高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第十一章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 微考點(diǎn)84 以有機(jī)流程圖的形式設(shè)計(jì)合成路線練習(xí)（含解析）試題

微考點(diǎn)84以有機(jī)流程圖的形式設(shè)計(jì)合成路線1．[2017·全國(guó)卷Ⅰ，36(6)]化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：已知：①RCHO＋CH3CHOeq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))RCH=CHCHO＋H2O；。寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)。2．碳化鈣(CaC2)是重要的基本化工原料，工業(yè)上主要用于生產(chǎn)乙炔，進(jìn)而用于生產(chǎn)其他有機(jī)物。以碳化鈣為原料生產(chǎn)聚1,3-丁二烯(CH2—CH=HC—CH2)的合成路線如圖所示：碳化鈣→CH≡CHeq\o(→,\s\up7(Na))NaC≡CNaeq\o(→,\s\up7(CH3Cl),\s\do5(①))Aeq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(一定條件))Beq\o(→,\s\up7(Br2),\s\do5(CCl4))Ceq\o(→,\s\up7(NaOH/醇),\s\do5(△②))Deq\o(→,\s\up7(一定),\s\do5(條件))CH2—CH=CH—CH2以丙炔和溴苯為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備正丙苯的合成路線。3．乙烯用途廣泛，工業(yè)上可通過如圖流程合成二甘醇及其衍生物。已知：R—OH＋SOCl2→R—Cl＋SO2↑＋HCl↑。請(qǐng)寫出由1-氯丙烷合成丙酮的合成路線圖并注明反應(yīng)條件(無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(170℃),\s\do5(濃硫酸))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))Br—CH2CH2—Br4．已知：R—CH2—COOHeq\o(→,\s\up7(PCl3),\s\do5(△))A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性。A有多種合成方法，請(qǐng)寫出由乙酸合成A的路線流程圖(其他原料任選)。合成路線流程圖示例如下：H2CCH2eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(催化劑，△))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(CH3COOH),\s\do5(濃硫酸，△))CH3COOC2H55．(2020·甘肅蘭州期末)已知：寫出以為原料制備化合物的合成路線，其他無機(jī)試劑任選。6．化合物B(CH2CH—CH2Br)經(jīng)過下列轉(zhuǎn)化，可合成用于制造樹脂、合成橡膠乳液的有機(jī)原料丙烯酸。eq\x(B)eq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△，①))eq\x(E)eq\o(→,\s\up7(HBr),\s\do5(②))eq\x(F)……→丙烯酸已知：在烯烴與鹵代烴的加成反應(yīng)中，氫原子將加到含氫原子數(shù)較多的碳原子上。(1)完成從F到丙烯酸的合成路線：___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________；(2)設(shè)置反應(yīng)②的目的是_______________________________________________________。7．已知：R—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(①B2H6),\s\do5(②H2O2/H＋))R—CH2CH2OH設(shè)計(jì)一條由丙烯和乙醇為起始原料制備丙酸乙酯的合成路線(無機(jī)試劑任選)。8．(2020·湛江調(diào)研)己二酸是合成尼龍的原料之一，用作原料可制得己二酸，請(qǐng)結(jié)合相關(guān)信息完成其合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。已知：R—CH=CH—R′eq\o(→,\s\up7(O3),\s\do5(Zn/H2O))＋合成路線流程圖示例：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))eq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))9．已知：①R—CNeq\o(→,\s\up7(H2O/H＋))RCOOH②R—NO2eq\o(→,\s\up7(Fe/HCl))R—NH2③R—NH2eq\o(→,\s\up7(NaNO2/H2SO4))R—OH設(shè)計(jì)一條以苯乙氰()為原料合成扁桃酸的同分異構(gòu)體對(duì)羥基苯乙酸()的合理路線。提示：①無機(jī)試劑任選，②合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：(用合成路線流程圖表示為Aeq\o(→,\s\up7(反應(yīng)試劑),\s\do5(反應(yīng)條件))B……eq\o(→,\s\up7(反應(yīng)試劑),\s\do5(反應(yīng)條件))目標(biāo)產(chǎn)物)10．已知：2RCH2COOC2H5eq\o(→,\s\up7(Na))＋C2H5OH現(xiàn)將以乙醇為唯一有機(jī)試劑合成乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)，設(shè)計(jì)合成路線(其他試劑任選)。示例：CH3CH2Cleq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(CH3COOH),\s\do5(濃H2SO4，△))CH3COOCH2CH3

答案精析1.2．CH3—C≡CHeq\o(→,\s\up7(Na))CH3—C≡CNaeq\o(→,\s\up7())eq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(催化劑))3．eq\o(→,\s\up7(NaOH/C2H5OH),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(H2O/H＋))eq\o(→,\s\up7(O2/Cu),\s\do5(△))解析由1-氯丙烷合成丙酮，可以首先合成2-丙醇，然后將2-丙醇氧化即可得到丙酮，由1-氯丙烷合成2-丙醇，可以將氯原子消去，然后與水加成即可。4．CH3COOHeq\o(→,\s\up7(PCl3),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(NaOH，H2O),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(鹽酸))eq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(Cu，△))解析因A中含有醛基，A的組成可表示為OHC—CHO2，又因A呈酸性，原子團(tuán)—CHO2應(yīng)為—COOH，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHC—COOH。再由題給信息知：CH3COOHeq\o(→,\s\up7(PCl3),\s\do5(△))，由它合成，只需經(jīng)水解、酸化、催化氧化即可。5．eq\o(→,\s\up7(KOH/醇),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(),\s\do5(催化劑))解析由原始原料和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可以看出，產(chǎn)物的碳原子個(gè)數(shù)為原料分子碳原子個(gè)數(shù)的兩倍，而產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)中多出一個(gè)帶雙鍵的四元環(huán)，由已知信息只需將雙鍵和三鍵加成成環(huán)就可以，故應(yīng)當(dāng)把轉(zhuǎn)變?yōu)?，然后加成成環(huán)。6．(1)eq\o(→,\s\up7(新制CuOH2，NaOH),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))CH2CHCOO－eq\o(→,\s\up7(H＋))CH2=CHCOOH(2)保護(hù)目標(biāo)物中的碳碳雙鍵(或防止碳碳雙鍵被氧化)7．CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up7(①B2H6),\s\do5(②H2O2/H＋))CH3CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(Cu/O2),\s\do5(△))CH3CH2CHOeq\o(→,\s\up7(O2/催化劑),\s\do5(△))CH3CH2COOHeq\o(→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(濃H2SO4，△))CH3CH2COOCH2CH3解析要合成CH3CH2COOCH2CH3，必須合成CH3CH2COOH，要合成CH3CH2COOH，必先合成CH3CH2CH2OH，由信息知道原料丙烯可以直接合成CH3CH2CH2OH，再兩步氧化就可以生成CH3CH2COOH，最后酯化就生成了目標(biāo)產(chǎn)物。8．eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(O3),\s\do5(Zn/H2O))eq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(催化劑，△))解析由原料環(huán)己醇和產(chǎn)物己二酸結(jié)構(gòu)可知，要合成產(chǎn)物，必須先將環(huán)己醇消去羥基轉(zhuǎn)化為環(huán)己烯，再結(jié)合信息轉(zhuǎn)化為己二醛，最后氧化就生成了己二酸。9．eq\o(→,\s\up7(濃硝酸/濃硫酸),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(H2O/H＋))eq\o(→,\s\up7(Fe/HCl))eq\o(→,\s\up7(NaNO2/H2SO4))10．CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(Cu/△))CH3CHOeq\o(→,\