高二化學(xué)同步教案：芳香烴（蘇教版）

學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精第二單元芳香烴智能定位1.以典型的芳香烴為例，比較它們與脂肪烴在組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的差異。2.根據(jù)芳香烴的組成和結(jié)構(gòu)特點認識苯環(huán)上的加成和取代反應(yīng)。3。能說出芳香烴的來源，認識它們在生產(chǎn)和生活中的應(yīng)用。4。結(jié)合實際了解芳香烴對環(huán)境和健康的影響，關(guān)注其安全使用問題。5.舉例說明烴類物質(zhì)在有機合成和有機化工中的重要作用。情景切入以苯為代表的芳香烴物質(zhì)有哪些重要的性質(zhì)和應(yīng)用呢？自主研習(xí)一、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1。苯的分子結(jié)構(gòu)2。化學(xué)性質(zhì)二、芳香烴的來源與應(yīng)用1。來源(1）最初來源于煤焦油。（2）現(xiàn)代來源于石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整和裂化.2。應(yīng)用苯、乙苯和對二甲苯常用作基本有機原料.其中生產(chǎn)乙苯的化學(xué)方程式為異丙苯的生產(chǎn)方程式為。三、苯的同系物及多環(huán)芳烴1.苯的同系物(1）概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代后的產(chǎn)物。(2）結(jié)構(gòu)特點：分子中只有1個苯環(huán),側(cè)鏈?zhǔn)峭榛?3）通式：CnH2n—6（n≥6)。(4）常見的苯的同系物有:甲苯：，鄰二甲苯：，間二甲苯：，對二甲苯：，乙苯：。2.芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物的關(guān)系3。苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)（以甲苯為例）（1）2，4，6—三硝基甲苯的簡稱是三硝基甲苯，俗稱TNT，是一種淡黃色針狀晶體，不溶于水,可以做烈性炸藥.(2）苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色，必須滿足與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子。4。多環(huán)芳烴（1)概念：含有多個苯環(huán)的芳香烴。(2)分類思考討論1。如何證明苯的分子結(jié)構(gòu)中不是單雙鍵交替？提示：苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色,苯的鄰位二元取代物只有一種，這幾點都說明苯不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)。2.哪些實驗事實說明在苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈之間發(fā)生了相互影響？提示：（1）苯環(huán)對側(cè)鏈的影響，使得苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而苯不能.（2）側(cè)鏈對苯環(huán)的影響,甲苯與硝酸反應(yīng)使得苯環(huán)上甲基的鄰位和對位的H原子變得活潑，生成三硝基甲苯,而苯與硝酸反應(yīng)只生成硝基苯。課堂師生互動知識點1實驗室中溴苯和硝基苯的制取1.溴苯的制取(1）化學(xué)方程式（2)反應(yīng)裝置（3)注意事項①冷凝管中冷凝水的流向為下進上出。②冷凝管的作用是冷凝揮發(fā)出來的苯和液溴，并使它們流回三頸燒瓶；由于HBr氣體的沸點較低,難液化，大部HBr會進入錐形瓶中。③錐形瓶中蒸餾水的作用是吸收HBr氣體。④堿石灰的作用是吸收多余的HBr,防止其污染大氣.⑤反應(yīng)結(jié)束后關(guān)閉盛有苯和液溴的分液漏斗，打開盛有NaOH溶液的分液漏斗。⑥該反應(yīng)中作催化劑的是FeBr3。⑦溴苯是無色油狀液體，在該實驗中因為溶解了溴而呈褐色.⑧應(yīng)該用純溴，苯與溴水不反應(yīng)。⑨錐形瓶中導(dǎo)管不能插入液面以下，否則因HBr極易溶于水而發(fā)生倒吸。⑩溴苯中溶有溴可用NaOH溶液洗滌,再用分液的方法除溴苯中的溴。2。硝基苯的制取（1）化學(xué)方程式(2）制取裝置(部分裝置略）（3)注意事項①藥品的加入：將濃硫酸慢慢加入到濃HNO3中,并不斷振蕩降溫，冷卻到50℃以下再逐滴滴入苯，邊滴邊振蕩。②加熱方式及原因：采用水浴加熱方式，其原因是易控制反應(yīng)溫度在50℃～60℃范圍內(nèi)。③溫度計放置的位置：溫度計的下端不能觸及燒杯底部及燒杯壁。④長直玻璃導(dǎo)管的作用是冷凝回流.⑤硝基苯是無色油狀液體，因為溶解了NO2而呈褐色.考例1(1)苯和溴的取代反應(yīng)的實驗裝置如圖所示，其中A為具支試管改制成的反應(yīng)容器，在其下端開了一小孔，塞好石棉絨，再加入少量鐵屑。填寫下列空白：①試管C中苯的作用是： 。反應(yīng)開始后，觀察D和E兩試管，看到的現(xiàn)象為： .②反應(yīng)2~3min后,在B中的NaOH溶液里可觀察到的現(xiàn)象是 。③在上述整套裝置中,具有防倒吸的儀器有 （填字母).（2)實驗室制備硝基苯的主要步驟如下：a。配制一定比例的濃H2SO4與濃HNO3的混合酸，加入反應(yīng)器中;b.向室溫下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振蕩，混合均勻;c。在55℃~60℃下發(fā)生反應(yīng)，直至反應(yīng)結(jié)束；d.除去混合酸后，粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5％NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌.e.將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾，得到純凈硝基苯。請?zhí)顚懴铝锌瞻祝孩倥渲埔欢ū壤臐釮2SO4和濃HNO3的混合酸時,操作的注意事項是： 。②步驟d中洗滌、分離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是 。③步驟d中粗產(chǎn)品用5％NaOH溶液洗滌的目的是 。［解析]（1）苯與液溴反應(yīng)劇烈,生成和HBr氣體，由于反應(yīng)放熱升溫,從導(dǎo)管出來的氣體中會混有一定量的溴蒸氣，從而干擾后面的實驗，這就需要將它除去，但又不能對HBr造成影響?；旌蠚怏w進入C可將氣體中的溴蒸氣除去（利用相似相溶原理）.氣體在經(jīng)D、E兩裝置時，分別可以觀察到紫色石蕊試液變紅，AgNO3溶液中有淺黃色沉淀生成，裝置F是尾氣吸收裝置,以防污染環(huán)境。D、E導(dǎo)管口都位于液面以上,F中導(dǎo)管連接了能盛較多液體的漏斗,這都有效地防止了液體倒吸.A中反應(yīng)生成的進入B中，不溶于NaOH溶液，成為油狀液體沉于底部.（2）苯與濃硝酸在濃H2SO4作催化劑的條件下發(fā)生反應(yīng)，,得到的中?；煊蠬NO3和H2SO4，故用5%的NaOH溶液洗滌，再用分液漏斗分離除去即可。［答案］（1）①除去HBr氣體中混有的溴蒸氣D試管中石蕊試液慢慢變紅,并在導(dǎo)管口有白霧產(chǎn)生，然后E試管中出現(xiàn)淺黃色沉淀②在溶液底部有無色油狀液體③D、E、F(2）①先將濃HNO3注入容器中，再慢慢注入濃H2SO4，并及時攪拌②分液漏斗③除去粗產(chǎn)品中殘留的酸變式探究1實驗室制硝基苯時，正確的操作順序應(yīng)該是（）A.先加入濃硫酸，再滴加苯,最后滴加濃硝酸B。先加入苯，再加濃硝酸，最后滴入濃硫酸C。先加入濃硝酸，再加入苯，最后加入濃硫酸D.先加入濃硝酸，再加入濃硫酸,最后滴入苯[答案］D知識點2各類烴的化學(xué)性質(zhì)比較液溴溴水溴的四氯化碳溶液高錳酸鉀酸性溶液烷烴與溴蒸氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)不反應(yīng),液態(tài)烷烴與溴水可以發(fā)生萃取從而使溴水層褪色不反應(yīng)，互溶不褪色不反應(yīng)烯烴常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪色氧化褪色炔烴常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪色氧化褪色苯一般不反應(yīng)，催化條件下可取代不反應(yīng)，發(fā)生萃取而使溴水層褪色不反應(yīng),互溶不褪色不反應(yīng)苯的同系物一般不反應(yīng)，光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上的取代,催化條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代不反應(yīng)，發(fā)生萃取而使溴水層褪色不反應(yīng)，互溶不褪色氧化褪色特別提醒應(yīng)用上述性質(zhì)可以鑒別不同類型的烴，同時要特別注意條件（如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化劑等）對反應(yīng)的影響.考例2下列區(qū)分苯和己烯的實驗方法和相關(guān)判斷都正確的是(）A。分別點燃，無黑煙生成的是苯B。分別加入溴水振蕩，靜置后分層，下層紅棕色消失的是已烯C。分別加入溴水振蕩，靜置后分層，上、下兩層紅棕色消失的是己烯D。分別加入酸性KMnO4溶液振蕩,靜置后不分層且紫色消失的是己烯［解析］本題考查苯和己烯的化學(xué)性質(zhì)。苯與已烯化學(xué)性質(zhì)的區(qū)別包括:苯不能因被氧化使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因發(fā)生加成反應(yīng)而褪色，但已烯可以。在苯中加入溴水，苯會將溴從水中萃取出來，使水層褪色，而苯層（上層）則呈橙紅色；苯與己烯在燃燒時都會產(chǎn)生濃煙.故正確答案為CD。[答案]CD考例3人們對苯及芳香烴的認識有一個不斷深化的過程?；卮鹣铝袉栴}：（1）由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認為它是一種不飽和烴，寫出分子式為C6H6的一種含兩個叁鍵且無支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式。（2）已知分子式為C6H6的結(jié)構(gòu)有多種，其中的兩種為：①這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別表現(xiàn)在以下兩個方面：定性方面（即化學(xué)性質(zhì)方面)：Ⅱ能 (填字母)，而Ⅰ不能。A.被酸性高錳酸鉀溶液氧化B。能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)C.能與溴發(fā)生取代反應(yīng)D.能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)定量方面（即消耗反應(yīng)物的量的方面）:1molC6H6與H2加成時:Ⅰ需 mol，而Ⅱ需 mol。②今發(fā)現(xiàn)C6H6還可能有另一種如圖所示的立體結(jié)構(gòu)，該結(jié)構(gòu)的二氯代物有 種。(3)萘也是一種芳香烴，它的分子式是C10H8,請你判斷它的結(jié)構(gòu)簡式可能是 (填字母)。A。B。C。D。（4）萘的結(jié)構(gòu)簡式不能解釋的事實是 (填字母)。A。萘不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色B.萘能與H2發(fā)生加成反應(yīng)C.萘分子中所有原子在同一個平面上D.一溴代萘(C10H7Br)只有兩種同分異構(gòu)體［解析］本題考查了有機物結(jié)構(gòu)的書寫及結(jié)構(gòu)對性質(zhì)的影響.(1)按題中要求寫出一種即可。(2)①由于Ⅱ中存在雙鍵，故Ⅱ可被酸性高錳酸鉀溶液氧化,也能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，而苯中存在特殊的化學(xué)鍵，不能發(fā)生上述反應(yīng)，故應(yīng)選AB;由于苯形成環(huán)己烷(C6H12）后，比苯多6個氫原子,故需3molH2,而Ⅱ中有兩個雙鍵故需2molH2，②根據(jù)對稱性即可寫出該結(jié)構(gòu)的二氯代物（如圖所示)。(3）根據(jù)分子式可推斷其結(jié)構(gòu)簡式。（4)由于含有不飽和碳原子,故不能解釋萘不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的事實。[答案］（1）HC≡C—C≡C—CH2—CH3（2）①AB；3；2②3(3)C（4）A變式探究2已知：①R-NO2R—NH2;②R—ClR—OH；③苯環(huán)上原有的取代基對新導(dǎo)入的取代基進入苯環(huán)的位置有顯著影響.以下是用苯作原料制備某些化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：（1)A是一種密度比水 (填“小”或“大”)的無色液體；A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式是 .（2)在“苯CD”中的反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是 ，屬于加成反應(yīng)的是 （填字母)。（3）寫出由來制取的反應(yīng)過程。［答案］(1）大［解析]應(yīng)用信息②和各轉(zhuǎn)化關(guān)系產(chǎn)物中各官能團在苯環(huán)上的位置可知：—CH3、—Br為對位定位基,而—NO2為間位定位基。取得這些信息是推斷A、B、C、D的關(guān)鍵。苯與濃硝酸和濃硫酸的混合酸作用生成（A)，它是一種密度比水大的無色油狀液體.根據(jù)信息①,結(jié)合反應(yīng):B可知B為.由反應(yīng)：，推知D為，根據(jù)以上反應(yīng)和信息②的提示推知：—Br為對位定位基，而—NO2為間位定位基,故由的合成路線為：，注意前兩步合成順序不能顛倒,否則會使-Br和—NO2處于苯環(huán)的間位.變式探究3下列物質(zhì)中能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能與溴水反應(yīng)而使溴水褪色的是(）A。C6H5-CH2CH3B.C2H5CH===CHBrC。C6H5—CH===CH2D.SO2［答案］A變式探究4下列有關(guān)甲苯的實驗事實中，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是（）A.甲苯與硝酸反應(yīng)生成三硝基甲苯B。甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色C。甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰D。1mol甲苯能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)［答案］AB［解析］側(cè)鏈對苯環(huán)影響，使甲苯具有一些苯不具有的性質(zhì).知識點3判斷芳香烴同分異構(gòu)體數(shù)目的方法1。等效氫法分子中完全對稱的氫原子互為“等效氫原子”，其中引入一個新的原子或原子團時，只形成一種物質(zhì);在移動原子、原子團時，要按照一定的順序,避免遺漏或重復(fù).2.定一（或二）移一法在苯環(huán)上連有2個新原子或原子團時，可固定一個，移動另一個,從而寫出鄰、間、對三種異構(gòu)體；在苯環(huán)上連有3個新原子或基團時，可先固定2個原子或原子團，得到3種結(jié)構(gòu),再逐一插入第三個原子或原子團，從而確定出異構(gòu)體的數(shù)目。3。換元法苯的同系物苯環(huán)上有多少種可被取代的氫原子，就有多少種取代產(chǎn)物.在苯環(huán)上的取代產(chǎn)物中，若有n個可被取代的氫原子，則m個取代基（m〈n)的取代產(chǎn)物與（n—m）個取代基的取代產(chǎn)物種類相同。如二甲苯與四甲苯的同分異構(gòu)體數(shù)目相同；二氯苯與四氯苯的同分異構(gòu)體數(shù)目相同.4.常見的苯的同系物的同分異構(gòu)體C8H10的苯的同系物的同分異構(gòu)體如下所示：特別提醒書寫苯的同系物的同分異構(gòu)體時，可以采用側(cè)鏈先整后散，位置由鄰到間到對的方法.考例4二甲苯苯環(huán)上的一溴代物有六種同分異構(gòu)體，可以用還原法制得三種二甲苯，它們的熔點分別如下：六種溴二甲苯的熔點/℃234206213204214205對應(yīng)還原二甲苯的熔點/℃13-54-27-54—27-54由此可推斷熔點為234℃的分子的結(jié)構(gòu)簡式為 ，熔點為—54℃的分子的結(jié)構(gòu)簡式為 。［解析］二甲苯在苯環(huán)上的一溴代物的6種同分異構(gòu)體為：①②為鄰二甲苯一溴代物，③④⑤為間二甲苯一溴代物，⑥為對二甲苯一溴代物，可見鄰二甲苯的一溴代物有兩種，它們的沸點比較接近。間二甲苯的一溴代物有三種,它們的沸點比較接近，對二甲苯的一溴代物有一種,那么其沸點只有一種。［答案］變式探究5下列烴中，一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相同的是(）①鄰二甲苯②間二甲苯③對二甲苯④乙苯⑤2,2—二甲基丁烷⑥甲苯A。②③B。①⑤C.④⑥D(zhuǎn)。③⑥[答案］B［解析］鄰二甲苯一氯代物有3種：；間二甲苯一氯代物有4種:;對二甲苯一氯代物有2種：;乙苯一氯代物有5種；；2,2—二甲基丁烷的一氯代物有3種,甲苯的一氯代物有4種。變式探究6下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述中,不正確的是(）A.甲苯苯環(huán)上的1個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種B。已知分子式為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式為，則A苯環(huán)上的二溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目小于A苯環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目C。含有5個碳原子的飽和鏈烴，其一氯代物有8種D.菲的結(jié)構(gòu)簡式為它與硝酸反應(yīng)，可生成5種一硝基取代物[答案］B［解析］本題考查的是苯環(huán)中的同分異構(gòu)現(xiàn)象。對于選項B,若逐個書寫同分異構(gòu)體將非常繁瑣，還容易多寫或漏寫,分析題中所給物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上剩下6個可被取代的氫原子,2個溴原子取代苯環(huán)上的2個氫原子時，得到的二溴代物共有9種。若將苯環(huán)上的6個氫原子改為6個溴原子，則當(dāng)其中任意2個溴原子被2個氫原子取代時，所得四溴代物(也可理解成二氫代物）的同分異構(gòu)體也只可能是9種.課后強化作業(yè)基礎(chǔ)鞏固1.有八種物質(zhì)：①甲烷、②苯、③聚丙烯、④聚1，3—丁二烯、⑤2—丁炔、⑥環(huán)己烷、⑦鄰二甲苯、⑧裂解氣,既能使酸性KM0O4溶液褪色，又能與溴水反應(yīng)褪色的是（）A.③④⑤⑥⑦⑧B.④⑤⑧C。④⑤⑦⑧D。③④⑤⑧［答案］B［解析］聚1，3-丁二烯中含鍵,2—丁炔中含—C≡C-鍵，裂解氣中含乙烯、丙烯和1,3—丁二烯，故均能被KMnO4酸性溶液所氧化，又能與溴水發(fā)生加成。2.某烴的分子式為C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性高錳酸鉀溶液褪色.該有機化合物苯環(huán)上的一氯取代物只有一種,則該烴是（）A。B。C。D。［答案]B［解析]符合分子式為C8H10的只有A、B、C三個答案,A中苯環(huán)上的一氯取代物有2種,C中一氯取代物有3種,只有B符合答案。3.已知某芳香烴的分子式為C8H10，該芳香烴的一氯代物有5種，且該芳香烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化時，生成苯甲酸，則該芳香烴為（）A.鄰二甲苯B.乙苯C.對二甲苯D。間二甲苯［答案］B［解析］C8H10的四種芳香烴同分異構(gòu)體分別是ABCD四種物質(zhì)，但被酸性高錳酸鉀溶液氧化時生成苯甲酸，則只有乙苯符合題意.4.能使酸性KMnO4溶液褪色而不能與溴水反應(yīng)使其褪色的烴是（)A.CH2===CH-CH2-CH2—CH2—CH3 B。CH≡C—CH2—CH2-CH2-CH3C。D。[答案］D［解析]烯烴和炔烴既能使酸性KMnO4溶液褪色，也能使溴水褪色；苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,也不能與溴水反應(yīng)而使其褪色；甲苯可被酸性KMnO4溶液氧化,但又不與溴水反應(yīng)，符合題意。5。下列屬于苯的同系物的是(）A.B。C.D。[答案］D［解析］分子結(jié)構(gòu)中只含一個苯環(huán)結(jié)構(gòu)，且側(cè)鏈均為飽和烴基，分子式符合CnH2n—6(n≥6)的為苯的同系物。6.在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液，振蕩后褪色，正確的解釋為()A.苯的同系物分子中的碳原子數(shù)比苯分子中的碳原子數(shù)多B.苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被氧化C.側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化D。由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響均易被氧化［答案］C［解析］苯的同系物分子中的側(cè)鏈有烷烴的性質(zhì),烷烴不能被KMnO4(H+）氧化，而苯環(huán)上的烷基能被其氧化，說明因苯環(huán)存在側(cè)鏈更活潑了。7.下列各組液體混合物能用分液漏斗分離的是()A。水和乙醇B.溴和溴苯C.苯和二甲苯D。己烷和水[答案]D[解析］乙醇與水、溴與溴苯、苯與二甲苯均互溶不分層;己烷與水互不溶解且分為上下兩層，可用分液漏斗分離。8.已知萘(）的n溴代物和m溴代物的種數(shù)相等，則n與m（n不等于m）的關(guān)系是()A。n+m=6B。n+m=4C。n+m=8D。無法確定［答案]C［解析]從萘的分子式C10H8出發(fā)，從分子中取代a個H(C10H8—aBra)與取代8—a個H（C10HaBr8—a)的同分異構(gòu)體的種數(shù)相等,故n+m=a+(8—a)=8，選C項。9?？屏_拉多大學(xué)的克利斯托（S.Cristol）等人合成了一種有機物分子，這個有機物分子讓他們想起羅馬的兩面神Janus-—羅馬的守門神，克利斯托的同事邁金泰(Macintyre)建議稱該分子為Janusene。該有機物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是()A。該有機物屬于苯的同系物B.該有機物完全燃燒生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為15：11C.該有機物的一氯代物只有4種D.該有機物只有氧化性沒有還原性［答案］C［解析］該有機物的分子式為C30H22，不符合苯的同系物的通式（CnH2n-6），可知選項A和B均不符合題意，碳氫化合物能在O2中燃燒被氧化，同時該有機物能加氫還原，所以選項D也錯。10。有兩個或兩個以上的苯環(huán)以共有環(huán)邊的方式相互稠合的多環(huán)芳香烴稱為稠環(huán)芳香烴.下列橢圓烯也屬于稠環(huán)芳香烴。據(jù)此回答：（1）已知橢圓烯（Ⅰ）的分子式為C24H12，則橢圓烯（Ⅱ）的分子式為 （2)寫出上述橢圓烯的一氯取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目。（Ⅰ）有 （Ⅱ）有 種。（3)假如上述橢圓烯可以和氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成飽和脂環(huán)烴，則加氫后的生成物分子中所有的碳原子是否仍在同一平面內(nèi)？ ”（填“是"或“否”），請簡要說明理由： ［答案］（1）C32H14(2）14（3）否加氫后所有碳原子的四個單鍵鍵角都接近于109°28′，不再是平面結(jié)構(gòu)能力提升1.能說明苯分子中的碳碳鍵不是單、雙鍵交替的事實是（）A.苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體B。苯的鄰位二元取代物只有一種C.苯的間位二元取代物只有一種D.苯的對位二元取代物只有一種[答案］B［解析］本題考查了苯的分子結(jié)構(gòu)。若苯分子中確實存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu),則A、C、D三項的說法均合理，而鄰位二元取代物如鄰二甲苯就會出現(xiàn)兩種不同的結(jié)構(gòu)是同一種物質(zhì)，則說明苯分子中的碳碳鍵不存在單、雙鍵交替的事實。故正確答案為B.2.已知苯的一氯代物只有一種，萘是具有對稱性結(jié)構(gòu)的稠環(huán)芳香烴，試推算;萘的一鹵代物的同分異構(gòu)體有 種，二鹵代物的同分異構(gòu)體有 種,六鹵代物的同分異構(gòu)體有 種。［答案］2;10;10［解析]本題考查萘環(huán)分子結(jié)構(gòu)中對稱性的問題。萘環(huán)具有對稱性結(jié)構(gòu)，如圖所示，只有兩種不同的氫原子。三個①′氫原子與①氫原子等效，三個②′氫原子與②氫原子等效，故萘的一鹵代物有2種。確定二鹵代物的種數(shù)為本題難點,可先將①氫原子固定，再依次改變②氫原子在萘環(huán)上的位置來確定。至于六鹵代物，可用轉(zhuǎn)換法求解。3.有機物分子中，所有原子不可能處于同一平面的是（)A.B。C.D.［答案］B[解析］本題考查了有機物中原子共面的問題.苯分子中所有原子處于同一平面上；甲苯可以看成是甲基（-CH3）取代了苯環(huán)上的一個氫原子，甲基上的所有原子不可能在同一平面上；苯乙烯分子中，苯環(huán)平面與乙烯基所在平面可能重合；苯乙炔分子中，苯環(huán)平面與乙炔基所在平面重合.故正確答案為B。4。下列物質(zhì)是苯的同系物的是（）A.B。C。D。[答案］D[解析］本題考查的是對苯的同系物概念的理解.苯的同系物應(yīng)滿足兩點：一是分子里只含有一個苯環(huán)；二是苯環(huán)側(cè)鏈上全為烷基。故選D。5。將苯與溴水混合，充分振蕩后靜置,用分液漏斗分出上層液體放置于試管中，若向其中加入一種試劑,可發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生白霧，這種試劑可能是（)A。亞硫酸鈉B。溴化鐵C.鋅粉D。鐵粉［答案]BD［解析]本題考查了苯的取代反應(yīng)。本題中苯與溴水混合振蕩時，苯可以萃取溴水中的溴，靜置后，分出上層液體，應(yīng)為苯與溴的混合物，溴與苯在FeBr3催化作用下，發(fā)生取代反應(yīng)生成，同時生成HBr。HBr在空氣中會形成白霧。根據(jù)以上分析可知，符合題意的是能提供催化劑FeBr3的選項。所給選項中，溴化鐵就是苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)的催化劑：,而鐵粉與溴常溫下即可反應(yīng)生成FeBr3；2Fe+3Br2===2FeBr3，因此，加入鐵粉或溴化鐵都會使苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)。故正確答案為BD。6。充分燃燒某液態(tài)芳香烴X，并收集產(chǎn)生的全部水,恢復(fù)到室溫時，得到水的質(zhì)量跟原芳香烴X的質(zhì)量相等。則X的分子式是（)A.C10H16B。C11H14C.C12H18D。C13H20[答案]C[解析]烴燃燒后，其中的氫全部轉(zhuǎn)入水中，故水中氧元素的質(zhì)量等于烴中碳的質(zhì)量。芳香烴中：n(C）/n(H）=m(O)/12÷m(H)/1=2/3。符合這一比值的是C。7。下列芳香烴的一氯取代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目最多的是（)A。連二苯：B。菲：C。蒽:D。連三苯：［答案］B［解析］對于這些稠環(huán)芳香烴或多環(huán)芳香烴，判斷其同分異構(gòu)體，簡便的方法是找對稱軸，則可事半功倍。8.蘇丹紅是很多國家禁止用于食品生產(chǎn)的合成色素，結(jié)構(gòu)簡式如下：下列關(guān)于蘇丹紅的說法錯誤的是()A.分子中含一個苯環(huán)和一個萘環(huán)B。屬于芳香烴C。能被高錳酸鉀酸性溶液氧化D.能溶于苯[答案]B[解析］此題可用排除法，由于分子中除含碳和氫兩種元素外，還含有氮和氧兩種元素，故不屬于芳香烴。9。如圖所示中A是制取溴苯的實驗裝置，B、C是改進后的裝置。請仔細分析，對比三個裝置,回答下列問題：（1）寫出三個裝置中共同發(fā)生的兩個反應(yīng)的化學(xué)方程式： 、 。寫出裝置B右側(cè)的試管中發(fā)生