大學(xué)有機(jī)化學(xué)期末考試題(含三套試卷和參考答案)

命名以下各化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式〔每題1分，共10分〕1.2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.4.5.鄰羥基苯甲醛6.苯乙酰胺7.8.對氨基苯磺酸9.10.甲基叔丁基醚二.試填入主要原料，試劑或產(chǎn)物〔必要時(shí)，指出立體結(jié)構(gòu)〕，完成以下各反響式。〔每空2分，共48分〕1.2.3.4.5.6.7.8.+9.10.11.12.三.選擇題?！裁款}2分，共14分〕與NaOH水溶液的反響活性最強(qiáng)的是〔〕2.對CH3Br進(jìn)行親核取代時(shí)，以下離子親核性最強(qiáng)的是：〔〕3.以下化合物中酸性最強(qiáng)的是〔〕(A)CH3CCH(B)H2O(C)CH3CH2OH(D)p-O2NC6H4OH(E)C6H5OH(F)p-CH3C6H44.以下化合物具有旋光活性得是：〔〕C,(2R,3S,4S)-2,4-二氯-3-戊醇5.以下化合物不發(fā)生碘仿反響的是()C6H5COCH3B、C2H5OHC、CH3CH2COCH2CH3D、CH3COCH2CH36.與HNO2作用沒有N2生成的是()A、H2NCONH2B、CH3CH〔NH2〕COOHC、C6H5NHCH3D、C6H5NH27.能與托倫試劑反響產(chǎn)生銀鏡的是()CCl3COOHB、CH3COOHC、CH2ClCOOHD、HCOOH鑒別以下化合物〔共6分〕苯胺、芐胺、芐醇和芐溴從指定的原料合成以下化合物?！踩芜x2題，每題7分，共14分〕1.由溴代環(huán)己烷及不超過四個(gè)碳原子的化合物和必要試劑合成：由指定原料及不超過四個(gè)碳原子的化合物和必要的試劑合成：由指定原料及不超過四個(gè)碳原子的化合物和必要的試劑合成：4.由苯、丙酮和不超過4個(gè)碳原子的化合物及必要的試劑合成：5.由指定的原料及必要的有機(jī)試劑合成：推斷結(jié)構(gòu)?！?分〕2-〔N，N-二乙基氨基〕-1-苯丙酮是醫(yī)治厭食癥的藥物，可以通過以下路線合成，寫出英文字母所代表的中間體或試劑：參考答案及評分標(biāo)準(zhǔn)特別說明：鑒于以下原因，只要給出合理答案即可給分，〔1〕命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系統(tǒng)名等，結(jié)構(gòu)可采用分子式、鍵線式、電子式、紐曼投影式、Fisher投影式等；〔2〕對合成同一個(gè)目標(biāo)化合物來說，通?？梢杂卸喾N反響原料、反響條件、反響步驟到達(dá)同樣的結(jié)果，不同的路線對于生產(chǎn)和科研來說重要性很大，但是對于本科根底教學(xué)來說不做要求；〔3〕化合物鑒別方案可以依據(jù)其物理化學(xué)性質(zhì)不同而可以采用多種分析測試手段，不同方案之間存有難易之分。命名以下各化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式〔每題1分，共10分〕〔Z〕-或順-2，2，5-三甲基-3-己烯2.3.(S)－環(huán)氧丙烷4.3，3-二甲基環(huán)己基甲醛5.6.7.α－萘酚8.9.4－環(huán)丙基苯甲酸10.試填入主要原料，試劑或產(chǎn)物〔必要時(shí)，指出立體結(jié)構(gòu)〕，完成以下各反響式?！裁靠?分，共48分〕1.2.34.5.6.7.8.9.10.11.12.三.選擇題?！裁款}2分，共14分〕1.A2.B3.D4.A5.C6.C7.D四.鑒別〔6分，分步給分〕五..從指定的原料合成以下化合物。〔任選2題，每題7分，共14分〕1.2.3.4.5.六.推斷結(jié)構(gòu)?！裁?分，共8分〕命名以下各化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式〔每題1分，共10分〕1.2.3.5－甲基－4－己烯－2－醇4.5.6.7.丙二酸二乙酯8.9.10.二.試填入主要原料，試劑或產(chǎn)物〔必要時(shí)，指出立體結(jié)構(gòu)〕，完成以下各反響式。〔每空2分，共30分〕1.2.3.4.5.6.7.8.三.按要求答復(fù)以下問題?！裁款}2分，共12分〕1.對CH3Br進(jìn)行親核取代時(shí)，以下離子親核性最強(qiáng)的是：〔〕2.以下化合物不能發(fā)生碘仿反響的是：〔〕3.以下化合物中具有芳香性的是〔〕4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸藥，TNT炸藥是〔〕5.以下化合物酸性從大到小排序正確的為〔〕a.對氯苯酚、b.對甲苯酚、c.對甲氧基苯酚、d.對硝基苯酚A、abcdB、dabcC、bcadD、dacb6.以下化合物的堿性最大的是〔〕A、氨B、乙胺C、苯胺D、三苯胺判斷題〔每題2分，共12分〕1分子構(gòu)造相同的化合物一定是同一物質(zhì)?！病?含手性碳原子的化合物都具有旋光性?！病?含氮有機(jī)化合物都具有堿性?！病?共軛效應(yīng)存在于所有不飽和化合物中?！病?分子中含碳碳雙鍵，且每個(gè)雙鍵碳上各自連有的基團(tuán)不同就可產(chǎn)生順反異構(gòu)。〔〕6制約SN反響的主要因素是中心碳原子上烴基的電子效應(yīng)和空間效應(yīng)。〔〕從指定的原料合成以下化合物。〔任選2題，每題10分，共20分〕1.由溴代環(huán)己烷及不超過四個(gè)碳原子的化合物和必要試劑合成：2.由苯、丙酮和不超過4個(gè)碳原子的化合物及必要的試劑合成：由指定原料及不超過四個(gè)碳原子的化合物和必要的試劑合成：由指定的原料及必要的有機(jī)試劑合成：推斷結(jié)構(gòu)?！裁款}5分，共10分〕1.2-〔N，N-二乙基氨基〕-1-苯丙酮是醫(yī)治厭食癥的藥物，可以通過以下路線合成，寫出英文字母所代表的中間體或試劑：2.有一旋光性化合物A(C6H10)，能與硝酸銀的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。將A催化加氫生成C(C6H14)，C沒有旋光性。試寫出B，C的構(gòu)造式和A的對映異構(gòu)體的費(fèi)歇爾投影式，并用R-S命名法命名。鑒別題〔6分〕丙醛、丙酮、丙醇、異丙醇參考答案及評分標(biāo)準(zhǔn)特別說明：鑒于以下原因，只要給出合理答案即可給分，〔1〕命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系統(tǒng)名等，結(jié)構(gòu)可采用分子式、鍵線式、電子式、紐曼投影式、Fisher投影式等；〔2〕對合成同一個(gè)目標(biāo)化合物來說，通?？梢杂卸喾N反響原料、反響條件、反響步驟到達(dá)同樣的結(jié)果，不同的路線對于生產(chǎn)和科研來說重要性很大，但是對于本科根底教學(xué)來說不做要求；〔3〕化合物鑒別方案可以依據(jù)其物理化學(xué)性質(zhì)不同而可以采用多種分析測試手段，不同方案之間存有難易之分。命名以下各化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式〔每題1分，共10分〕〔S〕-2，3-二羥基丙醛，2.〔Z〕-1，2-二氯-1-溴乙烯3.4.3，3-二甲基環(huán)己基甲醛，5.對羥基苯胺，6.鄰苯二甲酸酐，7.CH2(COOCH2CH3)2,8.間溴苯甲酸，9.苯甲酰胺，10.N’N-二甲基甲酰胺試填入主要原料，試劑或產(chǎn)物〔必要時(shí)，指出立體結(jié)構(gòu)〕，完成以下各反響式?！裁靠?分，共30分〕1.2.3.4.5.6.7.8.按要求答復(fù)以下問題?！裁款}2分，共12分〕BCCcbB判斷題〔每題2分，共12分〕1×2×3×4×5√6√從指定的原料合成以下化合物?！踩芜x2題，每題10分，共20分〕1.2.3.4.推斷結(jié)構(gòu)?！裁款}5分，共10分〕1.2.七.鑒別題〔6分〕命名法命名以下化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式(每題1分，共10分)1.2.3.4.5.6.鄰苯二甲酸二甲酯7.苯乙酮8.間甲基苯酚9.2,4–二甲基–2–戊烯10.環(huán)氧乙烷選擇題〔20分，每題2分〕1.以下正碳離子最穩(wěn)定的是〔〕2.以下不是間位定位基的是〔〕3．以下鹵代烴與硝酸銀的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是〔〕ABC4．不與苯酚反響的是()A、NaB、NaHCO3C、FeCl3D、Br25.發(fā)生SN2反響的相對速度最快的是〔〕6.以下哪種物質(zhì)不能用來去除乙醚中的過氧化物〔〕KIB硫酸亞鐵C亞硫酸鈉D雙氧水7．以下幾種化合物哪種的酸性最強(qiáng)〔〕A乙醇B水C碳酸D苯酚8.SN1反響的特征是：(Ⅰ)生成正碳離子中間體；(Ⅱ)立體化學(xué)發(fā)生構(gòu)型翻轉(zhuǎn)；(Ⅲ)反響速率受反響物濃度和親核試劑濃度的影響；〔Ⅳ〕反響產(chǎn)物為外消旋混合物〔〕A.I、IIB.III、IVC.I、IVD.II、IV9．以下不能發(fā)生碘仿反響的是〔〕ABCD10.以下哪個(gè)化合物不屬于硝基化合物〔〕ABCD判斷題〔每題1分，共6分〕由于烯烴具有不飽和鍵，其中π鍵容易斷裂，表現(xiàn)出活潑的化學(xué)性質(zhì)，因此其要比相應(yīng)烷烴性質(zhì)活潑?！病持灰笑翚涞娜┗蛘咄軌虬l(fā)生碘仿反響?！病持h(huán)烴中三元環(huán)張力很大，比擬容易斷裂，容易發(fā)生化學(xué)反響，通常比其他大環(huán)活潑些?！病橙┩瘜W(xué)性質(zhì)比擬活潑，都能被氧化劑氧化成相應(yīng)的羧酸?！病抄h(huán)己烷通常穩(wěn)定的構(gòu)象是船式構(gòu)象?！病车材芘c它的鏡象重合的分子，就不是手性分子，就沒有旋光性。〔〕鑒別題〔10分，每題5分〕1．1，3–環(huán)己二烯，苯，1-己炔2.1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷五、寫出以下反響的主要產(chǎn)物〔20分，每題2分〕1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.六、完成以下由反響物到產(chǎn)物的轉(zhuǎn)變〔24分，每題4分〕1.2.3.4.5.6.七、推斷題〔10分〕分子式為C6H12O的A，能與苯肼作用但不發(fā)生銀鏡反響。A經(jīng)催化得分子式為C6H14O的B，B與濃硫酸共熱得C〔C6H12〕。C經(jīng)臭氧化并水解得D與E。D能發(fā)生銀鏡反響，但是不起碘仿反響，而E那么可發(fā)生碘仿反響而無銀鏡反響。寫出A→E的結(jié)構(gòu)式。參考答案及評分標(biāo)準(zhǔn)特別說明：鑒于以下原因，只要給出合理答案即可給分，〔1〕命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系統(tǒng)名等，結(jié)構(gòu)可采用分子式、鍵線式、電子式、紐曼投影式、Fisher投影式等；〔2〕對合成同一個(gè)目標(biāo)化合物來說，通?？梢杂卸喾N反響原料、反響條件、反響步驟到達(dá)同樣的結(jié)果，不同的路線對于生產(chǎn)和科研來說重要性很大，但是對于本科根底教學(xué)來說不做要求；〔3〕化合物鑒別方案可以依據(jù)其物理化學(xué)性質(zhì)不同而可以采用多種分析測試手段，不同方案之間存有難易之分。用系統(tǒng)命名法命名以下化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式〔10分，每題1分〕1.2–甲基–1–丙胺2.2，5–二甲基–2–己烯3.苯乙烯4.2，4–二甲基–3–戊酮5.3–溴丁酸