第三章復(fù)習(xí)課一、烴的各類衍生物的重要性質(zhì)1、跟金屬鈉反

第三章復(fù)習(xí)課一、烴的各類衍生物的重要性質(zhì)類別通式官能團(tuán)代表性物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴R—X—X鹵原子溴乙烷C2H5BrC—Br易斷裂1、取代反應(yīng)：與NaOH水溶液反應(yīng)生成醇。2、消去反應(yīng)：與強(qiáng)堿的乙醇溶液共熱，脫去鹵代氫，生成烯烴。醇R—OH—OH羥基乙醇C2H5OH—OH與鏈烴基相連，C—O鍵和O—H鍵易斷裂1、跟金屬鈉反應(yīng)。2、跟氫鹵酸反應(yīng)。3、分子間脫水。4、分子內(nèi)脫水。5、氧化反應(yīng)。6、酯化反應(yīng)。類別通式官能團(tuán)代表性物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)酚—OH—OH直接跟苯環(huán)相連1、弱酸性：與強(qiáng)堿溶液反應(yīng)，生成苯酚鹽和水。2、取代反應(yīng)：跟濃溴水反應(yīng)。3、顯色反應(yīng)：跟鐵鹽反應(yīng)，生成紫色物質(zhì)。醛R—CHO—CHO醛基乙醛CH3—CHO—CHO具有不飽和性和還原性1、加成反應(yīng)：加氫生成乙醇。2、具有還原性：能被弱氧化劑氧化成羧酸（如：銀鏡反應(yīng)）OH類別通式官能團(tuán)代表性物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)羧酸R—COOH—COOH羧基乙酸受C=O雙鍵影響，O—H能夠電離，產(chǎn)生H+1、具有酸類通性。2、能起酯化反應(yīng)。酯R—COOR?—COOR?酯基乙酸乙酯分子中RCO和OR?之間的鍵容易斷裂發(fā)生水解反應(yīng)，生成羧酸和醇二、有機(jī)反響的主要類型1、取代反響：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所替代的反響。取代反響包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反響類型。①是原子或原子團(tuán)與另一原子或原子團(tuán)的交換；②兩種物質(zhì)反響，生成兩種物質(zhì)，有進(jìn)有出的；③該反響前后的有機(jī)物的空間構(gòu)造沒有發(fā)生變化；④取代反響總是發(fā)生在單鍵上；⑤這是飽和化合物的特有反響。2、加成反響：有機(jī)物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反響。加成反響試劑包括H2、X2〔鹵素〕、HX、HCN等。①加成反響發(fā)生在不飽和碳原子上；②該反響中加進(jìn)原子或原子團(tuán)，只生成一種有機(jī)物相當(dāng)于化合反響〕，只進(jìn)不出。③加成前后的有機(jī)物的構(gòu)造將發(fā)生變化，烯烴變烷烴，構(gòu)造由平面形變立體形；炔烴變烯烴，構(gòu)造由直線形變平面形；④加成反響是不飽和化合物的較特有反響，另外，芳香族化合物也有能夠發(fā)生加成反響。3、消去反響：有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子〔如：H2O、HX、NH3等〕生成不飽和化合物的反響〔消去小分子〕。①消去反響發(fā)生在分子內(nèi)；②發(fā)生在相鄰的兩個(gè)碳原子上；③消去反響會脫去小分子，即生成小分子；④消去后生成的有機(jī)物會產(chǎn)生雙鍵或叁鍵；⑤消去前后的有機(jī)物的分子構(gòu)造變發(fā)生變化，它與加成反響相反，因此，分子構(gòu)造的變化正好與加成反響的情況相反。4、氧化反響：有機(jī)物得氧或失氫的反響。氧化反響包括：〔1〕烴和烴的衍生物的熄滅反響；〔2〕烯烴、炔烴、二烯烴、苯的同系物、醇、醛等與酸性高錳酸鉀反響；〔3〕醇氧化為醛和酮；〔4〕醛氧化為羧酸等反響。5、復(fù)原反響：有機(jī)物加氫或去氧的反響。6、加聚反響：經(jīng)過加成反響聚合成高分子化合物的反響〔加成聚合〕。主要為含雙鍵的單體聚合。7、縮合〔聚〕反響：單體間經(jīng)過縮合反響生成高分子化合物，同時(shí)生成小分子〔H2O、NH3、HX等〕的反響?？s聚反響主要包括：醇酸縮聚、羥酸縮聚、氨基酸縮聚等。8、酯化反響〔屬于取代反響〕：酸〔有機(jī)羧酸、無機(jī)含氧酸〕與醇作用生成酯和水的反響。9、水解反響：有機(jī)物在一定條件下跟水作用生成兩種或多種物質(zhì)的反響。水解反響包括鹵代烴水解、酯水解、糖(除單糖外)水解、蛋白質(zhì)水解等。10、裂化反響：在一定溫度下，把相對分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的長鏈烴斷裂為相對分子質(zhì)量小、沸點(diǎn)低的短鏈烴的反響。三、有機(jī)反響的官能團(tuán)有機(jī)物無機(jī)物/有機(jī)物反響稱號烷,芳烴,酚X2鹵代反響苯的同系物HNO3硝化反響苯的同系物H2SO4磺化反響醇醇脫水反響醇HX取代反響酸醇酯化反響酯醇酯交換反響酯/鹵代烴酸溶液或堿溶液水解反響二糖多糖H2O水解反響蛋白質(zhì)H2O水解反響羧酸鹽堿石灰脫羧反響1、發(fā)生取代反響的基/官能團(tuán)構(gòu)造變化方式——等價(jià)替換2、發(fā)生加成反響的官能團(tuán)官能團(tuán)

C=CCC－CHO－C=OC6H5-有機(jī)物

反應(yīng)條件

CO－OHCO－HCO－O－CO－－3、發(fā)生氧化反響的官能團(tuán)C=CCCC-OHCHOC6H5-RCH3CH2CH2CH3

試劑條件產(chǎn)物－CH2OH－CHO為脫氫重鍵式－CHO－COOH為氧原子插入式反應(yīng)條件常見反應(yīng)催化劑加熱加壓乙烯水化、乙烯氧化、丁烷氧化、氯苯水解、油脂氫化催化劑加熱烯炔醛酮加氫、乙醇消去、乙醇氧化、酯化反應(yīng)水浴加熱C6H5NO2制備、銀鏡反應(yīng)、樹脂制備、纖維素水解、CH3COOC2H5水解只用催化劑苯的溴代、乙醛被空氣氧化只需加熱制CH4、苯的磺化、R-OH的鹵代R-X水解和消去不需外加條件烯與炔加溴、苯酚的取代烯炔與苯的同系物氧化、四、有機(jī)反響的條件五、主要有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系復(fù)原水解酯化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化水解烯烷炔加成加成加成消去取代加成消去氧化—CH2—CH2—nCH3—CH3CH2==CH2CH≡CHCH3CH2ClCH3COOHCH3CH2OHCH3CHOCH3COONaCH2—CH2——ClClCH2==CH—ClCH==CH——ClClHC—CH——ClCl——ClClBrOHONaOHBrBr