青島科技大學(xué)2012年有機(jī)化學(xué)考研真題

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青島科技大學(xué)

二○一二年碩士研究生入學(xué)考試試題

考試科目：有機(jī)化學(xué)

注意事項(xiàng)：1．本試卷共道大題（共計(jì)33個(gè)小題），滿分150分；

2．本卷屬試題卷，答題另有答題卷，答案一律寫(xiě)在答題卷上，寫(xiě)在該試題卷

上或草紙上均無(wú)效。要注意試卷清潔，不要在試卷上涂劃；

3．必須用藍(lán)、黑鋼筆或簽字筆答題，其它均無(wú)效。

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一、回答下列問(wèn)題（每小題2分，共20分）

1.按SN1反應(yīng)的相對(duì)速度從大到小的順序排列下列化合物：

CHCl

CH2ClCH2ClCl(CH3)3CCl3

(a)(b)(d)(e)

(c)

2.按親電取代反應(yīng)的相對(duì)速度從大到小的順序排列下列化合物：

O

CH3NHClOCCH

2NO23

(c)(d)(e)(f)

(a)(b)

3．下列化合物中沸點(diǎn)最高的是（）。

（a）乙烷（b）乙醛（c）乙醇(d)乙酸

4．下列化合物中，堿性最強(qiáng)的是（）。

（a）苯胺(b)對(duì)氯苯胺(c)對(duì)甲氧苯胺(d)對(duì)硝基苯胺

5.實(shí)驗(yàn)室中常用于固體化合物提純的方法有（）

（a）蒸餾（b）分餾（c）萃?。╠）重結(jié)晶

6.下列物質(zhì)中不能發(fā)生碘仿反應(yīng)的的是（）

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OHO

CH3

CHCHCHCH(d)CH3CH2CCH2CH3

(a)H3CCCOCH3(b)CH3COCH3(c)323

CH3

7.下列化合物中為手性分子的是()

BrBr

BrBrHBr

(a)(b)(c)(d)

HBrHBrH

H

8.下列反應(yīng)現(xiàn)象中不屬于SN2歷程的是（）

（a）產(chǎn)物的絕對(duì)構(gòu)型完全轉(zhuǎn)化（b）堿的濃度增加反應(yīng)速率加快

（c）試劑的親核性愈強(qiáng)反應(yīng)速率愈快（d）有重排產(chǎn)物

9.下列羧酸酯中，在堿性條件下能進(jìn)行縮合反應(yīng)（）

（a）甲酸乙酯（b）乙酸乙酯

（c）甲酸甲酯（d）苯甲酸乙酯

10.下列化合物脫去HBr活性最高的是（）

BrBrBrBr

(a)(b)(c)(d)

二、完成反應(yīng)式（每空1.5分，共30分）

Mg(1mol)

Cl1)CO2

1(1)(2)

CHOCH2)HO

Br25252

H3C+

KMnO4/H

2(3)(4)

H3C

H+NH3

(5)(6)

3HOCH2CH2CH2COOH

-HO

2

(7)HBrPh3P

4CHCHCHCCHCH3CH2CH2CHCH2(8)

322過(guò)氧化物

C6H5LiCH3COCH3

(9)(10)

干醚

第2頁(yè)（共5頁(yè)）

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O3Zn,H2O10%NaOH

5(11)(12)

O+-HO

CH3MgBrH3O2(14)

6.(13)

干醚

CH3

HCHONaCNH2SO4

(15)(16)(17)

7HO

HCl2

COOC2H5

8+(18)

COOC2H5

CH2CH2OH

HBrNaOH

9(19)(20)

H2SO4

OH

三、寫(xiě)出下列反應(yīng)機(jī)理（每題6分，共30分）

HC

3CH3

+

1.H

CH3

CH3

HCCH3

3H2SO4

2.CCHCH2CH2CHC

CHCH3

H3C3

OO

C2H5ONa

3COCH3

O

C6H5

OO

NaOCH

4CHCHCCHCH3

652265+CH2CHCCH3O

CH3OH

CH

3C6H5

OO

NaOCHH3O

CH33CH3

5.H3COOC

COOCH3CHOH

3

第3頁(yè)（共5頁(yè)）

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四完成下列合成（1、2、3小題每題8分，4小題6分，共30分）

OCH3

CN

1.

.

NO2

2.用乙炔和不超過(guò)兩個(gè)碳的有機(jī)物為原料來(lái)合成正戊醇

CH3

O

3.以丙二酸二乙酯和不超過(guò)三個(gè)碳的有機(jī)物為主要原料來(lái)合成O

H3C

O

CH3

4．以乙醛為原料來(lái)合成O

四、利用化學(xué)反應(yīng)及波譜性質(zhì)推斷化合物結(jié)構(gòu)（每題8分，共40分）

1.一種芳香醛和丙酮在堿作用下可以生成分子式為C12H14O2的化合物A，A經(jīng)碘仿

反應(yīng)后生成C11H12O3的化合物B。B經(jīng)催化加氫后生成C。B、C經(jīng)氧化都生成分子

式為C9H10O3的化合物D。D經(jīng)HBr處理后生成鄰羥基苯甲酸。試寫(xiě)出A、B、C、

D的結(jié)構(gòu)式。

2.由化合物(A)C6H13Br所制得格利雅試劑與丙酮作用可生成2,4-二甲基-3-乙基-2-

戊醇。(A)可發(fā)生消除反應(yīng)生成兩種異構(gòu)體(B)、(C)，將(B)臭氧化后再在還原劑存在

下水解，則得到相同碳原子數(shù)的醛(D)酮(E)，試寫(xiě)出各步反應(yīng)式以及(A)~(E)的結(jié)構(gòu)

式。

第4頁(yè)（共5頁(yè)）

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3.某堿性化合物A（C4H9N）經(jīng)臭氧化再水解，得到的產(chǎn)物中有一種是甲醛。A經(jīng)催

化加氫得B（C4H11N）。B也可由戊酰胺和溴的氫氧化鈉溶液反應(yīng)得到。A