié)果。1．下列反應(yīng)能說明苯酚分子中由于羥基影響苯環(huán)使苯酚分子中苯環(huán)比苯活潑的是(B)A．①③ B．只有②C．②和③ D．全部解析：—OH對(duì)苯環(huán)的影響結(jié)果是使苯環(huán)上的H活潑性增強(qiáng)，更易發(fā)生取代反應(yīng)。2．下列“試劑”和“試管中的物質(zhì)”不能完成“實(shí)驗(yàn)?zāi)康摹钡氖?B)選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康脑噭┰嚬苤械奈镔|(zhì)A羥基對(duì)苯環(huán)的活性有影響飽和溴水①苯、②苯酚溶液B甲基對(duì)苯環(huán)活性有影響酸性KMnO4溶液①苯、②甲苯C苯分子中沒有碳碳雙鍵Br2的CCl4溶液①苯、②己烯D碳酸的酸性比苯酚強(qiáng)石蕊試液①苯酚溶液、②碳酸溶液解析：B項(xiàng)中實(shí)驗(yàn)體現(xiàn)了苯環(huán)對(duì)甲基的影響，故選B。3．2020年中國打贏了一場(chǎng)新型冠狀病毒肺炎疫情的戰(zhàn)“疫”。在此次戰(zhàn)“疫”中，湖南堅(jiān)持中西醫(yī)結(jié)合治療。有5000年抗疫史，融預(yù)防、治療、康復(fù)為一體的中醫(yī)再立新功。據(jù)統(tǒng)計(jì)，中醫(yī)藥參與治療率達(dá)96.75%。麻黃是指麻黃科草本類小灌木植物，亦是中藥中的發(fā)散風(fēng)寒藥，麻黃經(jīng)常被用于傷風(fēng)感冒、咳嗽氣喘、風(fēng)濕痹痛及咳痰等病癥。麻黃成分中含有生物堿、黃酮、鞣質(zhì)、揮發(fā)油