【五年高考三年模擬】2019屆高三化學(xué)新課標(biāo)一輪復(fù)習(xí)練習(xí)：專題25有機化學(xué)基礎(chǔ)(含解析)

專題二十五有機化學(xué)基礎(chǔ)考點一烴及烴的衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)12.（2019海南單科,18-1,6分）下列有機物的命名錯誤的是（）Ci-甲基T-丙肝 D.l,3T澳丙烷答案BC按照系統(tǒng)命名法的命名原則,A、D正確;B項，應(yīng)為3-甲基-1-戊烯;C項，應(yīng)為2-丁醇。13.（2019山東理綜,10,4分）莽草酸可用于合成藥物達菲,其結(jié)構(gòu)簡式如圖,下列關(guān)于莽草酸的B.分子中含有2種官能團C.可發(fā)生加成和取代反應(yīng)D.在水溶液中羧基和羥基均能電離出H+答案C由莽草酸的結(jié)構(gòu)簡式可推出其分子式為C7H10O5,A項錯誤;其含有的官能團是碳碳雙鍵、羧基、羥基，碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)，羥基和羧基可發(fā)生取代反應(yīng),B項錯誤,C項正確;在水溶液中羧基能電離出H+,羥基不能電離出H+,D項錯誤。14.（2019江蘇單科,12,4分）藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得：aCOOH-H乙酰水楊酸對乙酰氨基酚貝諾酯下列有關(guān)敘述正確的是（）A.貝諾酯分子中有三種含氧官能團B.可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚C.乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應(yīng)D.貝諾酯與足量NaOH溶液共熱,最終生成乙酰水楊酸鈉和對乙酰氨基酚鈉答案B貝諾酯分子中只有酯基和肽鍵兩種含氧官能團,A項錯誤；乙酰水楊酸中不含酚羥基,15.（2019北京理綜,11,6分,★★）下列說法正確的是（）A.天然植物油常溫下一般呈液態(tài),難溶于水,有恒定的熔點、沸點B.麥芽糖與蔗糖的水解產(chǎn)物均含葡萄糖,故二者均為還原型二糖C.若兩種二肽互為同分異構(gòu)體,則二者的水解產(chǎn)物不一致D.乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作為合成聚合物的單體答案DA項,天然植物油的主要成分為高級脂肪酸甘油酯,有單甘油酯、混甘油酯等,屬混合物，故無恒定的熔點、沸點；B項，麥芽糖是還原型二糖，蔗糖不是還原型二糖；C項,H2N—R1—CONH—R2—COOH與H2N—R2—CONH—R1—COOH互為同分異構(gòu)體,水解產(chǎn)物相同;D項,乙醛能與酚類發(fā)生類似甲醛與苯酚的縮聚反應(yīng)。16.（2019重慶理綜,9,6分）螢火蟲發(fā)光原理如下：位光前 輯出或比興關(guān)于熒光素及氧化熒光素的敘述,正確的是（）A.互為同系物 B.均可發(fā)生硝化反應(yīng)C.均可與碳酸氫鈉反應(yīng) D.均最多有7個碳原子共平面答案B兩分子中均最少有7個碳原子共平面。17.（2019全國,13,6分）橙花醇具有玫瑰及蘋果香氣,可作為香料。其結(jié)構(gòu)簡式如下：H3CHHaCZHjCCHQH2CCH=CHeCH,下列關(guān)于橙花醇的敘述，錯誤的是（）．．A.既能發(fā)生取代反應(yīng),也能發(fā)生加成反應(yīng)B.在濃硫酸催化下加熱脫水,可以生成不止一種四烯烴C.1mol橙花醇在氧氣中充分燃燒,需消耗470.4L氧氣（標(biāo)準(zhǔn)狀況）D.1mol橙花醇在室溫下與溴的四氯化碳溶液反應(yīng),最多消耗240g溴

答案DA項,該有機物中含有羥基,可與羧酸發(fā)生取代反應(yīng)(酯化反應(yīng)),該有機物中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng),A項正確;B項,在濃硫酸催化下加熱，羥基可以與其相連碳原子的鄰位碳原子上的氫原子發(fā)生消去反應(yīng)，生成兩種不同的四烯烴,B項正確;C項，橙花醇的分子式為CxH20,1molCf/完全燃燒消耗Q的物質(zhì)的量為(15#4)mol=21mol,在標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積為21molX22.4L/mol=470.4L,C項正確刀項，1mol橙花醇含有3mol碳碳雙鍵,能消耗3molBr2,其質(zhì)量為3molX160g/mol=480g,D項錯誤。評析本題主要考查有機物的結(jié)構(gòu)及其化學(xué)性質(zhì),屬于中等難度的題。考查學(xué)生提取、整合化學(xué)信息的能力,掌握官能團的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)是解題的關(guān)鍵。18.(2019北京理綜,25,17分)功能高分子P的合成路線如下:E.."八而IC?比!B.e.捆"一舊 CFL三煙產(chǎn)+I?一化-與口用一「畫」 nosLJ④U% 高分子p(1)A的分子式是CH,其結(jié)構(gòu)簡式是。78 ⑵試劑a是。⑶反應(yīng)③的化學(xué)方程式：。⑷E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團：。⑸反應(yīng)④的反應(yīng)類型是。⑹反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：。OII(7)已知:2CH3CHO--CH,CHCH2CHQo以乙烯為起始原料，選用必要的無機試劑合成E,寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。答案(17分)⑴知/六?二⑵濃HNO3和濃H2s04酯基⑶二+NaOH-酯基(4)碳碳雙鍵、(5)加聚反應(yīng)CHS-ECH-CHi-ECH—CHi-ECH-CHi-ECH—CHi(6)COQGHmCOOH(6)COQGHmCOOH+nC2H50HHQ.殳里 OH產(chǎn)止⑺H2c= CH2 -定條件 C2H5OH △ CH3CHO CH,CHCH3cH() △ CH3CH 二dr-化劑 C*H30HCHCHOA*CH3CH—CHCOOH-凡CH3CH-CHCOOC2H5解析(1)高分子P中含有苯環(huán),而A的分子式是C7H8,符合苯及其同系物的通式,故A是甲苯。⑵由P可推知D為'‘一..一「."，則C為‘t「，B為…-：從而可確定試劑a為濃HNO「濃H2SO4的混合液?！鯡CHYH玉⑷由P可推知G為門?「。一?，結(jié)合E的分子式及轉(zhuǎn)化關(guān)系可推知E為<門1…LH,所以E中含有的官能團為碳碳雙鍵和酯基。(7)首先用乙烯制取乙醇,然后用乙醇的催化氧化反應(yīng)來制取乙醛,再利用已知反應(yīng)制取0H廣1；’5：，后面的幾步則不難寫出。19.(2019浙江理綜,26,10分)化合物X是一種有機合成中間體,Z是常見的高分子化合物，某研究小組采用如下路線合成X和Z：CH,CH,n啊他化用催比制已知：①化合物A的結(jié)構(gòu)中有2個甲基R”_ . ? ,CHXHjJNa I,一一②RCOOR'+R〃CH2coOR' RCOCHCOO^請回答：2⑴寫出化合物E的結(jié)構(gòu)簡式—,F中官能團的名稱是一。(2)Y-Z的化學(xué)方程式是 ⑶G-X的化學(xué)方程式是 是。⑷若C中混有B,請用化學(xué)方法檢驗B的存在(要求寫出操作、現(xiàn)象和結(jié)論)答案⑴CH2=CH2羥基nCH:—CH -FCHj—I催化劑(2)口 ClCHaCHa⑶H,'liCEl，H，'HCH,CHI*CH￡HCOCCOOCH2cH口CHaCHa+CH3cH20H取代反應(yīng)(4)取適量試樣于試管中,先用NaOH中和,再加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱,若產(chǎn)生磚紅色沉淀,則有B存在解析A的化學(xué)式為C4H100,且A的結(jié)構(gòu)中有2個甲基,A能連續(xù)兩次被氧化,故A的結(jié)構(gòu)簡式為0ICHlCHYHQH ch.-CH(J-HCHz ,A在催化劑作用下被02氧化生成B,B為CHm;B被氧化生成o

II

CHi-CH—C—OHC,C為ca;D能在催化劑作用下與HCl反應(yīng)生成CHCl,則D為HgCH;D在催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成E,E為CH2=CH2;E在催化劑作用下與H2O發(fā)生加成反應(yīng)CHm-CHCOCH&H」生成CH3cH20H(F);C和F在H+作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成的G為 CE ,利用已CH--CH—CO-OCOOCFLCH知信息②知X為知信息②知X為CH,匚氏;丫為012=CHCl,丫在催化劑作用下發(fā)生加聚反應(yīng)催化劑CHC1催化劑CHC1 "Cl■FCH-生成的E為 C1。⑴結(jié)合以上分析知化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH2；F(CH3CH20H)中官能團的名稱是羥基?！鯡CHlCH玉)的化學(xué)方程式是nCH=

2(2)Y(CH-CHCl))的化學(xué)方程式是nCH=

2CHi—CH—C—OCHaCHm⑶由已知信息②知G(⑶由已知信息②知G()轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)方程式為3CHJ—CH^-CQOCHzCHa CH」「CH—Co—c—COOCH2CH3CHsCHtONa ? I 、、—匚吊 *CHCH3 +CH3CH2OH;該反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。0ICHa—CH-COOH CH廣CHC—H QI n⑷C('II)中混有B(— )，檢驗B的存在只需要檢驗 .，即可,OI可用新制的Cu(0H)2懸濁液檢驗一CH,操作為取適量試樣于試管中,先用NaOH中和,再加入新制Cu(OH)2懸濁液,加熱,若產(chǎn)生磚紅色沉淀,則有B存在。評析本題以有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系為背景,主要考查不飽和烴的加成反應(yīng),醇的催化氧化規(guī)律,應(yīng)用信息書寫化學(xué)方程式及醛基的檢驗方法。題目難度不大,但對于有機化學(xué)基礎(chǔ)知識考查較全面。20.(2019北京理綜,25,17分,★★★)“張-烯炔環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)”被《NameReactions》收錄。該反應(yīng)可高效構(gòu)筑五元環(huán)狀化合物：(R反應(yīng)可高效構(gòu)筑五元環(huán)狀化合物：(R、R'、R''表示氫、烷基或芳基)合成五元環(huán)有機化合物J的路線如下:(1)A屬于炔烴,其結(jié)構(gòu)簡式是。(2)B由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質(zhì)量是30。B的結(jié)構(gòu)簡式是—。(3)C、D含有與B相同的官能團,C是芳香族化合物。E中含有的官能團是(4)F與試劑反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式是 試劑b是。(5)M和N均為不飽和醇。M的結(jié)構(gòu)簡式是。(6)N為順式結(jié)構(gòu),寫出N和H生成I(順式結(jié)構(gòu))的化學(xué)方程式：。答案(17分)⑴CHE—C1T(2)HCHO(3)碳碳雙鍵、醛基⑷——「一：卜」.-fH-CH—COQH': " NaOH醇溶液(5)「CCH口二(6) ? +C^C-COOCHe CHh+Hz0HOH.C CH」c-c/\1 3II H解析由J的結(jié)構(gòu)簡式,—CCO結(jié)合題中構(gòu)筑五元環(huán)狀化合物的信息可推知I為CHCHjC^c—CUOH，則M為r【O1是30,只能是HT,則A為CHCH—CH—CHO可得E為'/ ，則F為Z]rCH-CHCOOHkJ1 1生成G： 一< ,(L^G—C()(JNa. ，酸化后得H。一；一「二一二；B由C、H、O三種元素組成，相對分子質(zhì)量CHOA;由題中信息可知C為、)刀為CH3CHO,結(jié)合已知J ,F與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)G在NaOH醇溶液加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成逆推出評析本題考查有機推斷方法中的逆推法以及學(xué)生對信息的遷移運用能力,有一定的難度。21.（2019江蘇單科,17,15分,★★）化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體,可以通過以下方法合成：14142ABCHsCN21HCI1E1)131tl國g方法合成：14142ABCHsCN21HCI1E1)131tl國g幻LiAlH.F（1）化合物A中的含氧官能團為—和—（填官能團名稱）。⑵化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為;由COD的反應(yīng)類型是⑶寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式.分子中含有2個苯環(huán).分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫 _~~> 、…,<, ⑷已知：RCH2CN催化機△RCH2cH2NH2,請寫出以 Oil為原料制備化合物X（結(jié)構(gòu)簡式如圖所示）的合成路線流程圖（無機試劑可任選）。合成路線流程圖示例如下：o2 ch5ch3oh—=■ -——■-i4CH3CHO催化劑,△CH3COOH就殖陋CH3COOCH2CH3答案（15分）（1）醚鍵醛基⑵《二取代反應(yīng)⑶「二

解析(1)A中含氧官能團為醚鍵和醛基。⑵在NaBH4存在條件下發(fā)生的反應(yīng)為還原反應(yīng),則B為:的反應(yīng)中一解析(1)A中含氧官能團為醚鍵和醛基。⑵在NaBH4存在條件下發(fā)生的反應(yīng)為還原反應(yīng),則B為:的反應(yīng)中一CN取代一Cl,屬于取代反應(yīng)?；颌欠蠗l件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：評析解答本題一定要抓住合成路線中原子或原子團的轉(zhuǎn)變。本題出題形式及問題都較常規(guī),難度中等。22.(2019安徽理綜,26,16分,★★★)Hagemann酯(H)是一種合成多環(huán)化合物的中間體,可由下GHi.Q1i.0H而fCGHi.Q1i.0H而fC的反應(yīng)類型是(1)AfB為加成反應(yīng),則B的結(jié)構(gòu)簡式是;F的名稱(系統(tǒng)命名)是(2)H中含有的官能團名稱是,(3)EfF;F的名稱(系統(tǒng)命名)是(4)TMOB是H的同分異構(gòu)體,具有下列結(jié)構(gòu)特征：①核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個吸收峰;②存在甲氧基(CH3O—)。TMOB的結(jié)構(gòu)簡式是。⑸下列說法正確的是—。a.A能和HCl反應(yīng)得到聚氯乙烯的單體b.D和F中均含有2個n鍵c.1molG完全燃燒生成7molH2Od.H能發(fā)生加成、取代反應(yīng)答案⑴CHCH匚C：加成反應(yīng)⑵碳碳雙鍵、羰基、酯基2-丁炔酸乙酯⑶，…1 IIClIj^C^OOCIlECIhOCHiO卜叼⑷ UCe(5)a、d解析⑴A為〃，「H,AfB為加成反應(yīng)，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為CH;由B、C的結(jié)構(gòu)簡式知,BfC的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。⑵由H的結(jié)構(gòu)簡式知,H中含有的官能團有酯基、羰基和碳碳雙鍵;F中有；一廠鍵和酯基,所以F的名稱為2-丁炔酸乙酯。⑶由E、F及EOF的反應(yīng)條件知，EOF為酯化反應(yīng)，所以化學(xué)方程式為：產(chǎn)凡犯.?..一；C，「H：」???.一，-：：.???H+ho。2⑷由題意知,TMOB中除苯環(huán)外有三個O和四個C,存在CH3O—,除苯環(huán)外只有一種化學(xué)環(huán)境的H,所以只能是三個CH3O—連在一個C上,結(jié)構(gòu)簡式為。(5)HC^CI1與HCl反應(yīng)生成的CH2=CHCl是聚氯乙烯的單體,a正確;F中的碳碳三鍵中有2個n鍵,碳氧雙鍵中有1個n鍵,b錯誤;G的分子式為C11H16O3,1molG完全燃燒生成8molH2O,c錯誤;H中含有碳碳雙鍵和酯基,所以能發(fā)生加成、取代反應(yīng),d正確。評析本題幾乎涉及有機化學(xué)中所有重要知識點?？疾榱私Y(jié)構(gòu)簡式的書寫、反應(yīng)類型、官能團、有機化合物的命名、同分異構(gòu)等,綜合性很強,考生容易在F的名稱和TMOB的結(jié)構(gòu)簡式的書寫上出錯。難度較大。23.(2019浙江理綜,29,15分,★★★)某興趣小組以苯和乙烯為主要原料，采用以下路線合成藥物普魯卡因：

H3一O-C0OCH|CHECH|CH工區(qū)也回濃小印匕—I Z-H3一O-C0OCH|CHECH|CH工區(qū)也回濃小印匕—I Z-偎化制催化劑已知：HC1RX+HN-I WI一?二、十口三 二十廣、*HOCHjCHtN—⑴對于普魯卡因，下列說法正確的是—。A.可與濃鹽酸形成鹽 B.不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C.可發(fā)生水解反應(yīng) D.能形成內(nèi)鹽⑵寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡式。⑶寫出BfC反應(yīng)所需的試劑—。⑷寫出C+DfE的化學(xué)反應(yīng)方程式。⑸寫出同時符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①分子中含有羧基②1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子答案(1)A、C(6)通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷后與X反應(yīng)合成D,請用化學(xué)反應(yīng)方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(無機試劑任選)。答案(1)A、CCOOHCOOHCHjCGOHCOOHCOOHCHjCGOH(3)KMnO/H+4⑷小「，+HOCHCHN(CHCH)2 2 2 32液國由”— "+HO2NI1COOHNI1COOH「IN】；、(6)CH2=CH2+HCl-"CH2cl2CH3CH2Cl+NH3-HN(CH2CH3)2+2HCl解析普魯卡因的結(jié)構(gòu)簡式中含有氨基、酯基、苯環(huán),可得出普魯卡因可發(fā)生水解反應(yīng),可與濃鹽酸形成鹽,可與H2發(fā)生加成反應(yīng),因無一COOH不能形成內(nèi)鹽,故選擇A、C。結(jié)合題中已知信

/\-NOs%ZV-NIL息、/hHV ,不難推出E中含有一NO2,C與D發(fā)生了酯化反應(yīng)。綜合分析即可推出A為 為"―-11"為'「— —「"ID為HOC”CH2N(CH2CH3)2，然后再按要求寫出(2)、⑶、⑷的答案。⑸依據(jù)要求可判斷B的同分異構(gòu)體的苯環(huán)上應(yīng)含有對位取代基,按照同分異構(gòu)體書寫的一般規(guī)律即可寫出四種B的同分異構(gòu)體。(6)依據(jù)已推出的D的結(jié)構(gòu)，結(jié)合題中已知信息可得出X的合成路線：CH2=CH2+HCl-CH3cH2c1、2cH3cH2C1+NH3-HN(CH2cH3)2+2HCl。24.(2019北京理綜,25,17分,★★★)順丁橡膠、制備醇酸樹脂的原料M以及殺菌劑N的合成路線如下：HI'N(CHClO)已知：路線如下：HI'N(CHClO)已知：i.tl)O3ii.RCH—CHR'一RCHO+R'CHO(R、R'代表烴基或氫)⑴CH2-CH—CH—CH2的名稱是⑵反應(yīng)I的反應(yīng)類型是(選填字母)―。a.加聚反應(yīng) b.縮聚反應(yīng)⑶順式聚合物P的結(jié)構(gòu)式是(選填字母)(4)A的相對分子質(zhì)量為108。①反應(yīng)H的化學(xué)方程式是。②1molB完全轉(zhuǎn)化成M所消耗H2的質(zhì)量是—g。⑸反應(yīng)m的化學(xué)方程式是。(6)A的某些同分異構(gòu)體在相同的反應(yīng)條件下也能生成B和C。寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

答案(1)1,3-答案(1)1,3-丁二烯(2)a(3)b解析⑴「二CII—,1】「II的名稱是1,3-丁二烯。⑵反應(yīng)I是二烯烴的加聚反應(yīng)。②M中的一OH由一CHO與H⑷①反應(yīng)H類似已知i反應(yīng)，所以反應(yīng)H的化學(xué)方程式為ZCHlCH—CH=C[②M中的一OH由一CHO與H⑷①反應(yīng)H類似已知i反應(yīng)，所以反應(yīng)H的化學(xué)方程式為ZCHlCH—CH=C[?！鞣磻?yīng)的產(chǎn)物，所以反應(yīng)為：2(5)N是HCHO與⑹根據(jù)醛基位置和B、C中的C原子數(shù)可知,成8和C。[ach”,：〉一?：.發(fā)生反應(yīng)也能生2加成所得,所以1molB中的3mol—CHO與6gH2反應(yīng)生成1molM。評析本題考查有機合成,較易,綜合性較強的是第(6)問,學(xué)生掌握正向合成和逆向合成的分析方法即可。25.(2019浙江理綜,29,15分,★★★)某課題組以苯為主要原料，采用以下路線合成利膽藥——柳胺酚。OH(Jl[柳放梢TiSEQ向Of]Of]回答下列問題：⑴對于柳胺酚,下列說法正確的是—。A.1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反應(yīng)B.不發(fā)生硝化反應(yīng)C.可發(fā)生水解反應(yīng)D.可與溴發(fā)生取代反應(yīng)⑵寫出AfB反應(yīng)所需的試劑（3）寫出BfC的化學(xué)方程式（4）寫出化合物F的結(jié)構(gòu)簡式⑸寫出同時符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式—（寫出3種）。①屬酚類化合物,且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（6）以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯,請設(shè)計合成路線（無機試劑及溶劑任選）。注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：．．．．5 CH,WQHCH3CHO然化劑“CH3COOH筮國SO「CH3COOCH2CH3答案（共15分）⑴C、D⑵濃HNO/濃HSO3 24I △+2NaOH—OHCHOCIIO門心（任意三種即可）CHC1CH3NuOH/1薛ch6-chs(6) -IMI1催化劑■FCH-CH?玉解析（1）1mol柳胺酚含2mol酚羥基、1mol肽鍵,在NaOH溶液中反應(yīng)可消耗3molNaOH,A項錯誤;柳胺酚中苯環(huán)上有氫原子,可以發(fā)生硝化反應(yīng),B錯誤;肽鍵可水解,C項正確;酚羥基的鄰、對位上的氫原子可被溴原子取代,D項正確。（2）由柳胺酚結(jié)構(gòu)簡式和F的分子式可推出E應(yīng)。（5）應(yīng)。（5）符合條件的F的同分異構(gòu)體中需有酚羥基和醛基，苯環(huán)上有三種氫原子，共有4種。O/^CIL-CILO/^CIL-CIL和CH2=CH2在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成光照條件下CH.CH.成與C12發(fā)生取代反應(yīng)生成H=CH?CHa-CHCH.CH.成與C12發(fā)生取代反應(yīng)生成H=CH?CHa-CHSC1 （^-產(chǎn)溫或 ，然后發(fā)生消去反應(yīng)生在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯。26.（2019安徽理綜,26,16分★★）有機物F是一種新型涂料固化劑，可由下列路線合成（部分COOC1I尼CONHfCHjLjOHCOXIlfCFI^OII田中含有的官能團名稱是COOC1I尼CONHfCHjLjOHCOXIlfCFI^OII田中含有的官能團名稱是（1）B的結(jié)構(gòu)簡式是⑵由C和E合成F的化學(xué)方程式是⑶同時滿足下列條件的苯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是—①含有3個雙鍵②核磁共振氫譜只顯示1個吸收峰③不存在甲基⑷乙烯在實驗室可由—（填有機物名稱）通過—（填反應(yīng)類型）制備。⑸下列說法正確的是—。a.A屬于飽和烴b.D與乙醛的分子式相同c.E不能與鹽酸反應(yīng)

d.F可以發(fā)生酯化反應(yīng)答案（16分）（1）HOOC（CH2）4COOH氨基、羥基COOL玨 IXJNHKM）20H⑵COOCH,+2HNCHCHOH一定褊"CONHCCH^OH+2CH3OHXz-\⑶“ 'I-（4）乙醇消去反應(yīng)（其他合理答案均可）（5）a、b、d解析（1）由BfC的信息可以推出B應(yīng)為二元羧酸且為直鏈型，故結(jié)構(gòu)簡式為HOOC(CH2)4COOH;(2)分析C和F的結(jié)構(gòu)差異,可以發(fā)現(xiàn)C中的一OC4被E中的一NH(CH2)20H取代,c￡-OCh21B—NH.-CH2cH2OH儼％十'ahMMaaaaasamiabCH?OH即0IIc—NHCH2CHeOH+2CILOI1JNHCHKHEH二JNHCHKHEH二定條生a。（3）本題中同分異構(gòu)體的書寫要抓住題設(shè)要求和不飽和度兩個方面。苯的不飽和度是4,該同分異構(gòu)體的不飽和度也應(yīng)為4,其中3個雙鍵為三個不飽和度,還剩一個不飽和度,可以形成一個環(huán),但分子中共有6個H原子,且只有一個吸收峰,又不含甲基,所以6個H原子必須完全等效,那么可以分出3個CH2=,這樣環(huán)中只有3個C原子,ch3A則該同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為：H±CCH.。（5）E中有一NH2可以與鹽酸反應(yīng)：HOCHCHNH2+H+—*HOCHCHNH^o27.（2019重慶理綜,28,16分,★★★）衣康酸M是制備高效除臭劑、粘合劑等多種精細化學(xué)品的重要原料,可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到（部分反應(yīng)條件略）。的重要原料,可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到（部分反應(yīng)條件略）。cheHOUCCCHjCUOH

M(1)A發(fā)生加聚反應(yīng)的官能團名稱是,所得聚合物分子的結(jié)構(gòu)型式是(填“線型”或“體型”)。(2)B-D的化學(xué)方程式為。(3)M的同分異構(gòu)體Q是飽和二元羧酸,則Q的結(jié)構(gòu)簡式為—(只寫一種)。(4)已知：一CH2CN 區(qū)”—CH2COONa+NH3,E經(jīng)五步轉(zhuǎn)變成M的合成反應(yīng)流程為：TOC\o"1-5"\h\zg：_ 旦生水溶液 ?rE菽''HIc?:，；H〔N J催:….「G H銀吟酸比\o"CurrentDocument"I L I L"MJL①EfG 的化學(xué)反應(yīng)類型為,GH 的化學(xué)方程式為。②JfL的離子方程式為…一， ,、自動脫水 一 一*,、一、、一一一、，③已知：一C(OH)3 —COOH+H2O,E經(jīng)三步轉(zhuǎn)變成M的合成反應(yīng)流程為(示例如上圖;第二步反應(yīng)試劑及條件限用NaOH水溶液、加熱)。答案(1)碳碳雙鍵線型⑵

I⑷①取代反應(yīng)OHC—C—CH^COO--b紅A鼠NH*Ki4■+20H-⑷①取代反應(yīng)TOC\o"1-5"\h\zCHf -I②CLC—C-CHSCN ,②| NhDH水港演③E丫照Na口M-O?*COONa③E丫照II 酸化■H ~M\/解析（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)可知發(fā)生加聚反應(yīng)的官能團為“「（碳碳雙鍵），聚合物為線型高分△ HOftCEOH子。（2）BfD為鹵代燃的消去反應(yīng)。（3）滿足條件的M的同分異構(gòu)體有痣煞的口和 X。CIL 0CHj|||

⑷利用有機合成正向推斷法可推出H為HO-C^-O-mCQONa,J為HLCrHCQONa,L為…」二?G的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。評析本題屬于有機合成題,試題設(shè)計體現(xiàn)了“從生活走進化學(xué),從化學(xué)走進社會”的理念。通過簡單闡述目標(biāo)產(chǎn)物在生活中的作用,明確化學(xué)與生活的關(guān)系,體現(xiàn)化學(xué)學(xué)科的價值。著重考查考生接受題給新信息、分析信息和加工信息的能力。8.（2019江蘇單科,12,4分）己烷雌酚的一種合成路線如下：考點二有機反應(yīng)類型

下列敘述正確的是（）8.（2019江蘇單科,12,4分）己烷雌酚的一種合成路線如下：A.在NaOH水溶液中加熱，化合物X可發(fā)生消去反應(yīng)B.在一定條件下,化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)C.用FeCl3溶液可鑒別化合物X和YD.化合物Y中不含有手性碳原子答案BCA項,化合物X中的溴原子在NaOH水溶液中發(fā)生的是取代反應(yīng),不是消去反應(yīng);B項,化合物Y中有酚結(jié)構(gòu),在一定條件下可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng);C項,化合物Y有酚結(jié)構(gòu),化合物X為醚結(jié)構(gòu),酚類物質(zhì)遇FeCl3溶液呈紫色,故FeCl3溶液可鑒別X、Y;D項,化合物Y中含2個手性碳原子。9.（2019重慶理綜,5,6分）某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其結(jié)構(gòu)簡式如圖（未表示出原子或原子團的空間排列）。該拒食素與下列某試劑充分反應(yīng),所得有機物分子的官能團數(shù)目增加,則該試劑是（）A.Br2 的A.Br2 的CCl4溶液B.Ag(NH3)2OH 溶液C.HBr D.H2\/答案AA項,發(fā)生加成反應(yīng)，減少一個:1-，增加兩個一Br,官能團數(shù)目增加;B項,發(fā)生氧r~c化反應(yīng),醛基變?yōu)榭⒒?數(shù)目沒變;C項,發(fā)生加成反應(yīng),減少一個/-、，增加一個一Br,官能\ \/C-C ——「-c—團數(shù)目不變;D項,發(fā)生加成反應(yīng)，醛基變?yōu)橐?H,/ \變?yōu)? \，官能團數(shù)目減少。10.（2019浙江理綜,10,6分,★★）下列說法正確的是（）3AA.乳酸薄荷醇酯（「 山）僅能發(fā)生水解、氧化、消去反應(yīng)Z\CHOB.乙醛和丙烯醛（ ）不是同系物，它們與氫氣充分反應(yīng)后的產(chǎn)物也不是同系物C.淀粉和纖維素在酸催化下完全水解后的產(chǎn)物都是葡萄糖D.CH3COOCH2cH3與CH3CH2COOCH3互為同分異構(gòu)體,1H-NMR譜顯示兩者均有三種不同的氫原子且三種氫原子的比例相同,故不能用1H-NMR來鑒別答案C從乳酸薄荷醇酯的結(jié)構(gòu)可以看出,還能發(fā)生取代反應(yīng),A錯誤；乙醛和丙烯醛與H2充分反應(yīng)后分別生成乙醇和丙醇，屬同系物,B錯誤;淀粉和纖維素在酸催化下可以發(fā)生水解，且完全水解后產(chǎn)物都是葡萄糖,C項正確;CH3COOCH2cH3與CH3CH2COOCH3核磁共振氫譜顯示的峰的種類和比例雖然相同,但峰的位置不同,可以用1H-NMR來鑒別,故D錯誤。

評析本題考查有機化學(xué)基礎(chǔ),學(xué)生需掌握和應(yīng)用加成反應(yīng)原理、同系物辨析、高分子化合物水解和核磁共振氫譜等知識解決問題,D項中峰的位置不同是學(xué)生容易忽略的問題。11.(2019江蘇單科,12,4分)去甲腎上腺素可以調(diào)控動物機體的植物性神經(jīng)功能,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是()A.每個去甲腎上腺素分子中含有3個酚羥基B.每個去甲腎上腺素分子中含有1個手性碳原子C.1mol去甲腎上腺素最多能與2molBr2發(fā)生取代反應(yīng)D.去甲腎上腺素既能與鹽酸反應(yīng),又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)答案BD由去甲腎上腺素的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子中含有2個酚羥基和1個醇羥基,A項錯誤;B項,OH中標(biāo)“項,OH中標(biāo)“*”的碳原子為手性碳原子,B項正確;C項,酚羥基鄰、對位上的氫原子可以與Br2發(fā)生取代反應(yīng),應(yīng)為3mol,C項錯誤;D項,該分子中酚羥基可與NaOH反應(yīng),氨基可與鹽酸反應(yīng),D項正確。12.(2019重慶理綜,10,14分,★★)某“化學(xué)雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲,其中一種組分T可通過下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略)。KC-CHCHaBHzC-CHCHzBr 麗絲HOCCHzBr①水解?一,? ?［三：三押三三廠三二土 'I-§［wiNHiNh,液NHj LNa^CCHOC風(fēng)口『 C&Hn-J(1)A的化學(xué)名稱是—"fB新生成的官能團是一。(2)D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為一。(3)DfE的化學(xué)方程式為。(4)G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng),所得有機物的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得，已知R1cH2Br+ 一RLCHE^CR3+NaBr,則M的結(jié)構(gòu)簡式為。風(fēng)HNa.StNHj / \(6)已知卜［匚氏 一 ??:，則T的結(jié)構(gòu)簡式為。答案(14分)(1)丙烯—Br(2)2旦（3）CHBrCHBrCHBr+2NaOH^THDC凡Br+2NaBr+2H2O⑷二一：一:。入（5）；HCH「C，.H，：，OHCHvz⑹H解析（1）A為丙烯,AfB是A分子中一CH3上的一個氫原子被溴原子取代的過程,新生成的官能團是一Br。（2）CH2BrCHBrCH2Br分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,其核磁共振氫譜有2組峰。新制⑷1一「「二Br、II；'—「1I.T：,二］1'-''IH 二一，「TON。⑸CFL-CH-CH.Br&L,故L為CH3cH2cH2Br,由題給信息可知N.gCCH口+CH3cH2CH2Br-「I.h：h——,一l巾-故m的結(jié)構(gòu)簡式為m—ri；。。（6）由題給信息知OHC HT的結(jié)構(gòu)簡式為匚 ； 二13.（2019江蘇單科,17,15分,★★★）非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成：請回答下列問題：⑴非諾洛芬中的含氧官能團為—和_（填名稱）。⑵反應(yīng)①中加入的試劑X的分子式為C8H8O2,X的結(jié)構(gòu)簡式為⑶在上述五步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是（填序號）。（4）B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：I.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。II.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且分子中含有兩個苯環(huán)。寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。CHaS $⑸根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以. 為原料制備 的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下:一江陽瓣箍 照8叫CH3CH2Br- CHfH20H CH3COOCH2CH3答案（15分）（1）醚鍵羧基⑶①③④解析（2）根據(jù)A、B的結(jié)構(gòu)簡式及X的分子式可推出X的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為：? 。（4）B的同分異構(gòu)體能水解,說明結(jié)構(gòu)中有酯基。由于分子中只有兩個氧原子,構(gòu)成酯基后無法再構(gòu)成醛基,說明分子應(yīng)是甲酸酯。1個該分子中含有12個氫原子,但氫原子的化學(xué)環(huán)境只有6種,說明分子有一定的對稱性。結(jié)合上述三個方面的信息,可寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式。⑸解答此題要注意兩點,一是在分子中引入一CN應(yīng)是 ?「 和NaCN的取代,而不能

14.(2019四川理綜，10,16分，★★)A是一種有機合成中間體，其結(jié)構(gòu)簡式為:匕出?成Ih-CIhCH3YH-C—C—CH—CHaA的合成路線如下圖,其中B~H分別代表一種有機物。已知：R、R'代表烴基。請回答下列問題：(1)A中碳原子的雜化軌道類型有—;A的名稱(系統(tǒng)命名)是;第⑧步反應(yīng)的類型是—。⑵第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是。⑶C物質(zhì)與CH2=C(CH3)COOH按物質(zhì)的量之比1：1反應(yīng)，其產(chǎn)物經(jīng)加聚得到可作隱形眼鏡的鏡片材料I。I的結(jié)構(gòu)簡式是。⑷第⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式是(5)寫出含有六元環(huán),且一氯取代物只有2種(不考慮立體異構(gòu))的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。答案(16分)(1)sp2、sp33,4-二乙基-2,4-己二烯消去反應(yīng)(2)CH3CH2OH+HBr-.CH3CH2Br+H2O-ECHsj—C(CHa)玉■C0OCHa(4)4CHfH2MgBr+COOCHa-CHjCH至CH2cHiCH’CHa—C——CH’CHa—C——CLBrMgUOMgBr+2CH3OMgBr解析（1）由A的結(jié)構(gòu)簡式知,A中的碳原子以單鍵和雙鍵方式與其他原子相連,碳原子有sp3和sp2兩種雜化軌道類型》的名稱是3,4-二乙基-2,4-己二烯；由題意知,D是乙二酸，E是CH.CH）CH2CH4OO CH3cHf-C_■CHaCHm；H ：H,由已知反應(yīng)原理可知G為一「、?5,?,H為,HfA的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。（2）由B的化學(xué)式及合成路線知,B是CHCHOH,所以第①步反應(yīng)為CHCHOH+HBr-CHCHBr+H0o(3)C是乙二醇，與CH=C（CH3）COOH按物質(zhì)的量之比1：1反應(yīng)生成的產(chǎn)物是 CH, ,該產(chǎn)物\/

c \/

c T1中有/'發(fā)生加聚反應(yīng)得到的聚合物I為￡C[iB-c(cu3r]K，'H 。（5）a中有10個C原子,A的同分異構(gòu)體中含有六元環(huán),只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的H原子,A的不飽和度Q=2,所以阻一CHj該同分異構(gòu)體可以是15.（2019福建理綜15.（2019福建理綜,32,13分,★★）［化學(xué)一有機化學(xué)基礎(chǔ)］為合成某種液晶材料的中間體M,有人提出如下不同的合成途徑：CH式:H式;已 CHjCH?CI4h CH式:用匕印oo6CHO_ -CH,OH-%CH,OHJ-LlAIH--A 卻陪、加壓M 加熱、加壓B 2,HiO

CHQH簿HiCO.HCI

( )二^條件 n(1)常溫下,下列物質(zhì)能與A發(fā)生反應(yīng)的有—(填序號)。a.苯 b.Br2/CCl4c.乙酸乙酯 d.KMnO4/H+溶液(2)M中官能團的名稱是—,由COB的反應(yīng)類型為—。⑶由A催化加氫生成M的過程中，可能有中間生成物二和和^和(寫結(jié)構(gòu)簡式)生成。⑷檢驗B中是否含有C可選用的試劑是(任寫一種名稱)。⑸物質(zhì)B也可由C10H13cl與NaOH水溶液共熱生成,C10H13cl的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)C的一種同分異構(gòu)體E具有如下特點：a.分子中含一OCHCH23b.苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子寫出E在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：。答案(13分)⑴b、d(2)羥基還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))⑶「一」OUH箱通OCH.CH■ECH-CH?玉⑶「一」OUH箱通OCH.CH■ECH-CH?玉解析(1)A中含有尸〈,所以能和Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng),且能被KMnO4/H+溶液氧化;A中含有一CHO,可以被KMnO4/H+溶液氧化為一COOH。CH@簿⑵由題可知C為 15 ,COB是由醛轉(zhuǎn)變成醇的過程,即為加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。\/(3)A中含有/'和和一CHO,都可以和H2發(fā)生反應(yīng)。(4)檢驗一CHO,選用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液。

-'：l：l：7+NaClo\/

C—r1⑹由C的結(jié)構(gòu)簡式可知其不飽和度為5,故E分子中除一OCH2cH3結(jié)構(gòu)外,還應(yīng)含有/'\;苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,可知苯環(huán)上的兩個取代基在對位。16.（2019福建理綜,31,13分,★★）對二甲苯（英文名稱p-xylene,縮寫為PX）是化學(xué)工業(yè)的重要原料。（填反應(yīng)類型）。⑶增塑劑（DEHP）存在如下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系,其中A是PX的一種同分異構(gòu)體。（填反應(yīng)類型）。⑶增塑劑（DEHP）存在如下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系,其中A是PX的一種同分異構(gòu)體。①B的苯環(huán)上存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則B的結(jié)構(gòu)簡式是.②D分子所含官能團是—（填名稱）。③C分子有1個碳原子連接乙基和正丁基,DEHP的結(jié)構(gòu)簡式是—（4）F是B的一種同分異構(gòu)體,具有如下特征：a.是苯的鄰位二取代物；b.遇FeCl3溶液顯示特征顏色；c.能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)。寫出F與NaHCO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式_。答案（13分）⑴解析答案（13分）⑴解析（2）對二甲苯為苯的同系物,除能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)外,還能被酸性KMnO4溶液氧化。⑶①A田的轉(zhuǎn)化中碳原子數(shù)不變,B中應(yīng)含有兩個一COOH,A是對二甲苯的同分異構(gòu)體,B可十四 QCOOJ,能的結(jié)構(gòu)為： COOH (苯環(huán)上有2種不同環(huán)境的氫原子)、 匚。。H(苯環(huán)上有3CGOH種不同環(huán)境的氫原子)，故B的結(jié)構(gòu)簡式為.’ 。②D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基。③由轉(zhuǎn)化關(guān)系知C為醇,結(jié)合3-甲基庚烷的碳骨架,及C分子有1個碳原子連接乙基和正丁基,CHaCHjCH—CH?CHtCHsCHi推出C的結(jié)構(gòu)簡式為 。由B、C的結(jié)構(gòu)和DEHP的分子式可知DEHPGCtJOCHjCHCCH^sCH?CCCCHCHCCHdCHm.LCCLTTLTT/LTT,□□CCCCHCHCCHdCHm的結(jié)構(gòu)簡式為CHSCH.萜品醇G的路線之一如下:的結(jié)構(gòu)簡式為CHSCH.萜品醇G的路線之一如下:OH①RM虱JN齪住)R—f—段已知：RCOOCH②由/HR25請回答下列問題：(1)A所含官能團的名稱是。⑵A催化氫化得Z(C7H12O3),寫出Z在一定條件下聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式：。(3)B的分子式為;寫出同時滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。①核磁共振氫譜有2個吸收峰②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(4)BfC、EfF的反應(yīng)類型分別為、。(5)CfD 的 化 學(xué) 方 程 式

為。(6)試劑Y的結(jié)構(gòu)簡式為。⑺通過常溫下的反應(yīng)，區(qū)別E、F和G的試劑是—和—。(8)G與H2O催化加成得不含手性碳原子(連有4個不同原子或原子團的碳原子叫手性碳原子)的化合物H,寫出H的結(jié)構(gòu)簡式：。答案(18分)(1)羰基、羧基CH：⑵.一定條件.CH：⑵.一定條件.〔mCLCHj⑶C⑶C8H*CH口 CHO(4)取代反應(yīng)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))2(5) +2NaOH(6)CH32(5) +2NaOH(6)CH3MgX(X=Cl、Br、I)(7)NaHCO溶液Na(其他合理答案均可)解析(1)由A的結(jié)構(gòu)簡式可知,A中所含官能團為羧基和羰基。(2)A催化氫化得Z(C7H12O3),則Z的結(jié)構(gòu)簡式為力*,Z在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為：H千。+G一口0⑶由B的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C8H14O3。由B的不飽和度及所給信息可知,符合要求的分子

結(jié)構(gòu)中應(yīng)含有2個對稱的“一CHO”,而分子中剩余的12個H原子也應(yīng)對稱,故符合要求的同分異

產(chǎn)CH,。HC—C—Q—C—CHQII構(gòu)體為?H.二。H.C氏 匕鼻⑷由BfC的反應(yīng)條件可知,該反應(yīng)是取代反應(yīng),Br原子取代了B中的“一OH”。由EOF的反應(yīng)條件可知,該反應(yīng)是酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))。H.C氏 匕鼻⑸由框圖轉(zhuǎn)化關(guān)系可推知，C為CODH,D為CCKNa,COD的化學(xué)方程式為HSCBr C曰。'+2NaOH i:+NaBr+2HO。2CHj CHa6 o(6)由框圖轉(zhuǎn)化關(guān)系可推知,E為COOH,F為C。0cs日,再結(jié)合已知信息及G的結(jié)構(gòu)簡式可推知丫為CH3MgX(X=Cl、Br、I)。⑺E中含有羧基,可與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2氣體;G中含有羥基可與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2;F既不能與NaHCO3溶液反應(yīng),也不能與Na反應(yīng),故可用NaHCO3溶液和Na區(qū)別E、F和G。(8)G中的碳碳雙鍵與H20加成，有兩種加成方式，分別生成率猶11和式小心，已知口中不含手HOCH性碳原子，故H的結(jié)構(gòu)簡式為山：：“。18.(2019四川理綜,27,14分)已矢口:—CHO+(C6H5)3P-CH—R--CH-CH-R+(CH5)3P~O,R代表原子或原子團。W是一種有機合成中間體,結(jié)構(gòu)簡式為：HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH,其合成方法如下：X宿5-73--亞其中,M、X、Y、Z分別代表一種有機物，合成過程中的其他產(chǎn)物和反應(yīng)條件已略去。X與W在一定條件下反應(yīng)可以生成酯N,N的相對分子質(zhì)量為168。請回答下列問題：(1)W能發(fā)生反應(yīng)的類型有—。(填寫字母編號)A.取代反應(yīng)B.水解反應(yīng)C.氧化反應(yīng)D.加成反應(yīng)O

I⑵已知--為平面結(jié)構(gòu)，則W分子中最多有一個原子在同一平面內(nèi)。⑶寫出X與W在一定條件下反應(yīng)生成N的化學(xué)方程式：(4)寫出含有3個碳原子且不含甲基的X的同系物的結(jié)構(gòu)簡式：。⑸寫出第②步反應(yīng)的化學(xué)方程式：。答案(14分)⑴ACD(3分)(2)16(2分)ZX

CH 心CH CHjCJM—O(3).一.".二一H <JI■：［.IIi：<-I：. " +2HO(3分)2(4)HOCH2cH2cH20H(3分)(5)OHC—CHO+2(C6H)3P=CHCOOC2H5一2(C6H5)3P=O+H￡OOCCH=CH—CHYHCOOC2H5(3分)解析從W的結(jié)構(gòu)簡式入手，由Z生為+C2H50H可推出Z為CH3cH2OOC—CH=CH—CH=CH—COOCH2cH3;,一，一一M， 、 、，， 、 一*一一由題中已知及Y*Z+(C6H5)3P-O可推出Y為OHC—CHO,M為(C6H5)3P-CH—COOC2H5;結(jié)合題意可推得X為HOCH—CHOH。22(2)W的結(jié)構(gòu)可表示為該結(jié)構(gòu)中，兩個碳碳雙鍵形成的平面與一'?,一'一形成的平面，通過旋轉(zhuǎn)重疊;又因為一C—O—單鍵可以旋轉(zhuǎn),所以兩個一O—H也可以在該平面內(nèi)，因此該結(jié)構(gòu)中最多有16個原子共平面。(3)X與W可以生成的酯種類較多,但根據(jù)N的相對分子質(zhì)量為168,可以推測出N為環(huán)狀二元酯。

19.（2019山東理綜19.（2019山東理綜,33,8分★★）合成P（一種抗氧劑）的路線如下:二八玳RHCJCH,“I ._h_,Z ,D—*E（C15H203）椎疏lj^Tp（C19H30O3）<、）-b_CHa已知：①〈_〉+R2c―CH2催牝嗎 R （R為烷基）；②A和F互為同分異構(gòu)體,A分子中有三個甲基,F分子中只有一個甲基。（1）AfB的反應(yīng)類型為。B經(jīng)催化加氫生成G（CM3G的化學(xué)名稱是。（2）A與濃HBr溶液一起共熱生成H,H的結(jié)構(gòu)簡式為。⑶實驗室中檢驗C可選擇下列試劑中的。a.鹽酸b.FeCl3溶液c.NaHCO3溶液d.濃溴水（4）P與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為（有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示）。答案（1）消去（除）反應(yīng)2-甲基丙烷（或異丁烷）ch3HSC—C—Br(2) ⑶b、d(HSC),C(4) --(HSC),C(4) --（配平不作要求）CH.!—C—CHa解析（1）結(jié)合已知信息①及B與C反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知：B的結(jié)構(gòu)簡式為<',C為苯酚。從A、B分子式的差異及反應(yīng)條件可知AfB的反應(yīng)類型為消去（除）反應(yīng)，結(jié)合已知信息OHHOC-CHa②可知A、F的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH,、CH3CH2cH2cH2OH。B催化加氫生成

CH-CH-CH3:r （G）,故G的化學(xué)名稱為2-甲基丙烷或異丁烷。OH BrI IHUG—C-CHa HaC—C-CHa（2）CHa 與濃HBr溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng),生成的H的結(jié)構(gòu)簡式為 。 。⑶苯酚與FeCl3溶液、濃溴水反應(yīng)都有特征現(xiàn)象，所以檢驗苯酚或酚類物質(zhì)可用FeCl3溶液或濃溴水。<HSQ,CCOOCH芭<HSQ,CCOOCH芭HfCHeCEL但C3c考點三同系物和同分異構(gòu)體.（2019大綱全國,13,6分）某單官能團有機化合物,只含碳、氫、氧三種元素,相對分子質(zhì)量為58,完全燃燒時產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和H2O。它可能的結(jié)構(gòu)共有（不考慮立體異構(gòu)）（）A.4種B.5種C.6種D.7種答案B依據(jù)有機化合物只含C、H、。三種元素，燃燒生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O,可推知其組成通式為（CH2）xOy,由于相對分子質(zhì)量為58,可推出有機物分子式為C3H6O;依據(jù)分子式并結(jié)合題yCHr-CHs CH3—CH-CH,中要求即可寫出其同分異構(gòu)體為CHCHCHO.匚國女國、O-CHr、 J、ICH.^CH—OHW 2項正確。.（2019海南單科,5,2分）分子式為C10Hl4的單取代芳烴，其可能的結(jié)構(gòu)有（）A.2種B.3種C.4種D.5種答案C單取代基為丁基,丁基有4種結(jié)構(gòu),所以可能的結(jié)構(gòu)有4種。.（2019浙江理綜,26,10分,★★）化合物X是一種香料,可采用乙烯與甲苯為主要原料,按下列路線合成：

推|堂町Jtffl淅牝M推|堂町Jtffl淅牝MG.E一，_ CH.CHQN日_ 已知：RX -ROH;RCHO+CHCOOR5 啾CH-CHCOOR'3請回答：(1)E中官能團的名稱是(2)B+D-F的化學(xué)方程式一(3)X的結(jié)構(gòu)簡式。⑷對于化合物X,下列說法正確的是A.能發(fā)生水解反應(yīng)B.不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)C.能使Br2/CCl4溶液褪色D.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)⑸下列化合物中屬于F⑸下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是A」 .一，「「「「,BC.CH2=chch=chch=chch-chcoohd.二答案(共10分)(1)醛基(2)CHCOOH+3(4)AC(5)BC解析由題中所給信息可得原合成路線為：(4)X中含有酯基,可發(fā)生水解反應(yīng),A正確;含苯環(huán),可與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng),B錯誤;含碳碳雙鍵,能使Br2/CCl4溶液褪色,C正確;不含醛基,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),D錯誤。⑸判斷F的同分異構(gòu)體有兩種方法：一是根據(jù)F的分子式C9H10O2,核對選項;二是由F的不飽和度為5,碳原子數(shù)為9,氧原子數(shù)為2,快速判斷。.（2019江蘇單科,17,15分,★★）化合物A（分子式為C6H6O）是一種有機化工原料,在空氣中易被氧化。A的有關(guān)轉(zhuǎn)化反應(yīng)如下（部分反應(yīng)條件略去）：②易被氧化。A的有關(guān)轉(zhuǎn)化反應(yīng)如下（部分反應(yīng)條件略去）：②R（R表示烴基,R'和R〃表示烴基或氫）已知：①R—Br' R—MgBr的合成路線流程圖（2）（酚）羥基酯基H2C=CH2（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下:的合成路線流程圖（2）（酚）羥基酯基H2C=CH2（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下:N4H溶濯答案（15分）（1）（1）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：—。（2）G是常用指示劑酚歐。寫出G中含氧官能團的名稱：—和—。⑶某化合物是E的同分異構(gòu)體，且分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式：（任寫一種）。（4）F和D互為同分異構(gòu)體。寫出反應(yīng)E-F的化學(xué)方程式：⑸根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以A和HCHO為原料制備⑶書寫E的同分異構(gòu)體的突破口是抓住兩種類型氫,采用等效氫法來完成。(4)E發(fā)生消去反應(yīng)時可以生成兩種產(chǎn)物,其中⑶書寫E的同分異構(gòu)體的突破口是抓住兩種類型氫,采用等效氫法來完成。(4)E發(fā)生消去反應(yīng)時可以生成兩種產(chǎn)物,其中D為，則F為(5)采用逆推法完成該合成。具體思路如下：第一步：完成碳鏈增長。利用信息中已知①的方法先寫出：第二步：結(jié)合題給原料來完成合成過程。第一步：完成碳鏈增長。利用信息中已知①的方法先寫出：第二步：結(jié)合題給原料來完成合成過程。考點四高分子化合物9.(2019北京理綜9.(2019北京理綜,10,6分)合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng):PPV下列說法正確的是()A.合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng)B.PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元C.二H一1一/=/1工一C二和苯乙烯互為同系物D.通過質(zhì)譜法測定PPV的平均相對分子質(zhì)量,可得其聚合度答案DA項，合成PPV的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)；B項，PPV中的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元為—CH—CH?—，聚苯乙烯中的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元為' ，二者不相同；C項，’:公一二一=/一,二二二和苯乙烯結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物;D項，通過測定高分子的平均相對分子質(zhì)量,可得其聚合度。

10.(2019浙江理綜,10,6分)下列說法不．正．確．的是()A.己烷共有4種同分異構(gòu)體，它們的熔點、沸點各不相同B.在一定條件下，苯與液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)C.油脂皂化反應(yīng)得到高級脂肪酸鹽與甘油CHs—0Hs—CUCHfD.聚合物(0D.聚合物(0CHp回)可由單體CHCH=CH和CHCH2加聚制得Clh—CHlCHe—ch—ch答案A答案A己烷共有5種同分異構(gòu)體："(")4cH3、CHaCHaCH^HzCHCHzCHaCH.-CHj-C-CH,CHaCH^HzCHCHzCHaCH.-CHj-C-CH,CH—CH—CH-CHaCH.CH,二，CH.CH,二，C.L"項不正確;B項正確;油脂的皂化反應(yīng)是高級脂肪酸甘油酯在堿性條件下的水解反應(yīng),C項正確；由該聚合物的鏈節(jié)可知其單體為ch2=CH2和CHS^CII=ch2,d項正確。11.(2019大綱全國,6,6分)下面有關(guān)發(fā)泡塑料飯盒的敘述,不．正．確．的是()A.主要材質(zhì)是高分子材料 B.價廉、質(zhì)輕、保溫性能好C.適用于微波爐加熱食品 D.不適于盛放含油較多的食品答案C發(fā)泡塑料是常見的有機合成高分子材料,具有加熱易熔化、保溫性好、易溶于有機溶劑等性質(zhì)，綜合判斷可推出A、B、D三項正確,C項錯誤。12.(2019江蘇單科,17,15分)化合物H是合成抗心律