西北大學(xué)2010年有機化學(xué)考研真題

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西北大學(xué)2010年招收攻讀碩士學(xué)位研究生試題(有機化學(xué))

一、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)（15分，1-8題，1.5分/每題；9題3分）

NH2

H3C

CCCHCl

1.2.3.

HClOH

HC

COOH

CH2

CH3

葡萄糖的開鏈結(jié)構(gòu)（投影式）

4.CH3CHCH2CONHCH35.L-(-)-Fischer

OC2H5

6.HCOC2H57.TsCl8.N-苯基六氫吡啶

OC2H5

9.寫出符合分子式為C9H8O的芳香酮的結(jié)構(gòu)式

二、寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物，如有立體化學(xué)問題也應(yīng)注明（45分，每空3分）

ICl

1.H2CCCH2CH2CH3

CH3

H2SO4

2.CH2

C(CH3)2

OH

O

1.Mg,C6H6H2SO4

3.2CH3CCH3

2.H3O

O

HH

4.+HN

PhPh

CHO

Δ

5.

CH2CH2CHPPh3

hv

6.

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O

1.LiAlD4

CCH2CH2Br

7.2.DO

2

O

ClNaNH2,NH3(l)

8.

t

BuOHSOCl2

9.

HHN

O

ΔOH

10.+(CH2O)3+(CH3)2NH

HCl

H2O

CH3

HSCHCHSHRaneyNiH

11.222

EtOH，℃

OBF30℃80

NO2

H3CCH3NH,HO

12.32

NO2

C2H5OH

13.CCO

三、回答下列問題（15分，每小題3分）

1.按SN1反應(yīng)活性次序排列下列各組化合物。

(A)芐基溴(B)1-苯基-1-溴乙烷(C)2-苯基-1-溴乙烷(D)溴苯

2.將下列化合物按親電取代反應(yīng)活性從大到小依次排序。

(A)(B)(C)(D)N

S

NN

3.賴氨酸在等電點時的主要存在形式是（）。

(A)H2N(CH2)4CHCOOH(B)H3N(CH2)4CHCOOH

NH

2NH2

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(C)H2N(CH2)4CHCOO(D)H3N(CH2)4CHCOO

NH2NH2

4.下列化合物具有芳香性的是（）。

(A)(B)(C)O(D)

5.比較下列化合物的堿性強弱，并解釋。

CH3

NH2N(CH3)2N(CH3)2

(Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ)

CH3

四、寫出下列反應(yīng)的歷程(15分，第1題7分，第2題8分)

H

OSOCH3

2+

H2O,H,

CH3

1.CH3CHCH2CH2CH2CCH

O

H3CCOCH3

CH3

OH

2.O

O

HO

五、由指定原料及必要的無機、有機試劑合成目標(biāo)物(30分，每小題5分)

1.以苯及不超過3C的有機物合成CHCH2COOH

CH3

OHOHOH

2.以合HOCH2CHCH2CH2CH2OH成HOCH2CHCH2CH2CH2CCH3

CH3

CH3CH3

3.從合成

Br

O

4.以CH3CHCH2CH2OH合成ClCH3

O

OH

O

CH3

HOH

5.以乙炔為原料合成HOH

CH3

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H3CCH2NH2

6.由α-氯代乙酸乙酯合成

H3CCH2OH

六.推結(jié)構(gòu)(15分，第1題7分，第2題8分)

1.某化合物質(zhì)譜分子離子峰質(zhì)荷比為120。請解析各譜圖并推測分子結(jié)構(gòu)。

IR:

1HNMR:相應(yīng)峰面積比為3:9

13CNMR：

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2.根據(jù)以下反應(yīng)過程，推測化合物A-E的結(jié)構(gòu)。

堿CHOCrO,HSO,0℃CH2N2

C10H16O2324CHO

(A)10142

(B)

IR:890,1645,1725(vs),

2705cm-1IR:890,1630,1640,

1720,3000(寬)cm-1